무수 테트라 하이드로 푸란 ( 6 . 6 ml ) 중 의 2 -( 6 - 클로 로 피리딘 - 3 - 일 옥시 ) - N , N , 2 - 트라이 메틸 프로판 - 1 - 아민 ( 255 mg , 1 . 11 mmol ) 의 용액 에 2 -( 다이사이클로헥실 포스 피노 ) 바이페닐 ( 78 mg , 0 . 22 mmol ) , 이어서 트리스 ( 다이 벤질 리덴 아세톤 ) 다 이 팔라듐 ( 0 ) ( 102 mg , 0 . 11 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 진공 탈기 시키 고 , 아르곤 분위기 하 에 두 었 다 . 1 M 리튬 비스 ( 트라이 메틸 실릴 ) 아마이드 ( 3 . 34 ml , 테트라 하이드로 푸란 중 ) 의 용액 을 첨가 하 고 , 튜브 를 밀봉 하 고 , 75 ℃( 오일 욕 ) 로 가열 하 면서 밤새 힘차 게 교반 하 였 다 . 혼합물 을 주위 온도 로 냉각 하 고 , 내용물 을 암모늄 클로라이드 ( 25 ml ) 의 포화 수성 용액 을 함유 한 분별 깔때기 에 부 었 다 . 다 이 클로로메탄 ( 30 ml ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 진탕 시켰 다 . 유기상 을 수집 하 고 , 수 성상 을 메틸렌 클로라이드 ( 4 X 50 mL ) 로 역추출 하 였 다 . 메틸렌 클로라이드 상 을 합치 고 , 마그네슘 설 페이트 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 스트립 핑 하 였 다 . 물질 을 8 % 의 메탄올 / 다 이 클로로메탄 으로 용리 하 는 분취 용 박 층 크로마토그래피 ( 2 플레이트 ) 로 정제 하 였 다 . 극성 밴드 를 수집 하 여 생성물 을 적갈색 점성 의 오일 ( 229 mg ) 로서 수득 하 였 다 . 이 물질 을 다음 단계 에 사용 하 였 다 .