미 정제 6 - 브로모 메틸 - 2 - 클로 로 니코틴산 메틸 에스테르 ( 235 g ) 의 DMF ( 500 mL ) 중 용액 에 , 온도 를 30 ℃ 미만 으로 유지 하 면서 소듐 디 포름 아미드 ( 82 g , 0 . 878 mol ) 를 분할 하 여 가하 고 , 반응 혼합물 을 실온 에서 16 시간 동안 교반 하 였 다 ( 주의 . 반응 혼합물 이 신속히 어두운 색 이 되 며 , 약간 의 발열 이 관찰 되 었 다 ) . 반응 혼합물 을 진공 하 에 농축 하 고 , 잔류물 을 에틸 아세테이트 ( 400 mL ) 에 용해 시켰 다 . 수득 되 는 용액 을 물 ( 2 x 400 mL ) 로 세척 하 고 물 층 을 에틸 아세테이트 ( 2 x 300 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합쳐진 유기 추출물 을 염수 ( 200 mL ) 로 세척 하 고 , 건조 ( MgSO 4 ) 및 진공 하 에 농축 하 였 다 . 수득 되 는 잔류물 을 실리카 ( 200 g ) 위 에 건조 - 로딩 하 고 , 잔류물 에 플래시 크로마토그래피 를 수행 하 여 ( SiO 2 300 g , 10 - 30 % 시클로헥산 중 에틸 아세테이트 ) 표제 화합물 을 황색 고체 로 수득 하 였 다 ( 90 . 2 g , 두 단계 에 걸쳐 44 %).