- 78 ℃ 로 냉각 시킨 30 mL 테트라 히 드로 푸란 ( 30 mL ) 중 1 . 5 g 4 - 브로모 - 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 의 용액 을 에 1 . 7 mL n - 부틸 리튬 ( THF 중 2 M ) 을 첨가 하 였 다 . - 78 ℃ 에서 30 분 동안 교반 한 후 , 10 mL 테트라 히 드로 푸란 중 2 . 1 g 디 - tert - 부틸 아조 디카르복실 레이트 의 용액 을 적가 하 였 다 . 1 시간 후 , 반응 혼합물 을 - 20 ℃ 로 가온 하 고 , 얼음 으로 켄 칭 하 였 다 . 주위 온도 로 가온 한 후 , 혼합물 을 여과 하 고 , 테트라 히 드로 푸란 으로 헹구 었 다 . 생성 된 고체 를 디 클로로메탄 및 물 의 혼합물 에 녹이 고 , 혼합물 을 상 분리 하 였 다 . 진공 하 에 증발 시킨 후 , 잔류물 을 칼럼 크로마토그래피 ( 석유 에테르 / 에틸 아세테이트 2 : 1 ) 하 여 800 mg 디 - tert - 부틸 1 -( 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 4 - 일 ) 히드라진 - 1 , 2 - 디카르복실 레이트 를 수득 하 였 다 .