1 , 3 , 5 - 트리스 -( 4 - 니트로 - 2 - 메틸 - 페닐 ) -[ 1 , 3 , 5 ] 트 리아 지난 - 2 , 4 , 6 - 트 리온 ( 2 . 86 g , 5 . 4 mmol ) 을 THF ( 70 mL ) 에 용해 하 였 다 . HCl ( 4 . 5 mL , 6 M ) , H 2 O ( 18 mL ) 및 Pd / C ( 0 . 6 g , 10 %) 을 첨가 하 였 다 . 반응 조 를 비우 고 , 3 주기 로 아르곤 을 충전 한 후 , 파르 수소 화 장치 상 에서 수소 화 ( 60 psi ) 하 였 다 . 2 시간 후 , 과잉 수소 를 멤 브레인 펌프 로 비우 고 , Pd / C ( 10 %) 를 여과 제거 하 였 다 . 투명 반응 용액 을 , 더 이상 THF 가 잔류 하 지 않 을 때 까지 농축 하 고 , NaHCO 3 ( 약 3 . 7 g ) 으로 pH 를 7 로 조정 하 였 다 . 수 성상 을 에틸 아세테이트 ( 3 × 100 mL ) 로 추출 하 고 , 합해진 유기상 을 MgSO 4 로 건조 시키 고 , 여과 및 농축 하 여 갈색 분말 을 수득 하 였 다 . 조 생성물 을 메탄올 로부터 재 결정 화 하 여 , 백색 을 띠 는 분말 로서 생성물 ( 1 . 9 g , 80 %) 을 수득 하 였 다 .