250 mL 의 둥근 바닥 플라스크 에 , 5 -( 에틸 설폰 일 ) 피리딘 - 2 - 아민 ( 183 mg , 983 μ mol ) , 4 - 브로모 - 6 - 클로로 - 2 - 메틸 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 263 mg , 1 . 18 mmol ) , 잔트 포스 ( 85 . 3 mg , 147 μ mol ) 및 Cs 2 CO 3 ( 960 mg , 2 . 95 mmol ) 를 다 이 옥산 ( 10 mL ) 과 합쳐 연갈색 현탁액 을 수득 하 였 다 . 플라스크 를 비우 고 , 아르곤 으로 채웠 다 . Pd 2 ( dba ) 3 ( 45 . 0 mg , 49 . 1 μ mol ) 를 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 아르곤 하 에 100 ℃ 에서 20 시간 동안 교반 하 였 다 . 25 ℃ 로 냉각 하 고 , DCM 으로 희석 하 였 다 . 반응 혼합물 을 셀라이트 를 통하 여 여과 하 고 , 투명 해질 때 까지 , 여과 케익 을 DCM 으로 세척 하 였 다 . 여액 을 농축 시키 고 , 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 40 g , DCM 중 의 0 내지 2 % 의 MeOH ) 로 정제 하 여 0 . 323 g ( 25 %) 의 표제 화합물 을 황갈색 분말 로서 수득 하 였 다 . ( M + H ) + = 329 / 331 m / e . 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO - d 6 ) δ : 10 . 18 ( s , 1 H ) , 8 . 78 ( d , J = 2 . 3 Hz , 1 H ) , 8 . 12 ( dd , J = 8 . 9 , 2 . 5 Hz , 1 H ) , 7 . 74 ( d , J = 9 . 1 Hz , 1 H ) , 3 . 69 ( s , 3 H ) , 3 . 32 ( q , J = 7 . 4 Hz , 2 H ) , 1 . 11 ( t , J = 7 . 4 Hz , 3 H ) .