4 - 브로모 - 2 , 6 - 디 플 루 오 로 벤즈 알데히드 ( P 26 a ) 의 합성 - 78 ℃ 에서 DCM ( 100 mL ) 중 메틸 4 - 브로모 - 2 - 클로로 - 6 - 플 루 오로 벤조 에이트 ( 5 . 6 g , 20 . 94 mmol ) 의 용액 에 디 이소 부틸 알루미늄 히드라 이드 ( 톨루엔 중 1 . 0 M , 60 ml ) 를 적가 하 였 다 . 4 . 5 시간 후 , 반응 혼합물 을 MeOH ( 2 . 4 mL ) 에 이어서 NaOH ( 6 . 0 M , 2 . 4 mL ) 에 이어서 물 ( 5 mL ) 로 켄 칭 하 였 다 . 반응물 을 1 시간 동안 교반 한 다음 , Na 2 SO 4 를 첨가 하 고 , 여과 하 고 , 진공 하 에 농축 시키 고 , 잔류물 ( 4 . 96 g , 20 . 71 mmol ) 을 DCM ( 100 mL ) 중 에 용해 시키 고 , 5 ℃ 로 냉각 시킨 다음 , 피리 디 늄 클로 로크 로 메이트 ( 6 . 27 g , 0 . 03 mol ) 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 밤새 교반 하 여 , 천천히 실온 으로 가온 되 도록 하 였 다 . 실리카 겔 ( 10 g ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 실리카 겔 의 1 . 5 인치 플러그 를 통해 5 : 1 DCM / EtOAc 로 용리 시키 면서 여과 하 여 P 26 a ( 4 . 67 g , 92 %) 를 수득 하 였 다 .