( 이중 스즈키 반응 및 탈 보호 반응 에 관한 일반 적 절차 ) . 질소 분위기 하 에 0 ℃ 에서 40 mL 의 테트라 히 드로 푸란 중 3 . 5 g ( 6 . 64 mmol ) 의 3 , 6 - 디 - tert - 부틸 - 9 -( 2 -( 메 톡 시메 톡 시 ) - 5 -( 2 , 4 , 4 - 트리 메틸 펜탄 - 2 - 일 ) 페닐 ) - 9 H - 카르바졸 ( P 4 ) , 제조 3 의 교반 용액 에 3 . 50 mL ( 8 . 75 mmol ) 의 n - 부틸 리튬 ( 헥산 중 2 . 5 M 용액 ) 을 10 분 의 기간 에 걸쳐 첨가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 0 ℃ 에서 3 시간 동안 더 교반 하 였 다 . 트리 - 이소프로필 보레 이트 ( 2 . 0 mL , 8 . 67 mmol ) 를 첨가 하 고 0 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 을 계속 하 였 다 . 혼합물 을 실온 으로 서서히 가온 하 고 , 실온 에서 3 시간 동안 더 교반 하 였 다 . 가온 된 반응 혼합물 을 회전 증발 에 의해 농축 건조 시키 고 , 100 mL 의 빙 냉수 를 첨가 하 였 다 . 2 노 말 ( N ) 수성 염산 을 사용 하 여 생성 된 혼합물 을 산성화 하 고 , 메틸렌 클로라이드 로 추출 하 였 다 . 용매 ( 메틸렌 클로라이드 ) 를 회전 증발 에 의해 제거 하 고 , 잔류물 을 45 mL 의 디 메 톡 시 에 탄 에 용해 시켰 다 . 이 용액 을 16 mL 의 물 중 0 . 80 g 의 NaOH 용액 , 16 mL 의 테트라 히 드로 푸란 및 1 . 70 g ( 3 . 29 mmol ) 의 1 , 3 - 비스 ( 4 - 플 루 오로 - 2 - 요오 도 페녹 시 ) 프로판 ( P 8 ) , 제조 8 로 처리 하 였 다 . 생성 된 시스템 을 질소 기체 로 퍼지 하 고 , 0 . 15 g ( 0 . 13 mmol ) 의 Pd ( PPh 3 ) 4 ( Ph 는 페닐 임 ) 를 첨가 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 질소 기체 분위기 하 에 36 시간 동안 85 ℃ 로 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 냉각 하 고 , 휘발 성 물질 을 회전 증발 에 의해 제거 하 였 다 . 생성 된 잔류물 을 100 mL 의 물 로 처리 하 고 , 메틸렌 클로라이드 로 추출 하 였 다 . 메틸렌 클로라이드 용액 을 물 및 염수 로 세척 하 고 , 무수 황산마그네슘 상 에서 건조 시켰 다 . 생성 된 건조 된 용액 을 실리카 겔 의 작 은 층 에 통과 시키 고 , 회전 증발 에 의해 농축 하 였 다 . 생성 된 잔류물 을 25 mL 의 테트라 히 드로 푸란 에 용해 시키 고 , THF 용액 을 150 mL 의 메탄올 및 0 . 40 mL 의 농축 염산 으로 처리 하 였 다 . 생성 된 용액 을 10 시간 동안 환류 시켰 다 . 용액 을 냉각 하 고 이 를 실리카 겔 의 작 은 층 에 통과 시키 고 , 메탄올 로 세척 하 였 다 . 생성 된 용액 을 흄 드 후드 ( fume hood ) 에 넣 어 두 고 용매 를 서서히 증발 시켜 침전 된 고체 를 수득 하 였 다 . 침전물 을 여과 하 고 이 를 감압 하 에 건조 시켜 2 . 59 g ( 64 %) 의 ( Q 1 ) 을 크림색 고체 로서 수득 하 였 다 .