THF ( 25 mL ) 에 tert - 부틸 3 -( tert - 부틸 디 메틸 실릴 옥시 ) - 5 -( 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사포 롤 란 - 2 - 일 ) 펜 타노 에이트 XXXVIII 의 용액 에 ( 1 S , 2 S , 3 R , 5 S ) - 2 , 6 , 6 - 트리 메틸 바이 사이 클로 [ 3 . 1 . 1 ] 헵테인 - 2 , 3 - 디 올 ( 2 . 4 g , 14 . 3 mol ) 을 상온 에서 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 16 시간 교반 한 후 , 진공 농축 시켰 다 . 잔여물 을 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 100 % 헥세인 → 40 % EtOAc / 헥세인 ) 를 이용 하 여 정제 하 여 1 -( tert - 부 톡 시 ) - 3 -[( tert - 부틸 디 메틸 실릴 ) 옥시 ] - 1 - oxo - 6 -[( 2 S , 6 R ) - 2 , 9 , 9 - 트리 메틸 - 3 , 5 - 디 옥사 - 4 - 보라 트리 사이 클로 [ 6 . 1 . 1 . 02 , 6 ] 데칸 - 4 - 일 ] 헥산 - 3 - 일 XXXIX ( 5 . 5 g , 11 mmol , 수율 84 . 6 %) 을 얻 었 다 .