무수 DMF ( 20 mL ) 중 활성 화 된 아연 ( 5 . 636 g , 86 . 19 mmol , 2 당량 ) 의 교반 된 현탁액 에 무수 DMF ( 5 mL ) 중 전 - 용해 된 다이브 로 모 메탄 ( 1 . 89 g , 10 . 77 mmol , 0 . 25 당량 ) 을 첨가 하 고 반응 혼합물 을 70 ℃ 에서 30 분 동안 질소 대기 하 에 가열 하 였 다 . 30 분 후 반응물 을 실온 으로 냉각 하 였 다 . 생성 된 반응 혼합물 에 무수 DMF ( 5 mL ) 중 전 - 용해 된 클로로 트라이 메틸 실란 ( 1 . 12 g , 10 . 77 mmol 및 0 . 25 당량 ) 을 첨가 하 고 15 분 동안 교반 한 후 무수 DMF ( 30 mL ) 중 전 - 용해 된 3 - 요오 도 - N - Boc - 아 제티 딘 ( 15 . 24 g , 53 . 86 mmol , 1 . 25 당량 ) 을 첨가 하 고 반응 혼합물 을 40 ℃ 에서 30 분 동안 질소 대기 하 에 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 30 분 동안 초음파 처리 하 고 , 초음파 처리 하 는 동안 아연 분진 을 균일 하 게 현 탁 하 여 탁한 반응 혼합물 을 남겼 다 . 초음파 처리 된 반응 혼합물 ( 아연산염 ) 에 무수 DMF ( 42 mL ) 중 전 - 용해 된 4 - 요오 도 벤즈알데하이드 ( 10 g , 43 . 099 mmol , 1 당량 ) 를 첨가 한 후 트라이 - 2 - 푸 릴 포스핀 ( 1 . 1 g , 4 . 73 mmol , 0 . 1 당량 ) 및 트리스 ( 다이 벤질 이 덴 - 아세톤 ) 다이 팔라듐 ( 0 ) ( 1 . 18 g , 1 . 292 mmol , 0 . 03 당량 ) 을 첨가 하 였 다 . 생성 된 반응 혼합물 을 70 ℃ 에서 18 시간 동안 질소 대기 하 에 가열 하 였 다 . 헥산 중 에틸 아세테이트 ( 10 %) 를 사용 하 여 TLC 에 의해 반응 의 진행 을 모니터링 하 고 자외선 광 ( 254 nm ) 에서 시각 화 하 였 다 . 신규 점 및 출발 물질 의 참조 는 각각 0 . 3 및 0 . 7 이 었 다 . 출발 물질 ( 18 시간 ) 의 최대 소모 후 , 반응 혼합물 을 포화 된 염화 암모늄 ( 100 mL ) 으로 급랭 하 고 에틸 아세테이트 ( 3 x 100 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 황산 나트륨 으로 건조 하 고 진 공하 에 농축 하 여 갈색 액체 ( 15 g , 조질 ) 를 수득 하 였 다 . 100 내지 200 메 쉬 크기 의 실리카 겔 을 사용 하 여 조질 화합물 을 컬 럼 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 목적 화합물 을 헥산 중 에틸 아세테이트 ( 10 %) 에 용리 하 여 6 . 5 g ( 57 . 79 %) 의 갈색 액체 를 수득 하 였 다 . 1 H NMR 및 LC / MS 는 일치 하 였 다 .