단계 1 : DCM ( 3 ml ) 중 의 ( R ) - 4 -( 4 -(( tert - 부틸 디 메틸 실릴 옥시 ) ( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 벤조산 ( 중간체 13 , 183 mg , 0 . 34 mmol ) 의 용액 에 DMAP ( 125 mg , 1 . 02 mmol ) , 4 -(( R ) - 4 -(( S ) - 3 -(( tert - 부틸 디페닐 실릴 옥시 ) 메틸 ) 모르 폴리노 ) - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 벤젠 술폰아미드 ( 중간체 105 , 280 mg , 0 . 34 mmol ) 및 EDC ( 131 mg , 0 . 68 mmol ) 을 순차 적 으로 첨가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 실온 에서 밤새 도록 교반 하 였 다 . 휘발 성 물질 을 감압 하 에 증발 시켜 잔류물 을 수득 하 고 , 이 를 칼럼 크로마토그래피 ( ISCO , 27 g 실리카 겔 칼럼 , 0 → 20 % EtOAc / 헥산 으로 용리 시킴 ) 에 의해 정제 하 여 4 -( 4 -(( R ) -( tert - 부틸 디 메틸 실릴 옥시 ) ( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) - N -( 4 -(( R ) - 4 -(( S ) - 3 -(( tert - 부틸 디페닐 실릴 옥시 ) 메틸 ) 모르 폴리노 ) - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 페닐 술포닐 ) 벤즈 아미드 ( 실시 예 24 , 단계 1 , 153 mg ) 를 수득 하 고 , 이 를 추가 정제 없이 실시 예 24 , 단계 2 제조 에서 사용 하 였 다 .