750 ml 의 N , N - 다이메틸 폼 아마이드 중 75 g ( 0 . 28 mol ) 의 2 -( 4 - 클로로 - 페닐 ) - 5 , 6 - 다 이 플 루 오로 - 1 H - 벤조 이미다졸 의 용액 에 116 g ( 0 . 33 mol ) 의 탄산 세슘 및 88 g ( 0 . 35 mol ) 의 브로모 - 사이클 로 헥 실 - 아세트산 에틸 에스터 ( 시 판중 ) 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 100 ℃ 로 가열 하 고 , 90 분 동안 교반 한 후 , 추가 의 116 g 의 탄산 세슘 및 88 g 의 브로모 - 사이클 로 헥 실 - 아세트산 에틸 에스터 를 첨가 하 였 다 . 6 시간 후 , 추가 의 116 g 의 탄산 세슘 및 88 g 의 브로모 - 사이클 로 헥 실 - 아세트산 에틸 에스터 를 첨가 하 였 다 . 22 시간 ( 총 반응 시간 ) 후 , 반응 혼합물 을 30 ℃ 로 냉각 시키 고 , 1 L 의 얼음물 및 2 L 의 에틸 아세테이트 에 부 었 다 . 상 을 분리 하 고 , 수성 상 을 500 mL 의 에틸 아세테이트 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 상 을 500 ml 의 얼음물 로 3 회 및 염수 로 1 회 세척 하 고 , 황산마그네슘 상 에서 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 상기 용액 에 실리카 겔 을 첨가 하 고 , 용매 를 증발 시켰 다 . 조질 흡착 생성물 을 , 용리제 로서 n - 헵테인 : 에틸 아세테이트 ( 9 : 1 v / v ) 를 사용 하 는 실리카 겔 상 의 컬럼 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 생성물 - 함유 분획 을 모으 고 , 현탁액 이 형성 될 때 까지 용매 를 증발 시켰 다 . 현탁액 을 얼음 욕 에서 냉각 시키 고 , 여과 하 여 92 g ( 75 %) 의 목적 생성물 을 무색 고체 로서 수득 하 였 다 .