에탄올 ( 20 mL ) 및 물 ( 5 mL ) 에 용해 시킨 ( R ) - N , 4 - 디 메틸 - 5 - 니트로 - N -( 1 -( 7 -(( 2 -( 트리 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ) 메틸 ) - 7 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - d ] 피리미딘 - 4 - 일 ) 피 롤리 딘 - 3 - 일 ) 피리딘 - 2 - 아민 ( 0 . 248 mmol ) 용액 에 아이언 파우더 ( 0 . 752 mmol ) 및 NH 4 Cl ( 1 . 495 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 환류 온도 에서 2 시간 동안 교반 하 고 , 냉각 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 농축 시키 고 , CH 3 COOH ( 1 . 5 mL ) 및 물 ( 2 . 5 mL ) 에 용해 시켰 다 . 그 다음 에 , NaNO 2 ( 0 . 304 mmol ) 를 천천히 첨가 하 고 , 혼합물 을 하룻밤 동안 실온 에서 교반 하 고 , 이어서 NH 3 . H 2 O 로 처리 하 고 EtOAc ( 3 x 20 mL ) 로 세정 하 였 다 . 결합 된 추출물 을 농축 시키 고 잔여물 을 칼럼 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 을 수득 률 33 . 0 % 로 수득 하 였 다 .