둥근 바닥 플라스크 에 벤즈 알데히드 ( 282 mmol ) 와 디 메틸 석시 네이트 ( 310 . 2 mmol ) 를 달 아 넣 고 메탄올 ( 100 mL ) 을 가해 녹인다 . 반응물 이 잘 녹아들 면 25 % 소듐 메 톡 사이드 메탄올 용액 ( 366 . 6 mmol ) 을 천천히 가한 후 온도 를 올려 환류 하 에 12 시간 동안 반응 시킨다 . 반응 용액 에 3 M HCl 을 가해 pH 1 이 되 도록 산성화 시킨다 . 분별 깔때기 로 옮긴 후 CH 2 Cl 2 로 3 회 추출 하 고 잔여 수분 은 무수 황산마그네슘 으로 제거 한다 . 감압 농축 하 여 혼합물 을 얻 는다 . 이 혼합물 을 별도 정제 없이 감압 농축 후 다시 THF ( 80 mL ) 에 재용 해 시킨 후 , 상온 에서 교반 하 에 트리플 루 오로 아세트산 무수물 ( trifluoroacetic anhydride ) ( 282 mmol ) 을 천천히 적가 하 고 온도 를 올려 환류 하 에 반응 종결 이 관찰 될 때 까지 반응 시킨다 . 얇 은 막 크로마토그래피 로 반응 종결 여부 를 확인 한 후 , 상온 으로 식히 고 , 얼음 욕 ( ice bath ) 으로 옮기 고 포화 탄산 나트륨 수용액 을 조심 스럽 게 천천히 가해 중화 ( pH 7 - 8 ) 시킨다 . 중화 가 완료 되 면 분별 깔때기 로 옮겨 에틸 아세테이트 를 이용 하 여 3 회 추출 하 고 , 유기 층 을 모아 잔여 수분 을 무수 황산마그네슘 으로 제거 한다 . 감압 농축 후 에틸 아세테이트 와 n - 헥산 을 이용 하 여 재결정 하 고 , 모액 은 칼럼 크로마토그래피 를 통해 정제 한다 .