6 -( 3 - 시아노 피롤 로 [ 1 , 2 - b ] 피리 다진 - 7 - 일 ) - N -(( R ) - 2 - 플 루 오로 - 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 부틸 ) - 4 -((( 1 r , 3 R ) - 3 -(( 옥 세탄 - 3 - 일 아미노 ) 메틸 ) 시 클로 부틸 ) 아미노 ) 니코틴아미드 . 0 . 2 M DCE ( 0 . 32 ml ) 및 0 . 2 M THF ( 0 . 32 ml ) 중 4 -((( 1 r , 3 R ) - 3 -( 아미노 메틸 ) 시 클로 부틸 ) 아미노 ) - 6 -( 3 - 시아노 피롤 로 [ 1 , 2 - b ] 피리 다진 - 7 - 일 ) - N -(( R ) - 2 - 플 루 오로 - 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 부틸 ) 니코틴아미드 히 드 로 클로라이드 ( 31 . 9 mg , 0 . 06 mmol ) , 3 - 옥 세타 논 ( 0 . 02 ml , 0 . 32 mmol ) 및 트리 에틸아민 ( 0 . 01 ml , 0 . 06 mmol ) 의 혼합물 에 빙초산 ( 0 . 02 ml , 0 . 33 mmol ) 을 첨가 하 고 , 반응물 을 실온 에서 3 시간 동안 교반 하 였 다 . 이어서 , 소듐 시아노 보로 히드라 이드 ( 20 . 17 mg , 0 . 32 mmol ) 를 첨가 하 고 , 반응물 을 55 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 포화 중탄산나트륨 을 첨가 하 고 , 생성물 을 DCM 으로 추출 하 고 , 무수 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 하 고 , RP - HPLC HPLC ( 용리 액 : 물 / MeCN * 0 . 1 % TFA ) 에 의해 정제 하 였 다 .