N -[( 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 5 - 일 ) 메틸 ] - 4 - 플 루 오로 벤젠 - 1 - 설폰 아미드 ( P 1 ) ( 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 5 - 일 ) 메탄 아민 디하 이드 로 클로라이드 ( 0 . 25 g , 1 . 15 mmol ) 를 피리딘 ( 7 mL ) 속 에 용해 하 고 실온 에서 30 분 에 걸쳐 교반 하 였 다 . 이후 에 4 - 플 루 오로 페닐 설포닐 클로라이드 ( 0 . 21 g , 1 . 08 mmol ) 를 가하 고 반응 혼합물 을 70 ℃ 로 가열 하 고 밤새 교반 하 였 다 . 혼합물 을 10 mL 의 수산화 나트륨 의 수용액 으로 퀀칭 시키 고 다른 밤 동안 70 ℃ 에서 교반 하 였 다 . 층 을 분리 하 고 , 피리딘 을 진 공하 에 증발 시켰 다 . 조 생성물 을 용출제 로서 DCM ( 0 내지 3 %) 중 MeOH 를 사용 하 는 컬럼 크로마토그래피 를 통해 정제 하 였 다 . 표제 화합물 을 함유 하 는 분획 을 합하 고 농축 시켰 다 ( 55 mg , 19 %). LCMS - 방법 1 ( 200 nm ) : RT = 5 . 81 min , 93 . 2 % 순도 , [ M + ACN ] = 347 . 27 . 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO - d 6 ) δ 8 . 17 ( s , 1 H ) , 8 . 04 - 7 . 66 ( m , 2 H ) , 7 . 56 - 7 . 31 ( m , 4 H ) , 7 . 05 ( d , J = 8 . 4 Hz , 1 H ) , 4 . 10 ( s , 2 H ) .