출발 물질 인 methyl 2 - bromo - 5 - chlorobenzoate ( 200 . 0 g , 801 . 6 mmol ) 을 둥근바닥 플라스크 에 넣 고 , naphthalen - 1 - ylboronic acid ( 151 . 66 g , 881 . 8 mmol ) 과 Pd 2 ( PPh 3 ) 4 ( 27 . 79 g , 24 . 0 mmol ) 과 K 2 CO 3 ( 332 . 38 g , 2 , 404 . 9 mmol ) 을 넣 고 , THF ( 4 , 000 mL ) 와 H 2 O ( 2 , 000 mL ) 에 녹인 후 에 , 80 ℃ 에서 교반 하 였 다 . 반응 이 종결 되 면 반응물 내 의 물 을 제거 하 고 감압 여과 후 , 유기 층 을 MgSO 4 로 건조 하 고 농축 한 후 , 생성 된 화합물 을 실리 카겔 컬럼 및 재결정 하 여 생성물 183 . 17 g ( 수율 : 77 %) 를 얻 었 다 .