NaH ( 60 %, 5 . 29 g ) 의 THF ( 건조 ) ( 100 mL ) 현탁액 에 2 - 클로로에탄 술포닐 클로라이드 ( 5 . 57 mL ) 를 0 ℃ 에서 첨가 하 고 , 혼합물 을 동일 온도 에서 10 min 간 교반 하 였 다 . 3 -( 4 -( 시클 로 헥 실 옥시 ) 페닐 ) - 5 - 메틸 피 라 진 - 2 - 아민 ( 7 . 5 g ) 의 THF ( 건조 ) ( 75 mL ) 용액 을 0 ℃ 에서 첨가 하 고 , 혼합물 을 질 소하 에 실온 에서 2 일 간 교반 하 였 다 . 혼합물 을 0 ℃ 에서 물 / THF 로 신중 하 게 급 냉 시키 고 , 물 을 첨가 하 여 침전물 을 형성 시키 고 , 이것 을 EtOAc 및 물 로 세정 하 고 , 진공 하 에서 건조 시켜 미 정제 표제 화합물 ( 4 . 7 g ) 을 수득 하 였 다 . 이 물질 의 일부 ( 약 4 . 3 g ) 를 DMSO ( 200 mL ) - EtOH ( 40 mL ) / 물 ( 400 mL ) 로부터 결정 화 시켜 9 -[ 4 -( 시클 로 헥 실 옥시 ) 페닐 ] - 7 - 메틸 - 3 , 4 - 디히 드 로 피 라 지노 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 를 연황색 결정 ( 3 . 6 g ) 으로서 수득 하 고 , 이것 을 80 ℃ 내지 실온 에서 DMSO ( 100 mL ) - EtOH ( 15 mL ) / 물 ( 100 mL ) 로부터 재 결정 화 시켜 표제 화합물 ( 3 . 09 g ) 을 연황색 결정 으로서 수득 하 였 다 .