하 기 표 6 에 기재 된 조합 으로 SM 1 ( 1 eq ) 및 SM 2 ( 1 . 02 eq ) 를 과량 의 테트라 하이드로 퓨란 ( THF ) 에 첨가 한 후 2 M 의 포타슘 카보 네이트 수용액 ( THF 대비 30 vol %) 을 첨가 하 고 , 테트라 키스 트리 페닐 - 포스 피노 팔라듐 ( 2 mol %) 을 넣 은 후 , 10 시간 동안 가열 교반 하 였 다 . 상온 으로 온도 를 낮추 고 반응 을 종결 한 후 포타슘 카보 네이트 수용액 을 제거 하 여 층 을 분리 하 였 다 . 용매 제거 후 진공 증류 하 고 테트라 하이드로 퓨란 과 에틸 아세테이트 으로 재결정 화 하 여 하 기 표 6 의 중간체 Z 1 내지 Z 19 를 제조 하 였 다 .