7 -( 7 - 브로모 - 2 - 클로로 - 8 - 플 루 오로 - 6 - 요오드 퀴나졸린 - 4 - 일 ) - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 5 . 0 g ) , 4 - 히드록시 피 페리 딘 - 1 - 카르복실 산 벤질 에스테르 ( 3 . 7 mL ) , DMF ( 75 mL ) , 탄산 세슘 ( 8 . 0 g ) , DABCO ( 140 mg ) 의 혼합물 을 , 아르곤 분위기 하 , 실온 에서 16 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 에 물 을 가하 여 , 아세트산에틸 로 추출 했 다 . 유기 층 을 물 , 포화 염화나트륨 수용액 으로 세정 하 여 , 무수 황산나트륨 으로 건조 했 다 . 감압 하 , 용액 을 농축 한 후 , 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 헥산 / 아세트산에틸 ) 로 정제 하 여 , 7 -[ 2 -({ 1 -[( 벤질 옥시 ) 카르보닐 ] 피 페리 딘 - 4 - 일 } 옥시 ) - 7 - 브로모 - 8 - 플 루 오로 - 6 - 요오드 퀴나졸린 - 4 - 일 ] - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 4 . 1 g ) 를 얻 었 다 .