에틸 1 -( 히드록시 메틸 ) 시클로프로판 카르복실 레이트 의 제조 : 테트라 히 드로 푸란 중 의 리튬 알루미늄 트리 - tert - 부 톡 시수 소화물 의 1 M 용액 ( 12 ㎖, 12 mmol , 2 . 2 당량 ) 을 테트라 히 드로 푸란 ( 19 ㎖) 중 의 디 에틸 시클로프로판 - 1 , 1 '- 디카르복실 레이트 의 교반 된 용액 ( 1 . 0 ㎖, 5 . 7 mmol , 1 . 0 당량 ) 에 23 ℃ 에서 첨가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 65 ℃ 로 가열 하 고 , 24 시간 동안 교반 하 였 다 . 냉각 된 반응 혼합물 을 중 황산나트륨 의 10 % 용액 ( 100 ㎖) 으로 희석 하 고 , 에틸 아세테이트 ( 4 × 50 ㎖) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 건조 시키 고 ( MgSO 4 ) , 중력 여과 하 고 , 회전 증발 에 의하 여 농축 시켜 표제 화합물 을 담황색 오일 로서 얻 었 다 ( 850 ㎎, 88 %): 1 H NMR ( 300 ㎒, CDCl 3 ) δ 4 . 16 ( q , J = 7 ㎐, 2 H ) , 3 . 62 ( s , 2 H ) , 2 . 60 ( br s , 1 H ) , 1 . 22 - 1 . 30 ( m , 5 H ) , 0 . 87 ( dd , J = 7 , 4 ㎐, 2 H ) .