물 ( 4 . 4 mL ) 중 의 KOH ( 0 . 25 g , 4 . 46 mmol ) 의 용액 을 4 - 플 루 오로 - 벤즈 알데히드 화합물 3 a ( 1 . 07 mL , 10 mmol ) 에 가해 , 현탁액 을 65 ℃ 로 가열 하 였 다 . 사이클 로 헵탄 온 화합물 1 a ( 1 . 18 mL , 10 mmol ) 를 15 분 간 에 걸쳐서 적가 하 였 다 . 혼합물 을 5 시간 동안 환류 시킨 다음 에 , 실온 에서 하룻밤 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 1 N HCl ( 26 mL ) 로 산성화 하 여 , EtOAc ( 100 mL ) 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 염수 로 세정 하 여 , Na 2 SO 4 로 건조 시킨 다음 에 , 여과 하 여 , 농축 하 였 다 . 얻 어 진 황색 잔사 를 실리카 겔 칼럼 ( 6 % EtOAc / 헥산 사용 ) 상 에서 정제 하 여 2 -( 4 - 플 루 오로 - 벤질 리덴 ) - 사이클 로 헵탄 온 화합물 3 b ( 1 . 1 g , 50 . 4 %) 를 얻 었 다 .