( 2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 4 -( 2 , 2 , 2 - 트리플 루 오로 에 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 2 -( 히드록시 메틸 ) - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 카르 발데 히 드 7 j ( 1 . 1 g , 1 . 39 mmol ) 를 30 mL 의 혼합 된 용액 ( THF 및 MeOH , v : v = 1 : 2 ) 에 용해 하 고 , 이어서 배치 내 에서 수소 화 붕소 나트륨 ( 106 mg , 2 . 78 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 30 분 동안 교반 하 고 , 20 mL 의 물 에 이 어 30 mL 의 물 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 에틸 아세테이트 ( 50 mL × 3 ) 로 추출 하 였 다 . 유기 추출물 을 포화 된 염화나트륨 용액 ( 30 mL ) 으로 세척 하 고 , 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 고 , 결과 로 얻 어 진 잔류물 을 용리 시스템 D 를 갖 는 실리카 겔 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 [ ( 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 4 -( 2 , 2 , 2 - 트리플 루 오로 에 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 2 -( 히드록시 메틸 ) - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 일 ] 메탄올 7 k ( 100 mg , 황색 그리이스 ) 를 얻 었 다 . 수율 : 9 . 1 %.