( R ) - tert - 부틸 3 - ( 4 - ( 2 - 메틸 - 1 , 3 - 디 옥 솔란 - 2 - 일 ) 부 톡 시 ) 피 롤리 딘 - 1 - 카르 복실 레이트 ( 1 . 3 g , 3 . 95 mmol ) 를 HCl / 디 옥산 용액 ( 실온 에서 2 시간 동안 4 . 0 M , 10 mL ) . 용매 를 진공 에서 제거 하 고 , 잔류 물 을 아세톤 ( 10 mL ) 및 H 2 O ( 1 mL ) 로 희석 하 였 다 . 탄산 칼륨 을 첨가 하 여 pH 를 8 내지 9 로 조정 한 후 , Boc 2 O ( 1 . 24 g 5 . 69 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 반응물 을 실온 에서 3 시간 동안 교반 한 다음 , 여과 하 고 진 공하 에 농축 시켰 다 . 잔류 물 을 실리카 겔 칼럼 ( 애완 동물 에테르 : EtOAc 15 : 1 ) 으로 정제 하 여 목적 생성물 ( R ) - tert - 부틸 3 - ( 5 - 옥소 헥 실 옥시 ) 피 롤리 딘 - 1 - 카르 복실 레이트 를 무색 오일 ( 820 mg ) 로서 수득 하 였 다 . 수율 73 % ( ESI 186 ( M - 100 ) +, 230 ( M - 56 ) +).