4 -( tert - 부틸 ) - N -( 3 - 메 톡 시 페닐 ) - N - 페닐 피리딘 - 2 - 아민 : 톨루엔 ( 109 mL ) 중 의 3 - 메 톡 시 - N - 페닐 아닐린 ( 3 . 0 g , 15 . 1 mmol , 1 . 0 당량 ) , 2 - 브로모 - 4 -( tert - 부틸 ) 피리딘 ( 3 . 22 g , 15 . 1 mmol , 1 . 0 당량 ) , 및 소듐 t - 부 톡 시드 ( 2 . 17 g , 22 . 6 mmol , 1 . 5 당량 ) 의 혼합물 을 질소 로 20 분 간 스파 징 했 다 . 디시 클 로 헥 실 ( 2 ', 6 '- 디 메 톡 시 -[ 1 , 1 '- 비페닐 ] - 2 - 일 ) 포스 판 ( Sphos ) ( 0 . 62 g , 1 . 51 mmol , 0 . 1 당량 ) 및 트리스 ( 디 벤질 리덴 아세톤 ) 디 팔라듐 ( 0 ) ( 0 . 35 g , 0 . 38 mmol , 0 . 025 당량 ) 을 첨가 하 고 혼합물 을 18 시간 동안 환류 시켰 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 하 고 셀라이트 패드 ( 130 g ) 를 통해 여과 하 고 , 에틸 아세테이트 ( 400 mL ) 로 세척 했 다 . 모아진 여액 을 감압 하 에 농축 했 다 . 잔사 를 셀라이트 ( 60 g ) 에 흡수 시키 고 실리카 겔 컬럼 상 에서 헥산 중 의 20 % 에틸 아세테이트 로 용출 시켜 정제 하 여 , 4 -( tert - 부틸 ) - N -( 3 - 메 톡 시 페닐 ) - N - 페닐 피리딘 - 2 - 아민 ( 4 . 61 g , 89 % 수율 ) 을 오렌지색 오일 로서 수득 했 다 .