3 -( 4 -( 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤 란 - 2 - 일 ) 나프탈렌 - 1 - 일 ) 피리딘 ( 5 . 3 g ) , 9 - 브로모 안트라센 ( 4 . 9 g ) , Pd ( dba ) 2 ( 0 . 3 g ) , 트리시 클로 헥 실포 스핀 ( 0 . 3 g ) , 인산칼륨 ( 6 . 8 g ) 및 1 , 2 , 4 - 트리 메틸벤젠 ( 30 ㎖) 이 들 어 있 는 플라스크 를 , 환류 온도 에서 13 시간 가열 교반 했 다 . 일단 실온 까지 냉각 한 후 , 톨루엔 및 물 을 첨가 하 여 , 분액 했 다 . 용매 를 감압 증류 제거 한 후 , 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 전개 액 : 톨루엔 / 아세트산에틸 혼합 용매 ) 로 정제 하 여 , 3 -( 4 -( 안트라센 - 9 - 일 ) 나프탈렌 - 1 - 일 ) 피리딘 ( 4 . 1 g ) 을 얻 었 다 . 이 때 , 전개 액 중 의 아세트산에틸 의 비율 을 서서히 증가 시켜 목적물 을 용출 시켰 다 . 용매 를 감압 증류 제거 했 다 .