2 - 플 루 오로 - 4 - 트리 메틸 실라 닐 - 페닐 아민 ( 19 . 2 g , 105 mmol ) 의 무수 THF ( 50 mL ) 중 차가운 ( - 78 ℃) 용액 에 LHMDS ( 160 mL , 헥산 중 1 M , 160 mmol ) 의 용액 을 45 분 에 걸쳐 질소 대기 하 에 적가 하 였 다 . - 78 ℃ 에서 2 시간 후 , 2 , 6 - 디 클로로 - 5 - 플 루 오로 - 니코틴산 ( 10 . 5 g , 50 mmol ) 의 무수 THF ( 30 mL ) 중 용액 을 가하 였 다 . 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 한 다음 방치 하 여 상온 까지 가온 하 였 다 . 상온 에서 18 시간 교반 후 반응 을 물 로 켄 칭 하 고 진한 HCl 을 가하 여 pH 2 로 조절 하 였 다 . 용액 을 에틸 아세테이트 로 추출 하 고 유기 층 을 단리 하 고 , 물 에 이어 염수 로 세척 하 고 , 건조 ( Na 2 SO 4 ) , 여과 및 진공 하 에 증발 시켰 다 . 수득 되 는 잔류물 을 메탄올 로 삼출 하 고 여과 하 여 표제 화합물 을 황색 고체 로 수득 하 였 다 ( 8 . 7 g , 49 %).