자석 교반 막대 및 환류 응축기 를 포함 하 는 건 조 500 mL 플라스크 에 3 , 4 - 디 히드록시 벤즈 알데히드 8 . 2 g , p - 톨루엔 술폰산 일 수화물 1 . 6 g , 및 THF 100 mL 를 첨가 한 후 THF 30 mL 중 1 , 3 - 프로 판디 티 올 6 mL 를 첨가 하 였 다 . 이 혼합물 을 약 12 시간 동안 질소 하 에서 환류 시켰 다 . 실온 으로 냉각 시킨 후 , 혼합물 을 여과 하 고 여과 물 을 포화 NaHCO 3 ( 100 mL ) 로 2 회 , 포화 NaCl 용액 ( 100 mL ) 으로 1 회 세정 한 후 무수 MgSO 4 상 에서 건조 시켰 다 . 용매 를 증발 시키 고 용리 용매 로서 헥산 중 50 ％ 에틸 아세테이트 를 사용 하 는 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 를 사용 하 여 잔류물 을 정제 하 였 다 . 오일 성 생성물 ( 13 . 3 g , 99 ％ 수율 ) 을 수득 하 고 , CDCl 3 중 1 H 및 13 C NMR 로 하 기 와 같 은 구조 를 확인 하 였 다 .