Yield : 64 . 9 mg ( 86 %); R f = 0 . 3 ( MeOH : dichloromethane = 1 : 20 ) ; Orange solid ; Melting point : 225 - 227 ℃; 1 H NMR ( 400 MHz , DMSO - d 6 ) δ 9 . 01 ( d , J = 5 . 8 Hz , 2 H ) , 8 . 38 ( t , J = 7 . 8 Hz , 1 H ) , 7 . 99 ( t , J = 7 . 1 Hz , 2 H ) , 7 . 38 ( d , J = 7 . 1 Hz , 2 H ) , 7 . 28 - 7 . 17 ( m , 4 H ) , 7 . 12 ( s , 1 H ) , 6 . 89 ( d , J = 8 . 0 Hz , 1 H ) , 3 . 35 ( s , 3 H ) , 2 . 29 ( s , 3 H ) ; 13 C { 1 H } NMR ( 100 MHz , DMSO - d 6 ) δ 147 . 5 , 144 . 8 , 142 . 4 , 140 . 5 , 131 . 7 , 129 . 7 , 129 . 3 , 128 . 1 , 127 . 6 , 124 . 8 , 121 . 7 , 118 . 6 , 112 . 8 , 109 . 5 , 107 . 5 , 28 . 3 , 21 . 3 ; IR ( film ) : 3065 , 2938 , 1531 , 1470 , 1153 , 1132 , 747 , 677 cm - 1 ; HRMS ( EI ) m / z : [ M ] + Calcd for C 21 H 19 N 3 O 2 S 377 . 1198 ; Found 377 . 1196 .