9 -( 4 - 히드록시 페닐 ) - 3 , 4 , 6 , 7 , 8 , 9 - 헥 사히 드로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 ( 736 mg ) 및 N - 벤질 - N , N - 디 에틸 에 탄 아미 늄 클로라이드 ( 59 . 8 mg ) 의 THF ( 건조 ) ( 20 mL ) 및 8 N NaOH aq . ( 3 . 28 mL ) 혼합물 을 CHF 2 Cl 분위기 하 에 실온 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . Et 2 O 를 첨가 하 고 , 수 성상 을 제거 하 였 다 . 그 후 , EtOAc 를 첨가 하 고 , 추출 한 유기 층 을 염수 로 세정 하 고 , 농축 시켰 다 . 잔류물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( NH 실리카 겔 , EtOAc 중 에서 MeOH 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 고 , THF / 헥산 으로부터 결정 화 시켜 표제 화합물 ( 22 . 5 mg ) 을 무색 결정 으로서 수득 하 였 다 .