50 mL 의 시험 튜브 에 , 6 - 클로로 - 4 -( 5 -( 1 - 이소프로필 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 피리딘 - 2 - 일 아미노 ) - 2 - 메틸 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 220 mg , 608 μ mol , Eq : 1 . 00 ) 및 1703 - 100 ( 288 mg , 608 μ mol , Eq : 1 . 00 ) 을 BuOH ( 12 . 9 ml ) 와 합쳤 다 . 물 ( 3 . 24 ml ) 을 첨가 하 였 다 . X - PHOS ( 29 . 0 mg , 60 . 8 μ mol , Eq : . 1 ) 및 칼륨 포스 페이트 3 염기 성 ( 258 mg , 1 . 22 mmol , Eq : 2 ) 을 첨가 하 였 다 . 비스 ( 다이 벤질 리덴 아세톤 ) 팔라듐 ( 17 . 5 mg , 30 . 4 μ mol , Eq : . 05 ) 을 첨가 하 였 다 . 상기 용액 을 아르곤 으로 퍼지 하 였 다 . 반응물 을 100 ℃ 에서 18 시간 동안 오일 욕 에서 가온 하 였 다 . 용액 을 실온 으로 냉각 하 였 다 . 반응 혼합물 을 75 mL 물 에 붓 고 , EtOAc 로 2 회 추출 하 였 다 . 유기 층 을 염수 로 세척 한 후 , MgSO 4 상 에서 건조 시켰 다 . 진공 에서 농축 시켰 다 . 조질 물질 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 12 g , 50 내지 100 %( 60 : 10 : 1 DCM : MeOH : NH 4 OH ) / DCM 구배 ) 로 정제 하 여 2 -( 6 - 3 급 - 부틸 - 8 - 플 루 오로 - 1 - 옥소 프탈 라진 - 2 ( 1 H ) - 일 ) - 6 -( 5 -( 5 -( 1 - 이소프로필 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 피리딘 - 2 - 일 아미노 ) - 1 - 메틸 - 6 - 옥소 - 1 , 6 - 다 이 하이드로 피리 다진 - 3 - 일 ) 벤질 아세테이트 ( 248 mg , 59 %) 를 수득 하 였 다 . LC / MS - ESI 관찰 값 [ M + H ] + 694 .