실시 예 1 의 절차 에 따라 제조 한 8 , 9 - 디히 드로 - 2 H , 7 H - 2 , 9 a - 디아 자 벤조 [ cd ] 아 줄 렌 - 1 , 6 - 디온 ( 50 g ; 92 . 4 % 순도 ; 0 . 228 몰 ) 을 건조 시키 고 이소프로판올 ( 7 . 23 g ; 0 . 12 몰 ; 0 . 53 당량 ) 및 물 ( 3 . 01 g ; 0 . 167 몰 ; 0 . 73 당량 ) 과 혼합 하 였 다 ( 대안 적 실험 및 제조 에서 는 , 실시 예 1 의 절차 에 따라 제조 한 8 , 9 - 디히 드로 - 2 H , 7 H - 2 , 9 a - 디아 자 벤조 [ cd ] 아 줄 렌 - 1 , 6 - 디온 을 물 및 이소프로판올 의 첨가 없이 대신 에 원심 분리 습윤 물질 로서 사용 함 ) . 생성 되 는 습윤 8 , 9 - 디히 드로 - 2 H , 7 H - 2 , 9 a - 디아 자 벤조 [ cd ] 아 줄 렌 - 1 , 6 - 디온 을 아질산나트륨 ( 99 . 3 % 순도 에서 19 . 05 g ; 0 . 274 몰 ; 1 . 2 당량 ) 및 N , N - 디 메틸 포름 아미드 ( 800 g ; 10 . 945 몰 ; 47 . 9 당량 ) 와 교반 탱크 반응기 에서 배합 하 였 다 . 혼합물 을 50 ℃ 로 가열 한 다음 32 % HCl ( 41 . 65 g ; 0 . 366 몰 HCl ; 1 . 6 당량 HCl ) 을 30 분 에 걸쳐 첨가 하 였 다 . HCl 첨가 종료 에 다가갈수록 ( 즉 , 1 당량 초과 의 HCl 을 첨가 한 후 ) , 온도 가 빠르 게 60 - 70 ℃ 로 증가 하 였 다 . HCl 을 모두 첨가 한 후 , 혼합물 을 추가 로 30 분 동안 60 ℃ 에서 교반 하 였 다 . 이후 혼합물 을 2 시간 에 걸쳐 35 ℃ 로 냉각 시켰 다 . 이어서 , 물 ( 224 . 71 g ; 12 . 473 몰 ; 54 . 6 당량 ) 을 2 시간 에 걸쳐 첨가 하 였 다 . 이후 생성 되 는 혼합물 을 2 시간 에 걸쳐 0 ℃ 로 냉각 시키 고 이 온도 에서 2 시간 동안 유지 시켰 다 . 이후 , 고체 4 , 5 - 디히 드로 - 이미 다조 [ 4 , 5 , 1 - jk ] [ 1 ] 벤즈 아 제 핀 - 2 , 6 , 7 [ 1 H ] - 트리 온 - 6 - 옥심 생성물 을 여과 로 제거 하 고 물 ( 각 회 70 . 1 ml ; 총 15 . 566 몰 ; 총 68 . 13 당량 ) 로 4 회 아세톤 ( 115 . 9 g ; 99 . 9 % 순도 ; 1 . 994 몰 ; 8 . 73 당량 ) 으로 1 회 세정 하 였 다 . 상기 모든 단계 를 N 2 분위기 하 에서 실시 하 였 다 .