불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 4 - 클로 로 메틸 - 티 아졸 - 2 - 카르복실 산 에틸 에스테르 ( 2 . 47 g , 12 . 03 mmol ) 의 THF ( 120 . 0 mL ) 중 용액 을 - 78 ℃ 에서 DiBAL ( 36 . 09 mL 의 THF 중 1 M sol , 36 . 09 mmol ) 로 처리 하 고 , 반응 혼합물 을 1 시간 동안 - 78 ℃ 에서 교반 한 후 , 실온 까지 1 시간 동안 가온 되 게 했 다 . 반응 혼합물 을 Rochelle 염 용액 에 붓 고 , 1 시간 동안 실온 에서 교반 했 다 . 수성 층 을 EtOAc ( 2 x 150 mL ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기 층 을 염수 ( 200 mL ) 로 세정 했 다 . 유기 층 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC 로 ( 1 : 1 hept - EA ) 정제 하 여 , 표제 화합물 을 담황색 오일 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 1 : 1 hept - EA ) = 0 . 30 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 59 min , [ M + H ] + = 164 . 07 .