불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 4 - 브로모 - 2 -( tert - 부틸 - 디 메틸 - 실라 닐 옥시 메틸 ) - 티 아졸 ( 1 . 94 g , 6 . 29 mmol ) 의 건조 Et 2 O ( 50 mL ) 중 용액 에 , n - BuLi ( 2 . 76 mL 의 헥산 중 2 . 5 M 용액 , 6 . 92 mmol ) 를 - 78 ℃ 에서 첨가 했 다 . 반응 혼합물 을 이어서 30 분 동안 - 78 ℃ 에서 교반 한 후 , N , N - 디 메틸 아세트아미드 ( 1 . 17 mL , 12 . 58 mmol ) 를 적가 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 까지 1 시간 의 기간 에 걸쳐 가온 되게 하 고 , 이 온도 에서 20 분 동안 교반 했 다 . 포화 수성 NH 4 Cl ( 20 mL ) 를 첨가 하 고 , 층 들 을 분리 하 고 수성 층 을 Et 2 O ( 3 x 30 mL ) 로 추출 했 다 . 조합 된 유기 추출물 을 Na 2 SO 4 로 건조 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC 로 ( 20 : 1 에서 5 : 1 hept - EA ) 정제 하 여 , 표제 화합물 을 황색 고체 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 1 : 1 hept - EA ) = 0 . 51 . LC - MS - 조건 02 : tR = 1 . 11 min ; [ M + H ] + = 272 . 39 .