250 mL 둥근 바닥 플라스크 에 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 플 루 오 로 퀴나졸린 - 4 ( 1 H ) - 온 ( 1 . 24 g , 5 . 70 mmol ) 및 PyBroP ( 3 . 19 g , 6 . 84 mmol ) 를 투입 하 였 다 . 반응 시스템 을 비우 고 3 회 질소 로 다시 충전 한 후 , 순차 적 으로 디옥산 ( 45 mL ) 및 트리 에틸아민 ( 2 . 38 mL , 17 . 1 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 포스 포 늄 형성 을 완료 할 때 까지 1 시간 동안 실온 에서 혼합물 을 교반 하 였 다 . 이 때 , K 2 CO 3 ( 3 . 94 g , 28 . 5 mmol ) 을 첨가 한 후 , Pd ( PPh 3 ) 2 Cl 2 ( 0 . 40 g , 0 . 57 mmol ) 및 벤조 [ b ] 티오펜 - 2 - 일보 론 산 ( 2 . 03 g , 11 . 40 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 그리고 나 서 질소 로 버블 링 된 탈기 화 된 물 ( 4 mL ) 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 1 시간 동안 100 ℃ 에서 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 진공 농축 시켰 다 . 잔류물 을 DCM ( 50 mL ) 으로 희석 하 였 다 . 고체 를 여과 제거 하 였 다 . 여과 물 을 진공 농축 시켰 다 . 잔류물 을 SiO 2 상 에 로딩 하 고 실리 카겔 컬럼 상 에서 10 % EtOAc / Hep 로 크로마토그래피 함 으로써 생성물 을 0 . 75 g ( 39 %) 얻 었 다 .