아이스 - 이터 ( ice - eater ) 로 냉각 시킨 466 mL 의 t - BuOH 및 133 mL 의 물 중 의 401 - B ( 13 . 3 g , 53 mmol ) 의 용액 에 2 - 메틸 - 2 - 부 텐 ( 13 . 3 g , 53 mmol ) , Na 2 HPO 4 ( 70 g , 583 mmol ) 에 이 어 NaClO 2 ( 24 g , 265 mmol ) 를 소량 씩 나누 어 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 25 ℃ 에서 1 . 5 시간 동안 교반 한 다음 800 mL 의 DCM 으로 희석 시키 고 6 N / HCl 을 사용 하 여 pH = 2 로 되 도록 산성화 시켰 다 . 유기 상 을 분리 하 고 수 상 을 DCM / MeOH ( 20 : 1 , 1000 mL * 2 ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 상 을 염수 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 로 건조 시켰 다 . 여과 하 고 건조 되 도록 농축 시켰 다 . 잔류물 을 DCM / PE ( 1 : 1 ) 로부터 결정 화 하 여 생성물 401 - C ( 2 - 플 루 오로 - 4 - 요오 도 니코틴산 , 11 . 5 g , 수율 : 81 %) 를 수득 하 였 다 .