화학식 ( 4 ) 로 표시 되 는 화합물 , 벤즈 히 드릴 7 β -[( 페닐 아세틸 ) 아미노 ] - 3 - 히드록시 - 3 - 세 펨 - 4 - 카르복실 레이트 ( 10 g , 1 eq ) 를 디 메틸 아세트아미드 ( 0 . 1 L ) 에 용해 시키 고 , 상기 용액 을 - 15 ℃ 로 냉각 하 였 다 . 이후 탄산칼륨 ( 3 . 9 g , 1 . 4 eq ) 과 토실 클로라이드 ( p - 톨루엔 술포닐 클로라이드 , 8 . 7 g , 2 . 3 eq ) 을 천천히 적가 하 였 다 . 상기 혼합물 을 - 15 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 상기 반응 혼합물 에 물 100 ㎖ 및 에틸 아세테이트 140 ㎖ 을 첨가 하 고 교반 하 였 다 . 이후 반응 혼합물 을 분별 깔때기 로 옮긴 뒤 유기 층 을 분리 하 고 , 소금물 ( brine ) 로 세척 한 후 황산마그네슘 을 이용 하 여 건조 하 였 다 . 여과 후 , 여액 을 감압 증류 한 후 디 이소프로필 에테르 / 에틸 아세테이트 ( 1 : 1 , 160 ㎖) 을 넣 었 다 . 침전 된 결정 을 여과 한 뒤 진공 건조 하 여 화학식 ( 5 ) 로 표시 되 는 화합물 , 벤즈 히 드릴 7 β -[( 페닐 아세틸 ) 아미노 ] - 3 -( 토실 옥시 ) - 3 - 세 펨 - 4 - 카르복실 레이트 를 수득 하 였 다 [ 수율 : 12 g ( 92 %), 1 H NMR ( 300 MHz , CDCl 3 ) δ 7 . 48 - 7 . 15 ( m , 19 H ) , 6 . 77 ( s 1 H ) , 6 . 11 ( d , 1 H , J = 8 . 7 Hz ) , 5 . 82 ( m , 1 H ) , 4 . 99 ( d , 1 H , J = 4 . 8 Hz ) , 3 . 76 - 3 . 42 ( m , 4 H ) , 2 . 38 ( s , 3 H ) ] .