3 -[( 4 - 옥소 - 3 H - 프탈 라진 - 1 - 일 ) 메틸 ] 벤조산 15 a ( 186 mg , 0 . 67 mmol ) 을 20 mL 의 N , N - 디 메틸 포름 아마이드 에 용해 한 후 , 1 - 하이드 록 시 벤조 트리아졸 ( 98 mg , 0 . 73 mmol ) , 미 정제 N - 메틸 - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) - 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드 로 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 1 - 카르 복사 미드 13 a ( 150 mg , 0 . 61 mmol ) , 1 - 에틸 -( 3 - 디메틸아미노 프로필 ) 카르 보디 이미드 염화수소 ( 173 mg , 0 . 91 mmol ) 및 트리 에틸아민 ( 253 μ L , 1 . 82 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 12 시간 교반 후 , 반응 혼합물 을 감압 하 에서 농축 시키 고 , 50 mL 의 H 2 O 를 첨가 하 고 , 및 에틸 아세테이트 로 추출 하 였 다 ( 50 mL× 3 ) . 유기상 을 모으 고 , 무수 황산 나트륨 으로 건조 시키 고 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 시키 고 , 결과 된 잔류물 을 용출 계 A 를 사용 하 는 박 층 크로마토그래피 로 정제 하 여 엷 은 노란색 고형물 로서 N - 메틸 - 7 -[ 3 -[( 4 - 옥소 - 3 H - 프탈 라진 - 1 - 일 ) 메틸 ] 벤조일 ] - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) - 6 , 8 - 디 하이드로 - 5 H - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 1 - 카르 복사 미드 21 을 수득 하 였 다 ( 280 mg , 수율 90 . 0 %).