디 클로로에탄 ( 1 ㎖) 중 의 티오 포스겐 ( 0 . 086 g , 0 . 7 mmol ) 의 용액 을 디 클로로에탄 ( 1 ㎖) 중 의 메틸 -[ 5 -( 5 - 플 루 오로 피리딘 - 3 - 일 ) -[ 1 , 3 , 4 ] 티아 디아졸 - 2 - 일 ] - 아민 ( 0 . 15 g , 0 . 7 mmol ) 의 얼음 냉각 된 현탁액 에 적하 속도 로 피펫 으로 적하 하 고 , 10 분 동안 교반 하 고 , 디 클로로에탄 ( 1 ㎖) 중 의 4 - N , N - 디메틸아미노 피리딘 ( 0 . 105 g , 0 . 8 mmol ) 의 용액 으로 처리 하 였 다 . 얼음 배 쓰 를 10 분후 제거 하 고 , 실온 에서 30 분 동안 교반 한 후 , 반응 을 질 소하 에서 2 시간 동안 환류 하 였 다 . 그 후 , 반응 혼합물 을 0 ℃ 로 냉각 하 고 , 디 클로로에탄 ( 1 ㎖) 중 의 2 - 메틸 티오 에탄올 ( 0 . 072 g , 0 . 8 mmol ) 의 용액 과 반응 시켰 다 . 반응 혼합물 을 10 분 동안 교반 한 후 , 디 클로로에탄 ( 1 ㎖) 중 의 N , N - 디메틸아미노 피리딘 ( 0 . 105 g , 0 . 8 mmol ) 의 용액 을 피펫 으로 첨가 하 였 다 . 얼음 배 쓰 를 10 분후 제거 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 15 분 동안 교반 하 고 , 질 소하 에서 14 시간 동안 환류 하 고 , 냉각 시키 고 , 감압 하 에 농축 시키 고 , 역상 크로마토그래피 로 정제 하 여 표제 화합물 을 황색 고체 로서 얻 었 다 ( 0 . 043 g , 17 %): mp 150 - 152 ℃; 1 H NMR ( 400 ㎒, CDCl 3 , ) δ 8 . 91 ( s , 1 H ) , 8 . 57 ( d , J = 2 . 5 ㎐, 1 H ) , 8 . 05 ( ddd , J = 8 . 8 , 2 . 8 , 1 . 8 ㎐, 1 H ) , 3 . 86 ( s , 3 H ) , 3 . 33 - 3 . 30 ( m , 2 H ) , 2 . 84 - 2 . 80 ( m , 2 H ) , 2 . 22 ( s , 3 H ) ; ESIMS m / z 345 ( [ M + H ] +).