6 , 7 - 디 플 루 오로 - 1 , 4 - 디히 드로 - 1 -[( 1 R , 2 S ) - 2 - 플 루 오로시 클로 프로필 ] - 8 - 메 톡 시 - 4 - 옥소 - 3 - 퀴놀린 카르복실 산 ( 3 g ) , ( 7 S ) - 7 - 메틸 - 5 - 아자 스피로 [ 2 . 4 ] 헵탄 - 7 - 아민 이 염산염 ( 3 g ) , 트리 에틸아민 ( 1 . 34 ㎖) 및 삼 불화 붕소 - 테트라 히 드로 푸란 착체 ( 2 . 68 g ) 의 아 세토 니트릴 용액 ( 24 ㎖) 을 실온 에서 30 분 교반 후 , 추가 적 으로 삼 불화 붕소 - 테트라 히 드로 푸란 착체 ( 0 . 27 g ) 를 첨가 하 여 , 동일 한 온도 에서 1 시간 교반 하 였 다 . 또한 , 트리 에틸아민 ( 5 . 37 ㎖) 을 첨가 하 여 , 실온 에서 5 시간 교반 하 였 다 . 용매 를 감압 증류 제거 한 후 , 잔사 에 메탄올 ( 30 ㎖) 을 첨가 하 여 2 시간 가열 환류 하 고 , 용매 를 증류 제거 하 였 다 . 잔사 에 90 % 함수 메탄올 을 첨가 하 고 , 5 N 수산화 나트륨 수용액 으로 pH 8 로 조정 하 였 다 . 60 ℃ 에서 40 분 간 교반 후 , 5 N 수산화 나트륨 수용액 으로 pH 7 로 조정 후 , 5 ℃ 에서 16 시간 교반 하 였 다 . 결정 을 여과 하 여 모으 고 · 건조 하 여 , 표제 화합물 을 4 . 23 g ( 수율 93 %) 얻 었 다 . 각종 스펙트럼 데이터 는 , 실시 예 1 과 일치 하 였 다 .