DMF ( 3 ml ) 에 화합물 1 B 3 - py 1 ( 100 mg , 0 . 14 mmol ) 를 녹인 용액 에 NaH ( 9 mg , 0 . 4 mmol ) 를 첨가 하 였 고 5 분 동안 교반 하 였 다 . 그 다음 벤질 브로마이드 ( Sigma - Aldrich ) ( 42 . 4 ㎕, 0 . 35 mmol ) 를 첨가 하 였 고 4 시간 동안 교반 하 였 다 . 그리고 상기 반응 혼합물 을 물 ( 30 ml ) 에 붓 고 디 클로로메탄 ( 30 ml ) 으로 5 번 추출 하 였 다 . 그런 다음 디 클로로메탄 내 2 % 메탄올 으로 고체 를 실리카 겔 크로마토그래피 하 여 화합물 1 B 3 - py 1 - benz ( 23 mg , 수율 : 20 %) 를 수득 하 였 다 : 1 H NMR ( CDCl 3 ) δ 8 . 76 ( d , 1 H , J = 2 ) 8 . 46 ( d , 1 H , J = 9 . 2 ) 7 . 94 ( m , 13 H ) 7 . 18 ( m , 2 H ) 6 . 65 ( m , 10 H ) 5 . 29 ( s , 2 H ) 3 . 83 ( s , 3 H ) 3 . 81 ( s , 3 H ) 3 . 73 ( s , 2 H ) 3 . 27 ( t , 2 H , J = 7 . 1 ) 2 . 86 ( q , 2 H , J = 7 . 1 ) 2 . 59 ( t , 2 H , J = 7 . 1 ) 2 . 41 ( q , 2 H , J = 7 . 1 ) ; LR Mass 계산 값 C 53 H 45 N 3 O 4 : 787 . 34 측정값 788 . 26