THF ( 3 . 0 ㎖) 중 [ ( S ) - 1 , 4 - 다이메틸 - 4 -( 3 - 니트로 - 페닐 ) - 6 - 옥소 - 1 , 4 , 5 , 6 - 테트라 하이드로 - 피리미딘 - 2 - 일 ] - 카밤산 tert - 부틸 에스터 ( 165 mg , 중간체 E 3 ) 의 용액 에 - 78 ℃ 에서 LDA ( 3 당량 , 2 . 8 ㎖) 의 용액 을 첨가 하 고 , 1 시간 동안 계속 교반 하 였 다 . 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 THF ( 2 . 0 ㎖) 중 요오 도 에탄 ( 67 ㎕) 의 용액 으로 처리 하 고 , 동일 한 온도 에서 1 . 5 시간 및 - 20 ℃ 에서 16 시간 동안 계속 교반 하 였 다 . 혼합물 을 포화 수성 NH 4 Cl 로 급랭 시키 고 , 다이에틸 에 터로 추출 하 고 , 유기 층 을 건조 하 고 , 증발 시켰 다 . 잔사 를 n - 헵탄 / 에틸 아세테이트 ( 4 : 1 ) 를 사용 하 여 실리카 상 에서 크로마토그래피 하 여 [ ( 4 S , 5 R ) - 5 - 에틸 - 1 , 4 - 다이메틸 - 4 -( 3 - 니트로 - 페닐 ) - 6 - 옥소 - 1 , 4 , 5 , 6 - 테트라 하이드로 - 피리미딘 - 2 - 일 ] - 카밤산 tert - 부틸 에스터 ( 96 mg ) 를 무색 포말 로서 수득 하 였 다 . MS ( ESI ) : m / z = 391 . 3 [ M + H ] +.