벤조 퓨란 - 5 - 카보 알데하이드 ( S 1 , 4 . 7 g ) 를 CH 2 Cl 2 ( 300 mL ) 에 녹인 후 , 여기 에 NH 2 OH · HCl ( 5 . 4 g ) 과 NEt 3 ( 13 . 4 mL ) 를 첨가 하 고 3 시간 동안 상온 에서 교반 하 였 다 . TLC 를 통해 반응 진행 을 확인 한 후 , 여기 에 H 2 O 를 첨가 하 고 EtOAc 로 두 번 work - up 하 여 유기 층 으로 생성물 을 분리 하 였 다 . 얻 은 유기 층 에 MgSO 4 를 첨가 한 후 필터 를 통해 유기 층 을 얻 었 다 . 유기 층 을 감압 농축 한 후 silica chromatography 를 통해 EtOAc / Hexane 조건 에서 벤조 퓨란 - 5 - 카브 알데하이드 옥심 ( S 2 , 4 . 6 g ) 을 수득 하 였 다 .