2 - 클로로 - 6 - 히드록시 메틸 - 니코틴산 메틸 에스테르 ( 4 . 98 g , 24 . 8 mmol ) 의 디 클로로메탄 ( 161 mL ) 중 차가운 ( 0 ℃) 용액 에 메 실 클로라이드 ( 2 . 5 mL , 29 . 8 mmol ) 를 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 방치 하 여 실온 까지 가온 하 고 30 분 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 에틸 아세테이트 로 희석 하 고 중 탄산 나트륨 포화 수용액 , 물 및 염수 로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 단리 하 고 , 건조 ( Na 2 SO 4 ) , 여과 및 진공 하 에 농축 하 였 다 . 수득 되 는 잔류물 을 디 메틸 포름 아미드 ( 62 mL ) 에 취하 고 , 소듐 아지드 ( 4 . 03 g , 62 mmol ) 를 가하 였 다 . 실온 에서 16 시간 동안 교반 후 , 반응 혼합물 을 0 ℃ 로 식히 고 , 물 ( 대략 50 mL ) 로 켄 칭한 다음 , 에틸 아세테이트 로 3 회 추출 하 였 다 . 합쳐진 유기 추출물 을 물 과 염수 로 세척 하 고 , 건조 ( Na 2 SO 4 ) , 여과 및 진공 하 에 농축 하 였 다 . 잔류물 에 플래시 크로마토그래피 를 수행 하 여 ( Si - PPC , 구배 0 % 내지 50 %, 헥산 중 에틸 아세테이트 ) 표제 화합물 을 담황색 오일 로 수득 하 였 다 ( 4 . 76 g , 85 %).