150 mL H 2 O 중 의 화합물 101 - A 1 ( 6 - 플 루 오로 - 2 - 메틸 - 3 - 니트 로 벤조산 ) ( 13 . 6 g , 68 mmol ) 의 용액 에 NaOH ( 8 . 2 g , 205 mmol ) 를 첨가 하 고 , 용액 을 80 ℃ 에서 3 시간 동안 교반 하 였 다 . KMnO 4 ( 86 g , 547 mmol ) 를 3 시간 동안 소량 씩 나누 어 첨가 하 였 다 . 그 후 혼합물 을 80 ℃ 에서 또 다른 30 분 동안 교반 하 였 다 . 용액 을 여과 하 고 열수 ( 80 mL * 3 ) 로 세척 하 였 다 . 빙수 로 냉각 시키 고 pH = 1 로 되 도록 2 N HCl 을 사용 하 여 산성화 시켰 다 . EtOAc ( 200 mL * 5 ) 로 추출 하 고 , 합한 EtOAc 상 을 물 ( 300 mL * 2 ) , 염수 ( 300 mL ) 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 로 건조 시키 고 , 여과 하 고 건조 될 때 까지 농축 시켜 생성물 101 - A ( 3 - 플 루 오로 - 6 - 니트 로 프탈산 ) ( 4 . 5 g , 수율 : 29 %) 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 . 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO ) δ 8 . 28 - 8 . 24 ( m , 1 H ) , 7 . 8 ( t , J = 9 . 0 Hz , 1 H ) .