3 - 클로 로 나프 토 [ 2 , 1 - b ] 벤조 퓨란 ( 3 - chloronaphtho [ 2 , 1 - b ] benzofuran , 50 . 0 g , 114 . 5 mmol ) , N - 브로모 석신 이미드 ( N - bromosuccinimide , 15 . 29 g , 46 . 2 mmol ) 를 디 메틸 포름 아미드 ( dimethylformamide , 500 ml ) 에 넣 고 상온 에서 교반 하 였 다 . 3 시간 반응 후 , 반응물 을 물 에 부어서 결정 을 떨어트리 고 여과 했 다 . 이 를 다시 클로로포름 에 녹이 고 , 물 로 2 회 세 척 후 에 유기 층 을 분리 하 여 , 무수 황산마그네슘 을 넣 고 교반 한 후 여과 하 여 여액 을 감압 증류 하 였 다 . 농축 한 화합물 을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 중간체 1 - 1 을 제조 하 였 다 . ( 53 . 14 g , 수율 81 %, MS : [ M + H ] += 332 )