7 -[ 7 - 브로모 - 6 - 요오드 - 2 -{[ 1 -( 테트라 히 드로 - 2 H - 피란 - 4 - 일 ) 피 페리 딘 - 4 - 일 ] 옥시 }- 8 -( 2 , 2 , 2 - 트리플 루 오로 에 톡 시 ) 퀴나졸린 - 4 - 일 ] - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 1 . 5 g ) , 비닐 트리플 루 오로 붕산 칼륨 ( 290 mg ) , 1 , 4 - 디옥산 ( 15 mL ) , 물 ( 1 . 5 mL ) 의 혼합물 에 탄산칼륨 ( 740 mg ) , PdCl 2 ( dppf ) · CH 2 Cl 2 ( 15 mg ) 을 가하 여 , 아르곤 분위기 하 , 40 ℃ 에서 18 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 까지 방 냉한 후 , 아세트산에틸 , 물 , 포화 염화나트륨 수용액 을 가했 다 . 불용물 을 여과 분별 한 후 , 여 과액 을 아세트산에틸 로 추출 했 다 . 유기 층 을 물 , 포화 염화나트륨 수용액 으로 세정 한 후 , 무수 황산마그네슘 으로 건조 했 다 . 감압 하 , 용액 을 농축 한 후 , 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 염기성 실리 카겔 , 헥산 / 아세트산에틸 ) 로 정제 했 다 . 얻 어 진 고체 에 디 이소프로필 에 테르 를 가하 여 , 실온 에서 1 시간 교반 했 다 . 고체 를 여과 하 고 취하 여 , 7 -[ 7 - 브로모 - 2 -{[ 1 -( 테트라 히 드로 - 2 H - 피란 - 4 - 일 ) 피 페리 딘 - 4 - 일 ] 옥시 }- 8 -( 2 , 2 , 2 - 트리플 루 오로 에 톡 시 ) - 6 - 비닐 퀴나졸린 - 4 - 일 ] - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 940 mg ) 를 고체 로서 얻 었 다 .