( 4 ) 얻 어 진 식 ( r ) 로 나타내 는 화합물 15 . 0 g , 디메틸아미노 피리딘 0 . 58 g , trans - 1 , 4 - 시클로헥산 디카르복실산 모노 에 톡 시메 틸 에스테르 10 . 9 g 및 클로로포름 40 ㎖ 를 혼합 하 였 다 . 얻 어 진 혼합물 을 질소 분위기 하 에서 빙 랭 시키 고 교반 하 고 , 디시 클 로 헥 실 카르 보디 이미드 10 . 6 g 의 10 ㎖ 클로로포름 용액 을 적하 하 였 다 . 얻 어 진 혼합물 을 실온 에서 교반 하 여 반응 시켰 다 . 반응 종료 후 , 반응 혼합물 에 헵탄 100 ㎖ 를 첨가 하 고 , 생성 된 침전 을 여과 에 의해 제거 하 였 다 . 얻 어 진 여 과액 을 2 N 염산 으로 세정 한 후 , 불용 성분 을 여과 에 의해 제거 하 였 다 . 여 과액 을 무수 황산나트륨 으로 건조 , 실리카 겔 여과 하 고 , 농축 하 였 다 . 얻 어 진 농축물 , 순수 0 . 79 g , 3 , 5 - 디 - tert - 부틸 - 4 - 히드록시 톨루엔 1 . 40 g , p - 톨루엔 술폰산 1 수화물 1 . 25 g 및 테트라 히 드로 푸란 150 ㎖ 를 혼합 하 였 다 . 얻 어 진 혼합물 을 질소 분위기 하 , 70 ℃ 에서 3 시간 교반 하 여 반응 시켰 다 . 반응 혼합물 을 실온 까지 방랭 시킨 후 , 생성 된 침전 을 여과 에 의해 제거 하 였 다 . 얻 어 진 여 과액 을 실온 에서 감압 농축 하 였 다 . 얻 어 진 잔류물 에 얼음 300 g 을 첨가 하 여 교반 하 고 , 석출 된 침전 을 여과 에 의해 취 출하 였 다 . 침전 을 헵탄 으로 세정 하 고 , 진공 건조 시켰 다 . 얻 어 진 분말 을 클로로포름 에 용해 시키 고 , 얻 어 진 용액 을 실리카 겔 에 통과 시켜 여과 하 였 다 . 여 과액 을 클로로포름 400 ㎖ 와 혼합 하 고 , 얻 어 진 용액 에 헵탄 을 첨가 하 여 결정 화 시켰 다 . 결정 을 취 출하 고 , 에탄올 / 물 ( 체적 비 = 2 / 3 ) 로 세정 하 고 , 진공 건조 시켜 , 상기 식 ( s ) 로 나타내 는 화합물 17 . 9 g 을 얻 었 다 . 수율 : 86 ％ ( 식 ( r ) 로 나타내 는 화합물 기준 ) .