3 -( 5 - 에티 닐 피리딘 - 2 - 일 ) - 8 - 메틸 - 3 , 8 - 디아 자 비시 클로 [ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 ( S 20 ) 의 합성 THF ( 6 mL ) 중 S 20 a ( 0 . 2 g , 0 . 7 mmol ) 의 용액 에 포름알데히드 용액 ( 0 . 13 ml , 3 . 5 mmol ) 및 아세트산 ( 0 . 03 ml , 0 . 51 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 소듐 시아노 보로 히드라 이드 ( 132 . 09 mg , 2 . 1 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 5 시간 후 , MeOH ( 2 mL ) 및 NaOH ( 2 N , 2 mL ) 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 추가 로 18 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응물 을 감압 하 에 농축 시키 고 , EtOAc 로 희석 하 고 , 염수 로 세척 하 고 , 수성 층 을 EtOAc 로 재 추출 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시키 고 , 잔류물 을 실리카 칼럼 크로마토그래피 ( 100 % EtOAc 에서 5 % - 10 % MeOH / EtOAc ) 에 의해 정제 하 여 S 20 ( 62 . 6 mg , 39 . 3 %) 을 수득 하 였 다 .