단계 2 . 자석 교반기 및 환류 응축기 가 구비 된 500 mL 둥근 바닥 플라스크 에 2 -( 2 -( 메틸 티오 ) 페닐 ) 피리딘 - 3 - 아민 ( 8 . 42 g , 39 mmol ) , 70 mL THF , 70 mL HBF 4 ( 수중 50 %) 및 40 mL H 2 O 를 충전 하 였 다 . 반응 혼합물 을 - 10 ℃ 로 냉각 시키 고 아질산나트륨 용액 ( 20 mL 수 중 의 5 . 6 g ) 을 적가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 서서히 실온 으로 가온 하 고 밤새 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 500 mL 의 물 로 희석 하 고 에틸 아세테이트 ( 4 x 50 mL ) 로 추출 하 였 다 . 유기 분획 을 배합 하 고 , 황산나트륨 상 에서 건조 하 고 증발 시키 고 , 잔류물 에 는 헥산 / 에틸 아세테이트 9 / 1 혼합물 을 지닌 실리카 겔 상 에서 컬럼 크로마토그래피 를 실시 하 고 , 아자 - 디 벤조 티오펜 ( 3 . 5 g , 헥산 / 에틸 아세테이트 로부터 무색 주사 바늘 ) 을 제공 하 였 다 .