디옥산 ( 800 mL ) 및 물 ( 80 mL ) 중 tert - 부틸 6 - 브로모 - 2 -( o - 톨 릴 ) - 1 H - 인돌 - 1 - 카 복실 레이트 ( Int 1 ) ( 60 . 0 g , 156 . 0 mmol ) 의 용액 에 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 5 - 카 복스 아미드 ( 27 . 2 g , 216 . 0 mmol ) , Cs 2 CO 3 ( 152 . 0 g , 46 . 8 mmol ) , 크산토스 ( 18 . 0 g , 32 . 0 mmol ) 및 Pd 2 ( dba ) 3 ( 14 . 4 g , 16 . 00 mmol ) 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 110 ℃ 에서 2 시간 동안 N 2 하 에서 교반 하 였 다 . 물 ( 800 mL ) 을 첨가 하 고 혼합물 을 EtOAc ( 3 x 400 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 염수 로 세척 하 고 , 무수 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 농축 건조 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 칼럼 ( PE / EtOAc = 6 : 1 ) 로 정제 하 여 표제 화합물 을 황색 고체 로서 수득 하 였 다 .