NaBH 4 ( 212 mg , 5 . 58 mmol ) 를 MeOH ( 8 . 0 mL ) 중 3 -( 1 - 벤질 피리딘 - 1 - 윰 - 4 - 일 ) 옥시 - 1 - 메틸 - 피 롤리 딘 - 2 - 온 브로마이드 ( 450 mg , 1 . 12 mmol ) 의 용액 에 0 ℃ 에서 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 0 ℃ 에서 10 분 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 EtOAc ( 40 mL ) 로 희석 하 고 , NaHCO 3 ( 포화 수성 ) ( 30 mL ) 및 염수 ( 30 mL ) 로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 무수 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 여과 물 을 진공 하 에 농축 시켰 다 . 조 생성물 을 DCM 중 0 - 1 % MeOH 의 구배 로 용리 시키 는 실리카 겔 플 래쉬 크로마토그래피 에 적용 하 여 표제 화합물 ( 120 mg , 36 %) 을 무색 검 으로서 수득 하 였 다 .