부탄올 ( 4 ml ) 및 물 ( 1 mL ) 중 의 2 -( 6 - 3 급 - 부틸 - 8 - 플 루 오로 - 1 - 옥소 프탈 라진 - 2 ( 1 H ) - 일 ) - 6 -( 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 다 이옥 사보 롤 란 - 2 - 일 ) 벤질 아세테이트 ( 282 mg , 0 . 57 mmol ) , 6 - 클로로 - 4 -( 1 -( 2 - 하이드 록 시 - 2 - 메틸 프로필 ) - 1 H - 피라졸 - 3 - 일 아미노 ) - 2 - 메틸 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 100 mg , 0 . 34 mmol ) , 칼륨 포스 페이트 ( 178 mg , 0 . 84 mmol ) 및 다이사이클로헥실 ( 2 ', 4 ', 6 '- 트라이 이소프로필 바이페닐 - 2 - 일 ) 포스핀 ( 16 . 0 mg , 0 . 03 mmol ) 의 용액 을 아르곤 으로 플 러 슁 한 후 , ( 비스 [ 다이 벤질 리덴 아세톤 ] 다이 팔라듐 ) ( 9 . 66 mg , 0 . 02 mmol ) 을 첨가 하 고 , 생성 된 용액 을 100 ℃ 에서 2 시간 동안 가열 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 냉각 하 고 , 암모늄 클로라이드 의 포화 용액 에 붓 고 , 메틸렌 클로라이드 ( 2 X 100 mL ) 로 추출 하 였 다 . 층 을 분리 하 고 , 유기상 을 마그네슘 설 페이트 상 에서 건조 시켰 다 . 혼합물 을 여과 하 고 , 진공 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 다 이 옥산 ( 10 mL ) 에 용해 시키 고 , 리튬 하이드 록 사이드 용액 ( 0 . 5 mL , 2 . 0 M ) 으로 처리 하 고 , 생성 된 혼합물 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 포화 암모늄 클로라이드 용액 에 붓 고 , 메틸렌 클로라이드 ( 2 X 150 mL ) 로 추출 하 였 다 . 층 을 분리 하 고 , 유기상 을 마그네슘 설 페이트 상 에서 건조 시켰 다 . 혼합물 을 여과 하 고 , 진공 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 24 g , 다 이 클로로메탄 중 의 1 내지 10 % 의 메탄올 ) 로 정제 하 여 6 - 3 급 - 부틸 - 8 - 플 루 오로 - 2 -( 2 - 하이드 록 시메 틸 - 3 -{ 5 -[ 1 -( 2 - 하이드 록 시 - 2 - 메틸 - 프로필 ) - 1 H - 피라졸 - 3 - 일 아미노 ] - 1 - 메틸 - 6 - 옥소 - 1 , 6 - 다 이 하이드로 - 피리 다진 - 3 - 일 }- 페닐 ) - 2 H - 프탈 라진 - 1 - 온 ( 119 mg , 60 %) 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 . MP : 165 - 170 ℃. 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO - d 6 ) δ ppm 0 . 91 - 1 . 13 ( m , 6 H ) 1 . 38 ( s , 8 H ) 3 . 16 - 3 . 36 ( m , 2 H ) 3 . 91 ( s , 2 H ) 4 . 35 - 4 . 65 ( m , 4 H ) 6 . 20 ( d , J = 2 . 27 Hz , 1 H ) 7 . 28 - 7 . 64 ( m , 4 H ) 7 . 75 ( d , J = 13 . 22 Hz , 1 H ) 7 . 82 - 7 . 99 ( m , 2 H ) 8 . 51 ( d , J = 2 . 27 Hz , 1 H ) 9 . 24 ( s , 1 H ) .