5 - 피리딘 - 3 - 일 -[ 1 , 3 , 4 ] 티아 디아졸 - 2 - 일 아민 은 문헌 [ Turner et al . , J . Med . Chem . 1988 , 31 , 898 ] 에 기재 된 바 와 같이 생성 하 였 다 . 니코틴산 ( 30 g , 0 . 24 mol ) 을 일부분 씩 나누 어 기계 교반 하 에 다가 인산 ( 60 ㎖) 에 첨가 하 였 다 . 5 분 동안 교반 후 , 티 오세미 카르바 지드 ( 22 . 2 g , 0 . 24 mol ) 를 일부분 씩 나누 어 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 6 시간 동안 90 ℃ 로 가열 하 고 , 14 시간 에 걸쳐 실온 으로 냉각 시키 고 , 40 ℃ 로 재 가열 하 여 고체 황색 케이크 를 용융 시켰 다 . 물 ( 50 ㎖) 을 파스퇴르 ( Pasteur ) 피펫 을 통하 여 교반 하 면서 적가 하 였 다 . 용액 을 0 ℃ 로 냉각 하 고 , NH 4 OH ( 29 % 용액 , 약 250 ㎖) 을 2 . 5 시간 에 걸쳐 적가 하 여 pH 를 14 로 만들 었 다 . 고체 를 여과 로 수집 하 고 , 물 ( 150 ㎖) 로 세정 하 고 , 진공 하 에서 65 ℃ 에서 16 시간 동안 건조 시켜 표제 화합물 을 베이 지 색 고체 로서 얻 었 다 ( 21 . 7 g , 50 %): mp 201 - 211 ℃; IR ( KBr 박막 ) 1508 cm - 1 ; 1 H NMR ( 300 ㎒, DMSO - d 6 ) δ 8 . 95 ( d , J = 2 . 1 ㎐, 1 H ) , 8 . 62 ( dd , J = 4 . 5 , 0 . 9 ㎐, 1 H ) , 8 . 14 ( dt , J = 8 . 4 , 1 . 5 ㎐, 1 H ) , 7 . 51 ( dd , J = 8 . 1 , 1 . 5 ㎐, 1 H ) ; ESIMS m / z 179 ( [ M + H ] +).