불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , [ 5 -( 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 - 2 - 일 ) - 티오펜 - 2 - 일 ] - 메탄올 ( 400 mg , 2 . 00 mmol ) 의 건조 CH 2 Cl 2 ( 3 . 7 mL ) 중 용액 을 0 ℃ 에서 Et 3 N ( 0 . 36 mL , 2 . 60 mmol ) 후 DMAP ( 24 mg , 0 . 20 mmol ) 및 Ms - Cl ( 0 . 19 mL , 2 . 40 mmol ) 로 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 2 h 동안 교반 한 후 , 물 ( 5 mL ) 로 켄 칭 , CH 2 Cl 2 ( 10 mL ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 미 정제 2 -( 5 - 클로 로 메틸 - 티오펜 - 2 - 일 ) - 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 을 오렌지색 오일 로서 수득 했 다 . 아세톤 ( 5 . 0 mL ) 중 미정 제 물질 의 용액 을 불활성 대기 ( N 2 ) 하 에서 K 2 CO 3 ( 829 mg , 6 . 00 mmol ) 후 5 - 니트로 - 1 H - 피라졸 ( 226 mg , 2 . 00 mmol ) 및 TBA 브로마이드 ( 129 mg , 0 . 40 mmol ) 로 처리 했 다 . 생 성 혼합물 을 rt 에서 하룻밤 교반 했 다 . 물 ( 15 mL ) 및 EA ( 20 mL ) 를 첨가 했 다 . 수성 층 을 EA ( 20 mL ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC ( 60 : 40 hept - EA ) 로 정제 하 여 , 표제 화합물 을 황색 오일 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 60 : 40 hept - EA ) = 0 . 24 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 96 min ; [ M + H ] + = 296 . 20 .