( R ) - 4 -( 6 -( 3 - 시아노 피롤 로 [ 1 , 2 - b ] 피리 다진 - 7 - 일 ) - 4 -((( 1 r , 4 R ) - 4 -(( 메 톡 시 카르보닐 ) 아미노 ) 시클 로 헥 실 ) 아미노 ) 니코틴 아미도 ) - 3 - 플 루 오로 - 2 - 메틸 부탄 - 2 - 일 아세테이트 : DCM ( 2 . 0 mL ) 중 ( R ) - 4 -( 4 -((( 1 r , 4 R ) - 4 -(( tert - 부 톡 시 카르보닐 ) 아미노 ) 시클 로 헥 실 ) 아미노 ) - 6 -( 3 - 시아노 피롤 로 [ 1 , 2 - b ] 피리 다진 - 7 - 일 ) 니코틴 아미도 ) - 3 - 플 루 오로 - 2 - 메틸 부탄 - 2 - 일 아세테이트 ( ( R ) - 4 - 아미노 - 3 - 플 루 오로 - 2 - 메틸 부탄 - 2 - 올 을 ( R ) - 4 - 아미노 - 3 - 플 루 오로 - 2 - 메틸 부탄 - 2 - 일 아세테이트 로 대체 하 여 절차 2 에 기재 된 바 와 같이 수득 함 ) ( 103 . 0 mg , 0 . 17 mmol ) 의 용액 에 트리플 루 오로 아세트산 ( 2 . 0 mL ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 15 분 동안 교반 하 고 , 진공 하 에 농축 건조 시켰 다 . DMF 중 조 잔류물 의 용액 ( 1 . 5 mL ) 에 트리 에틸아민 ( 138 . 6 μ L , 0 . 99 mmol ) 에 이어서 메틸 클로 로 포르 메이트 ( 38 . 4 μ L , 0 . 50 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 15 분 동안 교반 한 다음 여과 하 고 역상 고압 액체 크로마토그래피 ( 용리 액 : 물 / MeCN * 0 . 1 % TFA ) 에 의해 직접 정제 하 여 최종 화합물 을 수득 하 였 다 .