2 -( 4 - 메 톡 시 페닐 ) - N -[ 4 -( 4 - 메틸 - 4 H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 - 3 - 일 ) 페닐 ] 피리딘 - 3 - 아민 ( D 4 ) . 1 , 4 - 디옥산 ( 2 . 10 mL ) 중 4 -( 클로 로 페닐 ) - 4 - 메틸 - 4 - H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 ( 68 mg , 0 . 35 mmol ) 및 C - S 2 CO 3 ( 264 mg , 0 . 81 mmol ) 의 용액 에 2 -( 4 - 메 톡 시 페닐 ) 피리딘 - 3 - 아민 ( 70 mg , 0 . 35 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 30 분 동안 탈기 시켰 다 . 이후 에 크 산트 포스 ( 20 mg , 0 . 03 mmol ) 및 트리스 ( 디 벤질 리덴 아세톤 ) 디 팔라듐 ( 0 ) 의 클로로포름 부가물 ( 18 mg 0 . 02 mmol ) 을 가하 고 혼합물 을 100 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 셀라이트 를 통해 여과 하 고 , MeOH 로 세척 하 였 다 . 여액 을 농축 시키 고 용출제 로서 DCM 중 0 내지 10 % MeOH 를 사용 하 는 컬럼 크로마토그래피 를 통해 정제 하 였 다 . 표제 화합물 을 함유 하 는 분획 을 합하 고 농축 시켰 다 . 표제 화합물 을 함유 하 는 분획 을 합하 고 농축 시켰 다 . 생성물 을 용출제 로서 4 % MeOH 를 사용 하 는 P - TLC 로 재 - 정제 하 여 백색 고체 로서 목적 한 생성물 ( 35 mg , 28 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS - 방법 1 ( 200 nm ) : RT = 5 . 58 min , 96 . 3 % 순도 , [ M + H ] = 358 . 22 . 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO - d 6 ) δ 8 . 67 ( s , 1 H ) , 8 . 43 ( d , J = 5 . 9 Hz , 1 H ) , 8 . 24 ( s , 1 H ) , 7 . 84 ( d , J = 8 . 8 Hz , 1 H ) , 7 . 71 ( d , J = 8 . 8 Hz , 2 H ) , 7 . 54 ( d , J = 8 . 3 Hz , 2 H ) , 7 . 39 ( dd , J = 8 . 1 , 4 . 7 Hz , 3 H ) , 6 . 98 ( t , J = 9 . 1 Hz , 4 H ) , 3 . 78 ( s , 3 H ) , 3 . 74 ( s , 3 H ) .