탄산 나트륨 10 수화물 ( 86 . 0 g ) , 테트라 키스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 0 ) ( 7 . 76 g ) , ( 4 -(( tert - 부틸 디 메틸 실릴 ) 옥시 ) 페닐 ) 보론 산 ( 40 g ) 및 3 - 브로모 피리딘 - 2 - 아민 ( 26 . 9 g ) 의 DME ( 500 mL ) 및 물 ( 50 mL ) 혼합물 을 90 ℃ 에서 24 hr 동안 교반 하 였 다 . 실온 으로 냉각 시킨 후 , 수성 층 을 제거 하 였 다 . 유기 층 을 NH - 실리카 겔 카트리지 로 여과 하 고 , EtOAc 로 세정 하 였 다 . 여 과액 을 진 공하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 EtOAc - IPE 로부터 재 결정 화 시켜 표제 화합물 ( 25 . 0 g ) 을 담황색 고체 로서 수득 하 였 다 .