0 ℃ 에서 N , N - 디 메틸 포름 아미드 5 mL 중 메틸 4 -{ 1 -[ 2 , 6 - 디 클로로 - 4 -( 1 , 1 , 1 , 2 , 3 , 3 , 3 - 헵타플루오로프로판 - 2 - 일 ) 페닐 ] - 1 H - 피라졸 - 4 - 일 }- 1 H - 피롤 - 2 - 카르복실 레이트 600 mg ( 1 . 19 mmol ) 의 용액 에 수소화나트륨 58 mg ( 2 . 4 mmol ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 이 온도 에서 15 분 동안 교반 하 였 다 . 이어서 , 메틸 아이 오다 이드 255 mg ( 1 . 80 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 6 시간 동안 교반 하 고 , 빙수 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 반복 해서 에틸 아세테이트 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 상 을 포화 수성 염화나트륨 용액 으로 세척 하 고 , 황산나트륨 으로 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에 제거 하 였 다 . 잔류물 을 정제 용 박 층 크로마토그래피 에 의한 크로마토그래피 에 의해 분리 하 였 다 ( 구배 : 에틸 아세테이트 / 석유 에테르 ) . 이 와 같이 하 여 메틸 4 -{ 1 -[ 2 , 6 - 디 클로로 - 4 -( 1 , 1 , 1 , 2 , 3 , 3 , 3 - 헵타플루오로프로판 - 2 - 일 ) 페닐 ] - 1 H - 피라졸 - 4 - 일 }- 1 - 메틸 - 1 H - 피롤 - 2 - 카르복실 레이트 400 mg 을 수득 하 였 다 .