4 -( 2 - 브로모 - 9 - 하이드 록 시 - 9 H - 플 루 오렌 - 9 - 일 ) 벤즈알데하이드 ( 20 ) 의 합성 : 1 - bromo - 4 -( diethyoxymethyl ) benzene ( 13 . 2 ml , 64 . 9 mmol ) 을 테트라 하이드로 퓨란 [ tetrahydrofuran ] 에 녹이 고 - 78 ℃ 로 낮췄 다 . nBuLi ( 2 . 5 M in hexane , 24 ml , 60 mmol ) 를 넣 고 , 30 분 동안 - 78 ℃ 에서 교반 하 였 다 . 2 - 브로모 - 9 H - 플 루 오렌 - 9 - 온 [ 2 - Bromo - 9 H - fluoren - 9 - one ] ( 10 g , 38 . 6 mmol ) 을 한 번 에 넣 고 밤새 교반 하 였 다 . 1 N HCl ( aq ) 로 반응 을 종결 시킨 후 , 에틸 아세테이트 [ ethyl acetate ] 로 추출 하 였 다 . 모은 유기 용액 을 MgSO 4 ( magnesium sulfate ) 를 사용 하 여 건조 시키 고 필터 한 후 , 유기 용매 를 진 공회전 농축기 로 제거 하 였 다 . 잔여물 을 컬 럼 정제 한 후 재결정 ( toluene / hexane ) 하 여 중간체 20 을 13 g ( 수율 55 %) 얻 었 다 .