아미드 ( vii ) 용액 ( 2 . 85 g , 5 . 8 mmol ) 에 수소 화 알루미늄 리튬 ( 8 . 7 mmol , 1 M 용액 8 . 7 mL ) 을 첨가 하 였 다 . 반응물 을 주변 온도 에서 10 분 동안 교반 한 후 , 황산나트륨 10 수화물 용액 을 천천히 첨가 하 여 켄 칭 시켰 다 . 고체 를 여과 시키 고 , THF 로 세척 하 고 , 여과 물 을 진공 에서 증발 시켰 다 . 조 혼합물 을 역상 정제 용 크로마토그래피 ( C 8 칼럼 ) 에 의해 정제 하 여 오일 로서 ( 13 Z , 16 Z ) - N , N - 디 메틸 - 3 - 노닐 도 코사 - 13 , 16 - 디엔 - 1 - 아민 ( 화합물 32 ) 을 수득 하 였 다 .