Boc - 프롤린 메틸 에스테르 를 카보닐 디 이미다졸 ( CDI ) 과 축합 시켜 중간체 이미다졸 카바 메이트 를 형성 한 다음 4 - 플 루 오로 이소인 돌린 에 노출 시켰 다 . 메틸 에스테르 를 수산화 리튬 에 의해 가수 분해 하 고 , 생성 된 유리 카 복실 레이트 를 HATU 를 사용 하 여 2 - 비닐 - 1 - 아미노 사이클로프로판 카복실산 에틸 에스테르 에 커플링 시켰 다 . 생성 된 디 펩타이드 상의 Boc 보호 그룹 을 트리플 루 오로 아세트산 ( TFA ) 을 사용 하 여 제거 하 고 , 생성 된 아민 을 보호 된 아릴 - 오르니틴 으로 아실화 하 였 다 . 루테늄 - 촉매 된 폐환 복분해 ( ring - closing metathesis ; RCM ) 를 사용 하 여 마크 로 사이 클릭 을 형성 하 고 , C - 말단 에스테르 를 수산화 리튬 ( LiOH ) 으로 가수 분해 시켰 다 . 이러 한 유리 산 을 HATU 를 사용 하 여 사이클로프로판 설폰 아미드 에 커플링 시키 고 , 오르니틴 측쇄 상의 Fmoc 보호 그룹 을 N - 메틸 모르 폴린 을 사용 하 여 제거 하 고 , 유리 아민 을 아크릴 로 일 클로라이드 로 아실화 시켜 최종 생성물 인 화합물 I - 18 을 생성 하 였 다 . 상기 한 보호 된 알릴 - 오르니틴 은 카테콜 - 보란 을 사용 한 적절 하 게 보호 된 글루탐산 의 선택 적 환원 , 생성 된 알콜 의 알데히드 로 의 산화 , 환원 적 아민 화 를 통한 알릴아민 의 도입 , Fmoc - 클로라이드 를 사용 한 측쇄 아민 의 보호 및 최종 적 으로 수산화 리튬 을 사용 한 에스테르 의 가수 분해 에 의해 처리 하 여 필요 한 중간체 를 수득 할 수 있 다 .