( ±)- 6 -( 19 - 메 톡 시 - 11 - 옥소 - 3 , 13 - 디 옥사 - 10 - 아자 트리시 클로 [ 15 . 3 . 1 . 04 , 9 ] 헤 니코 사 - 1 ( 21 ) , 4 ( 9 ) , 5 , 7 , 15 , 17 , 19 - 헵타엔 - 12 - 일 ) 헥산 산 메틸 에스테르 ( 31 ) . 거대 고리 올레핀 31 은 일반 적 인 과정 5 A 에 따라서 , 상응 하 는 디올레핀 전구체 30 로부터 제조 하 였 다 . 플래시 크로마토그래피 ( 농도 구배 8 : 2 ∼ 1 : 1 헥산 / EtOAc ) 정제 하 여 , 순수 한 거 대고리 31 을 단독 cis 이성질체 로서 52 % 수율 ( 83 %, 2 회 ) 로 얻 었 다 . 연한 노 란 색 오 일 : HPLC t R = 7 . 92 분 . 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) δ 9 . 28 ( s , 1 H ) , 8 . 38 ( d , J = 7 . 6 Hz , 1 H ) , 7 . 64 ( s , 1 H ) , 7 . 10 ( m , 2 H ) , 7 . 03 ( m , 1 H ) , 6 . 87 ( d , J = 11 . 2 Hz , 1 H ) , 6 . 67 ( s , 2 H ) , 6 . 05 ( ddd , J = 10 . 6 , 6 . 9 Hz , 1 H ) , 5 . 40 ( d , J = 12 . 7 Hz , 1 H ) , 5 . 06 ( d , J = 12 . 8 Hz , 1 H ) , 4 . 50 ( t , J = 10 . 0 Hz , 1 H ) , 3 . 87 ( dd , J = 8 . 4 , 4 . 1 Hz , 1 H ) , 3 . 81 ( s , 3 H ) , 3 . 78 ( m , 1 H ) , 3 . 69 ( s , 3 H ) , 2 . 35 ( t , J = 7 . 4 Hz , 2 H ) , 1 . 92 ( m , 1 H ) , 1 . 85 ( m , 1 H ) , 1 . 73 - 1 . 51 ( m , 4 H ) , 1 . 42 ( m , 2 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) δ 173 . 8 , 170 . 5 , 159 . 3 , 147 . 2 , 138 . 5 , 137 . 3 , 135 . 9 , 128 . 2 , 125 . 6 , 123 . 7 , 121 . 9 , 119 . 5 , 118 . 4 , 113 . 7 , 112 . 3 , 111 . 0 , 83 . 9 , 70 . 9 , 68 . 4 , 55 . 0 , 51 . 2 , 33 . 7 ( 2 C ) , 28 . 5 25 . 0 , 24 . 5 . MS ( ESI ) m / z : 454 . 2 ( M + l ) .