단계 2 . THF ( 5 mL ) 중 에 화합물 3 b ( 4 . 12 g , 16 . 5 mmol ) 의 용액 을 무수 THF ( 25 mL ) 중 에 LiHMDS ( 39 . 5 mL , 39 . 5 mmol ) 의 1 M 용액 에 - 78 ℃ 에서 N 2 분위기 하 에서 적가 하 였 다 . 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 60 분 간 교반 한 후 , 무수 THF ( 5 mL ) 중 에 디 메 톡 시 - 아세트산 메틸 에스테르 화합물 3 c ( 2 . 2 g , 16 . 4 mmol ) 의 용액 을 적가 하 였 다 . 혼합물 을 실온 으로 가온 시키 며 15 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응물 을 물 ( 5 mL ) 로 퀀칭 하 고 , EtOAc ( 100 mL ) 로 희석 하 였 다 . 유기 층 을 분리 하 고 , 물 과 염수 로 세척 하 고 , 무수 황산나트륨 으로 건조 시킨 후 , 여과 하 고 , 진공 에서 농축 시켜 미 정제 오일 을 수득 하 였 고 , 이 를 헥산 중 10 % EtOAc 를 사용 하 는 플래시 크로마토그래피 로 정제 하 여 2 -( 2 , 2 - 디 메 톡 시 - 아세틸 ) - 8 -( 3 - 클로로 - 벤질 ) - 사이클 로 옥 타 논 화합물 3 d ( 3 . 48 g , 60 %) 를 수득 하 였 다 .