3 - 클로 로 퍼 벤조산 ( 2501 g , 10 144 . 4 mmol ) 을 27 . 2 리터 의 디 클로로메탄 에 용해 시키 고 , 10 ℃ 로 냉각 시키 고 , 4 - 메틸 - 3 -( 메틸 술파 닐 ) 벤조니트릴 ( 552 g , 3381 . 5 mmol ; 실시 예 1 A ) 을 한 번 에 조금 씩 첨가 하 였 다 . 첨가 를 종료 한 후 , 혼합물 을 실온 에서 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 침전 된 3 - 클로 로 벤조산 을 흡인 에 의해 여과 하 고 , 고체 를 디 클로로메탄 ( 3 리터 ) 으로 세척 하 였 다 . 합한 여과 물 을 1 N 수산화 나트륨 수용액 ( 15 리터 ) 과 함께 교반 하 고 , 혼합물 을 여과 하 고 , 유기상 을 분리 하 였 다 . 후자 를 1 N 수산화 나트륨 수용액 ( 15 리터 ) 과 함께 한번 더 교반 하 고 , 수산화 나트륨 용액 으로부터 분리 하 고 , 건조 시키 고 , 회전식 증발기 상 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 디 에틸 에테르 ( 4 리터 ) 에 현 탁 시키 고 , 10 분 동안 교반 한 다음 , 여과 하 였 다 . 고체 를 소량 의 디 에틸 에테르 로 세척 하 고 , 고 진공 하 에 건조 시켰 다 . 이 와 같이 하 여 , 613 g ( 이론 치 의 93 ％) 의 목적 하 는 화합물 을 수득 하 였 다 .