7 - ( 피 페리 딘 - 4 - 일 ) - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 히 드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 디 히 드로 클로라이드 ( 300 mg , 1 . 04 mmol ) 및 tert - 부틸 4 - 포르 밀피 페리 딘 - 1 - 카르 복실 레이트 ( 220 . 6 mg ) 의 혼합물 질소 분위기 하 에 DCE ( 5 mL ) 중 1 , 1 . 03 mmol ) 을 실온 에서 15 분 동안 교반 하 였 다 . NaBH ( OAc ) 3 ( 437 mg , 2 . 06 mmol ) 을 실온 에서 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 추가 로 1 시간 동안 교반 하 고 , 물 ( 10 mL ) 로 희석 하 고 , DCM ( 20 mL x 2 ) 으로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 물 ( 10 mL ) 및 염수 ( 10 mL ) 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 감압 하 에서 농축 했 다 . 잔류 물 을 Prep - TLC 로 정제 하 여 tert - 부틸 4 -(( 4 - ( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 카르 복실 레이트 ( 148 mg , 수율 : 35 %) 로서 무색 오일 ( 90 % 순도 , UV = 214 nm , ESI 415 . 1 ( M + H ) +).