Fmoc - 히드록시 아미드 - D - 프롤린 ( 화합물 3 ) ( 1 . 0 g , 2 . 45 m ㏖) 을 무수 피리딘 ( 5 mL ) 과 혼합 하 고 , 실온 에서 2 회 공비 건조 하 였 다 . 얻 어 진 잔류물 에 , 4 , 4 '- 디 메 톡 시 트리 틸 클로라이드 ( 1 . 05 g , 3 . 10 m ㏖), DMAP ( 3 ㎎, 0 . 024 m ㏖) 및 무수 피리딘 ( 5 mL ) 을 부가 하 였 다 . 이 혼합물 을 , 실온 에서 1 시간 교반 한 후 , 메탄올 ( 1 mL ) 을 부가 하 여 , 실온 에서 30 분 교반 하 였 다 . 이 혼합물 을 , 디 클로로메탄 으로 희석 하 고 , 포화 중조수 로 세정 후 , 유기 층 을 분리 하 였 다 . 상기 유기 층 을 , 황산나트륨 으로 건조 한 후 , 상기 유기 층 을 여과 하 였 다 . 얻 어 진 여 과액 에 대해서 , 감압 하 에서 용매 를 증류 제거 하 였 다 . 얻 어 진 미 정제 의 잔사 에 , 무수 디 메틸 포름 아미드 ( 5 mL ) 및 피 페리 딘 ( 2 . 4 mL , 24 m ㏖) 을 부가 하 고 , 실온 에서 1 시간 교반 하 였 다 . 반응 종료 후 , 상기 혼합액 에 대해서 , 감압 하 , 실온 에서 , 용매 를 증류 제거 하 였 다 . 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 상품명 Wakogel C - 300 , 전개 용매 CH 2 Cl 2 : CH 3 OH = 9 : 1 , 0 . 05 ％ 피리딘 함유 ) 에 제공 하 여 , 담황색 오일 형 의 화합물 5 ( 1 . 26 g , 수율 96 ％) 을 얻 었 다 . 이하 에 , 상기 화합물 의 NMR 의 결과 를 나타낸다 .