( 1 ) 2 , 5 - 디 메 톡 시 아닐린 38 . 3 g , 트리 에틸아민 50 . 5 g 및 탈수 클로로포름 200 g 을 혼합 하 였 다 . 얻 어 진 혼합물 에 4 - 메틸 술포닐 벤조산 클로라이드 54 . 6 g 을 빙 랭 하 에서 첨가 하 였 다 . 얻 어 진 혼합물 을 실온 에서 교반 하 여 반응 시켰 다 . 반응 종료 후 , 반응 혼합물 을 수중 에 투입 하 였 다 . 얻 어 진 혼합물 을 분액 하 여 , 유기 층 을 얻 었 다 . 유기 층 을 물 및 염산 으로 세정 한 후 , 감압 농축 하 였 다 . 얻 어 진 고체 를 헥산 으로 세정 하 고 , 헵탄 / 아세트산에틸 혼합 용액 ( 체적 비 = 3 / 1 ) 으로 결정 화 시켰 다 . 추가 로 헵탄 / 아세트산에틸 혼합 용액 ( 체적 비 = 3 / 1 ) 으로 세정 하 여 , 상기 식 ( xxiii - b ) 로 나타내 는 화합물 52 . 2 g 을 백색 결정 으로서 얻 었 다 . 수율 : 62 ％ ( 2 , 5 - 디 메 톡 시 아닐린 기준 ) .