트리 페닐 포스핀 ( 6 . 4 g , 24 . 4 mmol ) 및 DIAD ( 4 . 8 ml , 202 . 2 mmol ) 를 0 ℃ 에서 THF ( 40 ml ) 중 3 - 클로로 - 4 - 히드록시 - 5 - 메 톡 시 - 벤조산 메틸 에스테르 ( 2 . 5 g , 11 . 5 mmol ) 의 용액 에 첨가 하 고 , 생성 된 용액 을 0 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 하 고 , 실온 에서 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 용매 를 진 공하 에 제거 하 고 , 물 을 잔류물 에 첨가 하 였 다 . 생성물 을 EtOAc 로 추출 하 고 , 건조 시키 고 ( Na 2 SO 4 ) , 용매 를 진 공하 에 제거 하 여 , 황색 오일 을 수득 하 였 다 . 플 래쉬 크로마토그래피 ( SiO 2 , EtOAc / MeOH ) 에 의해 정제 하 여 , 3 - 클로로 - 5 - 메 톡 시 - 4 -[ 2 -( 4 - 메틸 - 피페라진 - 1 - 일 ) - 에 톡 시 ] - 벤조산 메틸 에스테르 를 오렌지색 고체 로서 수득 하 였 다 .