실시 예 2 에서 제조 한 8 - 브로모 - 1 , 6 - 디 메틸 - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 히 드로 퀴놀린 ( 1 . 00 g , 4 . 16 mmol ) 을 쉴 랭크 플라스크 에 테트라 하이드로 퓨란 ( 3 ㎖) 과 헥산 ( 30 ㎖) 을 함께 차례 로 넣 어 녹인 후 , 아세톤 과 드라이 아이스 로 만든 - 40 ℃ 저온 조 에 플라스크 를 담가 10 분 간 교반 한 후 , 노 말 부틸 리튬 ( 2 . 6 ㎖, 1 . 6 M 헥산 용액 , 4 . 16 mmol ) 을 질소 분위기 하 에서 20 분 간 천천히 주입 하 였 다 . - 40 ℃ 상태 에서 1 시간 동안 교반 하 여 , 생성 된 염 화합물 을 확인 하 였 다 . 이 화합물 에 디 클로 로디 메틸 실란 ( 2 . 51 ㎖, 20 . 82 mmol ) 을 헥산 ( 10 ㎖) 에 녹여 주입 하 고 , 이 용액 을 2 시간 에 걸쳐 상온 으로 올렸 다 . 상온 에서 12 시간 동안 교반 하 고 , 감압 하 여 용매 와 디 클로 로디 메틸 실란 을 제거 하 였 다 . 헥산 을 사용 하 여 추출 한 후 용매 를 제거 하 여 붉은색 의 오일 을 얻 었 다 . 수율 은 76 % 이 였 다 .