아르곤 하 에 무수 THF ( 27 . 0 mL ) 중 메틸 트리 페닐 포스 포 늄 브로마이드 ( 2 . 03 g , 5 . 67 mmol ) 의 용액 에 , 0 ℃ 에서 NaHMDS ( THF 중 1 . 0 M 용액 , 5 . 29 mL ) 를 점적 하 였 다 . 15 분 동안 동일 온도 에서 교반 한 후 , THF ( 20 . 0 mL ) 중 상기 알데히드 중간체 의 용액 을 서서히 부가 하 고 노란색 혼합물 을 실온 에서 반응 시켰 다 . 3 시간 후 , 반응 이 완료 된 것 으로 판단 하 고 , H 2 O 로 급 냉하 고 CH 2 Cl 2 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 건조 ( MgSO 4 ) , 진공 농축 하 고 플래시 크로마토그래피 정제 ( 7 : 3 헥산 / EtOAc ) 하 였 다 . 순수 한 올레핀 중간체 ( 1 . 60 g ) 를 오렌지색 오일 로서 99 % 수율 로 얻 었 다 : 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) δ 7 . 88 ( dd , J = 8 . 1 , 1 . 7 Hz , 1 H ) , 7 . 52 ( dt , J = 7 . 9 , 1 . 7 Hz , 1 H ) , 7 . 13 ( dd , J = 8 . 0 , 1 . 0 Hz , 1 H ) , 7 . 10 ( s , 1 H ) , 7 . 06 ( dt , J = 7 . 8 1 . 1 Hz , 1 H ) , 6 . 99 ( s , 1 H ) , 6 . 92 ( s , 1 H ) , 6 . 70 ( dd , J = 17 . 6 , 10 . 9 Hz , 1 H ) , 5 . 79 ( d , J = 17 . 3 Hz , 1 H ) , 5 . 30 ( d , J = 11 . 0 Hz , 1 H ) , 5 . 22 ( s , 2 H ) , 3 . 86 ( s , 3 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) δ 159 . 8 ( 2 C ) , 151 . 5 , 139 . 0 , 137 . 0 , 136 . 0 , 133 . 8 , 125 . 4 , 120 . 3 , 116 . 7 , 114 . 7 , 114 . 4 , 111 . 3 , 111 . 2 , 70 . 4 , 55 . 0 .