5 -[( 5 - 브로모 - 2 - 클로로 - 페닐 ) 메틸 ] - 2 , 3 - 디하 이드 로 벤조 푸란 5 d ( 10 . 0 g , 30 . 9 mmol ) 를 90 mL 의 혼합 된 용액 ( THF 및 톨루엔 , v : v = 1 : 2 ) 에 용해 하 고 , - 78 ℃ 로 냉각 하 고 , 이어서 n - 헥산 ( 14 . 83 mL , 37 . 1 mmol ) 중 nBuLi 의 용액 을 적하 하 였 다 . - 78 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 한 후 , 톨루엔 ( 90 mL ) 중 ( 3 R , 4 S , 5 R , 6 R ) - 3 , 4 , 5 - 트리스 ( 트리 메틸 실릴 옥시 ) - 6 -( 트리 메틸 실릴 옥시 메틸 ) 테트라 히 드로 피란 - 2 - 온 2 f ( 15 . 87 g , 33 . 9 mmol ) 의 용액 을 적하 하 고 , 반응 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 3 시간 동안 교반 하 였 다 . 메탄올 ( 103 mL ) 중 0 . 6 M 메탄 술폰산 의 용액 을 가하 고 , 반응 혼합물 을 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 100 mL 포화 된 탄산 나트륨 용액 을 가한 뒤 반응물 을 감압 하 에서 농축 하 였 다 . 50 mL 포화 된 염화나트륨 용액 을 가한 뒤 잔류물 을 에틸 아세테이트 ( 100 mL× 3 ) 로 추출 하 고 , 유기 추출물 을 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 고 , 결과 로 얻 어 진 잔류물 을 용리 시스템 E 를 갖 는 실리카 겔 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 ( 2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) - 2 -[ 4 - 클로로 - 3 -( 2 , 3 - 디하 이드 로 벤조 푸란 - 5 - 일 메틸 ) 페닐 ] - 6 -( 히드록시 메틸 ) - 2 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 3 , 4 , 5 - 트리 올 5 e ( 6 . 3 g , 백색 고체 ) 를 얻 었 다 . 수율 : 46 . 7 %.