아르곤 하 에 반응 을 수행 하 였 다 . ( 4 S ) - 4 -[ 4 - 시아노 - 2 -( 메틸 술포닐 ) 페닐 ] - 6 - 메틸 - 2 - 옥소 - 1 -[ 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 페닐 ] - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 히 드로 피리미딘 - 5 - 카르보니 트릴 ( 69 . 1 mg , 150 μ mol ; 실시 예 6 ) 을 먼저 THF ( 2 ml ) 에 충전 하 고 , 수소화나트륨 ( 광유 중 60 ％; 7 . 2 mg , 180 μ mol ) 을 0 ℃ 에서 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 실온 으로 가온 하 고 , 20 분 동안 교반 하 였 다 . 이어서 , THF ( 1 ml ) 중 메탄 술포닐 클로라이드 ( 20 . 6 mg , 180 μ mol , 1 . 2 당량 ) 의 용액 을 천천히 적가 하 였 다 . 16 시간 동안 반응 시킨 후 , 추가 의 메탄 술포닐 클로라이드 ( 6 . 7 mg , 60 μ mol , 0 . 4 당량 ) 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 다시 실온 에서 60 분 동안 교반 하 였 다 . 이어서 , 반응 혼합물 을 농축 시키 고 , 조 생성물 을 정제 용 HPLC 로 정제 하 였 다 ( 컬럼 : 그 롬 실 C - 18 10 ㎛; 이동상 : 아 세토 니트릴 / 물 + 0 . 1 ％ TFA 10 : 90 → 80 : 20 ) . 이 와 같이 하 여 , 표제 화합물 을 무색 고체 로서 수득 하 였 다 ( 47 mg , 이론 치 의 58 ％).