질소 분위기 에서 naphthalen - 1 - ylboronic acid ( 100 g , 581 . 2 mmol ) 와 1 - bromo - 4 - chloro - 2 - nitrobenzene ( 150 . 2 g , 639 . 3 mmol ) 를 THF 2 , 000 ml 에 넣 고 교반 및 환류 하 였 다 . 이 후 potassium carbonate ( 321 . 3 g , 2324 . 6 mmol ) 를 물 964 ml 에 녹여 투입 하 고 충분히 교반 한 후 bis ( tri - tert - butylphosphine ) palladium ( 0 ) ( 3 g , 5 . 8 mmol ) 을 투입 하 였 다 . 2 시간 반응 후 상온 으로 식히 고 유기 층 과 물 층 을 분리 후 유기 층 을 증류 하 였 다 . 이 를 다시 클로로포름 에 녹이 고 , 물 로 2 회 세 척 후 에 유기 층 을 분리 하 여 , 무수 황산마그네슘 을 넣 고 교반 한 후 여과 하 여 여액 을 감압 증류 하 였 다 . 농축 한 화합물 을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 화학식 a - 1 를 111 . 9 g 제조 하 였 다 ( 수율 68 %, MS : [ M + H ] += 284 ) .