메틸 2 - ( 3 - ( 4 -(( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 카르 보 닐 ) 아 제 티 딘 - 1 - 일 ) 프로판올 ( 49 mg , 0 . 12 mmol ) 을 실온 에서 2 시간 동안 EtOH ( 3 mL ) 및 H 2 O ( 1 mL ) 중 LiOH ( 10 mg , 0 . 25 mmol ) 로 처리 하 였 다 . 용매 를 진공 에서 제거 하 고 , 잔류 물 을 Prep - HPLC A ( 33 - 65 % MeCN ) 에 의해 정제 하 여 화합물 28 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 ( 27 mg , 57 % 수율 ) . LC / MS A : 100 % 순도 , UV = 214 nm , Rt = 1 . 45 분 , ESI 387 . 3 ( M + H ) +. 1 H NMR ( 500 MHz , MeOD ) δ 7 . 15 ( d , J = 7 . 3 Hz , 1 H ) , 6 . 36 ( d , J = 7 . 3 Hz , 1 H ) , 4 . 48 ( d , J = 13 . 2 Hz , 1 H ) , 4 . 33 ? 4 . 04 ( m , 4 H ) , 3 . 87 ( t , J = 8 . 4 Hz , 1 H ) , 3 . 63 ( dd , J = 20 . 6 , 11 . 3 Hz , 2 H ) , 3 . 43 ? 3 . 36 ( m , 2 H ) , 3 . 02 ( t , J = 12 . 8 Hz , 1 H ) , 2 . 75 ? 2 . 63 ( m , 3 H ) , 2 . 47 ( d , J = 7 . 1 Hz , 2 H ) , 1 . 97 ? 1 . 87 ( m , 3 H ) , 1 . 69 ( d , J = 7 . 8 Hz , 2 H ) , 1 . 39 ( d , J = 8 . 1 Hz , 3 H ) , 1 . 16 ( d , J = 9 . 6 Hz , 2 H ) .