얼음 냉각 된 디 클로로에탄 ( 3 ㎖) 중 의 메틸 -[ 5 -( 5 - 플 루 오로 피리딘 - 3 - 일 ) -[ 1 , 3 , 4 ] 티아 디아졸 - 2 - 일 ] - 아민 ( 0 . 2 g , 0 . 9 mmol ) 의 현탁액 을 톨루엔 중 의 포스겐 의 20 % 용액 ( 0 . 52 ㎖, 1 mmol ) 으로 처리 하 고 , 10 분 동안 교반 한 후 , 디 클로로에탄 ( 2 ㎖) 중 의 4 - N , N - 디메틸아미노 피리딘 ( 0 . 256 g , 2 . 1 mmol ) 의 용액 을 첨가 하 였 다 . 냉각 배 쓰 를 10 분후 제거 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 30 분 동안 교반 하 고 , 질 소하 에서 2 시간 동안 환류 하 고 , 1 ℃ 로 냉각 시키 고 , 디 클로로에탄 ( 3 ㎖) 중 의 2 - 메틸 술파 닐 - 에틸아민 ( 91 ㎎, 1 mmol ) 의 용액 을 피펫 을 통한 적하 속도 로 처리 하 였 다 . 얼음 배 쓰 를 10 분후 제거 하 고 , 30 분 동안 실온 에서 교반 한 후 , 반응 혼합물 을 질 소하 에서 3 시간 동안 교반 하 고 , 냉각 시키 고 , 디 클로로에탄 ( 30 ㎖) 으로 희석 하 였 다 . 반응 혼합물 을 묽 은 염산 ( 0 . 1 N , 2 × 15 ㎖), 포화 수성 중탄산나트륨 ( 30 ㎖), 염수 ( 20 ㎖) 로 세정 한 후 , MgSO 4 의 위 에서 건조 시키 고 , 실리카 위 에서 크로마토그래피 로 처리 하 여 표제 화합물 을 백색 고체 로서 얻 었 다 ( 0 . 26 g , 84 %): mp 100 - 104 ℃; 1 H NMR ( 400 ㎒, CDCl 3 ) δ 8 . 88 ( s , 1 H ) , 8 . 55 ( d , J = 2 . 8 ㎐, 1 H ) , 8 . 02 ( ddd , J = 8 . 9 , 2 . 7 , 1 . 7 ㎐, 1 H ) , 6 . 92 ( br , 1 H ) , 3 . 71 ( s , 3 H ) , 3 . 65 - 3 . 59 ( m , 2 H ) , 2 . 76 ( t , J = 6 . 6 ㎐, 2 H ) , 2 . 16 ( s , 3 H ) ; ESIMS m / z 328 ( [ M + H ] +).