피리딘 ( 100 ml ) 중 화합물 103 ( 3 . 22 g , 3 . 15 mmol , 1 당량 ) 의 용액 에 주위 온도 에서 DMOCP ( 1 . 45 g , 7 . 88 mmol , 2 . 50 당량 ) 를 첨가 하 였 다 . 완전 한 마크 로 고리 화 시 ( LC / MS 에 의해 모니터링 함 ) , 물 ( 1 . 7 ml , 94 . 5 mmol , DMOCP 에 대해 x 10 배 ) 을 첨가 한 다음 , 3 H - 벤조 [ c ] [ 1 , 2 ] 디 티 올 - 3 - 온 ( 0 . 795 g , 4 . 73 mmol , 1 . 5 당량 ) 을 첨가 하 였 다 . 완전 한 황화 시 ( 대략 40 분 ) , 반응 혼합물 을 진공 하 에 대략 15 ml 로 부분 적 으로 농축 시키 고 , 포화 수성 NaHCO 3 ( 50 ml ) 및 물 의 혼합물 ( 30 ml ) 에 부 었 다 . 주위 온도 에서 10 분 교반 하 는 후 , 혼합물 을 EtOAc / MTBE ( 60 ml x 3 회 ) 의 1 : 1 혼합물 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 합하 고 , 염수 ( 25 ml ) 로 세척 하 고 , Mg 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( DCM 중 0 - 20 % MeOH ) 에 의해 정제 하 여 화합물 104 ( 3 . 31 g , 3 . 20 mmol , 100 % 이론 적 수율 이 가정 됨 ) 를 갈색 오일 로서 수득 하 였 다 . 생성물 을 후속 단계 에 추가 정제 없이 사용 하 였 다 .