탄소 상 팔라듐 ( 200 mg , 10 중량 %) 의 IMS 중 슬러리 를 4 - 시클로프 로 필 - 2 - 플 루 오로 - 1 - 니트로 - 벤젠 ( 1 . 45 g , 8 mmol ) 의 IMS ( 50 mL ) 중 탈기 된 용액 에 가하 고 , 대기 를 비우 고 질소 로 다시 채운 후 , 다시 - 비우 고 수소 로 다시 채웠 다 . 반응 혼합물 을 1 기압 의 수소 하 에 실온 에서 24 시간 동안 교반 한 다음 , 셀라이트 ( 등록 상표 ) 패드 를 통해 여과 하 고 에틸 아세테이트 로 세척 하 였 다 . 여액 을 진공 하 에 농축 시켜 표제 화합물 을 연보라색 잔류물 로 수득 하 였 다 ( 1 . 19 g , 98 %).