화학식 IV 의 화합물 은 예 를 들 면 반응식 I 에 개시 된 절차 에 따라서 제조 될 수 있 으며 , 상기 반응식 I 에서 반응 은 화학식 II 의 화합물 ( 여기 서 , R 1 , R 2 및 R 3 은 상기 에 정의 된 바 와 같이 동일 함 ) 을 화학식 III 의 화합물 [ 여기 서 , n 은 1 - 6 의 정수 이 며 , Y 는 - OH , - O 메 실 , - O 토실 , - O 트리플 릴 또는 - NH 2 · HCl 또는 - NHR . HCl ( 여기 서 , R 은 상기 에 정의 된 바 와 같이 동일 함 ) 이 고 , R 1 ' 은 수소 , 알킬 , 알케 닐 , 알키 닐 , 아랄 킬 , 시클 로 알 킬 , 아릴 , 헤테로 아릴 , 헤테로 시클 릴 , 헤테로 시클 릴 알 킬 또는 헤테로 아릴 알킬 로부터 선택 되 며 , 항상 이미 다 졸릴 고리 의 탄소 원자 상 에 치환기 임 ] 과 반응 하 여 화학식 IV 의 화합물 ( 여기 서 , X 는 상기 에 정의 된 바 와 같이 동일 함 ) 을 제공 한다 . 화학식 IV 의 화합물 은 화학식 Q - Z 의 화합물 ( 여기 서 , Q 는 알킬 , 알케 닐 , 알키 닐 , 시클 로 알 킬 , 헤테로 시클 릴 , 아릴 , 헤테로 아릴 , 아랄 킬 , 헤테로 아릴 알킬 또는 헤테로 시클 릴 알킬 로부터 선택 될 수 있 으며 , Z 은 Int . J . Pharmaceutics , 33 ( 1986 ) , page 202 에 기술 된 음 이온 , 예 를 들 면 이 에 한정 되 는 것 은 아니 지만 , 아세테이트 , 타르 타 레이트 , 클로라이드 , 브로마이드 , 아이 오다 이드 , 설 페이트 , 포스 페이트 , 니트 레이트 , 카르보 네이트 , 푸마 레이트 , 글루 타 메이트 , 시트 레이트 , 메탄 설 포 네이트 , 톨루엔 설 포 네이트 , 벤젠 설 포 네이트 , 말레 에이트 또는 숙시 네 이 트임 ) 과 추가 로 4 차 화 되 어 화학식 IVa 의 화합물 을 제공 한다 .