자석 교반 막대기 및 Dean - Stark 기기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 불활성 대기 ( N 2 ) 하 , 1 -[ 4 -( tert - 부틸 - 디 메틸 - 실라 닐 옥시 메틸 ) - 피리딘 - 2 - 일 ] - 에 타 논 ( 1 . 78 g , 6 . 71 mmol ) 의 에틸렌 글리콜 ( 7 . 14 mL , 127 . 95 mmol ) 중 용액 을 트리 메틸 오르토 포르 메이트 ( 1 . 50 mL , 13 . 67 mmol ) 후 LiBF 4 ( 128 mg , 1 . 34 mmol ) 로 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 95 ℃ 에서 하룻밤 가열 했 다 . 포화 수성 NaHCO 3 ( 50 mL ) 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 EA ( 50 mL ) 로 추출 했 다 . 유기 추출물 을 염수 ( 2 x 50 mL ) 로 세정 하 고 , MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC 로 ( 20 : 1 에서 1 : 1 hept - EA ) 정제 하 여 , 표제 화합물 을 황색 오일 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 1 : 1 hept - EA ) = 0 . 50 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 91 min , [ M + H ] + = 310 . 40 .