아세톤 ( 600 ml ) 중 4 -( 4 - 히드록시 - 부틸 ) - 페놀 ( 32 . 7 g , 197 mmol ) 에 탄산칼륨 ( 40 . 8 g , 295 mmol ) 에 이 어 ( S ) - 글 리시 돌 ( 13 . 7 ml , 207 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 환류 하 에 밤새 가열 하 였 다 . 추가 의 탄산칼륨 ( 20 g ) 을 첨가 한 후 , ( S ) - 글 리시 돌 ( 5 g ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 환류 하 에 72 시간 동안 가열 하 였 다 . 현탁액 을 냉각 시키 고 , 여과 하 고 , 여과 물 을 진 공하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 EtOAc ( 500 ml ) 와 5 ％ 시트르산 용액 ( 500 ml ) 사이 에서 분배 하 였 다 . 유기물 을 분리 하 고 , 건조 시키 고 ( MgSO 4 ) , 진 공하 에 농축 시켜 , ( S ) - 3 -[ 4 -( 4 - 히드록시 - 부틸 ) - 페녹 시 ] - 프로판 - 1 , 2 - 디 올 을 갈색 오일 로서 수득 하 였 다 .