2 -( 2 -( 다 이플 루오 로 메틸 ) 페닐 ) - 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 - 6 - 아민 ( 5 a ) ( 0 . 14 g , 0 . 54 mmol ) 및 3 - 메틸 - 3 H - 이미다졸 - 4 - 카복실산 ( 0 . 102 g , 0 . 81 mmol ) in DMF ( 3 mL ) 의 혼합물 에 HATU ( 0 . 41 g , 1 . 08 mmol ) 및 DIPEA ( 0 . 140 g , 1 . 08 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 상온 에서 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 물 ( 50 mL ) 로 묽 히고 , EtOAc ( 3 x 50 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합쳐진 유기 층 을 Na 2 SO 4 하 에서 건조 시킨 후 , 여과 한 뒤 건조 한 상태 로 농축 시켰 다 . 잔여물 을 정제 한 뒤 실리카 겔 상 의 컬럼 크로마토그래피 ( DCM / MeOH = 10 : 1 ) 로 정제 하 여 N -( 2 -( 2 -( 다 이플 루오 로 메틸 ) 페닐 ) - 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 - 6 - 일 ) - 1 - 메틸 - 1 H - 이미다졸 - 5 - 카 복사 미드 를 흰색 고체 로 얻 었 다 .