불활성 대기 ( N 2 ) 하 , 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 4 - 니트로 - 1 H - 피라졸 ( 6 . 22 g , 55 . 0 mmol ) 의 아세톤 ( 130 mL ) 중 용액 을 5 - 클로 로 메틸 - 푸란 - 2 - 카르복실 산 메틸 에스테르 ( 9 . 61 g , 55 . 0 mmol ) 후 K 2 CO 3 ( 38 . 04 g , 275 . 2 mmol ) 및 TBA 브로마이드 ( 3 . 55 g , 11 . 0 mmol ) 로 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 2 시간 동안 교반 한 후 , 물 ( 500 mL ) 로 켄 칭 하 고 , EA ( 3 × 100 mL ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 , 여과 및 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC ( 50 : 50 hept - EA ) 로 정제 하 여 , 표제 화합물 을 황색 고체 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 50 : 50 hept - EA ) = 0 . 35 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 88 min . 1 H NMR ( 400 MHz , CDCl 3 ) δ 3 . 91 ( s , 3 H ) , 5 . 39 ( s , 2 H ) , 6 . 59 ( d , J = 3 . 3 Hz , 1 H ) , 7 . 17 ( d , J = 3 . 3 Hz , 1 H ) , 8 . 09 ( s , 1 H ) , 8 . 23 ( s , 1 H ) .