자석 교반 막대기 및 응축기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 불활성 대기 ( N 2 ) 하 에서 , 1 -[ 5 -( tert - 부틸 - 디 메틸 - 실라 닐 옥시 메틸 ) - 티오펜 - 3 - 일 ] - 에 타 논 ( 811 mg , 3 . 00 mmol ) 의 에틸렌 글리콜 ( 3 . 5 mL , 62 . 76 mmol ) 중 용액 을 트리 메틸 오르토 포르 메이트 ( 0 . 66 mL , 6 . 02 mmol ) 후 LiBF 4 ( 57 mg , 0 . 60 mmol ) 로 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 95 ℃ 에서 2 h 동안 가열 했 다 . 포화 수성 Na 2 CO 3 ( 50 mL ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 Et 2 O ( 2 x 50 mL ) 로 추출 , MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC 로 ( 1 : 20 EA - Hept ) 정제 해 , 표제 화합물 을 황색 오일 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 1 : 10 EA - Hept ) = 0 . 34 . LC - MS - 조건 02 : tR = 1 . 17 min ; [ M + H ] + = 315 . 22 .