대안 적 으로 , 일반 구조 10 의 아지드 는 일반 구조 5 의 할 라이드 ( 여기 서 M 은 플루오린 , 염소 , 브로민 또는 아이오딘 임 ) 로부터 출발 하 여 친 핵 성 치환 에 의해 수득 될 수 있 다 . 아지드 화 나트륨 과 의 반응 은 열 활성 화 에 의해 ( 예 를 들 어 WO 2010 / 121675 또는 WO 2012 / 107434 참조 ) 또는 Cu 촉매 작용 하 에 ( 예 를 들 어 WO 2014 / 114532 참조 ) 진행 된다 . Cu 촉매 작용 하 에서 의 반응 은 , 일반 구조 1 c 의 중간체 를 제공 하 는 반응 이 원 - 포트 공정 으로 수행 되 도록 , 일반 구조 6 의 알킨 의 존재 하 에 수행 될 수 있 다 ( 예 를 들 어 문헌 [ Beilstein J . Org . Chem . 2012 , 8 , 683 - 692 ] 참조 ) .