메틸 ( ( 5 S , 8 S , 9 S , 14 S ) - 11 -( 4 - 브로모 - 2 , 6 - 디 플 루 오로 벤질 ) - 5 -( tert - 부틸 ) - 9 - 히드록시 - 8 -( 4 - 아이오 도 벤질 ) - 15 , 15 - 디 메틸 - 3 , 6 , 13 - 트리 옥소 - 2 - 옥사 - 4 , 7 , 11 , 12 - 테트라 아자 헥사데칸 - 14 - 일 ) 카르바메이트 ( I 7 ) 의 합성 . 메틸 ( S ) -( 1 - 히드라 지닐 - 3 , 3 - 디 메틸 - 1 - 옥소 부탄 - 2 - 일 ) 카르바메이트 ( 9 . 2 g , 45 mmol ) 및 4 - 브로모 - 2 , 6 - 디 플 루 오 로 벤즈 알데히드 ( 10 g , 45 mmol ) 를 THF 중 에서 실온 에서 60 분 동안 교반 하 였 다 . 4 - 메틸벤젠 술폰산 1 수화물 ( 9 . 0 g , 48 mmol ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 첨가 75 분 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 8 ℃ 로 냉각 시키 고 , 이어서 NaCNBH 3 ( 3 . 8 g , 61 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응물 은 30 ℃ 로 발열 하 는 것 으로 관찰 되 었 다 . 혼합물 을 실온 에서 4 시간 동안 교반 하 고 , 이어서 DCM ( 200 mL ) 으로 희석 하 고 , 1 M K 3 PO 4 로 pH 12 까지 켄 칭 하 였 다 . 유기 층 을 분리 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 조 생성물 을 이소프로판올 ( 30 mL ) 및 헵탄 ( 40 mL ) 중 tert - 부틸 ( ( S ) - 2 -( 4 - 아이오 도 페닐 ) - 1 -(( R ) - 옥시 란 - 2 - 일 ) 에틸 ) 카르바메이트 ( 8 . 5 g , 22 mmol ) 와 합하 였 다 . 혼합물 을 환류 하 에 40 시간 동안 교반 하 였으며 , 그 후 그것 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 15 mL 헥산 으로 희석 하 였 다 . 생성물 ( I 7 a ) 을 여과 에 의해 수집 하 고 , 고체 를 헥산 중 20 % IPA 로 헹구 었 다 .