글로브 박스 에서 , 40 mL 바이알 에 , 비스 ( ( 2 - 브로모 - 4 - 플 루오 로페 녹시 ) 메틸 ) 디 이소프로필 게르만 ( 1 . 7 g , 3 . 0 mmol , 1 . 0 당량 ) , 2 -( 3 ', 5 '- 디 - tert - 부틸 - 5 - 메틸 - 2 -(( 테트라 히 드로 - 2 H - 피란 - 2 - 일 ) 옥시 ) -[ 1 , 1 '- 바이페닐 ] - 3 - 일 ) - 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤란 ( 4 . 56 g , 9 . 0 mmol , 3 . 0 당량 ) 및 탈기 된 THF ( 12 mL ) 를 첨가 하 였 다 . 바이알 을 글로브 박스 에서 꺼내 고 , 물 ( 6 mL ) 을 첨가 하 였 다 . 완전 한 탈기 를 보장 하 기 위해 , 교반 된 용액 을 통해 5 분 동안 질소 를 퍼 징하 였 다 . THF ( 2 mL ) 중 의 Pd ( dba ) 2 ( 0 . 069 g , 0 . 12 mmol , 0 . 04 당량 ) 및 tBu 3 P ( 0 . 049 g , 0 . 24 mmol , 0 . 08 당량 ) 의 사전 혼합 된 용액 을 첨가 하 였 다 . 반응 액 을 70 ℃ 에서 18 시간 동안 격렬 하 게 교반 하 였 다 . 실온 까지 냉각 시킨 후 , 유기 층 을 100 mL 둥근 바닥 플라스크 로 옮기 고 , 바이알 을 THF ( 4 . 0 mL ) 로 헹구 었 다 . MeOH ( 15 mL ) 및 농축 된 HCl ( 1 mL ) 을 첨가 한 후 , 2 시간 동안 환류 시켰 다 ( 80 - 90 ℃). 반응 혼합물 을 회전 증발 로 농축 시켰 다 . 물 ( 50 mL ) 을 첨가 하 고 , 생성물 을 에테르 ( 70 mL 로 3 회 ) 로 추출 하 였 다 . 추출물 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 실리카 겔 의 플러그 를 통해 여과 하 였 다 . 용매 를 제거 한 후 , 잔류물 을 C 18 역상 컬럼 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 백색 고체 2 . 335 g 의 생성량 을 수집 하 여 , 78 % 수율 을 제공 하 였 다 .