100 mL 의 둥근 바닥 플라스크 를 아르곤 분위기 하 에 두 고 , 진공 에서 아르곤 을 탈기 시켰 다 . 용매 ( 헥산 ( 4 ml ) 및 톨루엔 12 ml ) ) 를 플라스크 에 첨가 하 였 다 . N , N - 다이메틸 에탄올아민 ( 1 . 07 g , 1 . 21 ml , 12 . 0 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 0 ℃ 로 냉각 하 였 다 . N - 부틸 리튬 ( 헥산 중 의 8 . 66 ml 의 2 . 5 M , 21 . 6 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 0 ℃ 에서 30 분 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 - 20 ℃ 로 냉각 하 였 다 . ( S ) - 3 -( 1 - 메틸 피 롤리 딘 - 2 - 일 ) 피리딘 ( 650 mg , 0 . 64 ml , 4 . 01 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 - 20 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 - 78 ℃ 로 냉각 하 고 , 헥사 클로로에탄 ( 3 . 8 g , 16 . 0 mmol ) 을 톨루엔 ( 8 ml ) 에서 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응물 을 포화 NaHCO 3 ( 4 mL ) 로 켄 칭 하 였 다 . LCMS 는 , 반응물 은 목적 하 지 않 는 6 - 클로 로 피리딘 생성물 상 에서 6 : 1 의 비율 의 목적 하 는 구조 이성질체 를 수득 하 는 것 을 나타내 었 다 . 반응 혼합물 을 50 mL 의 물 에 붓 고 , DCM ( 3 x 125 mL ) 으로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 진공 에서 농축 시켰 다 .