산 클로라이드 D 4 ( 0 . 17 mmol , 1 . 0 eq . ) 를 0 @ 에서 건조 피리딘 ( 1 . 5 mL ) 에 용해 시키 고 A 2 ( 34 mg , 0 . 11 mmol , 0 . 65 eq . ) 를 첨가 하 였 다 . RT 에 도달 하 도록 밤새 반응 시켰 다 . 혼합물 을 EtOAc 로 희석 하 고 KOH - 수용액 ( 0 . 5 N ) 으로 2 회 , NH 4 Cl - 포화 수용액 으로 2 회 , 및 마지막 으로 염수 로 1 회 세척 하 였 다 . 유기 층 을 Na 2 SO 4 로 건조 및 감압 농축 시켰 다 . 조생 성물 을 실리카 겔 상 에서 플 래쉬 크로마토그래피 로 정제 하 여 ( DCM / MeOH = 100 : 0 대 10 : 1 ) 목적 생성물 D 5 ( 31 mg , 2 단계 에 걸쳐 52 %) 를 백색 고체 로서 수득 하 였 다 . 1 H NMR ( 400 MHz , d 6 - DMSO , 300 K ) δ 1 . 38 ( t , J = 7 . 0 Hz , 3 H ) , 3 . 94 ( s , 6 H ) , 4 . 09 ( q , J = 7 . 0 Hz , 2 H ) , 6 . 48 ( d , J = 5 . 3 Hz , 1 H ) , 7 . 43 ( m , 4 H ) , 7 . 53 ( s , 1 H ) , 7 . 70 ( d , J = 9 . 4 Hz , 1 H ) , 8 . 01 ( m , 3 H ) , 8 . 47 ( m , 2 H ) , 10 . 17 ( s , 1 H ) . MS ( ES ) C 29 H 24 F 2 N 4 O 5 이론 치 : 546 , 실측치 : 547 ( M + H ) +.