N -( 3 - 사이 아노 - 2 -( 2 -( 다 이플 루오 로 메틸 ) 페닐 ) - 1 -(( 2 -( 트라이 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ) 메틸 ) - 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 - 6 - 일 ) - 1 - 메틸 - 1 H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 - 5 - 카 복사 미드 ( 14 c ) ( 110 mg , 0 . 21 mmol ) in DCM ( 3 mL ) 의 혼합물 에 BF 3 . Et 2 O ( 0 . 5 mL ) 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 상온 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 물 ( 1 mL ) 로 묽 히고 건조 한 상태 로 농축 시켰 다 . 잔여물 을 MeOH ( 10 mL ) 에 녹인 뒤 10 % KOH 수용액 을 이용 하 여 pH = 11 로 조정 하 였 다 . 혼합물 을 상온 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 물 ( 30 mL ) 로 묽 히고 EtOAc ( 3 x 20 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합쳐진 유기 층 을 Na 2 SO 4 하 에서 건조 시킨 후 , 여과 한 뒤 농축 시켰 다 . 잔여물 을 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( DCM / MeOH = 10 : 1 ) 로 정제 하 여 N -( 3 - 사이 아노 - 2 -( 2 -( 다 이플 루오 로 메틸 ) 페닐 ) - 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 - 6 - 일 ) - 1 - 메틸 - 1 H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 - 5 - 카 복사 미드 를 흰색 고체 로 얻 었 다 .