3 -(( 4 -( tert - 부틸 ) 피리딘 - 2 - 일 ) ( 페닐 ) 아미노 ) 페놀 : N - 메틸 - 2 - 피롤 리디 논 ( 136 mL ) 중 의 4 -( tert - 부틸 ) - N -( 3 - 메 톡 시 페닐 ) - N - 페닐 피리딘 - 2 - 아민 ( 4 . 51 g , 13 . 6 mmol , 1 . 0 당량 ) 및 소듐 에탄 티 올 레이트 ( 6 . 85 g , 81 . 0 mmol , 6 . 0 당량 ) 의 혼합물 을 100 ℃ 에서 22 시간 동안 가열 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 하 고 포화 염화암모늄 ( 300 mL ) 에 부 었 다 . 수성 혼합물 을 에틸 아세테이트 ( 3 x 200 mL ) 로 추출 했 다 . 모아진 유기 층 을 포화 소듐 비 카보 네이트 용액 ( 3 x 200 mL ) , 물 ( 3 x 200 mL ) , 포화 식염수 ( 2 x 250 mL ) 로 세척 하 고 , 황산나트륨 으로 건조 하 고 , 감압 하 에 농축 했 다 . 미 정제 생성물 을 셀라이트 ( 60 g ) 에 흡수 시키 고 실리카 겔 컬럼 상 에서 헥산 중 의 55 % 에틸 아세테이트 로 용출 시켜 정제 하 여 3 -(( 4 -( tert - 부틸 ) 피리딘 - 2 - 일 ) ( 페닐 ) 아미노 ) 페놀 ( 3 . 42 g , 76 % 수율 ) 을 회백색 고체 로서 수득 했 다 .