온도 를 제어 할 수 있 는 내용 적 500 ㎖ 의 전자 교반 장치 부착 오토클레이브 ( SUS 316 L 제 ) 에 무수 HF 를 74 . 3 g ( 3 . 71 몰 ) , BF 3 를 50 . 5 g ( 0 . 744 몰 ) 넣 고 , 내용물 을 교반 해 액 온 을 - 30 ℃ 로 유지 한 채 로 일산 화 탄소 에 의해 2 MPa 까지 승압 했 다 . 그 후 , 압력 을 2 MPa , 액 온 을 - 30 ℃ 로 유지 한 채 50 . 0 g ( 0 . 248 몰 ) 의 ( trans - 4 - n - 프로 필시 클 로 헥 실 ) 벤젠 ( 칸토 화학 제 순도 98 % 이상 ) 과 50 . 0 g 의 n - 헵탄 을 혼합 한 원료 를 공급 해 1 시간 유지 한 후 , 얼음 중 에 내용물 을 채취 해 벤젠 으로 희석 후 , 중화 처리 를 해 얻 어 진 유층 을 가스 크로 마토 그라피 로 분석 하 여 반응 성적 을 구했 는데 , ( trans - 4 - n - 프로 필시 클 로 헥 실 ) 벤젠 전화 율 100 %, 4 -( trans - 4 - n - 프로 필시 클 로 헥 실 ) 벤즈 알데히드 선택 률 95 . 2 % 였 다 . 단증류 에 의해 목적 성분 을 단리 하 고 GC - MS 로 분석 한 결과 , 목적물 인 4 -( trans - 4 - n - 프로 필시 클 로 헥 실 ) 벤즈 알데히드 의 분자량 230 을 나타냈 다 . 또 중 클로로포름 용매 중 에서 의 1 H - NMR 의 케미컬 시프트 값 ( δ ppm , TMS 기준 ) 은 0 . 9 ( t , 3 H ) , 1 . 0 ~ 1 . 6 ( m , 9 H ) , 1 . 9 ( m , 4 H ) , 2 . 55 ( m , 1 H ) , 7 . 36 ( d , 2 H ) , 7 . 8 ( d , 2 H ) , 10 ( s , 1 H ) 였 다 . 4 -( 4 - n - 프로 필시 클 로 헥 실 ) 벤즈 알데히드 순도 는 98 . 3 %, trans - 이성체 순도 는 99 . 0 % 였 다 .