4 - 니트로벤젠 티 올 ( 25 g , 161 mmol ) , 2 - 클로로 - 5 - 니트로벤젠 트리플 루오 라이드 ( 36 g , 161 mmol ) 와 탄산칼슘 ( 26 g ) 을 디 메틸 설 폭 사이드 ( DMSO ) 용매 ( 350 mL ) 에서 190 ℃ 에서 6 시간 동안 가열 교반 시켰 다 . 교반 후 반응물 을 상온 으로 식히 고 물 ( 700 mL ) 을 붓 고 생성 된 고체 를 여과 하 였 다 . 여과 된 고체 를 에틸 아세테이트 ( 600 mL ) 에 용해 시키 고 물 ( 600 mL ) 을 사용 하 여 추출 하 였 다 . 유기 층 은 무수 황산마그네슘 으로 건조 시키 고 , 감압 증류 장치 를 통해 용매 를 건조 시켰 다 . 건조 후 에탄올 용매 ( 550 mL ) 를 사용 하 여 재결정 화 하 여 화합물 5 - 1 을 54 g ( 수율 98 %) 얻 었 다 .