4 - 브로모 부 타 노일 클로라이드 ( 15 . 0 g ) 의 THF ( 건조 ) ( 150 mL ) 혼합물 을 4 - 요오 도 아닐린 ( 7 . 50 g ) 및 Et 3 N ( 9 . 55 mL ) 의 THF ( 건조 ) ( 150 mL ) 혼합물 에 0 ℃ 에서 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 60 ℃ 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . 이 혼합물 에 NaH ( 60 %, 4 . 11 g ) 의 DMF ( 건조 ) ( 50 mL ) 혼합물 을 0 ℃ 에서 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 120 ℃ 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . 혼합물 을 물 에 붓 고 , EtOAc 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 분리 하 고 , 염수 로 세정 하 고 , 무수 황산마그네슘 으로 건조 시키 고 , 진공 하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 헥산 중 에서 EtOAc 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 여 표제 화합물 ( 3 . 84 g ) 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 .