비시 클로 [ 2 . 2 . 1 ] 헵탄 - 1 - 카르 브 알데히드 ( P 31 ) 의 합성 비시 클로 [ 2 . 2 . 1 ] 헵탄 - 1 - 카르복실 산 ( 1000 mg , 0 . 01 mol ) 을 메틸 테트라 히 드로 푸란 ( 3 mL ) 중 에 용해 시키 고 , 0 ℃ 로 냉각 시킨 다음 , 수소 화 알루미늄 리튬 ( 0 . 5 g , 14 mmol ) 을 천천히 첨가 하 고 , 첨가 가 완료 된 후 , 반응 혼합물 을 천천히 실온 으로 가온 하 고 , 2 시간 동안 교반 하 고 , 혼합물 을 다시 0 ℃ 로 냉각 시키 고 , 물 ( 540 uL ) 을 천천히 첨가 하 고 ( 격렬 한 기체 발생 ) , 이어서 NaOH ( 2 M , 540 uL ) 에 이어서 물 ( 1500 uL ) 을 첨가 하 였 다 . 슬러리 를 실온 에서 교반 하 였 다 . 1 시간 후 , Na 2 SO 4 를 첨가 한 다음 , 혼합물 을 셀라이트 를 통해 여과 하 였 다 . 고체 를 DCM ( ~ 200 mL ) 으로 헹구 고 , 여과 물 을 감압 하 에 농축 시켰 다 . 조 잔류물 ( 900 mg , 7 . 13 mmol ) 을 DCM ( 10 mL ) 중 에 용해 시키 고 , 빙 조 에서 냉각 시키 고 , 피리 디 늄 클로 로크 로 메이트 ( 2 . 61 g , 12 . 12 mmol ) 및 셀라이트 ( 700 mg , 7 mmol ) 와 합 하 고 , 반응물 을 천천히 실온 으로 가온 되 도록 하 고 , 48 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응물 을 실리카 의 작 은 플러그 를 갖 는 셀라이트 프릿 을 통해 여과 하 고 , DCM 으로 수회 헹군 다음 , 여과 물 을 감압 하 에 5 ℃ 에서 농축 시켜 P 31 ( 1 . 7 g , 95 %) 을 수득 하 였 다 .