( 3 -( 5 - 에티 닐 피리딘 - 2 - 일 ) - 3 , 8 - 디아 자 비시 클로 [ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 - 8 - 일 ) ( 3 - 메틸 옥 세탄 - 3 - 일 ) 메타 논 ( S 64 ) 의 합성 CH 2 Cl 2 ( 10 mL ) 중 에 현 탁 된 S 20 a 에 3 - 메틸 옥 세탄 - 3 - 카르복실 산 ( 0 . 12 g , 1 mmol ) , Et 3 N ( 0 . 68 ml , 5 mmol ) 에 이어서 HATU ( 0 . 48 g , 1 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 1 . 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 DCM 으로 희석 하 고 , 물 로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 MeOH ( 20 mL ) 중 에 용해 시키 고 , 5 ℃ 로 냉각 시키 고 , 탄산칼륨 ( 0 . 4 g , 3 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 30 분 후 , 반응물 을 물 및 염수 로 켄 칭 하 고 , DCM 으로 추출 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시키 고 , 잔류물 을 실리카 칼럼 크로마토그래피 ( 60 % - 100 % EtOAc / 헥산 에서 5 % MeOH / EtOAc ) 에 의해 정제 하 여 S 64 를 수득 하 였 다 .