메틸 ( ( 5 S , 8 S , 9 S , 14 S ) - 11 -( 4 -( 1 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에틸 ) - 1 H - 피라졸 - 3 - 일 ) - 2 , 6 - 디 플 루 오로 벤질 ) - 16 , 16 , 16 - 트리플 루 오로 - 9 - 히드록시 - 15 , 15 - 디 메틸 - 8 -( 4 -( 6 -(( 1 R , 4 R ) - 5 -( 옥 세탄 - 3 - 일 ) - 2 , 5 - 디아 자 비시 클로 [ 2 . 2 . 1 ] 헵탄 - 2 - 일 ) 피리딘 - 3 - 일 ) 벤질 ) - 3 , 6 , 13 - 트리 옥소 - 5 -( 1 , 1 , 1 - 트리플 루 오로 - 2 - 메틸 프로판 - 2 - 일 ) - 2 - 옥사 - 4 , 7 , 11 , 12 - 테트라 아자 헥사데칸 - 14 - 일 ) 카르바메이트 ( 188 ) 의 합성 2 - MeTHF ( 1 mL ) 중 S 6 a ( 59 . 8 mg , 0 . 167 mmol ) , 비스 ( 네오 펜틸 글리콜 로 에이토 ) 디보 론 ( 38 mg , 0 . 168 mmol ) , 프로피온산 칼륨 ( 44 . 5 mg , 0 . 397 mmol ) 및 Pd ( PPh 3 ) 2 Cl 2 ( 2 . 8 mg , 0 . 004 mmol ) 의 현탁액 을 아르곤 으로 15 분 동안 탈기 시킨 다음 , 90 ℃ 에서 밤새 가열 하 였 다 . 실온 으로 냉각 시킨 다음 , H 2 O 중 1 M 인산칼륨 ( 0 . 39 ml ) 을 첨가 하 고 , 5 분 동안 탈기 시켰 다 . 2 - Me THF ( 1 mL ) 중 Pd ( tBu 2 PPh ) 2 Cl 2 ( 4 . 5 mg , 0 . 007 mmol ) 및 1 a ( 100 mg , 0 . 1 mmol ) 를 첨가 하 고 , 추가 로 5 분 동안 탈기 시켰 다 . 65 ℃ 에서 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시켰 다 . EtOAc 로 희석 하 고 , 염수 로 세척 하 였 다 . 분리 된 유기 층 을 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 진공 하 에 농축 시키 고 , 잔류물 을 HPLC 에 의해 정제 하 고 , 생성물 을 동결 건조 시켜 188 을 수득 하 였 다 .