6 -( 3 - 시아노 피롤 로 [ 1 , 2 - b ] 피리 다진 - 7 - 일 ) - N -(( R ) - 2 - 플 루 오로 - 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 부틸 ) - 4 -((( 3 aR , 5 s , 6 aS ) - 옥 타 히 드로 시클 로 펜 타 [ c ] 피롤 - 5 - 일 ) 아미노 ) 니코틴아미드 비스 ( 2 , 2 , 2 - 트리플 루 오로 아세테이트 ) ( 30 . 5 mg , 0 . 042 mmol ) 을 DCE ( 3 . 0 mL ) 에 이어서 포름알데히드 용액 ( 0 . 040 ml , 0 . 402 mmol ) 중 에 녹이 고 , 아세트산 ( 5 방울 ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 소듐 시아노 보로 히드라 이드 ( 9 . 18 mg , 0 . 145 mmol ) 를 첨가 하 고 , 반응물 을 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 EtOAc 로 희석 하 고 , 염수 로 세척 하 였 다 . 수층 을 EtOAc 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 추출물 을 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 역상 고압 액체 크로마토그래피 ( 용리 액 : 물 / MeCN * 0 . 1 % TFA ) 에 의해 정제 하 여 최종 화합물 을 수득 하 였 다 .