밀봉 튜브 에서 , 1 , 4 - 디옥산 ( 6 mL ) 중 중간체 19 ( 0 . 15 g ; 0 . 44 mmol ) , 3 - 브로모 - 5 - 플 루 오로 피리딘 ( 0 . 154 g ; 0 . 88 mmol ) 및 Cs 2 CO 3 ( 0 . 29 g ; 0 . 88 mmol ) 의 혼합물 을 N 2 하 에 탈기 시켰 다 . 2 -( 디 - tert - 부틸 포스 피노 ) 바이페닐 ( 53 mg ; 0 . 18 mmol ) 및 Pd 2 ( dba ) 3 ( 80 mg ; 0 . 088 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 100 ℃ 에서 18 시간 동안 가열 하 였 다 . 용액 을 냉각 한 다음 , 3 - 브로모 - 5 - 플 루 오로 피리딘 ( 0 . 154 g ; 0 . 88 mmol ) 및 Cs 2 CO 3 ( 0 . 29 g ; 0 . 88 mmol ) 을 첨가 하 고 , N 2 하 에 탈기 시켰 다 . 2 -( 디 - t - 부틸 포스 피노 ) 바이페닐 ( 53 mg ; 0 . 18 mmol ) 및 Pd 2 ( dba ) 3 ( 80 mg ; 0 . 088 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 100 ℃ 에서 18 시간 동안 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 얼음 - 물 에 부 었 다 . EtOAc 를 첨가 하 였 다 . 유기 층 을 염수 로 세척 하 고 , MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 증발 시켰 다 . 잔사 를 실리카 겔 에서 크로마토그래피 에 의해 정제 하 였 다 ( 불 규칙 , 24 g ; 이동상 구배 : 100 % DCM 에서 95 % DCM , 5 % MeOH 까지 ) . 순수 한 분획 물 을 수집 하 고 , 용매 를 증발 시켜 115 mg ( 60 %) 의 화합물 8 을 제공 하 였 다 .