5 - 아이오 도 인돌 - 2 , 3 - 디온 ( 5 - iodoindoline - 2 , 3 - dione ) ( 10 . 0 g , 36 . 6 mmol ) 과 페닐 보론 산 ( 5 . 4 g , 43 . 9 mmol ) 을 디 메틸렌 글리콜 ( 600 mL ) 에 용해 시킨 후 테 트라키스 팔라듐 ( 0 ) 트리 페닐 포스핀 ( Pd ( PPh 3 ) 4 ) ( 2 . 1 g , 1 . 8 mmol ) , 2 M 소듐 하이드로 카보 네이트 수용액 ( 120 mL ) 을 첨가 하 였 다 . 이 혼합물 을 12 시간 동안 환류 교반 한 다음 반응 이 완료 되 면 용매 를 제거 하 고 나머지 여액 에 5 % 수산화 나트륨 수용액 120 mL 를 넣 고 실온 에서 교반 해 주 었 다 . 이 수용액 을 디 클로로메탄 으로 추출 하 고 물 층 을 모은 다음 , 30 % 과산화수소수 120 mL 를 첨가 하 고 50 ℃ 까지 온도 를 올려 30 분 간 교반 하 였 다 . 실온 으로 식힌 후 , 수용액 에 1 N 염산 수용액 을 천천히 첨가 하 여 pH 4 까지 맞추 었 다 . 이때 고체 가 생성 되 는데 이 를 감압 여과 건조 하 여 화합물 C ( 5 . 5 g , 26 . 0 mmol ) 을 얻 었 다 .