2 , 6 - 디 플 루 오로 - 4 -( 피리미딘 - 2 - 일 ) 벤즈 알데히드 ( P 16 ) 의 합성 . 1 , 2 - 디 메 톡 시 에 탄 ( 30 ml ) 중 2 - 브로모 피리미딘 ( 1 g , 6 . 29 mmol ) 및 테트라 키스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 218 . 05 mg , 0 . 19 mmol ) 을 5 분 동안 탈기 시킨 다음 , 물 ( 15 ml ) 을 첨가 하 고 , 이어서 3 , 5 - 디 플 루 오로 - 4 - 포르 밀 페닐 보론 산 ( 1 . 4 g , 7 . 55 mmol ) 및 중탄산나트륨 ( THF 중 1 . 0 M , 1 . 59 g , 18 . 87 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 85 ℃ 에서 밤새 가열 하 였 다 . 실온 으로 냉각 시킨 후 , 혼합물 을 EtOAc 로 희석 하 고 , 포화 NaHCO 3 용액 및 염수 로 세척 한 다음 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켰 다 . 조 잔류물 을 실리카 칼럼 크로마토그래피 ( 0 % 에서 40 % EtOAc / Hex ) 에 의해 정제 하 여 P 16 을 수득 하 였 다 .