실시 예 9 에서 얻 은 ( 3 S ) - 4 - 시아노 메틸렌 - 3 - 하이드 록 시메 틸 - 3 - 메틸 - 피 롤리 딘 - 1 - 카복실산 t - 부틸 에스터 ( 2 . 95 g , 11 . 7 mmol ) 을 메탄올 60 ㎖ 에 녹이 고 , 10 % Pd / C ( 600 mg ) 과 디 - t - 부틸 디 카보 네이트 5 . 10 g ( 23 . 4 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응물 을 50 psi 의 수소 압 하 에서 12 시간 동안 교반 한 후 , Pd / C 는 여과 하 여 제거 하 고 , 용매 는 감압 농축 하 였 다 . 반응물 에 물 을 가하 고 에틸 아세테이트 로 추출 한 다음 소금물 로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 시키 고 , 여과 및 감압 농축 한 후 , 칼럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 , 표제 의 화합물 3 . 44 g ( 82 % 수율 ) 을 무색 의 오일 로 얻 었 다 .