4 - 디메틸아미노 피리딘 ( 81 ㎎, 0 . 66 mmol , 1 . 5 당량 ) 및 메틸 클로로 티 올 포르 메이트 ( 50 ㎕, 0 . 57 mmol , 1 . 3 당량 ) 를 디 클로로에탄 ( 3 . 4 ㎖) 중 의 N - 메틸 - 5 -( 피리딘 - 3 - 일 ) - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 아민 ( 85 ㎎, 0 . 44 mmol , 1 . 0 당량 ) 의 교반 된 현탁액 에 23 ℃ 에서 순차 적 으로 첨가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 75 ℃ 로 가열 하 고 , 72 시간 동안 교반 하 였 다 . 냉각 된 반응 혼합물 을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 ( 5 % 트리 에틸아민 으로 스파크 처리 한 헥산 중 의 55 % 에틸 아세테이트 ) 로 직접 처리 하 여 표제 화합물 을 회백색 분말 로서 얻 었 다 ( 100 ㎎, 83 %): mp 192 - 194 ℃; IR ( KBr 박막 ) 2931 ( w ) , 1727 ( w ) , 1634 ( s ) , 1570 ( w ) cm - 1 ; 1 H NMR ( 300 ㎒, CDCl 3 ) δ 9 . 13 ( d , J = 2 ㎐, 1 H ) , 8 . 70 ( dd , J = 5 , 2 ㎐, 1 H ) , 8 . 28 ( dt , J = 8 , 2 ㎐, 1 H ) , 7 . 43 ( dd , J = 8 , 5 ㎐, 1 H ) , 3 . 86 ( s , 3 H ) , 2 . 53 ( s , 3 H ) ; ESIMS m / z 267 ( [ M + H ] +).