테트라 키스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 0 ) ( 16 . 0 mg ) 을 ( 4 - 클로 로 페닐 ) 보론 산 ( 76 . 0 mg ) , 4 -[( 9 S ) - 2 , 2 - 디 옥시 도 - 3 , 4 , 6 , 7 , 8 , 9 - 헥 사히 드로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 - 9 - 일 ] 페닐 트리플 루 오로 메탄 술포 네이트 ( 100 mg ) 및 탄산 나트륨 ( 51 . 4 mg ) 의 EtOH ( 3 mL ) , 물 ( 1 . 5 mL ) 및 DMF ( 건조 ) ( 2 mL ) 혼합물 에 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 질 소하 에 50 ℃ 에서 16 hr 동안 교반 하 였 다 . 실리카 겔 을 첨가 하 고 , 휘발 물 을 진 공하 에서 제거 하 였 다 . 실리카 겔 상 에 담지 시킨 혼합물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( NH 실리카 겔 , EtOAc 중 에서 MeOH 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 고 , MeCN - THF / IPE 로부터 결정 화 시켜 표제 화합물 ( 26 . 7 mg ) 을 무색 결정 으로서 수득 하 였 다 .