톨루엔 중 의 포스겐 의 용액 ( 20 %, 0 . 39 ㎖, 0 . 8 mmol ) 을 디 클로로에탄 ( 10 ㎖) 중 의 메틸 -[ 5 -( 5 - 플 루 오로 피리딘 - 3 - 일 ) -[ 1 , 3 , 4 ] 티아 디아졸 - 2 - 일 ] - 아민 ( 0 . 15 g , 0 . 7 mmol ) 의 현탁액 에 적하 속도 로 피펫 으로 1 ℃ 에서 적하 하 고 , 5 분 동안 교반 하 고 , 디 클로로에탄 ( 3 ㎖) 중 의 4 - N , N - 디메틸아미노 피리딘 ( 0 . 192 g , 1 . 6 mmol ) 의 용액 으로 처리 하 였 다 . 얼음 배 쓰 를 30 분 후 제거 하 였 다 . 반응 혼합물 을 23 ℃ 에서 90 분 동안 교반 하 고 , 질 소하 에서 14 시간 동안 환류 하 고 , 0 ℃ 로 냉각 하 고 , 2 - 메틸 티오 에탄올 ( 0 . 033 g , 0 . 35 mmol ) 과 반응 시켰 다 . 얼음 배 쓰 를 10 분후 제거 하 였 다 . 반응 혼합물 을 23 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 고 , 1 시간 동안 환류 하 고 , 냉각 시키 고 , 디 클로로에탄 ( 30 ㎖) 으로 희석 하 였 다 . 반응 혼합물 을 묽 은 염산 ( 0 . 1 N , 2 × 20 ㎖), 포화 수성 NaHCO 3 ( 40 ㎖) 및 염수 ( 30 ㎖) 로 세정 한 후 , MgSO 4 의 위 에서 건조 시키 고 , 실리카 의 위 에서 크로마토그래피 로 처리 하 여 표제 화합물 을 백색 고체 로서 얻 었 다 ( 0 . 125 g , 53 %): mp 104 - 106 ℃; 1 H NMR ( 400 ㎒, CDCl 3 ) δ 8 . 90 ( br t , 1 H ) , 8 . 56 ( d , J = 2 . 8 ㎐, 1 H ) , 8 . 04 ( ddd , J = 9 . 1 , 2 . 5 , 1 . 0 ㎐, 1 H ) , 4 . 52 ( t , J = 6 . 8 ㎐, 2 H ) , 3 . 75 ( s , 3 H ) , 2 . 87 ( t , J = 6 . 8 ㎐, 2 H ) , 2 . 21 ( s , 3 H ) ; ESIMS m / z 329 ( [ M + H ] +).