4 -[( 5 - 브로모 - 2 - 클로로 - 페닐 ) 메틸 ] - 2 - 플 루 오로 - 1 -( 1 , 1 , 2 , 2 , 2 - 펜 타 듀 테리오 에 톡 시 ) 벤젠 10 a ( 5 . 78 g , 16 . 6 mmol ) 를 125 mL 의 혼합 된 용액 ( THF 및 n - 헥산 , v : v = 2 : 3 ) 에 용해 하 고 , - 78 ℃ 로 냉각 하 고 , 이어서 n - 헥산 중 nBuLi ( 8 . 53 g , 18 . 26 mmol ) 의 용액 을 적하 하 였 다 . - 78 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 후 , n - 헥산 중 ( 3 R , 4 S , 5 R , 6 R ) - 3 , 4 , 5 - 트리스 ( 트리 메틸 실릴 옥시 ) - 6 -( 트리 메틸 실릴 옥시 - 메틸 ) 테트라 히 드로 피란 - 2 - 온 2 f ( 12 . 6 g , 27 . 1 mmol ) 의 용액 ( 40 mL ) 을 적하 하 였 다 . 반응 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 3 시간 동안 교반 하 였 다 . 40 mL 메탄올 및 4 . 79 mL 메탄 술폰산 을 가하 고 , 반응 혼합물 을 데우 고 실온 에서 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 반응 혼합물 을 감압 하 에서 농축 하 고 , 40 mL 포화 된 중탄산나트륨 용액 , 100 mL 에틸 아세테이트 및 100 mL 물 을 가한 뒤 분할 하 였 다 . 수성 상 을 에틸 아세테이트 ( 50 mL× 4 ) 로 추출 하 고 , 유기 추출물 을 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 고 , 결과 로 얻 어 진 잔류물 을 용리 시스템 D 를 갖 는 실리카 겔 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 ( 2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) - 2 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 3 - 플 루 오로 - 4 -( 1 , 1 , 2 , 2 , 2 - 펜 타 듀 테리오 에 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 6 -( 히드록시 메틸 ) - 2 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 3 , 4 , 5 - 트리 올 10 b ( 1 . 6 g , 황색 고체 ) 를 얻 었 다 . 수율 : 20 . 9 %.