글로브 박스 에서 , 100 mL 둥근 바닥 플라스크 에 , GeCl 4 ( 8 . 578 g , 40 mmol , 1 . 0 당량 ) 및 무수 톨루엔 ( 50 mL ) 을 충전 하 였 다 . 플라스크 를 셉 텀 으로 캡 핑 하 고 , 밀봉 하 고 , 글로브 박스 에서 꺼내 고 , 드라이아이스 - 아세톤 배 쓰 를 사용 하 여 - 78 ℃ 까지 냉각 시켰 다 . THF 중 이소프로필 마그네슘 클로라이드 용액 ( 2 M , 41 mL , 82 . 0 mmol , 2 . 05 당량 ) 을 상기 사전 냉각 된 용액 에 적가 하 였 다 . 반응 혼합물 이 고화 되 었 고 , 이 를 - 78 ℃ 에서 1 시간 동안 유지 시키 고 , 이어서 실온 에서 3 시간 동안 유지 시켰 다 . 반응 혼합물 을 글로브 박스 에 넣 고 , 프릿 ( frit ) 상 에서 여과 하 였 다 . 여 과액 을 250 mL 둥근 바닥 플라스크 에 수집 하 였 다 . 고체 를 헥산 ( 50 mL ) 으로 헹구 었 다 . THF ( 100 mL ) 를 여과 액 에 첨가 하 였 다 . 둥근 바닥 플라스크 를 캡 핑 하 고 , 밀봉 하 고 , 글로브 박스 에서 꺼낸 후 , 드라이아이스 - 아세톤 배 쓰 에서 - 78 ℃ 까지 냉각 시켰 다 . 브로모 클로로메탄 ( 7 . 8 mL , 120 . 0 mmol , 3 . 0 당량 ) 을 첨가 하 였 다 . 헥산 중 nBuLi 용액 ( 2 . 5 M , 32 . 8 mL , 82 . 0 mmol , 2 . 05 당량 ) 을 시린지 펌프 를 사용 하 여 3 시간 의 기간 에 걸쳐 플라스크 의 냉각 된 벽 에 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 밤새 ( 16 시간 ) 실온 까지 가온 시켰 다 . 이어서 , NH 4 Cl 포화 수용액 ( 50 mL ) 을 첨가 하 였 다 . 2 개 의 층 이 분리 되 었 다 . 수성 층 을 에테르 ( 2 x 60 mL ) 로 추출 하 였 다 . 조합 한 유기 층 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 실리카 겔 의 플러그 를 통해 여과 하 고 , 감압 하 에서 농축 시켰 다 . 미 정제 생성물 을 추가 정제 없이 다음 단계 에 사용 하 였 다 . 무색 오일 9 . 3 g 의 생성량 을 수집 하 여 , 90 % 수율 을 제공 하 였 다 .