1 H - 인다 졸 - 3 - 카르 복스 알데히드 ( 75 mg , 0 . 51 mmol ) 및 ( 폴리스 티 릴 메틸 ) 트리 메틸 암모늄 시아노 보로 하이드라이드 ( 125 mg , 0 . 51 mmol ) 를 6 -( 피페라진 - 1 - 일 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) -[ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - b ] 피리 다진 ( 100 mg , 0 . 37 mmol ) 의 DCM ( 2 mL ) / 아세트산 ( 0 . 2 mL ) 중 용액 에 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 상온 에서 18 시간 동안 교반 하 였 다 . 수지 를 여과 하 고 여액 을 증발 시켰 다 . 미 정제 생성물 을 , 용리제 로서 MeCN 및 물 ( 1 % 암모니아 함유 ) 의 극성 감소 혼합물 을 사용 하 여 분 취용 HPLC ( Waters XTerra C 18 칼럼 , 5 μ 실리카 , 19 mm 직경 , 100 mm 길이 ) 로 정제 하 였 다 . 소정 화합물 을 함유 하 는 분획 을 증발 건조 시켜 6 -[ 4 -( 1 H - 인다 졸 - 3 - 일 메틸 ) 피페라진 - 1 - 일 ] - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) [ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - b ] 피리 다진 ( 89 mg , 60 %) 을 백색 고체 로서 얻 었 다 .