( ±)- 7 - 알릴 옥시 - 8 - 히드록시 옥탄산 메틸 에스테르 ( 20 ) . 아르곤 분위기 하 에 실온 에서 시클로헥산 ( 35 . 0 mL ) 중 라세미 알콜 18 ( 2 . 20 g , 5 . 13 mmol ) 의 교반 용액 에 , 새롭 게 제조 한 알릴 트리클로로아세트 이미 데이트 용액 ( Faul , M . M . ; Winneroski , L . L . ; Krumrich , C . A . ; Sullivan , K . A . ; Gillig , J . R . ; Neel , D . A . ; Rito , C . J . ; Jirousek , M . R . J . Org . Chem . 1998 , 63 , 1961 - 1973 ) ( 시클로헥산 중 1 M 용액 , 10 . 26 mL ) 을 부가 한 후 , 트리플 루 오로 메탄 설폰산 ( TfOH , 0 . 11 mL , 50 ㎕/ g 알콜 ) 을 부가 하 였 다 . 72 시간 동안 교반 한 후 , 이 반응 혼합물 을 Celite ® 패드 를 통해 여과 하 여 침전물 을 제거 하 고 , 이 침전물 을 석유 에테르 로 세정 하 고 , 여과 물 은 진공 농축 시켰 다 . 얻 어 진 미 정제 잔류물 을 플래시 크로마토그래피 ( 농도 구배 9 : 1 ∼ 1 : 1 헥산 / EtOAc ) 로 정제 하 여 무색 오일 로서 1 . 78 g O - 알릴 에테르 중간체 ( 74 % 수율 ) 를 얻 었 다 : 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) δ 7 . 29 - 7 . 70 ( m , 4 H ) , 7 . 47 - 7 . 40 ( m , 6 H ) , 5 . 92 ( ddt , J = 17 . 2 , 10 . 4 , 5 . 7 Hz , 1 H ) , 5 . 26 ( dd , J = 17 . 2 , 1 . 7 Hz , 1 H ) , 5 . 16 ( dd , J = 10 . 3 , 1 . 6 Hz , 1 H ) , 4 . 15 ( dd , J = 12 . 7 , 5 . 5 Hz , 1 H ) , 4 . 00 ( dd , J = 12 . 7 , 5 . 9 Hz , 1 H ) , 3 . 71 ( dd , J = 10 . 6 , 5 . 8 Hz , 1 H ) , 3 . 69 ( s , 3 H ) , 3 . 61 ( dd , J = 10 . 6 , 4 . 9 Hz , 1 H ) , 3 . 41 ( m , 1 H ) , 2 . 33 ( t , J = 7 . 5 Hz , 2 H ) , 1 . 68 - 1 . 58 ( m , 2 H ) , 1 . 57 - 1 . 42 ( m , 2 H ) , 1 . 34 - 1 . 27 ( m , 4 H ) , 1 . 09 ( s , 9 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) δ 173 . 9 , 135 . 3 ( 4 C ) , 134 . 1 , 133 . 2 ( 2 C ) , 129 . 3 ( 2 C ) , 127 . 3 ( 4 C ) , 116 . 2 , 79 . 2 , 70 . 9 , 65 . 8 , 51 . 1 , 33 . 7 , 31 . 2 , 28 . 9 , 26 . 5 ( 3 C ) , 24 . 7 , 24 . 5 , 18 . 8 . MS ( ESI ) m / z : 486 . 3 ( M + 18 ) .