DCE ( 10 mL ) 중 3 - ( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 프로판 - 1 - 아민 다 이 하이드로 클로라이드 ( 400 mg , 1 . 52 mmol ) 의 현탁액 에 트리 에틸 아민 ( 383 mg , 3 . 8 mmol ) 및 1 - tert - 부틸 4 - 에틸 4 - ( 2 - 옥소 에틸 ) 피 페리 딘 - 1 , 4 - 디카 르 복실 레이트 ( 454 mg , 1 . 52 mmol ) . 반응 혼합물 을 실온 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 이어서 NaBH ( OAc ) 3 ( 644 mg , 3 . 04 mmol ) 을 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 실온 에서 48 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 진공 에서 농축 시키 고 , 잔류 물 을 실리카 겔 칼럼 ( EtOAc : MeOH = 4 : 1 ) 으로 정제 하 여 tert - 부틸 1 - 옥소 - 2 - ( 3 - ( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 ) 를 수득 하 였 다 황색 오일 로서 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 프로필 ) - 2 , 8 - 디아 자스 피로 [ 4 . 5 ] 데칸 - 8 - 카르 복실 레이트 ( 300 mg , 46 % 수율 ) . ( 60 % 순도 , UV = 254 nm , ESI 429 . 3 ( M + H ) +).