25 mL 둥근 바닥 플라스크 에 질소 분위기 하 에 1 -( 4 - 메 톡 시 페닐 ) 시클로프로판 카르복실 산 ( 0 . 96 g , 5 . 0 mmol , 1 . 0 eq . ) 및 염화 메틸렌 5 mL 를 첨가 하 였 다 . 옥 살릴 클로라이드 ( 0 . 6 mL , 6 . 5 mmol , 1 . 3 eq . ) 및 1 방울 의 DMF 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 모든 가스 방출 이 멈출 때 가지 교반 하 였 다 . 모든 휘발 성 물질 을 진 공하 에 제거 하 고 , 생성 된 잔류물 을 THF 5 mL 에 재용 해 시켰 다 . 이 용액 을 적가 하 여 0 ℃ 로 냉각 된 디아조메탄 의 에테르 성 용액 20 mL 에 적가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 실온 으로 천천히 가온 시키 고 , 12 시간 동안 교반 하 였 다 . 용액 을 0 ℃ 로 냉각 시키 고 , HCl 가스 를 3 분 동안 버블 링 시켰 다 . 분쇄 된 얼음 을 혼합물 에 첨가 하 고 , 15 분 동안 계속 교반 하 였 다 . 층 을 분리 하 고 , 수성 층 을 디 에틸 에테르 50 mL 로 2 회 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 포화 중탄산나트륨 용액 100 mL 로 3 회 , 물 100 mL 로 3 회 , 및 포화 염화나트륨 용액 100 mL 로 세척 하 였 다 . 용액 을 황산마그네슘 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 용매 를 진 공하 에 제거 하 여 , 중간체 17 무색 오일 로서 수득 하 였 다 ( 0 . 327 g , 30 ％ 수율 ) .