10 % 탄소 상 팔라듐 ( 3 . 44 g , 3 . 23 mmol ) 을 MeOH ( 146 mL ) 중 벤질 4 -[ 4 -( 벤질 옥시 ) 페닐 ] - 4 - 히드록시 피 페리 딘 - 1 - 카르복실 레이트 ( 13 . 49 g , 32 . 31 mmol ) 에 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 수소 분위기 하 에 20 시간 동안 실온 에서 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 여과 및 증발 시켜 미 정제 생성물 을 얻 었 다 . 미 정제 물질 을 DCM ( 100 mL ) 및 MeOH ( 50 mL ) 로 분말 화 하 여 고체 를 얻 고 이것 을 여과 로 수집 하 고 진공 건조 시켜 4 -( 4 - 히드록시 페닐 ) 피 페리 딘 - 4 - 올 ( 4 . 16 g , 66 . 6 %) 을 얻 었 다 .