나프탈렌 - 2 - 아민 ( naphthalen - 2 - amine , 300 . 0 g , 1 . 0 eq ) , 1 - 브로모 - 2 - 아이오 도 벤젠 ( 1 - bromo - 2 - iodobenzene , 592 . 7 g , 1 . 0 eq ) , 소듐 터트 - 부 톡 사이드 ( NaOtBu , 302 . 0 g , 1 . 5 eq ) , 초산 팔라듐 ( Pd ( OAc ) 2 , 4 . 70 g , 0 . 01 eq ) , 산트 포스 ( Xantphos , 12 . 12 g , 0 . 01 eq ) , 1 , 4 - 다이옥세인 ( 1 , 4 - dioxane , 5 L ) 에 녹여 환류 하 여 교반 했 다 . 3 시간 후 반응 이 종료 되 면 감압 하 여 용매 를 제거 했 다 . 이 후 에틸렌 아세테이트 에 완전히 녹여서 물 로 씻 어 주 고 다시 감압 하 여 용매 를 70 % 정도 제거 했 다 . 다시 환류 상태 에서 헥 센 을 넣 어 주 며 결정 을 떨어트려 식힌 후 여과 했 다 . 이 를 컬 럼 크로마토그래피 하 여 화합물 a - 1 을 얻 었 다 . ( 443 . 5 g , 수율 71 %, MS : [ M + H ] += 299 )