" 4 - 브로모 - 3 - 메틸 - 벤즈알데하이드 옥심 ( 1 . 3 g ) ( 실시 예 I 2 ) 및 N - 클로 로 석신 이미드 ( "" NCS "")( 1 . 8 g ) 를 N ", N - 디 메틸 포름 아미드 ( 15 ml ) 에 용해 시켰 다 . 반응 혼합물 을 주위 온도 에서 90 분 동안 교반 시켰 다 . N , N - 디 메틸 포름 아미드 ( 15 ml ) 중 의 1 , 3 - 디 클로로 - 5 -( 1 - 트리플 루 오로 메틸 - 비닐 ) - 벤젠 ( 1 . 3 g ) ( 국제 공개 특허 공보 제 WO 　 2005 / 085216 호 에 따라 제조 됨 ) 및 트리 에틸아민 ( 1 . 9 ml ) 의 용액 을 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 주위 온도 에서 18 시간 동안 교반 시켰 다 . 반응 혼합물 을 물 과 에틸 아세테이트 로 희석 시키 고 상 들 을 분리 하 였 다 . 유기 상 을 물 로 2 번 세척 하 고 수성 상 을 에틸 아세테이트 로 2 번 추출 하 였 다 . 합한 유기 상 을 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 상 의 크로마토그래피 ( 용리 액 : 사이클 로 헥산 / 디 클로로메탄 4 : 1 ) 로 정제 하 여 3 -( 4 - 브로모 - 3 - 메틸 - 페닐 ) - 5 -( 3 , 5 - 디 클로로 - 페닐 ) - 5 - 트리플 루 오로 메틸 - 4 , 5 - 디 하이드로 - 이속 사졸 ( 1 . 57 g ) 을 수득 하 였 다 . 1 H - NMR ( 400 MHz , CDCl 3 ) : 7 . 40 ( m , 6 H ) , 4 . 05 ( d , 1 H ) , 3 . 65 ( d , 1 H ) , 2 . 40 ( s , 3 H ) ppm .