( 4 S ) - 4 -[ 4 - 시아노 - 2 -( 메틸 술포닐 ) 페닐 ] - 6 - 메틸 - 2 - 옥소 - 1 -[ 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 페닐 ] - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 히 드로 피리미딘 - 5 - 카르 복스 아미드 ( 10 . 4 g , 21 . 7 mmol ; 실시 예 5 ) 를 트리 에틸아민 ( 5 . 63 g , 55 . 6 mmol ) 과 함께 건조 THF ( 50 ml ) 에 용해 시켰 다 . 트리플 루 오로 아세트산 무수물 ( 11 . 69 g , 55 . 6 mmol ) 을 약간 가열 하 면서 ( 35 ℃ 까지 ) 적가 하 였 다 . 15 분 동안 교반 한 후 , 반응 이 완료 되 었 다 ( HPLC 에 의해 모니터링 함 ) . 포화 중탄산나트륨 용액 ( 250 ml ) 을 적가 하 고 , 혼합물 을 에틸 아세테이트 로 2 회 추출 하 였 다 . 합한 유기상 을 포화 염화나트륨 용액 으로 세척 하 고 , 황산마그네슘 으로 건조 시키 고 , 30 g 의 실리카 겔 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 회전식 증발기 상 에서 농축 시켰 다 . 이러 한 방식 으로 실리카 겔 에 흡착 된 조 생성물 을 추가 500 g 의 실리카 겔 상 크로마토그래피 에 의해 정제 하 였 다 ( 이동상 : 디 클로로메탄 / 에틸 아세테이트 2 : 1 ) . 이 와 같이 하 여 , 6 . 46 g ( 이론 치 의 65 ％) 의 표제 화합물 을 수득 하 였 다 . 융점 : 258 - 259 ℃