( rac ) - 4 -[ 4 - 시아노 - 2 -( 메틸 술파 닐 ) 페닐 ] - 6 - 메틸 - 2 - 옥소 - 1 -[ 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 페닐 ] - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 히 드로 피리미딘 - 5 - 카르복실 산 ( 663 mg , 1 . 48 mmol ; 실시 예 10 A ) 을 키 랄 상 에서 의 정제 용 HPLC 크로마토그래피 [ 컬럼 : 선별 자 폴리 ( N - 메타크릴 로 일 - D - 류신 - 디시 클로프 로 필 메틸 아미드 를 기재 로 하 는 키 랄 실리카 겔 상 ) ; 컬럼 치수 : 670 mm x 40 mm ; 샘플 제조 : 샘플 을 20 mL 의 메탄올 / 에틸 아세테이트 1 : 3 에 용해 시킴 ; 주입 부피 : 15 ml ; 구배 용리 : 에틸 아세테이트 ( 100 ％) → 메탄올 ( 100 ％); 유량 : 80 ml / 분 ; 온도 : 25 ℃; 검출 : 260 nm ] 에 의해 거울상 이성질체 로 분리 하 였 다 . 이 와 같이 하 여 , 279 mg ( 이론 치 의 84 ％, 96 ％ ee ) 의 4 S - 거울상 이성질체 를 무색 비결정성 고체 로서 수득 하 였 다 .