THF ( 20 mL ) 중 피 페리 딘 - 4 - 카르 복실 산 메틸 에스테르 ( 1 . 43 g , 1 mmol ) 및 트리 에틸 아민 ( 2 . 02 g , 2 mmol ) 의 용액 에 브로 모 - 아세트산 tert - 부틸 에스테르 ( 1 . 95 g , 1 mmol ) 를 첨가 하 였 다 ) . 생 성 된 혼합물 을 밤새 환류 가열 하 였 다 . 용매 를 진공 에서 제거 하 고 , 잔류 물 을 실리카 겔 칼럼 ( 애완 동물 에테르 : EtOAc 1 : 1 ) 에 의해 정제 하 여 원 하 는 생성물 메틸 1 - ( 2 - tert - 부 톡 시 - 2 - 옥소 에틸 ) 피 페리 딘 - 4 - 카르 복실 레이트 를 무색 오일 ( 0 . 77 g ) 수율 30 %. 1 H NMR ( 400 MHz , CDCl 3 ) δ 3 . 68 ( s , 3 H ) , 3 . 11 ( s , 2 H ) , 2 . 95 - 2 . 87 ( m , 2 H ) , 2 . 33 - 2 . 21 ( m , 3 H ) , 1 . 94 - 1 . 77 ( m , 4 H ) , 1 . 46 ( s , 9 H ) .