불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 5 - 클로 로 메틸 - 2 -( 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 - 2 - 일 ) - 티 아졸 ( 495 mg , 2 . 25 mmol ) 의 아세톤 ( 1 . 0 mL ) 중 용액 을 4 - 니트로 - 1 H - 피라졸 ( 268 mg , 2 . 37 mmol ) 의 아세톤 ( 1 . 0 mL ) 중 용액 에 첨가 했 다 . K 2 CO 3 ( 1 . 57 g , 11 . 27 mmol ) 후 TBA 브로마이드 ( 145 mg , 0 . 45 mmol ) 를 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 실온 에서 완료 까지 교반 했 다 . 용매 를 감압 하 에서 제거 하 고 및 물 ( 10 mL ) 후 EA ( 10 mL ) 를 첨가 했 다 . 수성 층 을 EA ( 10 mL ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC 로 ( 10 : 1 에서 2 : 1 hept - EA ) 정제 하 여 , 표제 화합물 을 황색 오일 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 1 : 2 hept - EA ) = 0 . 24 . LC - MS - 조건 01 : tR = 0 . 82 min , [ M + H ] + = 296 . 93 .