거대 고리 화합물 74 - 77 , 및 이 의 유사 체 는 반응식 1 에 기술 한 일반 적 인 다단계 반응 에 따라서 , 적절 한 ( 인돌 - 3 - 일 메 톡 시 ) 아닐린 73 ( 반응식 14 ) 로부터 출발 하 여 제조 할 수 있 다 . 다음 으로 아닐린 73 은 적절 하 게 치환 된 알릴 인돌 의 TiCl 4 촉 매하 에 서 Cl 2 CHOMe 로 포 밀화 하 고 ( Bennasar , M . - L . ; Zulaica , E . ; Tummers , S . Tetrahedron Lett . 2004 , 45 , 6283 - 6285 . For C 2 - allylation of substituted indols , see : Hanessian , S . ; Giroux , S . ; Larsson , A . Org . Lett . 2006 , 8 , 5481 - 5485 ; for the synthesis of substituted indols , see : Mahboobi , S . ; Uecker , A . ; Sellmer , A . ; Cenac , C ; Hoecher , H . ; Pongratz , H . ; Eichhorn , E . ; Hufsky , H . ; Trumpler , A . ; Sicker , M . ; Heidel , F . ; Fisher , T . ; Stocking , C ; EIz , S . ; Boehmer , F . - D . ; Dove , S . J . Med . Chem . 2006 , 49 , 3101 - 3115 ; Prieto , M . ; Zurita , E . ; Rosa , E . ; Munoz , L . ; Lloyd - Williams , P . ; Giralt , E . J . Org . Chem . 2004 , 69 , 6812 - 6820 ) , 이후 얻 어 진 알데히드 를 알콜 ( NaBH 4 ) 로 환원 시키 고 , o - 니트로페놀 로 O - 알킬화 ( 방법 2 C 2 ) 하 며 , 아닐린 유도체 로 환원 ( 방법 3 A 2 ) 시켜 제조 할 수 있 다 .