( R ) - 6 - 클로로 - 4 -(( 4 - 시아노 페닐 ) 아미노 ) - N -( 2 - 플 루 오로 - 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 부틸 ) 니코틴아미드 : ( R ) - 4 , 6 - 디 클로로 - N -( 2 - 플 루 오로 - 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 부틸 ) 니코틴아미드 ( 150 mg , 0 . 5 mmol ) , p - 아미노 벤조니트릴 ( 90 mg , 0 . 76 mmol ) 및 탄산 세슘 ( 331 mg , 1 . 0 mmol ) 의 혼합물 에 DMF 1 . 5 mL 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 90 ℃ 에서 5 시간 동안 교반 하 고 , 실온 으로 냉각 시켰 다 . 반응 혼합물 을 EtOAc 와 물 사이 에 분배 하 였 다 . 유기 층 을 분리 하 고 염수 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시켰 다 . 여과 하 고 , 농축 시켰 다 . 조 물질 을 역상 고압 액체 크로마토그래피 ( 용리 액 : 물 / MeCN * 0 . 1 % TFA ) 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 을 수득 하 였 다 .