2 -( 4 - 브로모 나프탈렌 - 1 - 일 ) 피리딘 ( 6 . 8 g ) , 비 스피나 콜라 토디 보론 ( 6 . 1 g ) , Pd ( dppf ) Cl 2 ( 0 . 6 g ) , 아세트산 칼륨 ( 7 . 1 g ) 및 시클 로 펜틸 메틸에테르 ( 50 ㎖) 가 들 어 있 는 플라스크 를 , 환류 온도 에서 4 시간 가열 교반 했 다 . 일단 실온 까지 냉각 한 후 , 4 -( 3 -( 10 - 브로모 안트라센 - 9 - 일 ) 페닐 ) 피리딘 ( 9 . 0 g ) , Pd ( dba ) 2 ( 0 . 38 g ) , 트리시 클로 헥 실포 스핀 ( 0 . 37 g ) , 인산칼륨 ( 12 . 0 g ) , t - 부틸알코올 ( 1 ㎖) 및 1 , 2 , 4 - 트리 메틸벤젠 ( 50 ㎖) 을 첨가 하 고 , 환류 온도 에서 추가 로 4 시간 가열 교반 했 다 . 반응 액 을 실온 까지 냉각 한 후 , 톨루엔 을 첨가 하 고 , 액 중 의 고체 를 흡인 여과 로 제거 하 고 , EDTA · 4 Na 수용액 을 첨가 하 여 분액 했 다 . 용액 을 감압 증류 제거 하 고 , 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 전개 액 : 톨루엔 / 아세트산에틸 혼합 용매 ) 로 정제 했 다 . 이 때 , 전개 액 중 의 아세트산에틸 의 비율 을 서서히 증가 시켜 목적물 을 용출 시켰 다 . 용매 를 감압 증류 제거 하 여 얻 어 진 오일 에 아세트산에틸 을 첨가 하 여 석출 시키 고 , 흡인 여과 로 채취 했 다 . 또한 , 탈색 때문 에 , 활성탄 쇼트 칼럼 크로마토그래피 를 실시 하 여 , 식 ( 1 - 19 ) 로 나타내 는 화합물 ( 6 . 5 g ) 을 얻 었 다 .