DIAD ( 20 . 73 mL , 105 . 27 mmol ) 를 질소 하 에 0 ℃ 에서 THF ( 320 mL ) 중 4 -[ 4 -[ 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) [ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - b ] 피리 다진 - 6 - 일 ] 피페라진 - 1 - 일 ] 페놀 ( 32 . 0 g , 87 . 72 mmol ) , 2 -( 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 5 - 일 ) 에탄올 ( 실시 예 513 , 출발 물질 의 제조 에 개시 한 바 와 같이 수득 ) ( 16 . 6 g , 131 . 58 mmol ) 및 트리 페닐 포스핀 ( 34 . 5 g , 131 . 58 mmol ) 에 한 방울 씩 첨가 하 였 다 . 생성 되 는 용액 을 상온 에서 3 일 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 증발 건조 시키 고 DCM ( 700 mL ) 에 재용 해 시키 고 , 용액 을 2 M NaOH ( 200 mL x 2 ) 및 포화 브라인 ( 200 mL ) 으로 순차 적 으로 세정 하 였 다 . 유기 층 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 및 증발 시켜 미 정제 생성물 을 얻 었 다 . 미 정제 생성물 을 이소 헥산 중 80 ∼ 100 % EtOAc 의 구배 , 이어서 DCM 중 0 ∼ 3 % MeOH 의 구배 로 용리 시키 면서 플 래쉬 실리카 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 순수 한 분획 을 증발 건조 시켜 6 -[ 4 -[ 4 -[ 2 -( 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 5 - 일 ) 에 톡 시 ] 페닐 ] 피페라진 - 1 - 일 ] - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) [ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - b ] 피리 다진 ( 28 . 7 g , 69 . 3 %) 을 고체 로서 얻 었 다 .