N , N '- 비스 ( 4 - 플 루 오로 페닐 ) 벤지딘 ( 931 mg , 2 . 5 mmol ) , 중간체 1 - 4 ( 2 . 26 g , 5 . 13 mmol ) , Pd ( PtBu 3 ) 2 ( 64 mg , 0 . 125 mmol ) 과 NaOtBu ( 961 mg , 10 mmol ) 를 둥근 바닥 플라스크 에 넣 었 다 . 질소 치환 한 뒤 톨루엔 ( 12 . 5 mL ) 를 넣 고 90 ℃ 에서 1 시간 교반 하 였 다 . 에틸 아세테이트 와 물 로 추출 하 고 유기 층 을 모은 뒤 MgSO 4 를 사용 하 여 유기 층 을 건조 후 여과 하 였 다 . 여 과액 을 진공 회전 농축기 로 건조 하 여 유기 용매 를 제거 하 였 다 . 컬럼 정제 후 DCM / EtOH 조건 에서 결정 화 하 여 화합물 3 ( 2 . 44 g ) 을 제조 하 였 다 .