디 옥산 ( 20 mL ) 중 메틸 5 - ( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 펜 타 노 에이트 ( 2 . 4 g , 9 . 7 mmol ) 및 Boc 2 O ( 11 g , 48 mmol ) 의 혼합물 80 ℃ 에서 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 농축 시키 고 , 잔류 물 을 실리카 겔 칼럼 크로 마토 그래피 ( 애완 동물 에테르 : EtOAc 1 : 1 ) 로 정제 하 여 tert - 부틸 7 - ( 5 - 메 톡 시 - 5 - 옥소 펜틸 ) - 3 , 4 - 디 하이드로 - 1 , 8 을 수득 하 였 다 . - 나프티 리 딘 - 1 ( 2 H ) - 카르 복실 레이트 로서 담황색 오일 ( 1 . 8 g ) , 수율 53 % ( 100 % 순도 , UV = 214 nm , ESI 349 ( M + H ) +).