7 -[ 7 - 브로모 - 2 -{[ 1 -( 2 - 메 톡 시 에틸 ) 피 페리 딘 - 4 - 일 ] 옥시 }- 8 -( 2 , 2 , 2 - 트리플 루 오로 에 톡 시 ) - 6 - 비닐 퀴나졸린 - 4 - 일 ] - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 1 . 0 g ) , 인산 3 칼륨 ( 900 mg ) , 1 , 4 - 디옥산 ( 10 mL ) , 물 ( 2 . 0 mL ) 의 혼합물 에 ( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) 보론 산 ( 490 mg ) , Pd 2 ( dba ) 3 ( 130 mg ) , SPhos ( 120 mg ) 를 가하 여 , 아르곤 분위기 하 , 130 ℃ 에서 4 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 까지 방 냉한 후 , 아세트산에틸 , 물 을 가했 다 . 불용물 을 여과 분별 한 후 , 여 과액 을 아세트산에틸 로 추출 했 다 . 유기 층 을 무수 황산마그네슘 으로 건조 한 후 , 감압 하 , 용액 을 농축 했 다 . 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 클로로포름 / 메탄올 / 28 % 암모니아수 ) 로 정제 했 다 . 얻 어 진 정제 물 을 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 염기성 실리 카겔 , 헥산 / 아세트산에틸 ) 로 정제 했 다 . 얻 어 진 고체 에 아 세토 니트릴 을 가하 여 , 실온 에서 교반 했 다 . 석출 된 고체 를 여과 하 고 취하 여 , 7 -[ 2 -{[ 1 -( 2 - 메 톡 시 에틸 ) 피 페리 딘 - 4 - 일 ] 옥시 }- 7 -( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) - 8 -( 2 , 2 , 2 - 트리플 루 오로 에 톡 시 ) - 6 - 비닐 퀴나졸린 - 4 - 일 ] - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 630 mg ) 를 고체 로서 얻 었 다 .