N -([ 1 , 1 ': 3 ', 1 ''- 테르 페닐 ] - 2 '- 일 ) - 4 -( tert - 부틸 ) - N -( 3 - 메 톡 시 페닐 ) 피리딘 - 2 - 아민 : 톨루엔 ( 17 mL ) 중 의 4 -( tert - 부틸 ) - N -( 2 , 6 - 디 클로로 페닐 ) - N -( 3 - 메 톡 시 페닐 ) 피리딘 - 2 - 아민 ( 0 . 7 g , 1 . 7 mmol , 1 . 0 당량 ) , 페닐 보론 산 ( 0 . 85 g , 7 . 0 mmol , 4 . 0 당량 ) 및 탄산 세슘 ( 1 . 71 g , 5 . 23 mmol , 3 . 0 당량 ) 의 혼합물 을 질소 로 15 분 간 스파 징 했 다 . RuPhos - Pd - G 4 ( 0 . 297 g , 0 . 349 mmol , 0 . 2 당량 ) 를 첨가 하 고 반응 혼합물 을 질소 로 추가 15 분 간 스파 징 했 다 . 20 시간 동안 환류 후 , 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 하 고 에틸 아세테이트 ( 50 mL ) 로 희석 했 다 . 혼합물 을 물 ( 50 mL ) 로 세척 하 고 수층 을 에틸 아세테이트 ( 3 x 100 mL ) 로 추출 했 다 . 모아진 유기 층 을 황산나트륨 으로 건조 하 고 , 여과 하 고 감압 하 에 농축 시켰 다 . 미 정제 물질 을 실리카 겔 ( 5 g ) 상 에 흡수 시키 고 실리카 겔 컬럼 에서 헥산 중 5 - 20 % 에틸 아세테이트 의 구배 로 용출 시켜 정제 하 여 , N -([ 1 , 1 ': 3 ', 1 ''- 테르 페닐 ] - 2 '- 일 ) - 4 -( tert - 부틸 ) - N -( 3 - 메 톡 시 페닐 ) 피리딘 - 2 - 아민 : 4 -( tert - 부틸 ) - N -( 2 , 6 - 디 클로로 페닐 ) - N -( 3 - 메 톡 시 페닐 ) 피리딘 - 2 - 아민 ( 0 . 84 g , 85 % 수율 ) 의 혼합물 을 황갈색 고체 로서 수득 했 다 .