트리 에틸아민 ( 1 . 2 ml ) 을 주위 온도 에서 에탄올 ( 45 ml ) 중 의 3 -( 4 - 브로모 - 3 - 메틸 - 페닐 ) - 5 -( 3 , 5 - 디 클로로 - 페닐 ) - 5 - 트리플 루 오로 메틸 - 4 , " 5 - 디 하이드로 - 이속 사졸 ( 1 . 2 g ) ( 실시 예 I 3 ) 의 용액 에 첨가 하 였 다 . 비스 -( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( II ) 디 클로라이드 [ "" PdCl 2 ( PPh 3 ) 2 ""]( 0 . 185 g ) 를 첨가 하 고 ", 반응 혼합물 을 일산 화 탄소 ( 120 bar ) 의 대 기하 의 가압 용기 에서 8 시간 동안 115 ℃ 에서 교반 시켰 다 . 반응 혼합물 을 주위 온도 로 냉각 시키 고 , 셀라이트 ® 상 에서 여과 시키 고 농축 시켰 다 . 잔류물 을 제조 용 HPLC 로 정제 하 여 4 -[ 5 -( 3 , 5 - 디 클로로 - 페닐 ) - 5 - 트리플 루 오로 - 메틸 - 4 , 5 - 디 하이드로 - 이속 사졸 - 3 - 일 ] - 2 - 메틸 - 벤조산 에틸 에스테르 ( 0 . 85 g ) 를 황색 오일 로서 수득 하 였 다 . 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) : 7 . 95 ( d , 1 H ) , 7 . 55 ( m , 4 H ) , 7 . 45 ( s , 1 H ) , 4 . 40 ( q , 2 H ) , 4 . 10 ( d , 1 H ) , 3 . 7 ( d , 1 H ) , 2 . 60 ( s , 3 H ) , 1 . 40 ( t , 3 H ) ppm .