6 - 클로로 - N -(( R ) - 2 - 플 루 오로 - 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 부틸 ) - 4 -((( 1 S ) - 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 시클 로 헥 실 ) 아미노 ) 니코틴아미드 : 6 - 클로로 - N -(( R ) - 2 - 플 루 오로 - 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 부틸 ) - 4 -((( S ) - 3 - 옥소 시클 로 헥 실 ) 아미노 ) 니코틴아미드 ( 0 . 20 g , 0 . 54 mmol ) 를 THF ( 5 mL ) 중 에 용해 시키 고 빙 수조 를 사용 하 여 0 ℃ 가 되 도록 하 였 다 . 이어서 , MeMgCl ( THF 중 3 . 0 M , 0 . 72 mL , 2 . 2 mmol ) 을 0 ℃ 에서 적가 하 였 다 . 30 분 후 , 반응 혼합물 을 조심 스럽 게 물 ( 1 mL ) 로 켄 칭 하 고 , 실온 으로 가온 되 도록 하 고 , 물 ( 10 mL ) 에 부 었 다 . 생성 된 혼합물 을 EtOAc ( 2 x 25 mL ) 로 추출 하 고 , 합한 유기 부를 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 시켰 다 . 생성 된 물질 을 실리카 겔 크로마토그래피 ( 용리 액 : EtOAc / 헥산 ) 에 의해 정제 하 여 목적 생성물 을 수득 하 였 고 , 1 종 의 부분 입체 이성질체 는 미 반응 출발 케톤 과 의 혼합물 로서 , 제 2 부분 입체 이성질체 는 순수 하 게 단리 하 였 다 .