테트라 하이드로 푸란 ( 15 mL ) 중 N - 3 - 메틸 - 6 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 피리 다진 - 3 , 4 - 디아민 ( 800 mg , 4 . 16 mmol , 1 . 00 당량 ) 의 용액 에 N , N - 디 이소프로필 에틸아민 ( 1 . 07 mL , 807 mg , 6 . 25 mmol , 1 . 50 당량 ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 0 ℃ 까지 냉각 시키 고 , 테트라 하이드로 푸란 ( 15 mL ) 중 4 - 브로모 - 2 - 에틸 설파 닐 - 벤조일 클로라이드 ( WO 2016 / 026848 에 따라 제조 됨 ) ( 1 . 28 g , 4 . 58 mmol , 1 . 10 당량 ) 의 용액 을 적가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 까지 가온 되게 하 고 , 하룻밤 교반 하 였 다 . 반응물 을 포화 염화암모늄 수용액 을 첨가 함 으로써 서서히 켄 칭 하 고 , 수성 상 을 에틸 아세테이트 로 3 회 추출 하 였 다 . 합한 유기 상 을 물 , 염수 로 세척 하 고 , 황산나트륨 으로 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 시켰 다 . 조 생성물 을 플래시 크로마토그래피 ( SiO 2 , 에틸 아세테이트 / 사이클 로 헥산 ) 로 정제 하 여 표제 화합물 을 수득 하 였 다 . LCMS ( 방법 1 ) : 435 ( M + H ) +; 체류 시간 : 1 . 05 분 .