포름알데히드 의 37 % 수용액 ( 400 ㎕, 4 . 8 mmol , 6 . 0 당량 ) 을 물 ( 2 . 0 ㎖) 중 의 나트륨 메탄 티 올 레이트 ( 170 ㎎, 2 . 4 mmol , 3 . 0 당량 ) 의 교반 된 용액 에 23 ℃ 에서 첨가 하 였 다 . 생성 된 무색 용액 을 23 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 디 에틸 에테르 ( 3 × 2 ㎖) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 건조 시키 고 ( 황산마그네슘 ) , 중력 여과 하 였 다 . 피리딘 ( 320 ㎕, 3 . 9 mmol , 5 . 0 당량 ) 을 첨가 하 고 , 생성 된 용액 을 톨루엔 중 의 포스겐 의 교반 된 20 % 용액 ( 4 . 0 ㎖, 7 . 8 mmol , 10 당량 ) 에 0 ℃ 첨가 하 였 다 . 생성 된 백색 혼합물 이 23 ℃ 로 가온 되 도록 하 고 , 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 중력 여과 하 고 , 진공 하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 1 , 2 - 디 클로로에탄 ( 7 . 8 ㎖) 중 의 N - 메틸 - 5 -( 피리딘 - 3 - 일 ) - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 아민 ( 150 ㎎, 0 . 78 mmol , 1 . 0 당량 ) 및 4 - 디메틸아미노 피리딘 ( 290 ㎎, 2 . 4 mmol , 3 . 0 당량 ) 의 교반 된 현탁액 에 23 ℃ 에서 첨가 하 였 다 . 생성 된 황색 용액 을 75 ℃ 로 18 시간 동안 가열 하 였 다 . 냉각 된 반응 혼합물 을 중탄산나트륨 의 포화 용액 ( 50 ㎖) 으로 희석 하 고 , 에틸 아세테이트 ( 3 × 40 ㎖) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 건조 시키 고 ( MgSO 4 ) , 중력 여과 하 고 , 회전 증발 에 의하 여 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 ( 에틸 아세테이트 ) 로 정제 하 여 표제 화합물 을 황색 필름 으로서 얻 었 다 ( 27 ㎎, 12 %): IR ( KBr 박막 ) 2919 ( w ) , 1647 ( s ) , 1570 ( w ) cm - 1 ; 1 H NMR ( 300 ㎒, CDCl 3 ) δ 8 . 89 ( br s , 1 H ) , 8 . 64 ( br s , 1 H ) , 7 . 97 ( dt , J = 8 , 2 ㎐, 1 H ) , 7 . 37 ( dd , J = 8 , 5 ㎐, 1 H ) , 5 . 12 ( s , 2 H ) , 3 . 14 ( s , 3 H ) , 2 . 32 ( s , 3 H ) .