NaHCO 3 포화 수용액 ( 10 mL ) 을 3 , 6 - 디 클로로 피리 다진 ( 0 . 968 g , 6 . 5 mmol ) , tert - 부틸 4 -( 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤 란 - 2 - 일 ) - 5 , 6 - 디히 드 로 피리딘 - 1 ( 2 H ) - 카르복실 레이트 ( 2 . 010 g , 6 . 50 mmol ) 및 테트라 키스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 0 ) ( 0 . 376 g , 0 . 33 mmol ) 의 DME ( 20 mL ) 중 교반 용액 에 첨가 하 였 다 . 용기 를 질소 로 플 러쉬 하고 처음 현탁액 을 80 ℃ 에서 9 시간 동안 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 DCM 으로 희석 하 고 물 로 세정 하 였 다 . 유기상 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 증발 시켰 다 . MPLC 실리카 크로마토그래피 , 이소 헥산 중 35 ∼ 45 % EtOAc 용리 구배 로 정제 하 였 다 . 순수 한 분획 을 증발 건조 시켜 tert - 부틸 4 -( 6 - 클로 로 피리 다진 - 3 - 일 ) - 5 , 6 - 디히 드 로 피리딘 - 1 ( 2 H ) - 카르복실 레이트 ( 0 . 929 g , 48 . 3 %) 를 무색 결정질 고체 로서 얻 었 다 .