- 60 ℃ 에서 , 200 mL 의 THF 중 의 2 , 2 , 6 , 6 - 테트라메틸 - 피 페리 딘 ( 16 . 8 g , 118 . 8 mmol ) 의 용액 에 n - BuLi ( 2 . 5 M , 44 mL , 108 . 9 mmol ) 를 서서히 적가 한 다음 15 분 동안 교반 하 였 다 . 그 후 502 - A 1 ( 5 - 브로모 니코틴산 , 10 g , 49 . 5 mmol ) 을 첨가 하 고 - 60 ℃ 에서 0 . 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 무수 CO 2 를 25 ℃ 에서 3 시간 동안 반응 혼합물 에 버블 링 시켰 다 . 물 ( 150 mL ) 을 첨가 하 여 반응 을 켄 칭 시켰 다 . THF 를 제거 하 였 다 . 수 상 을 1 N HCl 을 사용 하 여 pH = 3 으로 조절 하 고 , 농축 시키 고 생성 된 침전물 고체 를 여과 에 의해 수집 하 고 건조 시켜 화합물 502 - A 2 ( 5 - 브로모 피리딘 - 3 , 4 - 디 카복실산 , 12 . 5 g ) 를 갈색 고체 로서 수득 하 였 다 .