법률 관계 중 의 하나 를 선택 할 수 있 고 과세 관청 으로서 는 특별 한 사정 이 없 는 한 당사자 들 이 선택 한 법률 관계 를 존중 하 여야 하 며 , 또한 여러 단계 의 거래 를 거친 후 의 결과 에 는 손실 등 의 위험 부담 에 대한 보상 뿐 아니 라 외부 적 인 요인 이나 행위 등 이 개입 되 어 있 을 수 있 으므로 , 여러 단계 의 거래 를 거친 후 의 결과 만 을 가지 고 실질 이 증여 행위 라고 쉽 게 단정 하 여 증여세 의 과세 대상 으로 삼 아서 는 아니 된다 ( 대법원 2017 . 1 . 25 . 선고 2015 두 3270 판결 참조 ) . 그러므로 구 상증 세법 제 2 조 제 4 항 , 제 3 항 에 의하 여 , 당사자 가 거친 여러 단계 의 거래 등 법 적 형식 이나 법률 관계 를 재 구성 하 여 직접 적 인 하나 의 거래 에 의한 증여 로 보 고 증여세 과세 대상 에 해당 한다고 하 려면 , 납세 의 무자 가 선택 한 거래 의 법 적 형식 이나 과정 이 처음 부터 조세 회피 의 목적 을 이루 기 위한 수단 에 불과 하 여 그 재산 이전 의 실질 이 직접 적 인 증여 를 한 것 과 동일 하 게 평가 될 수 있 어야 하 고 , 이 는 당사자 가 그 와 같 은 거래 형식 을 취한 목적 , 제 3 자 를 개입 시키 거나 단계 별 거래 과정 을 거친 경위 , 그 와 같 은 거래 방식 을 취한 데 에 조세 부담 의 경감 외 에 사업 상 의 필요 등 다른 합리 적 이유 가 있 는지 여부 , 각각 의 거래 또는 행위 사이 의 시간 적 간격 , 그러 한 거래 형식 을 취한 데 따른 손실 및 위험부담 의 가능 성 등 관련 사정 을 종합 하 여 판단 하 여야 한다 ( 대법원 2017 . 2 . 15 . 선고 2015 두 46963 판결 참조 ) . 
 2 ) 앞서 본 사실 및 증거 들 에 변론 전체 의 취지 를 종합 하 면 , 아래 와 같 은 사정 들 을 인정 할 수 있 다 . 
 ① 이 사건 회사 는 이 사건 신주인수권 부사 채 발행 당시 신규 사업 인 태블릿 PC 사업 을 추진 중 으로 2010 년 부터 5 년 간 약 130 억 원 을 투자 할 계획 이 었 고 , 실제로 다른 금융 기관 들 로부터 상당 한 금액 의 대출 을 받 아 사용 하 고 있 어 운영 자금 조달 이 필요 한 상황 이 었 는데 , 이 사건 신주인수권 부 사채 의 이자 는 표면 이 율 이 연 1 . 0 % 이 고 만기 보장 수익 률 이 연 3 . 5 % 로 이 사건 회사 가 다른 금융 기관 들 로부터 받 은 대출 의 이자 ( 연 5 . 4 % ~ 6 . 72 %) 에 비하 여 유리 한 조건 이 었 으므로 이 사건 신주인수권 부사 채 발행 은 그 자체 로 사업 상 목적 이 있 는 거래 이 다 . 
 ② 원고 를 포함 한 이 사건 회사 의 이사 들 이 사채 와 분리 된 이 사건 신주인수권 증권 을 이 사건 신주인수권 부사 채 발행 당일 에 매수 한 것 은 이 사건 캐피탈 회사 들 의 요구 에 따른 것 이 다 . 투자 금융 기관 입장 에서 는 신주인수권 부사 채 에 포함 된 신주인수권 을 장기간 보유 하 기 보다 는 빨리 처분 하 여 이익 을 얻 고 주가 변동 에 따른 위험 을 회피 하 려는 취지 에서 신주인수권 부사 채 인수 시 에 이 를 요구 하 는 경우 가 많 고 , 이 사건 캐피탈 회사 들 도 위 와 같 은 취지 에서 이 사건 신주인수권 증권 을 최 대주주 및 특수 관계 인 에게 발행일 에 매도 할 수 있 을 것 을 조건 으로 제시 하 였 다 . 이 에 비추 어 보 아도 이 사건 신주인수권 증권 의 매매 를 조세 회피 목적 외 에 별다른 사업 상 목적 이 없 었 다고 할 수 없 다 . 
 ③ 원고 가 이 사건 신주인수권 증권 을 취득 한 가격 ( 합계 225 , 000 , 000 원 ) 은 신주인수권 부사 채 권면 가 ( 50 억 원 ) 의 4 . 5 % 였 는데 , 이 는 증권가 에서 거래 되 고 있 던 신주인수권 프리미엄 의 거래 가인 권면 가 4 ~ 5 % 에 해당 하 는 가격 이 다 . 또한 이 사건 신주인수권 의 당초 행사 가격 인 17 , 496 원 은 증권 의 발행 및 공시 등 에 관한 규정 제 5 - 24 조 제 1 항 및 제 5 - 22 조 제 1 항 에 따라 결정 된 것 이 고 , 1 주 당 17 , 465 원 으로 의 행사 가 액 조정 도 이 사건 신주인수권 부사 채 인수 계약서 제 3 조 제 7 항 에서 정한 행사 가격 의 조정 규정 에 근거 하 여 이루 어 졌 다 . 따라서 이 사건 신주인수권 의 당초 행사 가격 의 결정 과 행사 가격 의 조정 은 모두 산술 적 · 기계 적 으로 이루어진 것 으로서 주관 이 개입 될 여지 가 없 었 고 , 모두 특수 관계 가 없 는 이 사건 캐피탈 회사 들 과 이 사건 회사 사이 에서 객관 적 으로 정하 여졌 다 . 한편 이 사건 회사 의 1 주 당 주가 는 원고 의 이 사건 신주인수권 취득 당시 인 2011 . 6 . 28 . 경 17 , 450 원 이 었 다가 ( 이 사건 신주인수권 의 당초 행사 가격 인 17 , 496 원 은 이 사건 신주인수권 취득 당시 의 주가 보다 높 다 ) , 이후 상승 , 하락 을 반복 하 여 원고 의 이 사건 신주인수권 행사 무렵 인 2012 . 9 . 30 . 경 29 ,