THF 중 디메틸아민 ( 0 . 20 mL , 0 . 40 mmol , 2 mol / L ) 을 DMF ( 2 . 0 mL ) 중 1 -[ 5 -[( E ) - 2 -[( tert - 부 톡 시 카르보닐 아미노 ) 메틸 ] - 3 - 플 루 오로 - 알릴 옥시 ] 피리미딘 - 2 - 일 ] - 4 - 메틸 - 피 페리 딘 - 4 - 카르복실 산 ( 32 mg , 0 . 075 mmol ) 의 교반 용액 에 첨가 하 고 , 이어서 HATU ( 60 mg , 0 . 16 mmol ) 및 DIPEA ( 0 . 065 mL , 0 . 37 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 실온 에서 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 감압 하 에 농축 시켜 조 생성물 을 수득 하 였 다 . 조 물질 을 하 기 조건 : LC 칼럼 : 선파 이 어 C 18 30 x 100 mm 5 μ m ; A : H 2 O ( 0 . 1 % FA ) ; B : ACN ( 0 . 1 % FA ) , 구배 : 0 - 3 분 내 5 - 5 % ACN , 3 - 13 분 내 5 - 10 % ACN , 19 분 에 정지 ; 칼럼 온도 : 실온 ; 유량 : 30 mL / 분 ; t ( R ) = 8 . 5 분 ( UV ) 을 사용 하 는 정제 용 - HPLC 에 적용 하 여 표제 화합물 ( 15 mg , 43 %) 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 .