메탄올 ( 80 ml ) 중 의 4 - 포르 밀 - 2 - 트리플 루 오로 메틸 - 벤조산 메틸 에스테르 ( 실시 예 I 10 ) ( 5 . 98 g ) 및 하이드록실아민 하이드로 클로라이드 ( 1 . 79 g ) 의 현탁액 에 트리 에틸아민 ( 5 . 4 ml ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 주위 온도 에서 1 시간 동안 교반 시켰 다 . 더욱 많 은 양 의 하이드록실아민 하이드로 클로라이드 ( 5 . 4 g ) 를 첨가 한 후 , 반응 혼합물 을 주위 온도 에서 16 시간 동안 교반 시켰 다 . 용매 를 제거 하 고 , 잔류물 을 에틸 아세테이트 ( 200 ml ) 및 물 ( 150 ml ) 로 희석 시켰 다 . 상 들 을 분리 시키 고 , 유기 층 을 염수 ( 100 ml ) 로 세정 하 고 , 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 농축 시켰 다 . 잔류물 을 디 클로로메탄 및 헵탄 의 혼합물 에 용해 시키 고 , 디 클로로메탄 을 천천히 증발 시킴 으로써 결정 화 하 여 4 -( 하이드 록 시 이미노 - 메틸 ) - 2 - 트리플 루 오로 메틸 - 벤조산 메틸 에스테르 ( 3 . 90 g ) 를 백색 결정질 분말 로서 수득 하 였 다 . 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) : 8 . 18 ( s , 1 H ) , 7 . 97 - 7 . 64 ( m , 4 H ) , 3 . 95 ( s , 3 H ) .