7 -( S ) - 알릴 - tert - 부 톡 시 카르보닐 아미노 ) - 7 -( 2 - 헥스 - 5 - 에 닐 옥시 페닐 카바 모일 ) 헵탄 산 메틸 에스테르 [ ( S ) - 40 b ] . 아미드 ( S ) - 40 b 는 일반 적 인 과정 ( 방법 1 B 2 ) 에 따라서 , 산 ( S ) - 39 ( 0 . 1 g , 0 . 29 mmol ) , DEBPT ( 0 . 17 g , 0 . 58 mmol ) , DIPEA ( 0 . 1 mL , 0 . 58 mmol ) 및 무수 THF ( 10 . 0 mL ) 중 아닐린 22 c ( 56 mg , 0 . 29 mmol ) 로부터 출발 하 여 제조 하 였 다 . 통상 의 워크 업 및 플래시 크로마토그래피 ( 9 : 1 헥산 / EtOAc ) 를 수행 하 여 , 순수 한 ( S ) - 40 a ( 88 mg , 59 % 수율 ) 를 연한 노란색 오일 로서 얻 었 다 : 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) , 아 트로포 이성질체 의 혼합물 , δ 8 . 65 ( bs , 1 H ) , 8 . 38 ( d , J = 7 . 2 Hz , 1 H ) , 7 . 03 ( dt , J = 7 . 8 , 1 . 6 Hz , 1 H ) , 6 . 96 ( t , J = 7 . 6 Hz , 1 H ) , 6 . 87 ( dd , J = 8 . 0 , 1 . 1 Hz , 1 H ) , 6 . 05 - 5 . 76 ( m , 1 H ) , 5 . 85 ( ddt , J = 17 . 0 , 10 . 2 , 6 . 7 Hz , 1 H ) , 5 . 32 - 4 . 90 ( m , 2 H ) , 5 . 05 ( dd , J = 17 . 1 , 1 . 8 Hz , 1 H ) , 5 . 00 ( d , J = 10 . 2 Hz , 1 H ) , 4 . 73 - 4 . 61 ( m , 1 A H ) , 4 . 33 - 4 . 05 ( m , 1 A H ) , 4 . 03 ( t , J = 6 . 7 Hz , 2 H ) , 3 . 91 - 3 . 69 ( m , 2 H ) , 3 . 69 ( s , 3 H ) , 2 . 33 ( t , J = 7 . 4 Hz , 2 H ) , 2 . 16 ( dd , J = 14 . 3 , 7 . 2 Hz , 2 H ) , 2 . 16 - 2 . 00 ( m , 1 H ) , 1 . 95 - 1 . 80 ( m , 2 H ) , 1 . 78 - 1 . 56 ( m , 5 H ) , 1 . 48 - 1 . 30 ( m , 13 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) , 아 트로포 이성질체 의 혼합물 , δ 173 . 8 , 169 . 1 , 155 . 0 , 146 . 9 , 137 . 9 , 123 . 2 ( 3 C ) , 120 . 5 , 119 . 2 , 114 . 6 ( 2 C ) , 110 . 5 , 68 . 0 , 51 . 1 , 36 . 2 , 33 . 6 ( 2 C ) , 33 . 0 ( 2 C ) , 28 . 6 , 28 . 2 , 26 . 9 ( 3 C ) , 24 . 8 , 24 . 4 , 24 . 3 ( 2 C ) . MS ( ESI ) m / z : 517 . 4 ( M + l ) .