3 , 3 - 디 에 톡 시 - 2 - 포르 밀 프로 피오 니트릴 칼륨 염 ( I - 1 C , 5 . 10 g , 24 . 36 mmol ) 의 교반 현탁액 을 0 ℃ 로 냉각 시키 고 진한 HCl ( 7 . 11 mL , 85 . 26 mmol ) 을 반응 의 내부 온도 가 20 ℃ 를 초과 하 지 않 는 속도 로 적가 하 였 다 . 첨가 가 완결 된 후 , 반응물 을 실온 에서 20 분 동안 교반 하 였 다 . 이 반응 혼합물 에 메탄올 ( 4 . 0 mL ) 중 1 - 아미노 피롤 ( I - 1 D , 1 . 00 g , 12 . 18 mmol ) 의 용액 을 첨가 하 였 다 . 첨가 한 후 , 반응 혼합물 을 90 ℃ 에서 2 시간 동안 환류 하 였 다 . 가열 이 완결 된 후 , 반응물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 원래 부피 의 약 절반 으로 농축 시켰 다 . 포화 수성 중탄산나트륨 을 버블 링 이 멈출 때 까지 생성 된 잔류물 에 조심 스럽 게 첨가 하 였 다 . 용액 을 2 부분 의 에틸 아세테이트 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 하 에 농축 시키 고 , 생성 된 잔류물 을 실리카 겔 크로마토그래피 ( 용리 액 : EtOAc / 헥산 ) 에 의해 정제 하 여 I - 1 E 를 수득 하 였 다 .