4 -( 4 -(( R ) -( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) ( ( S ) - 1 , 1 - 디 메틸 에틸 술 핀 아미도 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 벤조산 ( 중간체 130 , 0 . 12 g , 0 . 23 mmol ) , DMAP ( 56 mg , 0 . 46 mmol ) , 및 EDC ( 88 mg , 0 . 46 mmol ) 를 40 ml 바이알 에 넣 고 , 질소 로 플 러쉬 하 였 다 . DCM ( 3 . 0 ml ) 및 DIPEA ( 0 . 08 ml , 0 . 46 mmol ) 를 첨가 하 고 , 용액 을 r . t . 에서 15 min 동안 교반 하 였 다 . DCM ( 1 . 5 ml ) 중 의 ( R ) - 4 -( 4 -(( 2 -( tert - 부틸 디페닐 실릴 옥시 ) 에틸 ) ( 에틸 ) 아미노 ) - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 벤젠 술폰아미드 ( 중간체 25 , 0 . 18 g , 0 . 23 mmol ) 의 용액 을 상기 용액 에 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 r . t . 에서 밤새 도록 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 DCM 으로 희석 시키 고 , 아황산수소나트륨 ( 1 N , aq . ) 에 이어서 , 중탄산나트륨 ( 포화 , aq ) 으로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 건조 시키 고 ( Na 2 SO 4 ) , 여과 하 고 , 감압 하 에 증발 시켜 잔류물 을 수득 하 고 , 이 를 진 공하 에서 건조 시켜 N -( 4 -(( R ) - 4 -(( 2 -( tert - 부틸 디페닐 실릴 옥시 ) 에틸 ) ( 에틸 ) 아미노 ) - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 페닐 술포닐 ) - 4 -( 4 -(( R ) -( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) ( ( S ) - 1 , 1 - 디 메틸 에틸 술 핀 아미도 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 벤즈 아미드 ( 실시 예 12 , 단계 1 , 0 . 31 g ) 를 수득 하 고 , 이 를 추가 정제 없이 실시 예 12 , 단계 2 제조 에서 사용 하 였 다 .