N -( 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 5 - 일 메틸 ) - 3 -( 4 - 플 루 오로 페닐 ) 피 라 진 - 2 - 아민 ( O 15 ) . DMF ( 1 . 0 mL ) 중 3 -( 4 - 플 루 오로 페닐 ) 피 라 진 - 2 - 아민 ( 100 mg , 0 . 53 mmol ) 및 3 급 - 부틸 5 -( 브로모 메틸 ) - 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 1 - 카 복실 레이트 ( 214 mg , 0 . 69 mmol ) 의 용액 에 탄산 나트륨 ( 137 mg , 1 . 30 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 80 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이 시간 후 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 셀라이트 를 통해 여과 하 였 다 . 셀라이트 패드 를 MeOH 로 세척 하 였 다 . 여액 을 증발 시켜 조 생성물 을 수득 하 고 , 이 를 DCM / MeOH / NH 3 95 : 5 : 0 → 9 : 1 : 0 . 1 을 사용 하 는 컬럼 크로마토그래피 를 통해 정제 하 였 다 . 재 - 정제 를 DCM / MeOH / NH 3 95 : 5 : 0 → 9 : 1 : 0 . 1 로 용출 된 제조 TLC 를 통해 수행 하 여 회백색 고체 로서 의 목적 생성물 ( 3 mg , 2 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS - 방법 1 ( 202 nm ) : RT = 3 . 08 min , 95 . 4 % 순도 , [ M + H ] = 320 . 22 . 1 H NMR ( 300 MHz , 메탄올 - d 4 ) δ 8 . 13 ( s , 1 H ) , 8 . 00 ( d , J = 2 . 8 Hz , 1 H ) , 7 . 79 ( d , J = 2 . 8 Hz , 1 H ) , 7 . 70 ( dd , J = 8 . 8 , 5 . 4 Hz , 2 H ) , 7 . 62 - 7 . 51 ( m , 2 H ) , 7 . 33 - 7 . 23 ( m , 3 H ) , 4 . 73 ( s , 2 H ) .