THF ( 1 . 5 ml ) 중 의 ( S ) - 1 -( 2 -( tert - 부틸 디페닐 실릴 옥시 ) - 3 - 플 루 오로 프로필 ) 피페라진 화합물 및 ( R ) - 1 -( 2 -( tert - 부틸 디페닐 실릴 옥시 ) - 3 - 플 루 오로 프로필 ) 피페라진 인 , 거울상 이성질체 의 혼합물 ( 중간체 37 , 0 . 194 g , 0 . 48 mmol ) , 디 에틸 4 - 옥소 벤조 [ d ] [ 1 , 2 , 3 ] 트리아진 - 3 ( 4 H ) - 일 포스 페이트 ( 0 . 276 g , 0 . 92 mmol ) 및 DIPEA ( 0 . 161 ml , 0 . 92 mmol ) 를 THF ( 3 . 0 ml ) 중 의 ( R ) - 4 -( 페닐 티오 ) - 3 -( 4 - 술파 모일 - 2 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 페닐 아미노 ) 부 탄산 ( 중간체 8 , 0 . 23 g , 0 . 46 mmol ) 의 용액 에 순차 적 으로 첨가 하 고 , 혼합물 을 실온 에서 밤새 도록 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 감압 하 에서 농축 시키 고 , EtOAc 로 희석 하 고 , 유기 층 을 1 N aq . NaHSO 4 및 포화 aq . NaHCO 3 으로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 건조 시키 고 ( Na 2 SO 4 ) , 감압 하 에서 농축 시켜 잔류물 을 수득 하 고 , 이 를 칼럼 크로마토그래피 ( ISCO , 40 g 실리카 겔 칼럼 , 0 → 100 % EtOAc / 헥산 으로 용리 시킴 ) 에 의해 정제 하 여 표제 생성물 ( 280 mg , 수율 : 69 %) 을 수득 하 였 다 .