4 -( 2 , 2 - 디 옥시 도 - 3 , 4 - 디히 드 로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 - 9 - 일 ) 페놀 ( 300 mg ) , 탄산칼륨 ( 390 mg ) 및 브로모 시클 로 부탄 ( 191 mg ) 의 DMSO ( 5 mL ) 혼합물 을 130 ℃ 에서 1 hr 동안 교반 하 였 다 . 브로모 시클 로 부탄 ( 100 mg ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 실온 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . 0 . 5 N 수산화 나트륨 수용액 , 에틸 아세테이트 및 THF 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 추출 하 였 다 . 추출물 을 물 및 포화 염수 로 세정 하 고 , 무수 황산나트륨 으로 건조 시키 고 , 용매 를 감압 하 에서 증발 시켰 다 . 잔류물 을 HPLC ( C 18 , 이동상 : 물 / 아 세토 니트릴 ( 0 . 1 % TFA 함유 계 ) ) 로 분리 하 였 다 . 수득 된 분획 에 포화 탄산 수소 나트륨 수용액 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 에틸 아세테이트 로 추출 하 고 , 무수 황산나트륨 으로 건조 시키 고 , 감압 하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 아 세토 니트릴 , THF 및 디 이소프로필 에테르 로부터 결정 화 시켜 표제 화합물 ( 71 . 9 mg ) 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 .