구 현예 들 에서 , 커플링 시약 은 , 예 를 들 어 , 알켄 모이 어 티 와 의 반응 을 위한 , 테트라 진 모이 어 티 를 포함 한다 . 예 를 들 어 , 구 현예 들 에서 , 테트라 진 은 1 , 2 , 4 , 5 테트라 진 이 고 , 알켄 은 스트레인 드 알켄 이 다 . 구 현예 들 에서 , 알켄 커플링 시약 은 트랜스 - 시클 로 옥 텐 , ( E ) - 시클 로 옥 트 - 4 - 에 놀 , ( E ) - 시클 로 옥 트 - 4 - 에 닐 2 , 5 - 디 옥소 - 1 - 피롤 리디 닐 카보 네이트 , 5 - 노보 넨 - 2 - 아세트산 숙신 이미 딜 에스테르 , 5 - 노보 넨 - 2 - 엔도 - 아세트산 , TCO PEG 4 숙신 이미 딜 에스테르 , TCO - 아민 , 또는 TCO - PEG 3 - 말레 이미드 를 포함 한다 . 구 현예 들 에서 , 테트라 진 커플링 시약 은 ( 4 -( 1 , 2 , 4 , 5 - 테트라 진 - 3 - 일 ) 페닐 ) 메탄 아민 또는 2 , 5 - 디 옥소 - 1 - 피롤 리디 닐 5 -[ 4 -( 1 , 2 , 4 , 5 - 테트라 진 - 3 - 일 ) 벤질 아미노 ] - 5 - 옥소 펜 타노 에이트 , 5 -[ 4 -( 1 , 2 , 4 , 5 - 테트라 진 - 3 - 일 ) 벤질 아미노 ] - 5 - 옥소 펜 탄산 을 포함 한다 . 구 현예 들 에서 , 테트라 진 및 알켄 은 딜스 - 알더 고리 부가 반응 으로 반응 하 여 안정 한 공유 결합 을 생성 한다 . 구 현예 들 에서 , 촉매 는 필요 하 지 않 다 . 구 현예 들 에서 , 유일 한 부산물 은 이질소 이 다 . 구 현예 들 에서 , 반응 은 아지드 - 시클 로 옥 틴 기반 클릭 화학 보다 적어도 10 배 빠르 다 . 이론 으로 제한 하 고자 하 는 것 은 아니 지만 , 테트라 진 / 알켄 반응 은 저 농도 의 반응물 ( 예 를 들 어 , 제제 ) 과 함께 사용 될 수 있 다 .