1 , 4 - 디옥산 ( 8 mL ) 중 에틸 6 - 클로로 - 3 - 히드록시 피리 다진 - 4 - 카르복실 레이트 ( 200 mg ) 및 4 -( 디메틸아미노 ) - 벤졸 보론 산 ( 212 mg ) 의 용액 을 인산 삼 칼륨 ( 물 중 0 . 5 M 용액 6 mL ) 및 제 2 세대 RuPhos Pd 전 촉매 ( 153 mg ) 로 처리 하 고 , 75 ℃ 로 가열 하 고 , 6 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 물 로 처리 하 고 , 1 M HCl 을 첨가 하 여 pH 를 3 으로 조정 하 였 다 . 형성 된 침전물 을 여과 하 고 , 물 로 세척 하 였 다 . 침전물 을 에틸 아세테이트 중 에 용해 시키 고 , 여과 물 을 에틸 아세테이트 로 3 회 추출 하 였 다 . 합한 유기 상 을 염수 로 세척 하 고 , 분리 하 고 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 에틸 아세테이트 를 증발 시켰 다 . 잔류물 을 RP - HPLC ( 기기 : 래 보마 틱 HD - 3000 HPLC 그래 디언 트 펌프 , 래 보마 틱 래 보 콜 배리 오 - 2000 프랙션 콜렉터 ; 칼럼 : 크로 마토 렉스 C - 18 125 mm x 30 mm , 용리 액 A : 물 중 0 . 1 % 포름산 , 용리 액 B : 아 세토 니트릴 ; 구배 : 85 % / B 15 % → 45 % / B 55 %; 유량 : 150 mL / 분 ; UV - 검출 : 254 nm ) 에 적용 시켜 59 mg 6 -[ 4 -( 디메틸아미노 ) 페닐 ] - 3 - 옥소 - 2 , 3 - 디히 드 로 피리 다진 - 4 - 카르복실 산 을 수득 하 였 다 .