불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 4 -[ 4 -( 2 - 클로로 - 벤질 옥시 카르보닐 아미노 ) - 피라졸 - 1 - 일 메틸 ] - 티 아졸 - 2 - 카르복실 산 에틸 에스테르 ( 912 mg , 2 . 17 mmol ) 의 THF ( 20 . 0 mL ) 중 - 78 ℃ 에서 의 용액 을 DiBAL ( 8 . 70 mL 의 톨루엔 중 1 M 용액 , 8 . 70 mmol ) 로 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 1 h 동안 교반 한 다음 실온 에 도달 하 게 한 후 Rochelle 염 ( 100 mL ) 으로 켄 칭했 다 . 생 성 혼합물 을 2 시간 동안 실온 에서 교반 하 고 , EA ( 2 x 50 mL ) 로 추출 했 다 . 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC 로 ( 19 : 1 CH 2 Cl 2 - MeOH ) 정제 하 여 , 표제 화합물 을 황색 포말 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 19 : 1 CH 2 Cl 2 - MeOH ) = 0 . 11 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 83 min ; [ M + H ] + = 379 . 04 .