( ±)- 6 -( 14 - 옥소 - 6 , 7 , 8 , 9 , 10 , 11 , 14 , 15 - 옥 타 히 드로 - 13 H - 5 , 12 - 디 옥사 - 2 , 15 - 디 아자 벤 조시 클로 트리 데 센 - 13 - 일 ) 헥산 산 메틸 에스테르 ( 45 ) . 포화 거대 고리 45 는 일반 적 인 과정 5 A 및 후속 중간체 거대 고리 올레핀 의 수소화 를 포함 하 는 2 단계 반응 으로 상응 하 는 디 엔 전구체 44 ( 50 mg , 0 . 12 mmol ) 로부터 출발 하 여 제조 하 였 다 . 제 1 단계 이후 , 중간체 거대 고리 올레핀 ( 21 mg , 45 % 수율 ) 을 E / Z 이성질체 의 혼합물 로서 얻 었 다 ( 플래시 크로마토그래피 : 농도 구배 EtOAc 0 ∼ 10 % 중 MeOH ) . 연한 노란색 오 일 : 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) , E / Z 이성질체 의 혼합물 , 주요 이성질체 : δ 9 . 57 ( s , 1 H ) , 9 . 08 ( s , 1 H ) , 9 . 29 ( d , J = 5 . 3 Hz , 1 H ) , 6 . 79 ( d , J = 5 . 5 Hz , 1 H ) , 6 . 07 - 6 . 01 ( m , 1 H ) , 5 . 76 - 5 . 64 ( m , 1 H ) , 4 . 46 - 4 . 40 ( m , 2 H ) , 4 . 03 ( bt , J = 9 . 5 Hz , 1 H ) , 3 . 91 ( dd , J = 8 . 6 , 3 . 5 Hz , 1 H ) , 3 . 71 - 3 . 65 ( m , 1 H ) , 3 . 69 ( s , 3 H ) , 2 . 34 ( t , J = 7 . 4 Hz , 2 H ) , 2 . 36 - 2 . 13 ( m , 2 H ) , 2 . 07 - 2 . 00 ( m , 1 H ) , 2 . 00 - 1 . 87 ( m , 1 H ) , 1 . 78 - 1 . 65 ( m , 4 H ) , 1 . 59 - 1 . 47 ( m , 2 H ) , 1 . 41 - 1 . 37 ( m , 2 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) , E / Z 이성질체 의 혼합물 , 주요 이성질체 : δ 173 . 7 , 171 . 3 , 152 . 7 , 145 . 8 , 140 . 4 , 135 . 7 , 129 . 9 , 111 . 1 , 105 . 5 , 82 . 2 , 71 . 5 , 69 . 3 , 51 . 1 , 33 . 6 , 33 . 1 , 30 . 9 , 28 . 5 , 28 . 3 , 21 . 9 , 24 . 4 . MS ( ESI ) m / z : 377 . 2 ( M + l ) .