질소 대기 하 실온 에서 둥근 바닥 플라스크 에 3 - 다이아 조인 돌린 - 2 - 이민 화합물 ( 4 ) ( 1 . 5 equiv ) , Cu ( CH 3 CN ) 4 PF 6 ( 5 . 0 mol %) 및 CHCl 3 ( 0 . 4 mL , 0 . 5 M ) 를 넣 었 다 . 상기 반응 용액 에 피리딘 화합물 ( 5 - 1 ) ( 0 . 2 mmol , 1 . 0 equiv ) 를 가한 후 50 ℃ 로 올린 후 4 시간 교반 하 였 다 . CHCl 3 ( 9 . 6 mL , 0 . 02 M ) 에 녹인 아세틸렌 다이카 복실 레이트 화합물 ( 3 ) ( 2 . 4 equiv . ) 의 용액 을 실린 지 를 통해 상기 반응 반응 용액 에 첨가 한 후 50 ℃ 에서 2 시간 교반 하 였 다 . 그런 다음 , 감압 하 에서 농축 시킨 뒤 , 톨루엔 ( 2 . 0 mL , 0 . 1 M ) 및 p - 클로라닐 ( p - chloranil ) ( 3 . 0 equiv ) 을 가하 고 110 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 시켰 다 . 교반 완료 후 실온 으로 냉각 시키 고 , 셀라이트 패드 를 통과 시켜 여과 시키 고 EtOAc ( 10 mL × 3 ) 로 씻 어 준 후 감압 하 에서 농축 시켰 다 . 얻 어 진 잔류물 을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 목적 화합물 인 피리 도 - 1 , 4 - 다이아 제피 노인 돌 화합물 ( 1 - 2 ) 을 수득 하 였 다 .