1 - ( 2 - tert - 부 톡 시 - 2 - 옥소 에틸 ) - 2 - 옥 소피 페리 딘 - 4 - 카르 복실 산 ( 150 mg , 0 . 58 mmol ) 및 7 - ( 피 페리 딘 - 4 - 일 ) - 1 , 2 , 3 , 4 의 혼합물 DMF ( 5 . 0 mL ) 중 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 ( 178 mg , 0 . 70 mmol ) , DIEA ( 500 mg , 3 . 87 mmol ) 및 HATU ( 450 mg , 1 . 18 mmol ) 를 50 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 진공 에서 농축 시키 고 , 잔류 물 을 실리카 겔 칼럼 ( DCM : MeOH 20 : 1 ) 으로 정제 하 여 원 하 는 생성물 을 옅 은 황색 오일 ( 150 mg ) 로서 얻 었 다 . 수율 56 % ( 86 % 순도 , UV = 214 nm , ESI 457 . 4 ( M + H ) +).