9 -( 5 - 벤질 옥시 피리미딘 - 2 - 일 ) - 2 , 9 - 디아 자 스피로 [ 5 . 5 ] 운 데칸 - 1 - 온 ( 183 mg , 0 . 51 mmol ) 을 THF ( 8 mL ) 중 에 용해 시키 고 , 용액 을 0 ℃ 로 냉각 시켰 다 . 수소화나트륨 ( 41 mg , 1 . 018 mmol , 60 질량 %) 을 1 부분 으로 첨가 하 였 다 . 용액 을 0 ℃ 에서 15 분 동안 교반 하 였 다 . 아이오 도 메탄 ( 0 . 064 mL , 1 . 02 mmol ) 을 0 ℃ 에서 첨가 하 고 , 혼합물 을 실온 으로 가온 하 고 , 30 분 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 0 ℃ 로 냉각 시키 고 , 추가 의 수소화나트륨 ( 20 mg , 0 . 51 mmol ) 을 첨가 하 고 , 15 분 동안 교반 하 였 다 . 아이오 도 메탄 ( 0 . 032 mL , 0 . 51 mmol ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 실온 으로 가온 하 고 , 30 분 동안 교반 하 였 다 . 포화 NH 4 Cl ( 수성 ) 을 첨가 하 여 반응물 을 켄 칭 하 고 , EtOAc 로 희석 하 였 다 . 유기 상 을 분리 하 고 , 수성 상 을 EtOAc ( 2 x ) 로 추출 하 였 다 . 유기 추출물 을 합하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 여과 물 을 농축 시켜 잔류물 을 제공 하 였 다 . 잔류물 을 헥산 중 75 % EtOAc 로 용리 시키 는 실리카 겔 플 래쉬 크로마토그래피 에 적용 하 여 표제 화합물 ( 158 mg , 83 %) 을 수득 하 였 다 .