N -( 1 , 1 - 디 메틸 에 톡 시 ) 카보닐 ) -( 4 R ) - 4 -[( 7 - 메 톡 시 - 2 - 페닐 - 4 - 퀴놀리닐 ) 옥시 ] - 1 - 프롤 릴 - 1 - 아미노 - 2 - 에테 닐 - N -( 페닐 설포닐 ) -( 1 R , 2 S ) - 사이클로프로판 카 복스 아미드 : DMF 20 ml 중 의 중간체 2 의 생성물 ( 1 . 24 g , 2 . 16 mmol ) 의 용액 에 HATU ( 0 . 98 g , 2 . 58 mmol ) 및 DIEA ( 1 . 43 ml , 8 . 24 mmol ) 를 가하 고 , DMF 15 ml 중 의 벤젠 설폰 아미드 ( 1 . 30 g , 8 . 24 mmol ) , DMAP ( 1 . 0 g , 8 . 24 mmol ) 및 DBU ( 1 . 29 g , 8 . 4 mmol ) 의 용액 을 가하 기 전 에 혼합물 을 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 추가 로 4 시간 동안 교반 을 계속 하 였 다 . 반응 혼합물 을 EtOAc 로 희석 시키 고 , 수성 NaOAc 완충액 ( 약 pH 5 , 2 x 10 ml ) , NaHCO 3 용액 및 염수 로 세척 하 였 다 . MgSO 4 로 건조 시키 고 용매 를 제거 한 후 , 1 회 분획 의 DCM 을 가하 여 순수 한 생성물 을 침전 시켰 다 . 여액 을 농축 시키 고 , 잔류물 을 헥산 / EtOAc ( 1 : 1 ~ 1 : 2 ) 를 사용 하 여 실리카 겔 상 에서 크로마토그래피 하 였 다 . 총 0 . 76 g 의 표제 화합물 을 수득 하 였 다 : Rf 0 . 3 ( EtOAc : 헥산 = 3 : 1 ) , MS m / z : 713 . 45 ( M + H +), 735 . 36 ( M + Na +).