1 , 2 - 디 클로로에탄 ( 27 . 5 ml ) 중 의 ( R ) - 4 -( 4 - 옥소 - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 벤젠 술폰아미드 ( 중간체 45 , 3 . 98 g , 8 . 25 mmol ) 및 2 -( tert - 부틸 디 메틸 실릴 옥시 ) - N - 에틸 에 탄 아민 ( 중간체 63 , 1 . 68 g , 8 . 25 mmol ) 용액 에 나트륨 트리 아세 톡 시보 로 하이드라이드 ( 2 . 62 g , 12 . 37 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 11 . 5 h 동안 암실 에서 교반 한 후 , 0 . 5 M 수성 수산화 나트륨 ( 50 ml ) 으로 퀀칭시켰다 . 10 min 동안 왕성 하 게 교반 한 후 , 불 투명 한 혼합물 이 투명 해졌 다 . 상기 층 을 에틸 아세 테이 로 희석 시킨 후 , 분리 하 였 다 . 유기 층 을 포화 수성 중탄산나트륨 및 포화 수성 염화나트륨 으로 세척 한 후 , 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에서 농축 시켰 다 . 생성 된 잔류물 을 칼럼 크로마토그래피 ( ISCO , 330 g SiO 2 , 20 min 동안 헥산 중 의 50 → 100 % 에틸 아세테이트 , 이어서 , 20 min 동안 에틸 아세테이트 중 의 0 → 20 % 메탄올 , 이어서 , 20 min 동안 에틸 아세테이트 중 의 0 → 20 % 메탄올 ) 에 의해 정제 하 여 표제 생성물 ( 3 . 41 g , 수율 : 62 %) 을 수득 하 였 다 .