1 -( 메 톡 시 - 메틸 - 카르바 모일 ) - 3 - 트라이 플 루 오로 메틸 - 5 , 6 - 다 이 하이드로 - 8 H - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 7 - 카르복실 산 터트 - 부틸 에스테르 27 e ( 0 . 3 g , 0 . 79 mmol ) 를 교반 하 에 20 mL 의 테트라 하이드로 퓨란 에 용해 시키 고 , 이어서 사이클 로 펜틸 브롬화 마그네슘 ( 0 . 79 mL , 1 . 58 mmol ) 을 0 ℃ 에서 이 용액 에 한 방울 씩 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 0 ℃ 에서 3 시간 동안 교반 하 고 출발 물질 이 소실 될 때 까지 박 층 크로마토그래피 로 관찰 하 였 다 . 50 mL 의 포화 염화암모늄 및 10 mL 의 포화 식염수 를 첨가 하 였 다 . 조 혼합물 을 에틸 아세테이트 ( 100 mL× 3 ) 로 추출 하 고 , 이어서 조합 된 유기상 을 무수 황산마그네슘 으로 건조 시키 고 , 여과 하 고 감압 하 에 농축 하 였 다 . 수득 된 잔사 를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 황색 오일 로서 표제 화합물 1 - 사이클 로 펜탄 카르보닐 - 3 - 트라이 플 루 오로 메틸 - 5 , 6 - 다 이 하이드로 - 8 H - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 7 - 카르복실 산 터트 - 부틸 에스테르 28 a ( 0 . 1 g , 수율 30 %) 를 수득 하 였 다 .