DMF ( 7 . 5 mL ) 에 있 는 알코올 XLIX ( 790 mg , 2 . 16 mmol ) 용액 에 이미다졸 ( 548 mg , 8 . 06 mmol ) 을 첨가 하 였 고 , 뒤 이 어 TBDMSCl ( 580 mg , 3 . 87 mol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 16 시간 동안 교반 하 였 고 , 감압 농축 하 였 다 . 흰 슬러리 를 EtOAc 100 mL 에 용해 시키 고 , 포화 된 NaHCO 3 용액 ( 20 mL ) , 물 ( 2 x 10 mL ) 으로 세척 한 다음 , 건조 ( 황산 나트륨 ) 시켰 다 . 유기 추출물 을 감압 농축 하 였 고 , 잔여물 을 실리카 가 충 진 된 컬럼 크로마토그래피 ( 100 % 헥세인 → 30 % EtOAc / 헥세인 ) 에서 정제 하 여 tert - 부틸 - 3 -[( tert - 부틸 디 메틸 실릴 ) 옥시 ] - 6 -[( 1 R , 2 R , 6 S , 8 R ) - 6 , 9 , 9 - 트리 메틸 - 3 , 5 - 디 옥사 - 4 - 보라 트리 사이 클로 [ 6 . 1 . 1 . 02 , 6 ] 데칸 - 4 - 일 ] 헥산 오 에이트 L ( 1 g , 2 . 08 mmol , 수율 96 . 3 %) 을 얻 었 다 .