[ ( 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 5 - 일 ) 메틸 ] [ ( 4 - 플 루 오로 페닐 ) ( 메틸 ) 옥소 - λ 6 - 설파 닐 리덴 ] 아민 ( Q 1 ) DMSO ( 13 . 0 mL ) 중 ( 4 - 플 루 오로 페닐 ) ( 이미노 ) 메틸 - λ 6 - 설 파논 ( 250 mg , 1 . 5 mmol ) 및 수산화 칼륨 ( 234 mg , 2 . 18 mmol ) 을 50 ℃ 에서 1 시간 에 걸쳐 교반 하 였 다 . 이 시간 후 에 반응물 을 실온 으로 냉각 시키 고 3 급 - 부틸 5 -( 브로모 메틸 ) - 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 1 - 카 복실 레이트 ( 650 mg , 2 . 10 mmol ) 를 가하 였 다 . 반응물 을 밤새 교반 하 고 , 이 시간 후 에 물 ( 50 mL ) 을 가하 고 DCM ( 5 x 30 mL ) 으로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 황산나트륨 위 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 증발 시켜 DMSO 중 조 생성물 의 용액 을 제공 하 고 , 이 를 제조 HPLC 방법 으로 정제 하 여 무색 오일 로서 의 표제 화합물 을 수득 하 였 다 . ( 26 mg , 5 %) LCMS - 방법 1 ( 200 nm ) : RT = 5 . 72 min , 96 . 3 % 순도 , [ M + H ] = 304 . 15 . 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO - d 6 ) δ 8 . 14 ( s , 1 H ) , 8 . 03 - 7 . 91 ( m , 2 H ) , 7 . 54 ( s , 1 H ) , 7 . 51 - 7 . 42 ( m , 3 H ) , 7 . 12 ( dd , J = 8 . 3 , 1 . 6 Hz , 1 H ) , 4 . 15 ( d , J = 14 . 4 Hz , 1 H ) , 3 . 98 ( d , J = 14 . 5 Hz , 1 H ) , 3 . 25 ( s , 3 H ) .