3 - 플 루 오로 - 4 - 니트로페놀 ( 화합물 34 , 2 . 1 g ) , 화합물 5 ( 참고 예 1 ) 의 조생 성물 ( 2 . 0 g ) , 디 이소프로필 에틸아민 ( 8 . 0 mL ) 및 NMP ( 25 mL ) 의 혼합액 을 110 ℃ 에서 4 시간 교반 하 였 다 . 반응 액 에 탄산 세슘 ( 6 . 4 g ) 및 2 - 플 루 오로 - 5 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 피리딘 ( 2 . 0 mL ) 을 첨가 하 고 , 110 ℃ 에서 2 시간 교반 하 였 다 . 실온 까지 냉각 후 , 아세트산에틸 및 물 을 첨가 하 여 , 분층 하 고 , 유기 층 을 물 로 세정 하 였 다 . 황산나트륨 으로 건조 후 , 감압 농축 하 고 , 얻 어 진 잔사 를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 용출 액 : 헥산 / 아세트산에틸 = 1 / 1 ) 로 정제 하 여 , 화합물 42 ( 3 . 7 g ) 를 제조 하 였 다 .