10 , 10 '- 디브 로모 - 9 , 9 '- 비 안트라센 ( 2 . 0 g ) , 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 2 -( 나프 토 [ 2 , 3 - b ] 벤조 퓨란 - 2 - 일 ) - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤란 ( 3 . 36 g ) , Pd - 132 ( 0 . 14 g ) , 테트라 부틸 암모늄 브로 미드 ( 0 . 13 g ) , 탄산 칼륨 ( 1 . 62 g ) , 물 ( 10 ml ) , 톨루엔 ( 100 ml ) 이 들어간 플라스크 를 질소 분위기 하 , 환류 온도 에서 8 시간 교반 하 였 다 . 반응 혼합액 을 실온 까지 냉각 시키 고 물 로 세정 한 후 , 감압 하 에서 용매 를 제거 했 다 . 석출 고체 를 톨루엔 을 사용 하 여 재결정 하 고 , 백색 고체 로서 화합물 ( 2 A - 11 ) ( 2 . 8 g ) 을 얻 었 다 .