[ ( 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 3 -[[ 5 -( 4 - 플 루 오로 페닐 ) - 2 - 티 에 닐 ] 메틸 ] - 4 - 메틸 - 페닐 ] - 2 -( 히드록시 메틸 ) - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 일 ] 메탄올 9 j ( 130 mg , 0 . 17 mmol ) 를 10 mL 메탄올 에 용해 하 고 , 이어서 에틸 아세테이트 중 2 M 염산 용액 ( 4 mL ) 및 팔라듐 / 탄소 ( 260 mg , 20 %) 를 가하 였 다 . 혼합물 을 H 2 로 3 회 교환 하 고 , 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 반응 혼합물 을 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 고 , 결과 로 얻 어 진 잔류물 을 HPLC 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 ( 1 S , 2 S , 3 S , 4 R , 5 S ) - 5 -[ 3 -[[ 5 -( 4 - 플 루 오로 페닐 ) - 2 - 티 에 닐 ] 메틸 ] - 4 - 메틸 - 페닐 ] - 1 -( 히드록시 메틸 ) - 6 , 8 - 디 옥사 바이 사이 클로 [ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 - 2 , 3 , 4 - 트리 올 9 ( 11 mg , 백색 고체 ) 를 얻 었 다 . 수율 : 13 . 8 %.