둥근 바닥 플라스크 에 901 mg ( 약 3 mmol ) 의 1 - 메틸 - 4 -( 4 - 니트로 - 2 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 벤질 ) 피페라진 , 672 mg ( 12 mmol ) 의 환원 환원 된 Fe 가루 , 318 mg ( 6 mmol ) 의 NH 4 Cl 및 15 ml 의 EtOH 를 넣 고 , 오 일 배스 로 가열 하 여 80 ℃ 의 온도 하 에서 10 시간 동안 반응 시키 며 ; 반응 완료 후 , 규조토 를 넣 어 흡입 여과 하 고 , 감압 하 에서 여액 을 증발 건조 시키 며 , 칼럼 크로마토그래피 로 754 mg 의 산물 4 -(( 4 - 메틸 피페라진 - 1 - 일 ) 메틸렌 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 아닐린 ( 4 -(( 4 - Methylpiperazin - 1 - yl ) methylene ) - 3 -( trifluoromethyl ) aniline ) ( 산 율 은 91 % 임 ) 을 얻 었 다 .