1 - 브로모 - 3 , 5 - 디 플 루 오로 벤젠 ( 29 . 4 mL , 255 mmol ) 을 THF ( 500 mL ) 에 넣 었 다 . 질소 치환 한 뒤 - 78 ℃ 로 냉각 하 였 다 . n - BuLi ( 2 . 5 M in Hex ) ( 96 mL , 240 mmol ) 을 dropping funnel 에 넣 은 뒤 반응 혼합물 에 천천히 투입 하 였 다 . - 78 ℃ 에서 30 분 간 교반 하 였 다 . 2 - 브로모 플 루오 레논 ( 38 . 9 g , 150 mmol ) 을 투입 하 였 다 . 천천히 상온 으로 올리 면서 밤새 교반 하 였 다 . 증류수 를 투입 하 여 반응 을 종결 한 뒤 에틸 아세테이트 와 물 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 모은 뒤 MgSO 4 를 사용 하 여 유기 층 을 건조 시키 고 여과 하 였 다 . 여 과액 을 진공 회전 농축기 로 건조 하 여 유기 용매 를 제거 하 고 다음 반응 에 이용 하 였 다 .