4 -( 1 - 시클로프 로 필 - 1 H - 피라졸 - 3 - 일 ) - 2 , 6 - 디 플 루 오 로 벤즈 알데히드 ( P 13 ) 의 합성 DCE ( 40 mL ) 중 아세트산구리 ( II ) 무수 ( 3 . 7 g , 20 . 41 mmol ) , 및 2 , 2 '- 비 피리 딜 ( 3 . 2 g , 20 . 41 mmol ) 의 현탁액 을 탈기 시키 고 , 50 ℃ 로 가온 하 고 , 10 분 동안 교반 한 후 , DCE ( 60 mL ) 중 3 - 브로모 - 1 H - 피라졸 ( 3 g , 20 . 41 mmol ) , 시클로프 로 필 보론 산 ( 5 . 3 g , 20 . 41 ) 및 탄산 나트륨 ( 4 . 8 g , 44 . 91 mmol ) 에 첨가 하 였 다 . 반응물 을 65 ℃ 에서 48 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 셀 라이드 프릿 을 통해 여과 하 고 , EtOAc 로 헹구 었 다 . 여과 물 을 감압 하 에 농축 시키 고 , 잔류물 을 EtOAc 와 NH 4 Cl 용액 사이 에 분배 하 고 , 유기 층 을 NH 4 Cl , Na 2 CO 3 용액 , 염수 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 실리카 칼럼 크로마토그래피 ( 10 % 에서 35 % EtOAc / Hex ) 에 의해 정제 하 여 3 - 브로모 - 1 - 시클로프 로 필 - 1 H - 피라졸 을 수득 하 였 다 .