산화 백금 ( IV ) ( 40 mg ) 을 9 -{ 4 -[( 4 , 4 - 디 메틸 시 클로 헥스 - 1 - 엔 - 1 - 일 ) 옥시 ] 페닐 }- 3 , 4 - 디히 드 로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 ( 340 mg ) 의 THF ( 건조 ) ( 30 mL ) , MeOH ( 30 mL ) 및 AcOH ( 10 mL ) 용액 에 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 수소 하 에 실온 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . 활성탄 을 첨가 하 고 , 불용성 고체 를 실리카 겔 / 셀라이트 패드 ( EtOAc 로 용출 시킴 , 촉매독 을 제거 하 기 위함 ) 를 통해 여과 하 여 제거 하 였 다 . 산화 백금 ( IV ) ( 40 mg ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 수소 하 에 50 ℃ 에서 6 hr 동안 교반 하 였 다 . 산화 백금 ( IV ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 수소 하 에 50 ℃ 에서 12 hr 동안 교반 하 였 다 . 불용성 고체 를 실리카 겔 / 셀라이트 패드 ( EtOAc 로 용출 시킴 ) 를 통해 여과 하 여 제거 하 고 , 여 과액 을 실리카 겔 에 의해 진 공하 에서 농축 시켰 다 . 실리카 겔 상 에 담지 시킨 혼합물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , EtOAc 중 에서 MeOH 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 고 , 진공 하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 EtOAc / 헥산 으로부터 결정 화 시켰 다 . 이것 을 THF 에 용해 시키 고 , 용액 에 실리카 겔 을 첨가 하 고 , 휘발 물 을 진 공하 에서 제거 하 였 다 . 실리카 겔 상 에 담지 시킨 혼합물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , EtOAc 중 에서 MeOH 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 였 다 . 잔류물 을 THF - EtOAc / IPE 로부터 결정 화 시켜 표제 화합물 ( 37 . 6 mg ) 을 무색 결정 으로서 수득 하 였 다 .