DCM ( 100 mL ) 중 황이 소시아 네 이티 드 산 클로라이드 ( 6 . 14 g , 43 . 4 mmol ) 의 용액 에 DCM ( 50 mL ) 중 t - BuOH ( 3 . 22 g , 43 . 4 mmol ) 의 용액 을 0 ℃ 에서 천천히 첨가 하 였 다 . 반응물 을 0 ℃ 에서 30 분 동안 교반 한 후 , 2 -(( tert - 부틸 디페닐 실릴 ) 옥시 ) 에 탄 아민 ( 10 g , 33 . 4 mmol ) 을 조금 씩 첨가 하 여 내부 온도 를 10 ℃ 미만 으로 유지 하 였 다 . 반응물 을 0 ℃ 에서 추가 로 5 분 동안 교반 한 후 , TEA ( 10 . 4 mL , 74 . 6 mmol ) 를 천천히 첨가 하 여 내부 온도 를 10 ℃ 미만 으로 유지 하 였 다 . 반응물 을 0 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 하 고 , 포화 수성 NH 4 Cl 용액 ( 100 mL ) 으로 켄 칭한 다음 , DCM ( 250 mL * 3 ) 으로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 염수 ( 100 mL ) 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 크로마토그래피 ( SiO 2 , 석유 에테르 / 에틸 아세테이트 = 100 % 에서 50 %) 에 의해 정제 하 여 tert - 부틸 N -( 2 -(( tert - 부틸 디페닐 실릴 ) 옥시 ) 에틸 ) 술파 모일 카르바메이트 ( 7 . 5 g ) 를 고체 로서 수득 하 였 다 .