탄산 나트륨 ( 96 g , 909 . 79 mmol ) 을 디옥산 ( 1000 mL ) 및 물 ( 250 mL ) 의 혼합물 중 벤질 4 -( 트리플 루 오로 메틸 설포닐 옥시 ) - 5 , 6 - 디히 드 로 피리딘 - 1 ( 2 H ) - 카르복실 레이트 ( 123 . 1 g , 303 . 26 mmol ) 및 4 - 히드록시 페닐 보론 산 ( 46 . 0 g , 333 . 59 mmol ) 에 첨가 하 였 다 . 생성 되 는 혼합물 을 10 분 동안 질소 로 기포 형성 한 다음 1 , 1 '- 비스 ( 디페닐 포스 피노 ) 페로 센디 클로 로 팔라듐 ( II ) ( 5 . 49 g , 7 . 58 mmol ) 을 첨가 하 고 반응 혼합물 을 80 ℃ 에서 1 시간 동안 가열 한 다음 실온 으로 냉각 시켰 다 . 반응 혼합물 을 DCM ( 2 L ) 으로 희석 시키 고 물 ( 2 L ) 로 세정 하 였 다 . 수성 세정액 을 DCM ( 1 L ) 으로 재 추출 한 다음 , 합한 유기물 을 포화 브라인 ( 500 mL ) 으로 세정 하 고 , MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 및 증발 시켜 미 정제 생성물 을 얻 었 다 . 미 정제 생성물 을 이소 헥산 중 10 ∼ 30 % EtOAc 용리 구배 로 플 래쉬 실리카 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 소정 생성물 을 함유 하 는 분획 을 증발 건조 시킨 다음 이소 헥산 으로 분말 화 하 고 , 여과 및 건조 시켜 벤질 4 -( 4 - 히드록시 페닐 ) - 5 , 6 - 디히 드 로 피리딘 - 1 ( 2 H ) - 카르복실 레이트 ( 62 . 3 g , 66 . 4 %) 를 고체 로서 얻 었 다 .