MeOH ( 15 ml ) 중 의 2 -( 6 - 3 급 - 부틸 - 8 - 플 루 오로 - 1 - 옥소 프탈 라진 - 2 ( 1 H ) - 일 ) - 6 -( 5 -( 5 -( 1 - 에틸 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 피리딘 - 2 - 일 아미노 ) - 1 - 메틸 - 6 - 옥소 - 1 , 6 - 다 이 하이드로 피리 다진 - 3 - 일 ) 벤질 아세테이트 ( 147 mg , 216 μ mol , Eq : 1 . 00 ) 에 칼륨 카보 네이트 ( 59 . 8 mg , 432 μ mol , Eq : 2 . 0 ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 생성물 을 40 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 상기 용액 을 실온 으로 냉각 하 였 다 . 진공 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 DCM / 물 에 흡수 시키 고 , 층 을 분리 하 였 다 . 수성 층 을 DCM 으로 1 회 추출 하 였 다 . 유기상 을 합친 후 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시켰 다 . 진공 에서 농축 시켰 다 . 조질 물질 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 12 g , 25 내지 75 %( 60 : 10 : 1 DCM : MeOH : NH 4 OH ) / DCM 구배 ) 로 정제 하 여 6 - 3 급 - 부틸 - 2 -{ 3 -[ 5 -( 1 '- 에틸 - 1 ', 2 ', 3 ', 4 ', 5 ', 6 '- 헥사 하이드로 -[ 3 , 4 '] 바이 피리딘 일 - 6 - 일 아미노 ) - 1 - 메틸 - 6 - 옥소 - 1 , 6 - 다 이 하이드로 - 피리 다진 - 3 - 일 ] - 2 - 하이드 록 시메 틸 - 페닐 }- 8 - 플 루 오로 - 2 H - 프탈 라진 - 1 - 온 ( 108 mg , 78 %) 을 수득 하 였 다 . LC / MS - ESI 관찰 값 [ M + H ] + 638 . 1 H NMR ( 300 MHz , 클로로포름 - d ) δ ppm 1 . 16 ( br . s . , 2 H ) 1 . 43 ( s , 9 H ) 1 . 84 ( br . s . , 4 H ) 2 . 06 ( br . s . , 2 H ) 2 . 51 ( br . s . , 3 H ) 3 . 11 ( br . s . , 2 H ) 3 . 69 - 4 . 09 ( m 및 중첩 된 단일 선 , 4 H ) 4 . 42 ( d , J = 6 . 80 Hz , 2 H ) 6 . 91 ( d , J = 8 . 69 Hz , 1 H ) 7 . 37 - 7 . 77 ( m , 6 H ) 8 . 11 - 8 . 36 ( m , 3 H ) 8 . 60 ( s , 1 H )