응축기 가 장착 된 100 mL 둥근 바닥 플라스크 에 중간체 3 , 6 , 7 , 8 , 9 - 테트라 히 드로 - 1 H - 벤조 [ g ] 인돌 - 2 , 3 - 디온 ( 1 . 76 g , 7 . 0 mmol , 1 . 0 당량 ) 및 에탄올 40 mL 를 첨가 하 였 다 . 이 용액 에 10 . 0 N 수산화 나트륨 수용액 ( 6 . 3 mL , 63 . 0 mmol , 9 . 0 당량 ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 오일 조 에서 환류 가열 하 였 다 . 환류 하 에 30 분 동안 계속 교반 하 였 고 , 이 때 에탄올 10 mL 중 중간체 2 , 3 - 메틸 - 2 - 옥소 - 3 - 페닐 부틸 아세테이트 ( 2 . 0 g , 9 . 09 mmol , 1 . 3 당량 ) 의 용액 을 20 분 에 걸쳐 적가 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 환류 하 에 12 시간 더 가열 하 였 다 . 실온 으로 냉각 후 , 혼합물 을 과량 의 빙초산 으로 산성화 시키 고 , 물 200 mL 에 부 었 다 . 현탁액 을 에틸 아세테이트 100 mL 로 3 회 추출 하 고 , 합한 유기 층 을 물 200 mL 로 3 회 및 포화 중탄산나트륨 용액 250 mL 로 세 척하 였 다 . 유기 층 을 황산마그네슘 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 용매 를 진 공하 에 제거 하 여 , 짙 은 황색 오일 을 수득 하 였 다 . 이 를 역상 HPLC ( 기본 방법 3 ) 에 의해 정제 하 고 , 동결 건조 시켜 , 목적 하 는 생성물 을 동결 건조 된 황색 분말 로서 수득 하 였 다 ( 0 . 0315 g , 1 . 3 ％).