THF ( 10 mL ) 내 에 있 는 클로 로 중간체 XL ( 1 . 2 g , 2 . 33 mmol ) 를 질소 가스 를 이용 하 여 - 78 ℃ 로 냉각 시켰 다 . LiHMDS ( 2 . 33 mL , THF 에서 1 . 0 M , 2 . 33 mmol ) 용액 을 천천히 첨가 하 였 고 , 반응 플라스크 를 실온 까지 가열 하 고 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 방법 A : 결과물 을 - 78 ℃ 까지 냉각 시켰 고 , 5 - 싸이오펜 아세틸 클로라이드 를 첨가 한 후 , 용액 을 - 78 ℃ 에서 1 시간 30 분 간 교반 하 였 다 . 이 후 , 냉각 수조 를 제거 하 였 고 , 용액 을 외기 온도 에서 1 시간 30 분 동안 교반 하 였 다 . 물 을 넣 어 반응 을 멈추 고 , EtOAc 를 두 차례 처리 하 여 추출 하 였 다 . 유기 층 을 모으 고 , 물 로 세척 하 고 , 브라인 , 건조제 ( 황산 나트륨 ) , 진공 조건 에서 농축 하 여 옅 은 황색 고체 를 조생 성물 로서 수득 하 였 다 . 잔여물 을 실리카 컬럼 크로마토그래피 ( 100 % DCM → 40 % EtOAc / DCM ) 를 이용 하 여 흰색 고체 의 6 -( tert - 부 톡 시 ) - 4 -[( tert - 부틸 디 메틸 실릴 ) 옥시 ] - 6 - 옥소 - 1 -( 싸이오펜 - 2 - 일 아 세타 미도 ) - 1 -[( 2 S , 6 R ) - 2 , 9 , 9 - 트리 메틸 - 3 , 5 - 디 옥사 - 4 - 보라 트리 사이 클로 [ 6 . 1 . 1 . 02 , 6 ] 데칸 - 4 - 일 ] 데칸 - 4 - 일 ] 헥 실리 다인 XLII ( 570 mg , 0 . 92 mmol , 수율 39 . 5 %) 570 mg 을 얻 었 다 .