5 - L 둥근 바닥 플라스크 에 1 , 4 - 디옥산 / HCl ( 2 L , 4 M ) 중 tert - 부틸 N -[[ 4 - 아미노 - 7 -( 1 H - 피라졸 - 3 - 일 ) - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 2 - 일 ] 메틸 ] - N - 에틸 카르바메이트 ( 75 . 6 g , 185 . 54 mmol , 1 . 00 당량 ) 의 용액 을 두 었 다 . 생성 된 용액 을 실온 에서 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 DCM 2 L 중 슬러리 로 제조 하 고 , 고체 를 여과 에 의해 수집 하 였 다 . 이 절차 를 3 회 반복 하 였 다 . 이어서 , 수집 된 고체 를 건조 시키 고 , 75 . 7 g ( 조 물질 ) 의 2 -[( 에틸 아미노 ) 메틸 ] - 7 -( 1 H - 피라졸 - 3 - 일 ) - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 4 - 아민 히 드로 클로라이드 를 황색 고체 로서 수득 하 였 다 . LC / MS [ M ++ H ] 308 . 3 . LC / MS 방법 조건 : 칼럼 : BEH C 18 2 . 1 x 50 mm ; 이동상 A : 물 , 0 . 05 % TFA 함유 ; 이동상 B : 아 세토 니트릴 , 0 . 05 % TFA 함유 ; 온도 : 50 ℃, 구배 : 1 . 7 분 에 걸쳐 2 - 98 % B ; 유량 : 0 . 8 mL / 분 ; LC RT = 0 . 46 분 . 1 H NMR ( 400 MHz , 메탄올 - d 4 ) δ 8 . 11 ( d , J = 8 . 3 Hz , 1 H ) , 8 . 04 ( s , 1 H ) , 7 . 84 - 7 . 77 ( m , 1 H ) , 7 . 72 ( s , 1 H ) , 6 . 79 ( d , J = 2 . 1 Hz , 1 H ) , 4 . 13 ( s , 2 H ) , 2 . 80 ( q , J = 7 . 2 Hz , 2 H ) , 1 . 22 ( t , J = 7 . 2 Hz , 3 H ) .