무수 N , N - 디 메틸 - 포름 아미드 ( 75 ml ) 중 의 2 - 브로모 - 4 -[ 5 -( 3 , 5 - 디 클로로 - 페닐 ) - 5 - 트리플 루 오로 메틸 - 4 , 5 - 디 하이드로 - 이속 사졸 - 3 - 일 ] - 벤조산 메틸 에스테르 ( 실시 예 I 13 ) ( 2 . 52 g ) 의 용액 에 시안화구리 ( I ) ( 1 . 145 g ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 160 ℃ 에서 40 분 동안 교반 시켰 다 . 반응 혼합물 을 주위 온도 로 냉각 시키 고 수성 탄산 나트륨 ( 포화 됨 ) 과 물 의 혼합물 ( 1 : 2 ) ( 150 ml ) 에 부 었 다 . 혼합물 을 에틸 아세테이트 ( 3 x 70 ml ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 추출물 을 물 ( 2 x 70 ml ) 및 염수 ( 70 ml ) 로 세정 하 고 , 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 농축 시켰 다 . 잔류물 을 디 에틸 에테르 와 헵탄 ( 1 : 1 ) 의 혼합물 로부터 재 결정 하 여 메틸 2 - 시아노 - 4 -[ 5 -( 3 , 5 - 디 클로로 - 페닐 ) - 5 - 트리플 루 오로 메틸 - 4 , 5 - 디 하이드로 - 이속 사졸 - 3 - 일 ] - 벤조산 메틸 에스테르 ( 1 . 474 g ) 를 수득 하 였 다 . 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) : 8 . 23 - 7 . 45 ( m , 6 H ) , 4 . 11 ( d , 1 H ) , 4 . 03 ( s , 3 H ) , 3 . 74 ( d , 1 H ) .