주위 온도 에서 피리딘 ( 271 ml ) 중 화합물 174 ( 1 . 355 g , 1 . 177 mmol ) 의 용액 에 TEA ( 0 . 98 ml , 7 . 1 mmol ) 및 2 - 클로로 - 5 , 5 - 디 메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥사 포스 피난 2 - 옥시드 ( 0 . 869 g , 4 . 708 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 모든 출발 물질 이 소비 될 때 까지 주위 온도 에서 교반 하 였 다 ( LCMS 에 의해 모니터링 함 ) . 반응 의 완결 시 , 물 ( 0 . 85 ml , 47 mmol ) ( DMOCP 의 10 당량 ) 에 이어서 황 ( 0 . 377 g , 11 . 77 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 주위 온도 에서 교반 하 면서 반응 을 LCMS 에 의해 모니터링 하 였 다 . 완전 한 황화 시 , 반응 혼합물 을 포화 수성 NaHCO 3 ( 27 ml ) 및 물 ( 10 mL ) 로 처리 하 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 생성 된 잔류물 에 MTBE / EtOAc ( 34 / 34 ml ) , 포화 수성 NaHCO 3 용액 ( 27 ml ) 및 물 ( 20 mL ) 의 혼합물 을 첨가 하 였 다 . 층 을 분리 하 고 , 수성 층 을 EtOAc / MTBE ( 34 / 34 mL ) 의 혼합물 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 30 % 수성 NaCl 용액 ( 7 ml ) 으로 세척 하 고 , MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( SiO 2 50 g , 1 % TEA 를 갖 는 EtOAc 중 0 % 에서 20 % MeOH ) 에 의해 정제 하 여 화합물 175 56 mg 을 수득 하 였 다 ( 대칭 은 NMR 을 기초 로 함 ; RpRp 또는 SpSp 이성질체 ) .