5 -( 4 -{[ 2 -( 4 - 메 톡 시 페닐 ) 페닐 ] 아미노 } 페닐 ) - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 아민 C 4 . 메탄올 ( 1 . 0 mL ) 중 N -[ 5 -( 4 -{[ 2 -( 4 - 메 톡 시 페닐 ) 페닐 ] 아미노 } 페닐 ) - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 일 ] 아세트아미드 ( 63 mg , 0 . 15 mmol ) 의 용액 에 농축 된 염산 ( 1 . 0 mL ) 을 적가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 밤새 환류 시켰 다 . 이 시간 후 에 반응물 을 포화 된 중탄산나트륨 용액 ( 20 mL ) 으로 희석 시키 고 , 메탄올 을 증발 시키 고 에틸 아세테이트 ( 2 x 10 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 황산나트륨 위 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 증발 시켰 다 . 조 생성물 을 Hex / EtOAc / MeOH 70 : 25 : 5 로 용출 된 제조 TLC 로 정제 하 여 황색 고체 로서 의 목적 한 생성물 ( 19 . 6 mg , 35 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS ( LCMS - 방법 11 , 200 nm ) : RT = 2 . 75 min , 98 . 9 % 순도 , [ M + H ] = 375 . 21 . 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO - d 6 ) δ 7 . 74 ( s , 1 H ) , 7 . 50 - 7 . 43 ( m , 2 H ) , 7 . 40 - 7 . 28 ( m , 5 H ) , 7 . 23 - 7 . 14 ( m , 3 H ) , 6 . 98 - 6 . 91 ( m , 2 H ) , 6 . 84 - 6 . 78 ( m , 2 H ) , 3 . 75 ( s , 3 H ) .