教授 山下 正行
准教授 小島 直人
講師 服部 恭尚
助教 岩﨑 宏樹科目群開講期授業形態単位数必修等
薬学専門教育（講義）3年次 後期講義1. 5単位必修
薬品合成化学Ｂ(Synthetic Organic Chemistry B)
【概要】薬品合成化学Aに引き続き、ターゲット分子を合成するための種々の反応について学ぶ。特に、炭素- 炭素骨格の構築、転位、官能基・位置・立体選択的合成、保護基、不斉合成反応について学ぶ。また、医薬品中には複素環を含む化合物が多く、その構造、性質、反応性について学ぶ。この授業は全てオンデマンド型授業で構成する。
【授業の一般目標】ターゲット分子を合成するための炭素- 炭素骨格構築、官能基、位置および立体選択的な反応、転位、Di el s- Al der反応、ペリ環状反応、保護基の利用、光学活性化合物の合成法について理解する。また、複素環化学を理解する。これまで学んだ有機化学が医薬品の合成にどのように利用されているかを理解する。［関連する卒業認定・学位授与方針］DP1・DP2
【準備学習(予習・復習)】有機化学A～D及び薬品合成化学Aで学習した内容が基礎となるので、よく理解しておくこと。予習：授業でどのようなことを学ぶか知るために、その範囲に目を通してから授業に出席すること（30～60分）。復習：単に暗記するのではなく、反応機構などを考えながら復習すること（60～90分）。立体的な構造を考えるために分子模型は役立つ。分子模型を組み立て、見ながら勉強する癖をつけること（面倒臭いは禁句）。
【学習項目・学生の到達目標と、対応するSBOコード】No学習項目担当教員学生の到達目標SBOコード
1ターゲット分子の合成：炭岩﨑Di el s- Al der反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。C3- ( 2) - ②- 1
素骨格の構築法（Ⅰ）C3- ( 3) - ⑥- 1☆
2ターゲット分子の合成：炭岩﨑転位反応を用いた炭素骨格の構築法を理解し、説明できる。☆
素骨格の構築法（Ⅱ）
3ターゲット分子の合成：炭岩﨑転位反応を用いた炭素骨格の構築法を理解し、説明できる。☆
素骨格の構築法（Ⅲ）
4ターゲット分子の合成：官小島官能基選択性を理解し、説明できる。C3- ( 3) - ④- 1～3
能基、位置および立体選択☆
5ターゲット分子の合成：官小島位置選択的反応を理解し、説明できる。C3- ( 2) - ③- 3
能基、位置および立体選択☆
6ターゲット分子の合成：官小島位置選択的反応を理解し、説明できる。C3- ( 2) - ③- 3
能基、位置および立体選択☆
7ターゲット分子の合成：官小島立体選択的反応について理解し、説明できる。C3- ( 3) - ④- 1
能基、位置および立体選択☆
8ターゲット分子の合成：保小島官能基ごとの保護基を理解し、説明できる。C3- ( 3) - ③- 1
護基C3- ( 3) - ④- 1, 2C3- ( 3) - ⑤- 1☆
9ターゲット分子の合成：光小島光学活性化合物を得るための手法を理解し、説明できる。☆
学活性化合物
10 医薬品に含まれる複素環（服部脂肪族複素環、芳香族複素環化合物を指摘し、分類できる。C3- ( 3) - ⑦- 2
Ⅰ）芳香族複素環の性質を芳香族性と関連付けて説明できる。C3- ( 2) - ③- 4
C4- ( 3) - ②- 1C4- ( 3) - ③- 3
11 医薬品に含まれる複素環（服部代表的な芳香族複素環化合物の合成・反応性・配向性について説C3- ( 2) - ③- 5
Ⅱ）明できる。
12 医薬品に含まれる複素環（服部代表的な芳香族複素環化合物の合成・反応性・配向性について説C3- ( 2) - ③- 5
Ⅲ）明できる。
13 医薬品の合成（Ⅰ）山下医薬品の合成について説明できる。☆C4- ( 3) - ②- 1
14 医薬品の合成（Ⅱ）岩﨑医薬品の合成について説明できる。☆C4- ( 3) - ②- 1
15 総括・まとめ16 ターゲット分子の合成：光
学活性化合物
【実務経験】山下正行業種: 製薬企業
学習項目No.その経験を生かして、どのような教育を行なうのか。
13化合物の構造や性質、合成法を理解することは、薬に関わる職種全般にとって重要であることを教授する。
小島直人業種: その他（研究所）
学習項目No.その経験を生かして、どのような教育を行なうのか。
4- 9製薬会社では、新薬の創製研究において、様々な有機合成反応を駆使して、目的の有機化合物を合成 している。当該教員は、研究所での創薬研究の経験を活かし、製薬会社での研究職や生産技術職を目指す学生に、有機合成化学の創薬の現場での利活用の方法を教授する。
岩﨑宏樹業種: 製薬企業
学習項目No.その経験を生かして、どのような教育を行なうのか。
1- 3, 14製薬会社では、原薬の合成のみならず医薬部外品、化粧品の有効成分の合成、およびそのプロセス開発の研究に従事していた。当該教員は製薬会社における実務経験を活かし、有機化学的観点から医薬品の合成における重要なポイントや実際に医薬品とするに必要な工夫など創薬に関して興味を持つような講義を行う。
服部恭尚業種: 化学企業、その他（研究所）
学習項目No.その経験を生かして、どのような教育を行なうのか。
10- 12化合物の構造的特徴に基づく性質や反応性は薬に関わる職種は当然のことながら、それ以外の分野でも利用されることがあることを教授する。
( 書名)( 著者・編者)( 発行所)
教科書有機医薬品合成化学－ターゲット分 西出、前﨑廣川書店
子の合成－プリント配布
参考書ソロモンの新有機化学（Ⅰ・Ⅱ）池田、上西、奥山、花房廣川書店
化学構造と薬理作用－医薬品を化学 西出、佐々木、栄田廣川書店
【成績評価方法・基準】定期試験( 90%) 、小テスト（10％）
【評価のフィードバック】学場manabaに表示する。