I'm So Lonesome I Could Cry è un brano musicale scritto e registrato dal cantautore country Hank Williams nel 1949, ispirata dalla relazione con la moglie Audrey Sheppard e pubblicato nel 78 giri My Bucket's Got a Hole in It/I'm So Lonesome I Could Cry nel 1949.

È stata inserita al 111º posto nella classifica delle migliori 500 canzoni della storia redatta dalla rivista Rolling Stone.

Cover
È stata interpretata da molti artisti tra cui:
 Johnny Cash e Nick Cave, nell'album American IV: The Man Comes Around
 Cassandra Wilson nell'album New Moon Daughter del 1996
 Bob Dylan la canta nel documentario Dont Look Back e nel 1966 in "Eat the Document" insieme a Johnny Cash
 Bill Frisell ne fa una versione strumentale nell'album Ghost Town del 2000 ed una in Bill Frisell, Ron Carter, Paul Motian del 2005.
 Jimmie Dale Gilmore nell'album Spinning Round the Sun del 1993.
 Wynonna Judd nell'album Sing: Chapter 1 del 2009.
 Al Green nell'album del 1973 Call Me
 Little Richard nell'album The King of Rock and Roll del 1971
 I Me First and the Gimme Gimmes ha reinterpretato il brano nel loro album del 2006 dedicato al country Love Their Country.
 Elvis Presley ne ha fatto una cover nel suo speciale televisivo Aloha from Hawaii, introducendola con la seguente frase: "I'd like to sing a song that's...probably the saddest song I've ever heard.").
 Volbeat nell'album Guitar Gangsters & Cadillac Blood del 2008.
 Akiko Yano ha registrato il brano con Pat Metheny nell'album Oui Oui.
 I Cowboy Junkies l'hanno inserita nel loro album The Trinity Sessions del 1988.
 Amy Lee degli Evanescence l'ha eseguita dal vivo. La traccia è contenuta nell'album We Walk the Line: A Celebration of the Music of Johnny Cash, 2012.
 John Scofield ha vinto nel 2017 un Grammy Award 2017 come miglior assolo jazz improvvisato proprio con questa canzone inserita nel suo album Country for Old Men      uscito nel 2016.

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