What is the most awkward situation you have ever been in, involving a girl?
What's the most awkward/embarrassing situation you've ever faced in your life?
מה המצב הכי מביך שהיית בו אי פעם, עם בחורה?
מה המצב הכי מביך/מביך שהתמודדת אי פעם בחייך?