Акролеин
Акролеи́н ( — острый, едкий + oleum — масло) (пропеналь) — H2C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид.

При обычных условиях легколетучая жидкость с резким запахом, пары вызывают слезоточение, сильный лакриматор.

Реакционная способность 
Акролеин как непредельный альдегид, проявляет реакционную способность, свойственную как олефинам, так и альдегидам. Так, акролеин образует ацетали.

Альдегидная группа легко, даже при стоянии на воздухе окисляется до карбоксильной:

 H2C=CH-CHO ->[\ce{O}] H2C=CH-COOH

и восстанавливается до гидроксильной:

 H2C=C-CHO ->[][\ce{H}] H2C=CH-CH2OH.

Карбонильная группа акролеина находится в сопряжении с двойной связью, что обуславливает его высокую реакционную способность по отношению к нуклеофилам, при этом присоединение идёт по β-атому углерода:

 H2C=CH-CHO\ + HX -> XH2C-CH2-CHO,
 X = OH, Hal, RO, RS.

Присоединение азотистой кислоты (X = NO2) к акролеину используется как препаративный метод синтеза 3-нитропропаналя.

Галогены присоединяются к акролеину по двойной связи с образованием дигалогенпроизводного, которое далее отщепляет галогеноводород с образованием 

 H2C=CH-CHO + Hal2 -> HalH2C-CHHal-CHO;
 HalH2C-CHHal-CHO -> H2C=CHal-CHO + HHal.

Благодаря наличию электроноакцепторной альдегидной группы, сопряжённой с двойной связью, акролеин является диенофилом и реагирует с диенами с образованием продуктов циклоприсоединения (реакция Дильса-Альдера):

Синтез 
В лаборатории акролеин получается дегидратацией глицерина в присутствии гидросульфата калия:

В промышленности акролеин получают каталитическим окислением пропилена над оксидными висмут-молибденовыми катализаторами или оксидом меди. Ранее в промышленности был распространён процесс парофазной кротоновой конденсации ацетальдегида с формальдегидом (устаревший метод):

Токсичность, особенности обращения 
Вследствие своей чрезвычайно высокой реакционной способности акролеин является токсичным, сильно раздражающим слизистые оболочки глаз и дыхательных путей соединением, сильный лакриматор. Максимально разовая предельно-допустимая концентрация в воздухе  Среднесуточная предельно-допустимая концентрация в воздухе  (Список ПДК ГН 2.1.6 1338-03). Вызывает мутагенез у микроорганизмов и дрожжей, проявляет мутагенные свойства на культуры клеток млекопитающих.

Класс опасности — 2 (вещества высокоопасные) согласно 

Акролеин является одним из продуктов термического разложения глицерина и жиров-триглицеридов, чем объясняются раздражающие слизистые оболочки свойства дыма горелого жира.

Аспекты охраны труда 
ПДК в воздухе рабочей зоны  По данным люди могут не почувствовать запах при опасной концентрации. Порог восприятия запаха может быть  и свыше . Для защиты от акролеина следует использовать эффективные средства коллективной защиты.

Применение 
Применяют для синтеза акрилонитрила, глицерина, пиридина, β-пиколина, аминокислот (метионина), этилвиниловых эфиров, глутарового альдегида, полиакролеина. Также используется в производстве лекарственных препаратов.

Во время Первой мировой войны использовался в качестве химического оружия.

Литература

Примечания 

Альдегиды
Продукция основного органического синтеза
Лакриматоры