V roku 1986 sa stal vedúcim podniku London European Airways, podniku, v ktorom Ryanair kúpil 85% podiel. Táto pozícia však rýchlo zmizla, keď sa z dopravcu stala spoločnosť Ryanair UK, a potom bola úplne zlúčená so spoločnosťou Ryanair. V budúcom desaťročí pracoval Cathal vo výkonnej rade leteckej spoločnosti aj ako pilot, hoci do roku 1996 rezignoval. V spoločnosti Ryanair zostal až do svojho odchodu z roku 2002, kedy bol multimilionárom kvôli úspechu leteckej spoločnosti.
Ryan bol pilotom spoločnosti Ryanair do roku 2002.