단당류 - 위키백과, 우리 모두의 백과사전 단당류 위키백과, 우리 모두의 백과사전. 둘러보기로 가기 검색하러 가기 단당류 ( [UNK] [UNK] [UNK], 영어 : monosaccharide ) ( 그리스어 " monos " 는 " 하나 ( single ) ( single ) " 를 의미, " sacchar " 는 " 당 ( sugar ) " 을 의미함 ) 는 탄수화물의 가장 기본적인 단위이며, 단순당 ( simple sugar ) 으로도 불린다. [ 1 ] 단당류는 탄수화물의 단위체로 더 간단한 화합물로 가수분해되지 않는다. 일반적인 화학식은 CnH2nOn 이다. 단당류는 가장 간단한 형태의 당이며, 일반적으로 무색, 수용성의 결정성 고체이다. 몇몇 단당류들은 단맛이 난다. 단당류의 예
은 CnH2nOn 이다. 단당류는 가장 간단한 형태의 당이며, 일반적으로 무색, 수용성의 결정성 고체이다. 몇몇 단당류들은 단맛이 난다. 단당류의 예로는 포도당, 과당, 갈락토스 등이 있다. 단당류는 이당류 ( 예 : 설탕 및 젖당 ) 과 다당류 ( 예 : 셀룰로스 및 녹말 ) 의 구성 요소이다. 단당류에서 하이드록시기를 갖고 있는 각각의 탄소 원자 ( 알데하이드 및 케톤의 탄소, 맨 마지막 탄소를 제외한 모든 탄소 ) 는 키랄성 ( 비대칭성 ) 이며, 다수의 이성질체를 형성하고, 동일한 화학식을 갖는다. 예를 들어, 갈락토스와 포도당은 둘 다 알도헥소스이지만 물리적 구조와 화학적 특성이 다르다. 목차 1 구조와 명명
질체를 형성하고, 동일한 화학식을 갖는다. 예를 들어, 갈락토스와 포도당은 둘 다 알도헥소스이지만 물리적 구조와 화학적 특성이 다르다. 목차 1 구조와 명명법 1. 1 선형 단당류 1. 2 선형 입체이성질체 1. 3 단당류의 입체배치 1. 4 단당류의 고리화 1. 5 하워스 투영식 2 유도체 3 같이 보기 4 각주 5 참고 문헌 6 외부 링크 구조와 명명법 [ 편집 ] 거의 예외 ( 예 : 디옥시리보스 ) 없이, 단당류는 ( CH2O ) x ( 여기서 x는 3이상 ) 의 화학식을 갖는다. 단당류는 가지고 있는 탄소 원자 수에 따라 3개면 삼탄당 ( 트라이오스 ), 4개면 사탄당 ( 테트로스 ), 5개면 오탄당 ( 펜토스
탄소 ( 2번 탄소 ) 를 가지고 있는데, 2번 탄소에 - H, - OH, - C ( OH ) H2, - ( C = O ) H 작용기가 결합되어 있다. 따라서 글리세르알데하이드는 서로에 대해 거울상이 되는 ( 왼쪽 및 오른쪽 장갑과 같이 ) 두 개의 입체이성질체를 갖는다. 4개 이상의 탄소를 갖는 단당류는 다수의 키랄 탄소를 가질 수 있기 때문에 일반적으로 2개 이상의 입체이성질체를 갖는다. 동일한 화학식을 갖는 별개의 이성질체의 수는 2c 가지이며, 여기서 c는 키랄 탄소의 총 수이다. 피셔 투영식은 각각의 키랄 탄소가 잘 특정되도록 단당류의 선형 골격식을 그리는 체계적인 방법이다. 선형 단당류의 각 입체 이성질체는 키
당류는 접두사 alpha - 및 beta - 로 표시되는 두 가지 고리형 이성질체 ( 아노머 ) 를 생성한다. 단당류는 변광회전이라 불리는 과정을 통해 두 가지 아노머 사이에서 변환될 수 있는데, 이것은 선형 형태로 되돌아가는 반응과 또 다른 고리를 형성하는 반응으로 구성된다. [ 3 ] 하워스 투영식 [ 편집 ] 고리형 단당류의 입체화학적 구조는 하워스 투영식으로 나타낼 수 있다. 하워스 투영식에서 D - 알도헥소스의 피라노스 형태에 대한 alpha - 이성질체는 아노머 탄소의 하이드록시기 ( - OH ) 가 고리 평면 아래쪽에 위치하고, beta - 이성질체는 아노머 탄소의 하이드록시기 ( - OH ) 가 고리 평면 위쪽에 위치한다. 피라노스는 일반적으로 사이클로
는 탄소가 1번이면 ( 즉, n 또는 m 이 0 인 경우 ), 분자는 포르밀기 H ( C = O ) - 로 시작하고, 기술적으로 알데하이드이며, 화합물은 알도스라고 부른다. 그 외에는 두 개의 탄소 원자 사이에 카보닐기 - ( C = O ) - 를 가진 케톤이며, 케토스라고 불린다. 생물학적으로 중요한 케토스는 일반적으로 2번 탄소 ( C - 2 ) 에 카보닐기를 갖는다. 위의 다양한 분류들을 결합하여 " 알도헥소스 " 및 " 케토트라이오스 " 와 같은 이름을 붙일 수 있다. 단당류에 대한 보다 더 일반적인 명명법은 탄소 수를 나타내는 접두사 ( tri -, tetr -, pent -, hex -, 등 ) 에 알도스를 나타내는 접미사 " - ose " 또는
, 이는 6원자 고리 화합물인 피란을 닮았기 때문이다. 예를 들어, 알도헥소스인 포도당은 1번 탄소와 4번 탄소의 하이드록시기의 산소 사이에 헤미아세탈을 형성하여 5원자 고리 화합물인 글루코푸라노스를 형성할 수 있다. 같은 반응이 1번 탄소와 5번 탄소의 하이드록시기의 산소 사이에서 일어나서 6원자 고리 화합물인 글루코피라노스를 형성할 수 있다. D - 포도당의 푸라노스, 선형, 피라노스 형태 간의 전환. 일부 오탄당의 피라노스 형태. 일부 육탄당의 피라노스 형태. 많은 단당류 ( 포도당 포함 ) 의 경우, 고체 상태와 용액에서 고리형이 우세하므로 선형, 고리형 이성질체들에 대해 일반적으로 동일한 이름이 사용된다. 예를 들어 " 글루코스 ( 포도당 )
이들 4개의 결합은 공간에서 구별된 2가지 입체배치를 가질 수 있다. 선형의 단당류에서 사슬의 첫 번째 및 마지막 탄소 ( 케토스에서 케톤 작용기가 있는 탄소 ) 를 제외한 모든 탄소는 키랄 ( 비대칭 ) 탄소이다. 예를 들어, 트라이케토스인 H ( CHOH ) ( C = O ) ( CHOH ) H ( 다이하이드록시아세톤 ) 은 입체 중심을 갖지 않으므로, 단일 입체이성질체로 존재한다. 다른 트라이알도스인 H ( C = O ) ( CHOH ) 2H ( 글리세르알데하이드 ) 는 하나의 키랄 탄소 ( 2번 탄소 ) 를 가지고 있는데, 2번 탄소에 - H, - OH, - C ( OH ) H2, - ( C = O ) H 작용기가 결합되어 있다. 따라서 글리
동일하지만, 대개 자연계에서 매우 다른 생화학적 특성을 갖는다. 대부분의 입체 이성질체는 거울 이미지 형태의 쌍으로 배열될 수는 있지만, 키랄 중심을 가짐에도 불구하고 거울상과 동일한 일부 비키랄성 입체 이성질체가 있다. 이것은 분자가 3 - 케토펜토스 ( 3 - ketopentose, H ( CHOH ) ( CHOH ) 2 ( CO ) ( CHOH ) 2H ) 에서와 같이 대칭적일 때 발생하며, 두 반쪽은 서로에 대해 거울상이다. 이 경우에 미러링은 반 바퀴 회전과 동일하다. 이러한 이유로 분자에 2개의 키랄 탄소가 존재하더라도 22 = 4가지가 아닌 3가지의 3 - 케토펜토스 입체 이성질체만 존재한다. 서로 거울 상이 아닌 별개의 입체 이성질체들은 비키랄성 환경에서도
는 키랄 탄소의 총 수이다. 피셔 투영식은 각각의 키랄 탄소가 잘 특정되도록 단당류의 선형 골격식을 그리는 체계적인 방법이다. 선형 단당류의 각 입체 이성질체는 키랄 탄소에 결합된 하이드록시기의 피셔 투영식에서의 위치 ( 왼쪽 또는 오른쪽 ) 에 의해 식별될 수 있다. 대부분의 입체이성질체는 그 자체로 키랄성 ( 거울상과 구별됨 ) 이다. 피셔 투영법에서 두 가지 거울상 이성질체는 키랄 탄소에 결합된 모든 하이드록시기의 위치가 좌우로 반전되어 있다. 거울상 이성질체는 비키랄성 환경에서 화학적으로 동일하지만, 대개 자연계에서 매우 다른 생화학적 특성을 갖는다. 대부분의 입체 이성질체는 거울 이미지 형태의 쌍으로 배열될 수는 있지만, 키랄 중심을 가짐에도 불구하고 거울상
단당류(單糖類, 영어: monosaccharide) (그리스어 "monos"는 "하나(single)(single)"를 의미, "sacchar"는 "당(sugar)"을 의미함)는 탄수화물의 가장 기본적인 단위이며, 단순당(simple sugar)으로도 불린다. 단당류는 탄수화물의 단위체로 더 간단한 화합물로 가수분해되지 않는다. 일반적인 화학식은 CnH2nOn이다. 단당류는 가장 간단한 형태의 당이며, 일반적으로 무색, 수용성의 결정성 고체이다. 몇몇 단당류들은 단맛이 난다. 단당류의 예로는 포도당, 과당, 갈락토스 등이 있다. 단당류는 이당류(예: 설탕 및 젖당)와 다당류(예: 셀룰로스 및 녹말)의 구성 요소이다. 단당류에서 하이드록시기를 갖고 있는 각각의 탄소 원자(알데하이드 및 케톤의 탄소, 맨 마지막 탄소를 제외한 모든 탄소)는 키랄성(비대칭성)이며, 다수의 이성질체를 형성하고, 동일한 화학식을 갖는다. 예를 들어, 갈락토스와 포도당은 둘 다 알도헥소스이지만 물리적 구조와 화학적 특성이 다르다.