알칼로이드 - 위키백과, 우리 모두의 백과사전 알칼로이드 위키백과, 우리 모두의 백과사전. 둘러보기로 가기 검색하러 가기 최초로 분리된 단일 알칼로이드인 모르핀은 1804년 양귀비 ( Papaver somniferum ) 로 부터 분리되었다. [ 1 ] 알칼로이드 ( Alkaloid ) 는 자연적으로 존재하면서 대개 염기로 질소 원자를 가지는 화합물의 총칭이다. 대부분의 물질은 염기성이지만 일부 중성이나 [ 2 ] 약한 산성을 띤 화합물까지 이에 포함되며, [ 3 ] 유사한 구조를 가진 인공 화합물까지도 알칼로이드라 일컫는다. [ 4 ] 탄소와 수소, 질소는 기본이며 알칼로이드 분자는 또한 황과 드물게 염소, 브로민, 인까지 포함할 수도 있다. [ 5 ] 알칼로이드는 천연물이나 이차대사산물
자 흥분제인 코카인, 흥분제 카페인과 니코틴, 진통제 모르핀, 말라리아약으로 쓰는 퀴닌 등이 있다. 서로 다른 알칼로이드는 사람과 동물 물질대사의 서로 다른 부분에 작용하나 맛은 한결같이 쓰다. [ 6 ] 알칼로이드와 다른 함질소 자연 화합물의 경계는 그리 명확하지 않다. [ 7 ] 아미노산 [UNK], 단백질, 뉴클레오타이드, 핵산, 아민 같은 종류의 분자는 대개 알칼로이드라 부르지 않는다. [ 2 ] 외향 고리에 질소를 포함한 천연 분자 ( 메스칼린, 세로토닌, 도파민, 등 ) 도 대개 알칼로이드가 아니라 아민의 일종이라 보는데, [ 8 ] 관점에 따라서 알칼로이드 자체가 아민의 특수한 경우라고 볼 수도 있다. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] 목차 1 명칭 2 역사 3 분류 4 성질
. [ 4 ] 탄소와 수소, 질소는 기본이며 알칼로이드 분자는 또한 황과 드물게 염소, 브로민, 인까지 포함할 수도 있다. [ 5 ] 알칼로이드는 천연물이나 이차대사산물의 일종으로, 박테리아나 균류, 식물, 동물을 비롯한 다양한 생물군에서 얻을 수 있다. 많은 알칼로이드는 천연 그대로 뽑아낸 것을 산염기 추출을 통해 정제가 가능하다. 다른 생체에 대해 독성을 띠는 것이 많다. 흔히 약리학적 효과를 가지므로 의약품이나 마약 등으로, 신내림 의식 등에서도 사용된다. 대표적인 알칼로이드로 국소 마취제이자 흥분제인 코카인, 흥분제 카페인과 니코틴, 진통제 모르핀, 말라리아약으로 쓰는 퀴닌 등이 있다. 서로 다른 알칼로이드는 사람과 동물 물질대사의 서로 다른 부분에 작용하나 맛은 한결같이 쓰
니코틴은 니코틴아미드에서 만들어진 피리딘 조각과 오르니틴에서 만들어진 피롤리딘 부분을 포함하고 있고 [ 24 ] 그러므로 두 분류 중 어디에 넣어도 이상하지 않다. [ 25 ] 알칼로이드는 대개 다음의 주분류군으로 나뉜다 : [ 26 ] " 진정알칼로이드 ( True alkaloids ) " - 이종고리에 질소를 가지며 아미노산에서 비롯된 것. [ 27 ] 대표적인 예가 아트로핀, 니코틴, 모르핀 등이다. 또한 피페르딘 알칼로이드인 코민이나 코니세인은 [ 28 ] 아미노산에서 비롯되지 않았음에도 [ 29 ] 여기에 들어간다. " 원시알칼로이드 ( Protoalkaloids ) " - 질소를 가지며 역시 아미노산에서 비롯된 것. [ 27 ] 예로 메스칼린, 아드레날린, 에피드린 등이 있다.
는 " 알칼로이드 " 라는 말이 식물과 묶여서 생각되었다. [ 147 ] 대개 식물에 포함된 알칼로이드는 몇 % 이상을 넘지 않으며 당연히 조직 전반에 균질하지도 않다. 알칼로이드가 집중된 곳은 식물에 따라 잎 ( 사리풀 ), 열매나 씨 ( 스트리키니네 ), 뿌리 ( 인도사목 ), 껍질 ( 기나나무 ) 등으로 다르며, [ 148 ] 당연히 같은 식물이라도 조직에 따라 다른 알칼로이드를 포함할 수 있다. [ 149 ] 알칼로이드는 식물 뿐 아니라, 환각버섯속 ( Psilocybe ) 의 버섯종에서 얻는 실로시빈처럼 특정 균류에서도, 일부 두꺼비의 피부에 존재하는 독성 알칼로이드 부포테닌처럼 동물에서도 발견된다. [ 13 ] 해양 생물 역시 많은 것이 알칼로이드를 가지고 있다. [
. " 원시알칼로이드 ( Protoalkaloids ) " - 질소를 가지며 역시 아미노산에서 비롯된 것. [ 27 ] 예로 메스칼린, 아드레날린, 에피드린 등이 있다. 폴리아민 알칼로이드 - 푸트레신계, 스페르미딘계, 스페르민계 따위 [UNK] 및 [UNK] 알칼로이드 [ 30 ] 유사알칼로이드 ( Pseudalkaloids ) - 아미노산에서 비롯되지 않았으나 알칼로이드와 유사한 화합물. [ 31 ] 테르펜알칼로이드, 스테로이드알칼로이드를 비롯하여, [ 32 ] 카페인이나 테오브로민, 테오필린 등이 속한 푸린알칼로이드가 있다. [ 33 ] 어떤 학자들은 에피드린이나 카티논을 유사알칼로이드로 분류하는데, 이것들은 아미노산인 페닐알라닌에서 비롯되긴 하지만 그 질소 원자
고타민 ( Ergotamine ), 에르고바신 ( ergobasine ), ergosine [ 113 ] 모노테르페노이드 인돌알칼로이드 Corynanthe type alkaloids [ 108 ] 트립토판 → 트립타민 → 스트릭토시딘 ( 세콜로가닌과 함께 ) [ 108 ] 아즈말리신 ( Ajmalicine ), 사르파긴 ( sarpagine ), 보바신 ( vobasine ), 아즈말린 ( ajmaline ), 요힘빈 ( yohimbine ), 레세르핀 ( reserpine ), 미트라기닌 ( mitragynine ), [ 114 ] [ 115 ] group strychnine and ( Strychnine brucine, aquamicine, vomicine [ 116 ]
산틴 ( 1817 ), 아트로핀 ( 1819 ), 카페인 ( 1820 ), 코닌 ( 1827 ), 니코틴 ( 1828 ), 콜히친 ( 1833 ), 스파르테인 ( 1851 ), 코카인 ( 1860 ) 등 다른 알칼로이드가 속속 발견되었다. [ 19 ] 1886년에는 독일 화학자 라덴부르크 ( Albert Ladenburg ) 가 알칼로이드의 하나인 코닌을 인공적으로 합성하는 데 성공했다. 2 - 메틸피리딘을 아세트알데히드와 반응시키고 거기서 나온 2 - 프로페닐피리딘을 나트륨으로 분해함으로써 코닌을 얻었다. [ 20 ] [ 21 ] 20세기 분광학과 크로마토그래피의 출현으로 알칼로이드 화학은 한층 가속되었고, 2008년까지 12, 000개 이상의 알칼로이드가 식별
아민의 일종이라 보는데, [ 8 ] 관점에 따라서 알칼로이드 자체가 아민의 특수한 경우라고 볼 수도 있다. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] 목차 1 명칭 2 역사 3 분류 4 성질 5 자연계의 분포 6 같이 보기 7 각주 8 참고 문헌 명칭 [ 편집 ] " 알칼로이드 " 라는 개념을 처음 도입한 논문. " 알칼로이드 " 라는 이름은 1819년 독일의 약제사 Carl F. W. Meissner가 처음 사용한 것으로, 라틴어 어근 alkali 알칼리 [ * ] ( " 식물의 재 " 를 뜻하는 al qualja 알 쿠알자 [ * ] 에서 옴 ) 와 그리스어 접미사 [UNK] 에이도스 [ * ] 에서 파생되었다. 이 말은 사용되지 않다가 1880년대 O. Jacobsen이 Albert Ladenburg 화학용어사전에서 재발
처럼 특정 균류에서도, 일부 두꺼비의 피부에 존재하는 독성 알칼로이드 부포테닌처럼 동물에서도 발견된다. [ 13 ] 해양 생물 역시 많은 것이 알칼로이드를 가지고 있다. [ 150 ] 아드레날린이나 세로토닌 따위의 아민은 구조면이나 생합성 과정이 알칼로이드와 유사하며 고등생물에서 중요한 역할을 수행하는데, 이들을 알칼로이드라 부르기도 한다. [ 151 ] 같이 보기 [ 편집 ] 아민 염기 천연물 2차 대사산물 각주 [ 편집 ] ↑ Andreas Luch ( 2009 ). 《 Molecular, clinical and environmental toxicology 》. Springer. 20쪽. ISBN 3764383356. ↑ 가 나 IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2판. ( The " Go
알칼로이드(Alkaloid)는 자연적으로 존재하면서 대개 염기로 질소 원자를 가지는 화합물의 총칭이다. 대부분의 물질은 염기성이지만 일부 중성이나 약한 산성을 띤 화합물까지 이에 포함되며, 유사한 구조를 가진 인공 화합물까지도 알칼로이드라 일컫는다. 탄소와 수소, 질소는 기본이며 알칼로이드 분자는 또한 황과 드물게 염소, 브로민, 인까지 포함할 수도 있다.알칼로이드는 천연물이나 이차대사산물의 일종으로, 박테리아나 균류, 식물, 동물을 비롯한 다양한 생물군에서 얻을 수 있다. 많은 알칼로이드는 천연 그대로 뽑아낸 것을 산염기 추출을 통해 정제가 가능하다. 다른 생체에 대해 독성을 띠는 것이 많다. 흔히 약리학적 효과를 가지므로 의약품이나 마약 등으로, 신내림 의식 등에서도 사용된다. 대표적인 알칼로이드로 국소 마취제이자 흥분제인 코카인, 흥분제 카페인과 니코틴, 진통제 모르핀, 말라리아약으로 쓰는 퀴닌 등이 있다. 서로 다른 알칼로이드는 사람과 동물 물질대사의 서로 다른 부분에 작용하나 맛은 한결같이 쓰다.알칼로이드와 다른 함질소 자연 화합물의 경계는 그리 명확하지 않다. 아미노산 펩타이드, 단백질, 뉴클레오타이드, 핵산, 아민 같은 종류의 분자는 대개 알칼로이드라 부르지 않는다. 외향 고리에 질소를 포함한 천연 분자(메스칼린, 세로토닌, 도파민, 등)도 대개 알칼로이드가 아니라 아민의 일종이라 보는데, 관점에 따라서 알칼로이드 자체가 아민의 특수한 경우라고 볼 수도 있다.