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##드 및 케톤의 탄소, 맨 마지막 탄소를 제외한 모든 탄소 ) 는 키랄성 ( 비대칭성 ) 이며, 다수의 이성질체를 형성하고, 동일한 화학식을 갖는다. 예를 들어, 갈락토스와 포도당은 둘 다 알도헥소스이지만 물리적 구조와 화학적 특성이 다르다. 목차 1 구조와 명명법 1. 1 선형 단당류 1. 2 선형 입체이성질체 1. 3 단당류의 입체배치 1. 4 단당류의 고리화 1. 5 하워스 투영식 2 유도체 3 같이 보기 4 각주 5 참고 문헌 6 외부 링크 구조와 명명법 [ 편집 ] 거의 예외 ( 예 : 디옥시리보스 ) 없이, 단당류는 ( CH2O ) x ( 여기서 x는 3이상 ) 의 화학식을 갖는다. 단당류는 가지고 있는 탄소 원자 수에 따라 3개면 삼탄당 ( 트라이오스 ), 4개면 사탄당 ( 테트로스 ), 5개면 오탄당 ( 펜토스 ), 6개면 육탄당 ( 헥소스 ), 7개면 칠탄당 ( ) 으로 나눌 수 있다. 가장 중요한 단당류인 포도당은 육탄당이다. 칠탄당의 예에는 케토스인 및 등이 있다. 탄소가 8개 이상인 단당류
##에서 고리형으로 전환될 수 있다. 반응 결과 탄소 원자들과 산소 원자 하나가 포함된 고리가 형성된다. 형성된 분자는 선형 형태가 알도스 또는 케토스인지에 따라 헤미아세탈 또는 헤미케탈을 형성한다. 역반응은 쉽게 일어날 수 있어서, 고리형에서 원래의 선형 형태로 다시 되돌아갈 수 있다. 이러한 고리형에서 고리는 보통 5개 또는 6개의 원자를 갖는다. 단당류의 5원자 고리 화합물을 푸라노스라고 하는데, 이는 5원자 고리 화합물인 푸란을 닮았기 때문이며, 6원자 고리 화합물을 피라노스라고 하는데, 이는 6원자 고리 화합물인 피란을 닮았기 때문이다. 예를 들어, 알도헥소스인 포도당은 1번 탄소와 4번 탄소의 하이드록시기의 산소 사이에 헤미아세탈을 형성하여 5원자 고리 화합물인 글루코푸라노스를 형성할 수 있다. 같은 반응이 1번 탄소와 5번 탄소의 하이드록시기의 산소 사이에서 일어나서 6원자 고리 화합물인 글루코피라노스를 형성할 수 있다. D - 포도당의 푸라노스, 선형, 피라노스 형태 간의 전환. 일부 오탄당의 피라노스 형태. 일부 육탄당의 피라노스 형태.
##H ) 2H 는 펜트 - 3 - 울로스 ( pent - 3 - ulose ) 이다. 선형 입체이성질체 [ 편집 ] 동일한 사슬 길이와 동일한 카보닐기의 위치를 갖는 두 개의 단당류는 특정 원자 간의 결합에서 3차원 배열이 다른 별개의 입체이성질체일 수 있다. 이것은 분자가 입체중심을 포함하는 경우 즉, 키랄성 ( 4개의 다른 분자 하위 구조에 연결됨 ) 인 탄소 원자를 포함하는 경우에만 일어난다. 이들 4개의 결합은 공간에서 구별된 2가지 입체배치를 가질 수 있다. 선형의 단당류에서 사슬의 첫 번째 및 마지막 탄소 ( 케토스에서 케톤 작용기가 있는 탄소 ) 를 제외한 모든 탄소는 키랄 ( 비대칭 ) 탄소이다. 예를 들어, 트라이케토스인 H ( CHOH ) ( C = O ) ( CHOH ) H ( 다이하이드록시아세톤 ) 은 입체 중심을 갖지 않으므로, 단일 입체이성질체로 존재한다. 다른 트라이알도스인 H ( C = O ) ( CHOH ) 2H ( 글리세르알데하이드 ) 는 하나의 키랄 탄소 ( 2번 탄소 ) 를 가지고 있는데, 2번 탄소에 - H, - OH, - C ( OH )
단당류 - 위키백과, 우리 모두의 백과사전 단당류 위키백과, 우리 모두의 백과사전. 둘러보기로 가기 검색하러 가기 단당류 (, 영어 : monosaccharide ) ( 그리스어 " monos " 는 " 하나 ( single ) ( single ) " 를 의미, " sacchar " 는 " 당 ( sugar ) " 을 의미함 ) 는 탄수화물의 가장 기본적인 단위이며, 단순당 ( simple sugar ) 으로도 불린다. [ 1 ] 단당류는 탄수화물의 단위체로 더 간단한 화합물로 가수분해되지 않는다. 일반적인 화학식은 CnH2nOn 이다. 단당류는 가장 간단한 형태의 당이며, 일반적으로 무색, 수용성의 결정성 고체이다. 몇몇 단당류들은 단맛이 난다. 단당류의 예로는 포도당, 과당, 갈락토스 등이 있다. 단당류는 이당류 ( 예 : 설탕 및 젖당 ) 과 다당류 ( 예 : 셀룰로스 및 녹말 ) 의 구성 요소이다. 단당류에서 하이드록시기를 갖고 있는 각각의 탄소 원자 ( 알데하이드 및 케톤의 탄소, 맨 마지막 탄소를 제외한 모든 탄소 ) 는 키랄성 ( 비대칭성 ) 이며, 다수의 이성
Haworth representation ". 참고 문헌 [ 편집 ] McMurry, John. Organic Chemistry. 7th ed. Belmont, CA : Thomson Brooks / Cole, 2008. Print. 외부 링크 [ 편집 ] Nomenclature of Carbohydrates vdeh탄수화물일반 알도스 케토스 푸라노스 피라노스 글리코사이드 결합 기하 구조 아노머 에피머 변광회전 단당류삼탄당 알도트라이오스 ( 글리세르알데하이드 ) 케토트라이오스 ( 다이하이드록시아세톤 ) 사탄당 알도테트로스 ( 에리트로스, 트레오스 ) 케토테트로스 ( 에리트룰로스 ) 오탄당 알도펜토스 ( 아라비노스, 릭소스, 리보스, 자일로스 ( 목당, 목재당 ) ( 목당, 목재당 ) ) 케토펜토스 ( 리불로스, 자일룰로스 ) 디옥시당 ( 디옥시리보스 ) 육탄당 알도헥소스 ( 알로스, 알트로스, 갈락토스, 글루코스 ( 포도당 ) ( 포도당 ), 굴로스, 이도스, 만노스, 탈로스 ) 케토헥소스 ( 프럭토스 ( 과당 ) ( 과당 ), 프시코스, 소르보스, 타가토스 ) 디옥시당 (
결합된 모든 하이드록시기의 위치가 좌우로 반전되어 있다. 거울상 이성질체는 비키랄성 환경에서 화학적으로 동일하지만, 대개 자연계에서 매우 다른 생화학적 특성을 갖는다. 대부분의 입체 이성질체는 거울 이미지 형태의 쌍으로 배열될 수는 있지만, 키랄 중심을 가짐에도 불구하고 거울상과 동일한 일부 비키랄성 입체 이성질체가 있다. 이것은 분자가 3 - 케토펜토스 ( 3 - ketopentose, H ( CHOH ) ( CHOH ) 2 ( CO ) ( CHOH ) 2H ) 에서와 같이 대칭적일 때 발생하며, 두 반쪽은 서로에 대해 거울상이다. 이 경우에 미러링은 반 바퀴 회전과 동일하다. 이러한 이유로 분자에 2개의 키랄 탄소가 존재하더라도 22 = 4가지가 아닌 3가지의 3 - 케토펜토스 입체 이성질체만 존재한다. 서로 거울 상이 아닌 별개의 입체 이성질체들은 비키랄성 환경에서도 서로 다른 화학적 성질을 갖는다. 따라서 각 거울 쌍 및 각각의 비키랄성 입체 이성질체에는 특정 단당류의 이름이 부여될 수 있다. 예를 들어, 16가지의 별개의 알도헥소스 입체 이성질체가 있지만, " 포도당 " 이라는 이름은 알
##워스 투영식 [ 편집 ] 고리형 단당류의 입체화학적 구조는 하워스 투영식으로 나타낼 수 있다. 하워스 투영식에서 D - 알도헥소스의 피라노스 형태에 대한 alpha - 이성질체는 아노머 탄소의 하이드록시기 ( - OH ) 가 고리 평면 아래쪽에 위치하고, beta - 이성질체는 아노머 탄소의 하이드록시기 ( - OH ) 가 고리 평면 위쪽에 위치한다. 피라노스는 일반적으로 사이클로헥세인의 구조와 유사한 의자형 입체구조를 갖는다. D - 알도헥소스의 입체구조에서 alpha - 이성질체는 수직 방향으로 아노머 탄소의 하이드록시기 ( - OH ) 를 가지지만, beta - 이성질체는 수평 방향으로 아노머 탄소의 하이드록시기 ( - OH ) 를 가지고 있다. [ 4 ] alpha - D - 글루코피라노스 beta - D - 글루코피라노스 유도체 [ 편집 ] 생물학적으로 중요한 여러 가지 변형된 단당류들이 존재한다. 아미노당 : 갈락토사민 글루코사민 시알산 N - 아세틸글루코사민 황을 포함한 단당류 : 설포퀴노보스 기타 아스코르브산 ( 비타민 C ) 만니톨 글루쿠론산 같이 보기
##헥소스 ( 프럭토스 ( 과당 ) ( 과당 ), 프시코스, 소르보스, 타가토스 ) 디옥시당 ( 푸코스, 푸쿨로스, 람노스 ) 칠탄당 (, ) 7탄소 초과 팔탄당 구탄당 ( 뉴라민산 ) 이당류 이상이당류 셀로비오스 아이소말토스 아이소말툴로스 락토스 ( 젖당, 유당 ) 락툴로스 말토스 ( 엿당, 맥아당 ) 수크로스 ( 설탕, 자당 ) 트레할로스 투라노스 삼당류 말토트라이오스 멜레치토스 라피노스 사당류 아카보스 스타키오스 기타 올리고당류 프럭토올리고당 ( FOS ) 갈락토올리고당 ( GOS ) 아이소말토올리고당 ( IMO ) 말토덱스트린 만난올리고당 ( MOS ) 다당류 베타 - 글루칸 오트 베타 - 글루칸 렌티난 시조피란 자이모산 셀룰로스 키틴 키토산 덱스트린 ( 호정 ) / 덱스트란 프럭토스 / 프럭탄 이눌린 갈락토스 / 갈락탄 글루코스 / 글루칸 글리코젠 헤미셀룰로스 레반 리그닌 만난 펙틴 녹말 아밀로펙틴 아밀로스 잔탄검 생체분자 : 탄수화물 알코올 당단백질 글리코사이드 지질 에이코사
##를 고려한다. 키랄 탄소에서 4개의 결합은 - H, - OH, - C ( OH ) H 및 나머지 작용기와 결합되어 있다. 분자가 공간에서 회전할 때 4개의 작용기의 입체 배치가 D - 글리세르알데하이드의 입체배치와 같으면 D - 이성질체, L - 글리세르알데하이드의 입체배치와 같으면 L - 이성질체이다. 피셔 투영식에서 D - 및 L - 접두사는 카보닐기에서 가장 멀리 떨어져 있는 키랄 탄소의 입체 배치에 따라 하이드록시기가 오른 쪽에 있느면 D - 이성질체, 하이드록시기가 왼쪽에 있으면 L - 이성질체로 한다. D - 및 L - 접두사는 편광의 회전 방향을 나타내지는 않으며, 키랄 탄소에 결합된 4개의 치환기의 입체 배치에만 적용되는 것이다. 그러나 두 거울상 이성질체는 항상 같은 양만큼 반대 방향으로 빛을 회전시킨다. 단당류의 고리화 [ 편집 ] 단당류는 종종 카보닐기와 동일 분자 내 하이드록시기 중 하나와 친핵성 첨가반응을 통해 선형에서 고리형으로 전환될 수 있다. 반응 결과 탄소 원자들과 산소 원자 하나가 포함된 고리가 형성된다. 형성된
단당류(單糖類, 영어: monosaccharide) (그리스어 "monos"는 "하나(single)(single)"를 의미, "sacchar"는 "당(sugar)"을 의미함)는 탄수화물의 가장 기본적인 단위이며, 단순당(simple sugar)으로도 불린다. 단당류는 탄수화물의 단위체로 더 간단한 화합물로 가수분해되지 않는다. 일반적인 화학식은 CnH2nOn이다. 단당류는 가장 간단한 형태의 당이며, 일반적으로 무색, 수용성의 결정성 고체이다. 몇몇 단당류들은 단맛이 난다. 단당류의 예로는 포도당, 과당, 갈락토스 등이 있다. 단당류는 이당류(예: 설탕 및 젖당)와 다당류(예: 셀룰로스 및 녹말)의 구성 요소이다. 단당류에서 하이드록시기를 갖고 있는 각각의 탄소 원자(알데하이드 및 케톤의 탄소, 맨 마지막 탄소를 제외한 모든 탄소)는 키랄성(비대칭성)이며, 다수의 이성질체를 형성하고, 동일한 화학식을 갖는다. 예를 들어, 갈락토스와 포도당은 둘 다 알도헥소스이지만 물리적 구조와 화학적 특성이 다르다.