알칼로이드 - 위키백과, 우리 모두의 백과사전 알칼로이드 위키백과, 우리 모두의 백과사전. 둘러보기로 가기 검색하러 가기 최초로 분리된 단일 알칼로이드인 모르핀은 1804년 양귀비 ( Papaver somniferum ) 로 부터 분리되었다. [ 1 ] 알칼로이드 ( Alkaloid ) 는 자연적으로 존재하면서 대개 염기로 질소 원자를 가지는 화합물의 총칭이다. 대부분의 물질은 염기성이지만 일부 중성이나 [ 2 ] 약한 산성을 띤 화합물까지 이에 포함되며, [ 3 ] 유사한 구조를 가진 인공 화합물까지도 알칼로이드라 일컫는다. [ 4 ] 탄소와 수소, 질소는 기본이며 알칼로이드 분자는 또한 황과 드물게 염소, 브로민, 인까지 포함할 수도 있다. [ 5 ] 알칼로이드는 천연물이나 이차대사산물의 일종으로, 박테리아나 균류, 식물, 동물을 비롯한 다양한 생물군에서 얻을 수 있다. 많은 알칼로이드는 천연 그대로 뽑아낸 것을 산염기 추출을 통해 정제가 가능하다. 다른 생체에 대해 독성을 띠는 것이 많다. 흔히 약리학적 효과를 가지므로 의약품이나 마약 등으로, 신내림 의식 등에서도 사용된다. 대표적인 알칼로이드로 국소 마취제이자 흥분제
. 다른 생체에 대해 독성을 띠는 것이 많다. 흔히 약리학적 효과를 가지므로 의약품이나 마약 등으로, 신내림 의식 등에서도 사용된다. 대표적인 알칼로이드로 국소 마취제이자 흥분제인 코카인, 흥분제 카페인과 니코틴, 진통제 모르핀, 말라리아약으로 쓰는 퀴닌 등이 있다. 서로 다른 알칼로이드는 사람과 동물 물질대사의 서로 다른 부분에 작용하나 맛은 한결같이 쓰다. [ 6 ] 알칼로이드와 다른 함질소 자연 화합물의 경계는 그리 명확하지 않다. [ 7 ] 아미노산 [UNK], 단백질, 뉴클레오타이드, 핵산, 아민 같은 종류의 분자는 대개 알칼로이드라 부르지 않는다. [ 2 ] 외향 고리에 질소를 포함한 천연 분자 ( 메스칼린, 세로토닌, 도파민, 등 ) 도 대개 알칼로이드가 아니라 아민의 일종이라 보는데, [ 8 ] 관점에 따라서 알칼로이드 자체가 아민의 특수한 경우라고 볼 수도 있다. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] 목차 1 명칭 2 역사 3 분류 4 성질 5 자연계의 분포 6 같이 보기 7 각주 8 참고 문헌 명칭 [ 편집 ] " 알칼로이드 " 라는 개념을 처음 도입한 논문. " 알칼로이드 " 라는 이름은 1819년 독일의 약제사 Carl F. W
로이드를 포함하고 있다. [ 145 ] [ 146 ] 따라서 예전에는 " 알칼로이드 " 라는 말이 식물과 묶여서 생각되었다. [ 147 ] 대개 식물에 포함된 알칼로이드는 몇 % 이상을 넘지 않으며 당연히 조직 전반에 균질하지도 않다. 알칼로이드가 집중된 곳은 식물에 따라 잎 ( 사리풀 ), 열매나 씨 ( 스트리키니네 ), 뿌리 ( 인도사목 ), 껍질 ( 기나나무 ) 등으로 다르며, [ 148 ] 당연히 같은 식물이라도 조직에 따라 다른 알칼로이드를 포함할 수 있다. [ 149 ] 알칼로이드는 식물 뿐 아니라, 환각버섯속 ( Psilocybe ) 의 버섯종에서 얻는 실로시빈처럼 특정 균류에서도, 일부 두꺼비의 피부에 존재하는 독성 알칼로이드 부포테닌처럼 동물에서도 발견된다. [ 13 ] 해양 생물 역시 많은 것이 알칼로이드를 가지고 있다. [ 150 ] 아드레날린이나 세로토닌 따위의 아민은 구조면이나 생합성 과정이 알칼로이드와 유사하며 고등생물에서 중요한 역할을 수행하는데, 이들을 알칼로이드라 부르기도 한다. [ 151 ] 같이 보기 [ 편집 ] 아민 염기 천연물 2차 대사산물 각주 [ 편집 ] ↑ Andreas Luch ( 2009
, 메스칼린, 티로신 → 티라민 페닐알라닌 → 1 - 페닐프로판 - 1, 2 - 디온 → 카티논 ( cathinone ) → 에페드린 및 슈도에페드린 ( pseudoephedrine ) [ 11 ] [ 34 ] [ 123 ] 티라민, 에페드린, 슈도에페드린, 메스칼린, 카티논, 카테콜아민 ( catecholamines ) ( 아드레날린, 노르아드레날린 ( noradrenaline ) ( noradrenaline ), 도파민 ) [ 11 ] [ 124 ] 콜히친알칼로이드 [ 125 ] 티로신 또는 페닐알라닌 → 도파민 → autumnaline → 콜히친 [ 126 ] 콜히친, colchamine [ 125 ] Muscarine [ 127 ] 글루탐산 → 3 - 케토글루탐산 → 무스카린 ( 피루브산과 같이 ) [ 128 ] 무스카린, 알로무스카린 ( allomuscarine ), 에피무스카린 ( epimuscarine ), 에피알로무스카린 ( epiallomuscarine ) [ 127 ] Benzylamine [ 129 ] 페닐알라닌 및 발린, 류신 또는 이소
, ibogaine, voacangine [ 108 ] 아스피도스페르마형 ( Aspidosperma - type ) 알칼로이드 [ 108 ] 빈카민, 빈코틴, 아스피도스페르민 [ 117 ] [ 118 ] 이미다졸계 ( Imidazole - ) [ 87 ] 히스타딘 ( histidine ) 에서 직접 [ 119 ] 히스타민, 필로카르핀 ( pilocarpine ), pilosine, stevensine [ 87 ] [ 119 ] 푸린계 [ 120 ] 크산토신 ( 푸린 생합성 중에 생김 ) → 7 메틸크산토신 → 7 - 메틸 크산틴 → 테오브로민 → 카페인 [ 67 ] 카페인, 테오브로민, 테오필린, 색시토신 ( saxitoxin ) [ 121 ] [ 122 ] 곁사슬에 질소를 가진 알칼로이드 ( 원시알칼로이드 ) beta - 페닐에틸아민계 [ 74 ] 티롭신 또는 페닐알라닌 → 디옥시페닐알라닌 → 도파민 → 아드레날린, 메스칼린, 티로신 → 티라민 페닐알라닌 → 1 - 페닐프로판 - 1, 2 - 디온 → 카티논 ( cathinone ) → 에페드린 및 슈도에페
, 모르핀 등이다. 또한 피페르딘 알칼로이드인 코민이나 코니세인은 [ 28 ] 아미노산에서 비롯되지 않았음에도 [ 29 ] 여기에 들어간다. " 원시알칼로이드 ( Protoalkaloids ) " - 질소를 가지며 역시 아미노산에서 비롯된 것. [ 27 ] 예로 메스칼린, 아드레날린, 에피드린 등이 있다. 폴리아민 알칼로이드 - 푸트레신계, 스페르미딘계, 스페르민계 따위 [UNK] 및 [UNK] 알칼로이드 [ 30 ] 유사알칼로이드 ( Pseudalkaloids ) - 아미노산에서 비롯되지 않았으나 알칼로이드와 유사한 화합물. [ 31 ] 테르펜알칼로이드, 스테로이드알칼로이드를 비롯하여, [ 32 ] 카페인이나 테오브로민, 테오필린 등이 속한 푸린알칼로이드가 있다. [ 33 ] 어떤 학자들은 에피드린이나 카티논을 유사알칼로이드로 분류하는데, 이것들은 아미노산인 페닐알라닌에서 비롯되긴 하지만 그 질소 원자를 아미노산이 아니라 아미노기 전이 과정에서 얻는다. [ 33 ] [ 34 ] 어떤 알칼로이드의 경우 해당 주분류군의 특징이 되는 탄소 골격이 없다. 그래서 갈란타민이나 호모아포르핀 같은 것은 이소퀴놀린
이 사용해왔다. [ 18 ] 아코니틴, 튜보크라린 같이 독성 알칼로이드를 함유한 식물에서 뽑아낸 추출물은 고대부터 독화살의 화살축에 바르는데 쓰였다. 알칼로이드 연구는 19세기에 시작되었다. 1804년에 독일 화학자 프리드리히 제르튀르너 ( Friedrich [UNK] ) 는 아편초로부터 " 잠의 근원 " ( 라틴어 : principium somniferum ) 을 분리해내어서, 그리스 신화의 꿈의 신 모르피우스에 대한 경의로 " 모르피움 " 이라는 이름을 붙였다. 이 약이 지금의 모르핀이다. 프랑스의 연구자 피에르 펠레티에와 조셉 카방투는 퀴닌 ( 1820 ) 과 스트리키니네 ( 1818 ) 을 발견하면서 성장 초기 알칼로이드 화학에서 소중한 성과를 얻어냈다. 이후 크산틴 ( 1817 ), 아트로핀 ( 1819 ), 카페인 ( 1820 ), 코닌 ( 1827 ), 니코틴 ( 1828 ), 콜히친 ( 1833 ), 스파르테인 ( 1851 ), 코카인 ( 1860 ) 등 다른 알칼로이드가 속속 발견되었다. [ 19 ] 1886년에는 독일 화학자 라덴부르크 ( Albert Ladenburg ) 가 알칼로이드의 하나인 코닌을 인공적으로 합성하는 데
자연계의 분포 6 같이 보기 7 각주 8 참고 문헌 명칭 [ 편집 ] " 알칼로이드 " 라는 개념을 처음 도입한 논문. " 알칼로이드 " 라는 이름은 1819년 독일의 약제사 Carl F. W. Meissner가 처음 사용한 것으로, 라틴어 어근 alkali 알칼리 [ * ] ( " 식물의 재 " 를 뜻하는 al qualja 알 쿠알자 [ * ] 에서 옴 ) 와 그리스어 접미사 [UNK] 에이도스 [ * ] 에서 파생되었다. 이 말은 사용되지 않다가 1880년대 O. Jacobsen이 Albert Ladenburg 화학용어사전에서 재발견한 후에야 널리 사용되기 시작했다. [ 12 ] 개개의 알칼로이드를 명명하는 단일한 규정은 없다. [ 13 ] 식물성 알칼로이드는 대개 속이나 종명에 접미사 " - ine " 를 붙여 이름을 짓는다. 예로 벨라돈나풀에서 추출하는 아트로핀은 그 속명 아트로파에서, 마전의 씨에서 얻는 스트리키니네는 역시 그 속명 스트리크노스 ( 마전속 ) 에서 이름을 따온 것이다. [ 5 ] 한 식물에서 여러 종의 알칼로이드를 얻을 수 있을 때는 " - idine ", " - anine ", " - aline ",
ylisoquinolines [ 65 ] Fumaricine [ 73 ] 토근알칼로이드 [ 77 ] 에메틴 ( Emetine ), 프로토에메틴 ( protoemetine ), ipecoside [ 77 ] Benzophenanthridines [ 65 ] 산구이나린 ( Sanguinarine ), oxynitidine, 코리놀록신 ( corynoloxine ) [ 78 ] Aporphines [ 65 ] 글라우신, 코리딘 ( coridine ), 리리오데닌 ( liriodenine ) [ 79 ] Proaporphines [ 65 ] Pronuciferine, glaziovine [ 65 ] [ 74 ] Homoaporphines [ 80 ] Kreysiginine, multifloramine [ 80 ] Homoproaporphines [ 80 ] Bulbocodine [ 72 ] Morphines [ 81 ] 모르핀, 코데인, 테바인, 시노메닌 [ 82 ] Homomorphines [ 83 ] Kreysiginine, androcymbine [ 81 ] Tropoloisoquinolines [ 65 ] Imerubrine [ 65 ] Azofluoranthenes [ 65
, 옥시마트린 ( oxymatrine ), 알로마트린 ( allomatridine ) [ 50 ] [ 53 ] [ 54 ] Ormosanine 군 Ormosanine, piptantine [ 50 ] [ 55 ] 인돌리지딘계 [ 56 ] 리신 → alpha - 아미노아디핀산의 [UNK] - 세미알데히드 → 피페콜산 → 1 인돌리지딘 [ 57 ] 스와인소닌 ( Swainsonine ), 카스타노스페르민 ( castanospermine ) [ 58 ] 피리딘계 [ 59 ] [ 60 ] 단순 피리딘계 물질 니코틴산 → 다이하이드로니코틴산 ( dihydronicotinic acid ) → 1, 2 - 다이하이드로피리딘 ( dihydropyridine ) [ 61 ] 트리고넬린, 리시닌, 아레콜린 [ 59 ] [ 62 ] 다환비응축피리딘계 ( Polycyclic noncondensing - ) 니코틴, 노르니코틴, 아나바신, 아나타빈 ( anatabine ) [ 59 ] [ 62 ] 다환응축피리딘계 ( Polycyclic condensed - ) 액티니딘 ( Actinidine ), 겐치아닌 ( gentianine ), ped
알칼로이드(Alkaloid)는 자연적으로 존재하면서 대개 염기로 질소 원자를 가지는 화합물의 총칭이다. 대부분의 물질은 염기성이지만 일부 중성이나 약한 산성을 띤 화합물까지 이에 포함되며, 유사한 구조를 가진 인공 화합물까지도 알칼로이드라 일컫는다. 탄소와 수소, 질소는 기본이며 알칼로이드 분자는 또한 황과 드물게 염소, 브로민, 인까지 포함할 수도 있다.알칼로이드는 천연물이나 이차대사산물의 일종으로, 박테리아나 균류, 식물, 동물을 비롯한 다양한 생물군에서 얻을 수 있다. 많은 알칼로이드는 천연 그대로 뽑아낸 것을 산염기 추출을 통해 정제가 가능하다. 다른 생체에 대해 독성을 띠는 것이 많다. 흔히 약리학적 효과를 가지므로 의약품이나 마약 등으로, 신내림 의식 등에서도 사용된다. 대표적인 알칼로이드로 국소 마취제이자 흥분제인 코카인, 흥분제 카페인과 니코틴, 진통제 모르핀, 말라리아약으로 쓰는 퀴닌 등이 있다. 서로 다른 알칼로이드는 사람과 동물 물질대사의 서로 다른 부분에 작용하나 맛은 한결같이 쓰다.알칼로이드와 다른 함질소 자연 화합물의 경계는 그리 명확하지 않다. 아미노산 펩타이드, 단백질, 뉴클레오타이드, 핵산, 아민 같은 종류의 분자는 대개 알칼로이드라 부르지 않는다. 외향 고리에 질소를 포함한 천연 분자(메스칼린, 세로토닌, 도파민, 등)도 대개 알칼로이드가 아니라 아민의 일종이라 보는데, 관점에 따라서 알칼로이드 자체가 아민의 특수한 경우라고 볼 수도 있다.