뷰티르산 - 위키백과, 우리 모두의 백과사전 뷰티르산 위키백과, 우리 모두의 백과사전. 둘러보기로 가기 검색하러 가기 뷰티르산 일반적인 성질 IUPAC 이름 butanoic acid 화학식 C4H8O2 CAS 번호 107 - 92 - 6 PubChem 264 ChemSpider 259 물리적 성질 분자량 88. 11 g / mol 녹는점 268. 05 K - 5. 1 C22. 82 F 끓는점 436. 9 K163. 75 C326. 75 F 밀도 0. 9528 g / cm3 형태 무색 유성 액체 열화학적 성질 안전성 뷰티르산 ( 영어 : butyric acid, 그리스어 " [UNK] " 에서 유래, " butter " 를 의미함 ) 은 계통명은 부탄산 ( 영어 : butanoic acid ) 이고, BTA로 약칭되며, [ 1 ] 화학식이 CH3CH2CH2 - COOH 인 카복실산이다. 뷰티르산의 염 및 에스터 ( 에스테르 ) 는 뷰티레이트 ( butyrate ) 또는 부타노에이트 ( butanoate ) 로 알려져 있다. 뷰티르산은 우유 특히 염소, 양 및 아메리카들소의 젖, 버터, 파르미자노 레자노 치즈 및 혐기성 발효 산물 ( 결장 및 액
타노에이트 ( butanoate ) 로 알려져 있다. 뷰티르산은 우유 특히 염소, 양 및 아메리카들소의 젖, 버터, 파르미자노 레자노 치즈 및 혐기성 발효 산물 ( 결장 및 액취증 포함 ) 에서 발견된다. 또한 뷰티르산은 허쉬 공정에 의해 생산된 밀크 초콜릿에서 발견되거나, 허쉬 초콜릿의 맛을 모방하기 위해 첨가된 것으로 추측된다. [ 2 ] 뷰티르산은 사람의 구토물에 존재하며, 불쾌한 냄새를 낸다. [ 3 ] 뷰티르산은 불쾌한 냄새와 콕 쏘는 맛을 가지며, 에테르와 유사한 약간 감미로운 뒷맛을 가진다. 개와 같은 좋은 냄새 탐지 능력이 있는 포유류는 뷰티르산을 10ppb ( parts per billion ) 로 탐지할 수 있는 반면에 사람은 10ppm ( parts per million ) 이상의 농도에서 뷰티르산을 탐지할 수 있다. 뷰티르산은 1814년 프랑스의 화학자 미셀 외젠 슈브뢰이 ( Michel [UNK] Chevreul ) 에 의해 불순한 형태로 처음 관찰되었다. 1818년까지 슈브뢰이는 뷰티르산을 특징짓기 위해 충분하게 정제했다. 그러나 슈브뢰이는 뷰티르산에 대한 초기 연구를 발표하지 않았고
탄산 칼슘은 제조 공정에서 형성된 산을 중화하기 위해 첨가된다. 녹말의 뷰티르산 발효는 고초균 ( Bacillus subtilis ) 의 직접 첨가에 의해 촉진된다. 뷰티르산의 염 및 에스터 ( 에스테르 ) 는 뷰티레이트 또는 뷰타노에이트로 불린다. 뷰티르산 또는 뷰티르산 발효는 돼지풀의 일종인 Heracleum giganteum 의 오일에서 헥실 에스터 헥실 뷰티레이트로 발견되며, 파스닙 ( Pastinaca sativa ) 에서 옥틸 에스터 옥틸 뷰티레이트로 발견된다. 또한 뷰티르산은 피부균총 및 땀에서 주목받아 왔다. 사용 [ 편집 ] 뷰티르산은 다양한 뷰티레이트 에스터 제조에 사용된다. 메틸 뷰티레이트와 같은 뷰티르산의 저분자 에스터는 대부분 기분 좋은 향과 맛을 가진다. 그래서 식품 및 향수에 첨가제로 사용된다. 또한 뷰티르산은 병원성 세균의 증식을 감소시키는 능력 때문에 동물 사료 보충제로도 사용된다. [ 8 ] 뷰티르산은 EU FLAVIS 데이터베이스 ( 번호 08. 005 ) 에서 식품 향료로 승인되었다. 또한 강한 냄새 때문에 뷰티르산은 낚시 미끼 첨가제로도 사용되었다. [ 9 ] 잉어 ( Cyprinus carpio
IS 데이터베이스 ( 번호 08. 005 ) 에서 식품 향료로 승인되었다. 또한 강한 냄새 때문에 뷰티르산은 낚시 미끼 첨가제로도 사용되었다. [ 9 ] 잉어 ( Cyprinus carpio ) 미끼에 사용되는 상업적으로 이용 가능한 많은 향들은 에스터 염기로 뷰티르산을 사용한다. 뷰티르산 자체 또는 뷰티르산이 첨가된 물질에 의해 어류가 유인되는지는 불분명하다. 그러나 뷰티르산은 유럽 잉어나 유럽 납줄개의 입맛에 맞는 몇몇 유기산들 중 하나였다. [ 10 ] 뷰티르산은 해양 생물 보호 단체가 일본 포경선 선원들을 방해하거나, [ 11 ] 낙태에 반대하는 시위자들이 낙태 크리닉의 활동을 방해하기 위한 악취탄으로도 사용되어 왔다. [ 12 ] 뷰티르산은 아세트산과 함께 셀룰로스와 반응하여 다양한 도구, 부품 및 코팅에 사용되는 셀룰로스 아세테이트 뷰티레이트 ( CAB ) 를 생산할 수 있으며 셀룰로스 아세테이트보다 분해에 대한 저항성이 더 크다. [ 13 ] 그러나, CAB는 열기 및 습기에 노출되면 뷰티르산을 방출하며 분해될 수 있다. [ 14 ] 이 과정은 오래된 스크루 드라이버 및 기타 수공구의 구토물 냄새 같은 불쾌한 냄새로 종종 관찰
피루브산 생성효소 ( 피루브산 : 페레독신 산화환원효소 ) 로 불리는 효소 시스템을 포함하는 독특한 메커니즘을 사용하여 아세틸 - CoA로 산화된다. 2분자의 이산화 탄소 ( CO2 ) 와 2분자의 수소 원자 ( H2 ) 가 세포로부터 부산물로 생성된다. 반응 효소 아세틸 - CoA → 아세토아세틸 - CoA 아세틸 - CoA - 아세틸 전이효소 아세토아세틸 - CoA → beta - 하이드록시부티릴 - CoA beta - 하이드록시부티릴 - CoA 탈수소효소 beta - 하이드록시부티릴 - CoA → 크로토닐 - CoA 크로토네이스 크로토닐 - CoA → 부티릴 - CoA ( CH3CH2CH2C = O - CoA ) 뷰티릴 - CoA 탈수소효소 CoA가 인산기로 대체되어 뷰티릴 포스페이트를 생성함 포스포부티릴레이스 인산기가 ADP와 결합하여 ATP와 뷰티레이트을 생성함 뷰티레이트 카이네이스 발효의 마지막 단계에서 ATP가 생성된다. 포도당 1분자당 3분자의 ATP가 생성되는 비교적 높은 수율을 가진다. 이러한 발효 과정의 전체 반응식은 다음과 같다. C6
로 처음 관찰되었다. 1818년까지 슈브뢰이는 뷰티르산을 특징짓기 위해 충분하게 정제했다. 그러나 슈브뢰이는 뷰티르산에 대한 초기 연구를 발표하지 않았고, 대신 프랑스 파리에 있는 과학 아카데미에 원고 형태로 연구 결과물을 맡겼다. 또한 프랑스의 화학자인 앙리 브라코노 ( Henri Braconnot ) 도 버터의 성분을 연구하고 연구 결과를 발표했는데 이것이 우선권에 대한 논쟁으로 이어졌다. 1815년 초에 슈브뢰이는 버터 냄새의 원인이 되는 물질을 발견했다고 주장했다. [ 4 ] 1817년에 슈브뢰이는 뷰티르산의 성질에 관한 연구 결과를 발표하고, 뷰티르산의 이름을 지었다. [ 5 ] 그러나, 1823년에 이르러서야 뷰티르산의 특성이 자세히 밝혀졌다. [ 6 ] 뷰티르산이란 이름은 처음 발견된 물질인 butyrum ( 또는 buturum ) 이라는 버터의 라틴어 단어에서 유래되었다. 목차 1 화학 1. 1 안전성 2 제조 3 사용 4 생화학 4. 1 미생물의 생합성 5 약리학 5. 1 약력학 5. 2 약동학 5. 2. 1 물질대사 6 연구 6. 1 말초 치료 효과 6. 1. 1 면역 조절과 염증 반응 6. 1
, CAB는 열기 및 습기에 노출되면 뷰티르산을 방출하며 분해될 수 있다. [ 14 ] 이 과정은 오래된 스크루 드라이버 및 기타 수공구의 구토물 냄새 같은 불쾌한 냄새로 종종 관찰된다. [ 15 ] 생화학 [ 편집 ] 미생물의 생합성 [ 편집 ] 뷰티레이트는 혐기성 세균에 의해 수행되는 발효 공정의 최종 생성물로 생산된다. 발효차인 콤부차는 발효로 생성된 뷰티르산을 포함하고 있다. 이 발효 경로는 1861년 루이 파스퇴르에 의해 발견되었다. 세균에서 뷰티레이트 생성 세균 종류의 예시 : Clostridium butyricum Clostridium kluyveri Clostridium pasteurianum Faecalibacterium prausnitzii Fusobacterium nucleatum Butyrivibrio fibrisolvens Eubacterium limosum 그 경로는 대부분의 생물체에서 일어나는 포도당이 2분자의 피루브산으로 분해되는 해당과정으로 시작된다. 피루브산은 피루브산 생성효소 ( 피루브산 : 페레독신 산화환원효소 ) 로 불리는 효소 시스템을 포함하는 독특한 메커니즘을 사용하여 아세틸 - CoA로 산화된다. 2분자의
뷰티린 뷰티레이트 연구 [ 편집 ] 말초 치료 효과 [ 편집 ] 뷰티레이트는 에너지 항상성 및 관련 질환 ( 당뇨병 및 비만 ), 염증 및 면역 ( 예 : 항균 및 항암 효과가 있음 ) 과 관련해서 사람에게 많은 유익한 효과를 제공한다. [ 32 ] [ 37 ] 이러한 효과는 지방산 대사 동안 ATP를 생성하는 미토콘드리아에 의한 뷰티레이트의 이용을 통해 일어나거나 또는 하나 이상의 뷰티레이트의 히스톤 변형 효소 표적 ( 즉, I형 히스톤 탈아세틸화효소 ) 및 G - 단백질 연결 수용체 ( 즉, FFAR2, FFAR3, and NIACR1 ) 를 통해 일어난다. [ 32 ] 면역 조절과 염증 반응 [ 편집 ] 뷰티레이트의 면역계에 미치는 영향은 I형 히스톤 탈아세틸화효소의 억제와 뷰티레이트의 G 단백질 연결 수용체 표적인 NIACR1 ( GPR109A ), FFAR2 ( GPR43 ), FFAR3 ( GPR41 ) 의 활성화를 통해 매개된다. [ 33 ] [ 38 ] 짧은 사슬 지방산 중 뷰티레이트는 시험관 내에서 장 조절 T세포의 가장 강력한 프로모터이며, NIACR1 리간드들 중에서 유일하다. [ 33 ] 뷰티르산은 결장에서 염증 반응의 중요한 매가
이 과정의 중간 생성물은 2가지 가능한 대사 경로를 취한다 : 아세토아세틸 - CoA → 아세토아세테이트 → 아세톤 아세토아세틸 - CoA → 뷰티릴 - CoA → 뷰틸알데하이드 → 뷰탄올 저항성 녹말, 귀리 시리얼, 펙틴, 구아 등으로부터 유래한 고발효성 섬유 잔류물들은 셀룰로스와 같은 저발효성 섬유보다 대장균에 의한 뷰티레이트를 포함하는 짧은 사슬 지방산을 더 많이 생성한다. [ 16 ] 한 연구에 따르면 저항성 녹말은 다른 형태의 식이 섬유보다 지속적으로 많은 뷰티레이트를 생성한다. [ 17 ] 소와 같은 반추동물에서 식이 섬유로부터 짧은 사슬 지방산을 생성하는 것은 우유와 버터 속에 뷰티레이트가 들어있는 원인이다. [ 18 ] 프룩탄은 프리바이오틱 ( prebiotic ) 가용성 식이 섬유의 또 다른 공급원이다. 프룩탄은 부추속 ( Allium ) 식물과 십자화과 ( Cruciferous ) 식물과 같은 황이 많이 포함된 채소의 가용성 섬유에서 종종 발견된다. 프룩탄의 공급원은 밀, [ 19 ] 호밀, 보리, 양파, 마늘, 아스파라거스, 비트, 치커리, 파의 흰색 부분, 브로콜리, 방울 양배추,
톤 탈아세틸화효소 저해를 통해 부분적으로 매개되는 IFN - [UNK] - STAT1 신호전달경로를 억제함으로써 대장 염증을 막는다. 일시적인 IFN - [UNK] 신호전달은 일반적으로 정상적인 숙주의 면역 반응과 관련이 있는 반면 만성적인 IFN - [UNK] 신호전달은 종종 만성적인 염증과 관련이 있다. 뷰티레이트가 T세포의 Fas 유전자 프로모터에 결합된 히스톤 탈아세틸화효소1 ( HDAC1 ) 의 활성을 억제하여 Fas 프로모터의 과아세틸화 및 T세포 표면의 Fas 수용체의 상향 조절을 일으키는 것으로 밝혀졌다. [ 41 ] 이는 뷰티레이트가 결장 조직에서 T세포의 세포 사멸을 증가시켜 염증의 원인 ( IFN - [UNK] 생성 ) 을 제거하는 것으로 제안되었다. [ 41 ] 다른 NIACR1 작용제와 마찬가지로 뷰티레이트도 뇌, 위장관, 피부 및 혈관을 비롯한 다양한 조직에서 현저한 항염증효과를 나타낸다. [ 42 ] [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ] FFAR3에 결합한 뷰티레이트는 [UNK] Y의 방출을 유도하고, 결장 점막 및 장 면역계의 기능적 항상성을 촉진한다. [ 46 ] 뷰티르산은 포유류 결장 ( 결장세포 ) 의 막을 형성하는 세포의
뷰티르산(영어: butyric acid, 그리스어 "betaούτῡρον"에서 유래, "butter"를 의미함)은 계통명은 부탄산(영어: butanoic acid)이고, BTA로 약칭되며, 화학식이 CH3CH2CH2-COOH 인 카복실산이다. 뷰티르산의 염 및 에스터(에스테르)는 뷰티레이트(butyrate) 또는 부타노에이트(butanoate)로 알려져 있다. 뷰티르산은 우유 특히 염소, 양 및 아메리카들소의 젖, 버터, 파르미자노 레자노 치즈 및 혐기성 발효 산물(결장 및 액취증 포함)에서 발견된다. 또한 뷰티르산은 허쉬 공정에 의해 생산된 밀크 초콜릿에서 발견되거나, 허쉬 초콜릿의 맛을 모방하기 위해 첨가된 것으로 추측된다. 뷰티르산은 사람의 구토물에 존재하며, 불쾌한 냄새를 낸다. 뷰티르산은 불쾌한 냄새와 콕 쏘는 맛을 가지며, 에테르와 유사한 약간 감미로운 뒷맛을 가진다. 개와 같은 좋은 냄새 탐지 능력이 있는 포유류는 뷰티르산을 10ppb(parts per billion)로 탐지할 수 있는 반면에 사람은 10ppm(parts per million)이상의 농도에서 뷰티르산을 탐지할 수 있다. 뷰티르산은 1814년 프랑스의 화학자 미셀 외젠 슈브뢰이(Michel Eugène Chevreul)에 의해 불순한 형태로 처음 관찰되었다. 1818년까지 슈브뢰이는 뷰티르산을 특징짓기 위해 충분하게 정제했다. 그러나 슈브뢰이는 뷰티르산에 대한 초기 연구를 발표하지 않았고, 대신 프랑스 파리에 있는 과학 아카데미에 원고 형태로 연구 결과물을 맡겼다. 또한 프랑스의 화학자인 앙리 브라코노(Henri Braconnot)도 버터의 성분을 연구하고 연구 결과를 발표했는데 이것이 우선권에 대한 논쟁으로 이어졌다. 1815년 초에 슈브뢰이는 버터 냄새의 원인이 되는 물질을 발견했다고 주장했다. 1817년에 슈브뢰이는 뷰티르산의 성질에 관한 연구 결과를 발표하고, 뷰티르산의 이름을 지었다. 그러나, 1823년에 이르러서야 뷰티르산의 특성이 자세히 밝혀졌다. 뷰티르산이란 이름은 처음 발견된 물질인 butyrum (또는 buturum)이라는 버터의 라틴어 단어에서 유래되었다.