E1cB - 제거 반응 - 위키백과, 우리 모두의 백과사전 E1cB - 제거 반응 위키백과, 우리 모두의 백과사전. 둘러보기로 가기 검색하러 가기 E1cB 반응 메커니즘의 예 - 염기 조건에서 헤미 아세탈 분해 E1cB 제거 반응은 나쁜 이탈기 ( 예 : - OH 또는 - OR ) 및 산성 수소가 제거되어 추가 결합을 형성하는 염기성 조건 하에서 발생하는 일종의 제거 반응이다. E1cB는 두 단계 과정이다. 첫 단계, 염기는 가장 산성인 양성자를 떼어내어 안정화 된 음이온을 생성한다. 그 뒤 음이온 비공유전자쌍 중 하나는 인접한 원자로 이동하므로 이탈기를 내보내고, 이중 또는 삼중 결합을 형성한다. 메커니즘의 이름 - E1cB - Elimination Unimolecular conjugate Base를 의미한다. 제거란 메카니즘이 제거 반응이고 두 개의 치환기를 잃을 것이라는 사실을 의미한다. 일분자는 이 반응의 속도 결정 단계가 하나의 분자만을 포함한다는 사실을 의미한다. 마지막으로, 짝염기는 출발 물질의 짝염기인 카보닐 음이온 중간체의 형성을 의미한다. 목차 1 메커니즘 2 E1 및 E2 - 제거 반응과 E1cB - 제거 반응
는 지구 대기에서 비교적 짧은 반감기를 갖는 카바메이트 살충제인 ethiofencarb의 분해에서 볼 수 있다. 아민의 탈 양성자화시, 생성 된 아민은 인접한 카보닐과 컨쥬게이션 되기 때문에 비교적 안정하다. 또한, beta - 탄소에 산성 수소를 가지고 있는 것 이외에, 상대적으로 약한 이탈기가 필요하다. 좋은 이탈기는 분자의 이온화 전에 이탈되기 때문에 나쁜 이탈 그룹이 필요하다. 결과적으로 화합물은 E2 경로를 통해 진행될 가능성이 높다. 나쁜 이탈기를 갖고 E1cB 메커니즘을 통해 반응할 수 있는 화합물에는 알코올 및 플루오린화 알케인이 있다. E1cB 메커니즘은 알케인에서 제거반응을 통해 알켄을 생성하는 것보다 알켄에서 제거반응을 통해 알카인을 생성하는 것이 더 일반적으로 알려져 있다. 이에 대한 하나의 가능한 설명은 sp2 혼성화가 약간 더 많은 산성 수소를 생성한다는 것이다. 이 메커니즘은 탄소 기반 제거에만 국한되지 않음을 유의해야한다. ethiofencarb로부터 페놀 유도체를 제거하는 질소와 같은 다른 헤테로 원자가 관찰되었다. 아마이드 작용기와 카르보닐기 사이의
되지 않음을 유의해야한다. ethiofencarb로부터 페놀 유도체를 제거하는 질소와 같은 다른 헤테로 원자가 관찰되었다. 아마이드 작용기와 카르보닐기 사이의 공명에 의한 안정한 음이온의 존재를 보여주는 ethiofencarb의 분해. E1 및 E2 - 제거 반응과 E1cB - 제거 반응의 구별 [ 편집 ] 모든 제거 반응은 화합물 내의 인접한 원자 쌍으로부터 2 개의 치환기를 제거하는 것을 포함한다. 알켄, 알카인 또는 유사한 헤테로 원자 변형 ( 예 : 카보닐 및 사이아노 ) 이 형성 될 것이다. E1cB 메커니즘은 세 가지 유형의 제거 반응 중 하나일 뿐이다. 다른 두 가지 제거 반응은 E1 및 E2 반응이다. 메커니즘은 유사하지만 alpha - carbon의 탈 양성화와 이탈기의 이탈의 시간적인 차이가 있다. E1은 일분자 제거를 나타내고, E2는 이분자 제거를 나타낸다. E1 메커니즘에서, 분자는 alpha - 탄소의 탈 양성자화 이전에 이탈되는 좋은 이탈기를 갖고 있다. 이것은 탄소 양이온 중간체를 형성하게된다. 탄소 양이온 형성 뒤 탈양성자화를 통해 새로운 파이 결합이 형성된
자화 이전에 이탈되는 좋은 이탈기를 갖고 있다. 이것은 탄소 양이온 중간체를 형성하게된다. 탄소 양이온 형성 뒤 탈양성자화를 통해 새로운 파이 결합이 형성된다. 관련된 분자는 브롬이나 염소와 같은 아주 좋은 이탈 그룹을 가져야하며 상대적으로 산성이 적은 alpha - 탄소가 있어야 한다. Aldol 반응 [ 편집 ] E1cB 제거를 거치는 가장 잘 알려진 반응은 기본 조건 하에서의 알돌 축합 반응이다. 이것은 enolate의 형성을 초래하는 카보닐기를 갖고 있는 화합물의 탈 양성자화를 포함한다. enolate는 출발 물질의 매우 안정한 짝염기이며, 반응의 중간체 중 하나이다. 이 enolate는 친핵체 역할을 하고 친전자성 알데하이드를 공격 할 수 있습니다. 이어서 Aldol 생성물을 탈 양성자화하여 다른 enolate를 형성시킨 다음 E1cB 탈수 반응에서 물을 제거한다. 알돌 반응은 유기화학에서 중요한 반응이며, 이는 탄소 - 탄소 결합을 형성하여 보다 복잡한 분자의 합성을 가능하게하기 때문이다. 같이 보기 [ 편집 ] 제거 반응 반응 메커니즘 카보양이온 원본 주소 " " 분류 : 화학 반응반응 메커니즘제거 반응
이는 탄소 - 탄소 결합을 형성하여 보다 복잡한 분자의 합성을 가능하게하기 때문이다. 같이 보기 [ 편집 ] 제거 반응 반응 메커니즘 카보양이온 원본 주소 " " 분류 : 화학 반응반응 메커니즘제거 반응 둘러보기 메뉴 개인 도구 로그인하지 않음토론기여계정 만들기로그인 이름공간 문서토론 변수 보기 읽기편집역사 보기 더 보기 검색 둘러보기 대문사용자 모임요즘 화제최근 [UNK] 문서 보기임의 문서로도움말기부 도구 여기를 가리키는 문서가리키는 글의 최근 [UNK] 올리기특수 문서 목록고유 링크문서 정보위키데이터 항목이 문서 인용하기 인쇄 / 내보내기 책 만들기PDF로 다운로드인쇄용 판 다른 언어 [UNK] 中 文 링크 편집 이 문서는 2019년 4월 24일 ( 수 ) 03 : 32에 마지막으로 편집되었습니다. 모든 문서는 크리에이티브 커먼즈 저작자표시 - 동일조건변경허락 3. 0에 따라 사용할 수 있으며, 추가적인 조건이 적용될 수 있습니다. 자세한 내용은 이용 약관을 참고하십시오. [UNK] 미국 및 다른 국가에 등록되어 있는 Wikimedia Foundation, Inc. 소유의 등록 상표입니다. 개인정보 정책 위키백과 소개 면책 조항 개발자 쿠키 정책 모바일 보기
한다. 마지막으로, 짝염기는 출발 물질의 짝염기인 카보닐 음이온 중간체의 형성을 의미한다. 목차 1 메커니즘 2 E1 및 E2 - 제거 반응과 E1cB - 제거 반응의 구별 3 Aldol 반응 4 같이 보기 메커니즘 [ 편집 ] alpha와 beta는 분자 내 이탈기인 LG에 표시되어있다. E1cB 메커니즘 경로를 따라 반응을 진행하는 데는 두 가지 주요 요구 사항이 있다. 이 화합물은 beta - 탄소에 산성 수소를 가지고 있어야하고 alpha - 탄소에 상대적으로 나쁜 이탈기를 가져야한다. E1cB 메커니즘의 첫 번째 단계는 beta - 탄소의 탈 양성자화 ( deprotonation ) 로 탄소 음이온과 같은 음이온 전이 상태를 형성한다. 이 전이 상태의 안정성이 클수록 메커니즘이 E1cB 메커니즘을 선호하게 된다. 이 전이 상태는 공명을 통해 비공유전자쌍의 유발효과 또는 비편재화를 통해 안정화 될 수 있다. 안정적인 전이 상태를 갖는 E1cB 메커니즘의 예는 지구 대기에서 비교적 짧은 반감기를 갖는 카바메이트 살충제인 ethiofencarb의 분해에서 볼 수 있다. 아민의 탈 양성자화시, 생성 된 아민은 인접한 카보닐
E1cB 제거 반응(영어: E1cB-elimination reaction)은 나쁜 이탈기(예 : -OH 또는 -OR) 및 산성 수소가 제거되어 추가 결합을 형성하는 염기성 조건 하에서 발생하는 일종의 제거 반응이다. E1cB는 두 단계 과정이다. 첫 번째 단계는 염기에서 가장 산성인 양성자를 떼어내어 안정화된 음이온을 생성한다. 그 뒤 음이온 비공유전자쌍 중 하나는 인접한 원자로 이동하므로 이탈기를 내보내고, 이중 결합 또는 삼중 결합을 형성한다. 메커니즘의 이름인 "E1cB"는 "Elimination Unimolecular conjugate Base"를 의미한다. 제거란 메커니즘이 제거 반응이고, 두 개의 치환기를 잃을 것이라는 사실을 의미한다. 일분자는 이 반응의 속도 결정 단계가 하나의 분자만을 포함한다는 사실을 의미한다. 마지막으로, 짝염기는 출발 물질의 짝염기인 카보닐 음이온 중간체의 형성을 의미한다.