 조선의 다양한 왜구대책과 일본 국내정세의 안정으로 왜구는 조선에 투항하거나 무역으로 전환하면서 왜구의 침입은 격감하였지만 완전히 없어진 것은 아니었다. 중국 연안으로 활동무대를 옮긴 왜구들은 약탈품의 시장으로서, 그리고 땔감과 물을 공급받을 중간 기착지가 필요하였기 때문에 기회가 있으면 수시로 조선 연안을 침략하였다. 조선은 이러한 잔존 왜구를 섬멸할 생각을 갖고 있었고, 특히 왜구의 본거지로 삼도왜 중에서도 대마도를 주목하고 있었다.
 이러한 상황에서 대마도인이 조선을 약탈하는 사건이 발생했다. 1418년(태종 18) 대마도에서는 도주 종정무(宗貞茂)가 죽고 아들 종정성(宗貞盛)이 어린 나이에 도주가 되자 내분이 일어났다. 행정통제가 느슨해지고 기강이 해이해진 가운데 생활마저 어려워지자 이들은 다시 왜구로 변하여 조선의 연안을 침입하게 된 것이다.
 당시 세종에 양위하고 국방·안보문제를 직접 관장하던 상왕 태종은 차제에 대마도 정벌을 결심하게 되었다. 출병에 앞서 태종은 왜구의 근거지를 토벌하겠다는 의지를 분명히 했다. 전술적으로는 왜구의 주력부대가 요동으로 이동한 이 기회에 왜구의 본거지인 대마도를 공략한다는 전술도 고려되었다. 1419년 잔존한 왜구들을 섬멸하기 위한 최후의 군사적 조치가 대마도 정벌이었던 것이다. 기해동정(己亥東征)이라 부르는 대마도 공략은 조선 초기 조-일 관계의 한 획을 긋는 역사적 사건이었다.
 조선 측은 삼군도체제사(三軍都體制使) 이종무(李從茂)를 필두로 하여 병력 1만7000여 명과 병선 227척을 동원했다. 조선군은 초기에 대승을 거두고 도주에게 항복을 권했으나 답이 없자 병력을 좌우 양군으로 나누어 각지를 토벌하였다. 대마도 병력의 반격도 격렬했다. 전투가 장기화하면서 조선은 병조판서 조말생(趙末生)의 명의로 대마도주에게 항복을 하든지 아니면 일본 본주로 돌아가든지 둘 중의 하나를 선택하라는 강경한 입장을 전달하였다. 도주는 항복의사를 표시해 왔다. 양측의 교섭 결과 대마도는 조선의 속주(屬州)로서 경상도의 관할하에 두며 경상관찰사를 통해 서계를 올릴 것과, 앞으로 대마도로부터 오는 사절은 반드시 도주의 서계를 지참할 것 등에 합의했다. 대마도주는 조선의 일부인 수도서인(受圖書人)이 된 것이다.

조선의 다양한 왜구대책과 일본 국내정세의 안정으로 왜구는 조선에 투항하거나 무역으로 전환하면서 왜구의 침입은 격감하였지만 완전히 없어진 것은 아니었다. 중국 연안으로 활동무대를 옮긴 왜구들은 약탈품의 시장으로서, 그리고 땔감과 물을 공급받을 중간 기착지가 필요하였기 때문에 기회가 있으면 수시로 조선 연안을 침략하였다.