 1406년(태종 6년)에는 병조좌랑으로 있으면서 대궐 갑사(경호요원)를 구타했다가 태종의 진노를 사 또 순군옥에 갇혔다. 1415년(태종 15년) 6월에도 외교문서 작성을 담당하는 승문원 지사로 명나라에 보낼 문서에 날짜 표기를 잘못해 우리도 잘 아는 부교리 정인지(鄭麟趾)와 함께 의금부 감옥에 내려졌다. 정인지와 마찬가지로 학재(學才)는 뛰어났지만 관리로서의 이재(吏才)는 약했던 것이다. 물론 사안이 그리 심각하지 않아 두 사람은 나흘 만에 원래 직책으로 복귀하기는 했다. 그 때문인지 한달여 후에 태종이 가장 신뢰했던 하륜(河崙)이 밀봉한 글을 올려 “윤회는 경사(經史)를 널리 통하여 대언이 될 만하다”고 하니 태종은 단호하게 거부한다. 흥미로운 것은 세종 즉위년(1418년)에 윤회가 동부대언으로 발탁됐다는 점이다. 이때 주요 인사는 상왕인 태종이 할 때이니 실은 아들 세종을 잘 보필할 신하로 윤회를 눈여겨 보아 두었다가 뽑아 올린 것이다. 당시 태종이 윤회에게 한 말이다. “경은 학문이 고금을 통달했으므로 세상에 드문 재주이고, 용렬한 무리와 비교할 바가 아니니 경은 부디 힘쓰라.”
 이 무렵 세종은 제왕학 수련 기간이었는데 경연에서 가장 중점적으로 읽은 책이 《대학연의》였고 그 핵심 진강자가 바로 윤회였다. 대를 이어 조선왕실에 이 책을 강의한 것이다. 그런데 이 무렵 다시 술이 문제가 된다. 사헌부에서 윤회가 종묘에서 예를 행하는데 술에 취해 불경을 저질렀다고 상소를 올린 것이다. 세종은 윤회를 불러 꾸짖었다. “너는 총명하고 똑똑한 사람인데, 술 마시기를 도에 넘치게 하는 것이 너의 결점이다. 이제부터 양전(兩殿)에서 하사하는 술 이외에는 과음하지 말라.” 실은 윤회를 감싸 안아 준 것이다. 그후 세종은 윤회에게 술을 석 잔 이상 못 마시도록 했다. 이에 윤회는 큰 그릇으로 석 잔을 마시자 세종은 “내가 오히려 술을 더 권한 셈이 됐다”며 웃었다. 줄곧 외교문서를 관장했고 세종의 큰 배려 속에 병조판서를 거쳐 예문관 대제학에 이르렀다. 세종 18년 조금 일찍 세상을 떠나기는 했지만 좀 더 오래 살았더라면 계유정란의 피바람 속에 어떤 운명이 그를 기다리고 있었을까? 참고로, 신숙주(申叔舟)는 윤회의 장남 윤경연(尹景淵)의 사위다.

흥미로운 것은 세종 즉위년(1418년)에 윤회가 동부대언으로 발탁됐다는 점이다. 이때 주요 인사는 상왕인 태종이 할 때이니 실은 아들 세종을 잘 보필할 신하로 윤회를 눈여겨 보아 두었다가 뽑아 올린 것이다. 그 때문인지 한달여 후에 태종이 가장 신뢰했던 하륜(河崙)이 밀봉한 글을 올려 “윤회는 경사(經史)를 널리 통하여 대언이 될 만하다”고 하니 태종은 단호하게 거부한다.