 그중에도 밀라노의 성장은 빨랐다. 자치도시들이 일어선 배경은 상업의 발전이었고 상업은 본래 밀라노의 강점이었다. 밀라노는 고대 이래 로마와 알프스 이북 지역 간 교역 루트의 연결점이었고 이탈리아 전역으로 확산하는 전초지였다. 
 밀라노의 위치를 지도로 한번 확인해 보라. 도시 남쪽의 포강이 서로는 토리노, 동으로는 만토바, 페라라를 거쳐 아드리아에 이른다. 북으로는 마조레 호수와 코모 호수가 물길로 알프스를 지나고, 두 호수에서 각각 발원한 티치노강과 아다강이 밀라노의 좌우를 감싸고 흘러 포강에 합류한다. 밀라노가 항구가 아니면서 항구 이상의 이점이 있고 롬바르디아가 해안선이 없으면서 사통팔달의 물길로 오히려 불편이 없는 것이다. 사실 물길이 아니라도 북에 가로놓인 알프스에는 고대부터 발달한 고갯길들이 여럿 있어 교역은 물론 대형 ‘침입’에도 별다른 지장이 없었음은 한니발 이래 역사적으로 증명된 바다.
 자치도시들 중에 제일 먼저 군주국으로 재정비하고 대외 확장을 노린 것도 밀라노였다. 일찍이 13세기 중반 비스콘티(Visconti) 가문은 숙적 델라토레 가문을 누르고 군주제를 확립해 비스콘티 시대(1277~1447)를 열었다. 특히 잔갈레아초(Gian Galeazzo Visconti·1351~1402) 시절의 밀라노는 해상무역에 치중하던 베네치아 공화국과 반도 남단의 섬 시칠리아 왕국을 빼면 이탈리아 본토에서 최강이었다. 
 잔갈레아초는 이 세상에 돈 버는 일 말고도 더 중요한 일이 있다는 것을 일깨워준 사람이다. 동으로 베로나를 점령, 파도바를 위협했고 남으로는 아펜니노를 넘어 피렌체에 육박했다. 이 두 공화국은 이때부터 큰돈을 투자해 좋은 용병대장 구하는 일에 나섰던 것이다. 당시 서구 최고의 화려함이라던 파비아의 비스콘티(Castello Visconteo) 궁에 살며, 호사스럽기로 교회 중 최고라는 밀라노 두오모를 착공하고 아름답기로 수도원 중 최고라는 파비아 수도원(Certosa di Pavia)을 지어 오늘 우리에게 즐거운 볼거리들을 남겨주었다. 1385년 공작(公爵) 자리도 챙겨 밀라노를 일찌감치 공작령(Ducato)으로 유럽 지도에 자리매김한 인물이었다.

자치도시들 중에 제일 먼저 군주국으로 재정비하고 대외 확장을 노린 것도 밀라노였다. 일찍이 13세기 중반 비스콘티(Visconti) 가문은 숙적 델라토레 가문을 누르고 군주제를 확립해 비스콘티 시대(1277~1447)를 열었다. 특히 잔갈레아초(Gian Galeazzo Visconti·1351~1402) 시절의 밀라노는 해상무역에 치중하던 베네치아 공화국과 반도 남단의 섬 시칠리아 왕국을 빼면 이탈리아 본토에서 최강이었다.