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糸井と開発スタッフとの親交は深く、特に『２』のプログラミングを勤めたＨＡＬ研究所の社長（当時）・岩田聡（現在の任天堂・社長）は、糸井のウェブサイト『ほぼ日刊イトイ新聞』の創設にコンピュータ関連の準備をほぼ全て一人で担当してその後も技術サポートを続けたというエピソードがある。
糸井と開発スタッフとの親交は深く、特に『２』のプログラミングを務めたＨＡＬ研究所の社長（当時）・岩田聡（現在の任天堂・社長）は、糸井のウェブサイト『ほぼ日刊イトイ新聞』の創設にコンピュータ関連の準備をほぼ全て一人で担当してその後も技術サポートを続けたというエピソードがある。