マキャベリは『プリンス』において、真の王子の特徴を例証するのは誰だと考え、なぜそのような信念を持つのか。
マキアヴェッリの『王子』の中で、マキアヴェッリは、真の王子が、国民の完全な支配と服従を確保するために、その国家をどの程度支配すべきかを詳細に説明している。マキャベリは、王子の前提条件と責任を数多く説明し、それを肯定的・否定的な文脈で、さまざまな人物を通じて本文中で例示している。プリンス』を通して、マキアヴェッリが尊敬している人物の一人であることを明らかにし、かなり頻繁に強調しているのが、チェーザレ・ボルジアである。同様のレトリックは、本文中でもチェーザレ・ボルジアを描写するのに頻繁に使われている。プリンス』の性格を真に体現しているのは誰なのかを探ると、マキャベリの高評価から一般的にはチェーザレ・ボルジアであるように思われがちだが、実際はそうでもない。むしろ、「プリンス」の称号はもっと微妙な人物のものである：スペイン国王のフェルディナンド・オブ・アラゴンである。マキアヴェッリがチェーザレ・ボルジアや他の重要な人物を賞賛している一方で、フェルディナンドにはマキアヴェッリが語る真の王子の多くの重要な特徴が矛盾なく当てはまるからである。
マキアヴェッリは、第7章でロマーニャ州を征服したチェーザレ・ボルジアの行動を通して、彼の教えを例証している。チェーザレ・ボルジアは、非常に残酷な方法で相手を直ちに潰し、スケープゴートを使って憎しみを自分から遠ざけ、最後にスケープゴートを殺して新しい州の住民に権力と恐怖感を持たせる。これらの行動は、彼がマキャベリによって高く評価される理由であるが、他の人たちが、このような行動をとることはない。
 
 チェーザレ・ボルジアの基本的な特徴は、マキアヴェッリのいう「最も支配的な王子」の概念と真っ向から対立する。その典型的な例が、「チェーザレ・ボルジアは......父の出世の際にその国を獲得し、その衰退の際にそれを失った」(7)というものである。相続は、新しい公国を作るのに比べれば、明らかに労力を必要としない。チェーザレ・ボルジアはその後、新しい公国を征服しているが、父親の財産によって権力者になったことが大きなきっかけであり、理想的な王子の美徳を例証していないことが推察される。
本書に登場する他の人物も、指導力において同様の評価を得ているが、やはり理想の王子に匹敵するような資質には欠けている。教皇ユリウス2世は、第13章でマキアヴェッリによって、征服のためのキャンペーンにおいて、その力がヴィルトゥよりもむしろフォーチュンと一致していることが強調されている。教皇アレクサンダー6世は、カソリック帝国を最終的に支配し力を持たせるために狡猾な能力を発揮したものの、そうしたのは、「叔父アロンソによってローマカトリック教会から称号と収入を与えられた」最初の助けによるものだった。1 多くの人物が『プリンス』に例示されている多くの原則に従うという点では同じパターンだが、もちろん、真のプリンスであるための必要条件は非常に多く、これらの人物はプリンスの明確な定義には従っていない。しかし、ある人物はマキアヴェッリの指摘に非常に忠実に従い、真の王子の基本をその始まりにおいて例証し、真の王子になるまでの間にほとんど欠点を残さなかった：アラゴンのフェルディナンドである。
フェルディナンドは、その特徴から「王子」という称号を得たが、他の人物と真に異なるのは、その中核となる美徳、すなわち権力への上り調子である。マキアヴェッリは、『プリンス』の冒頭で、プリンシパリティの違いを説明し、プリンシパリティを維持することがいかに重要かを強調する。
1 "アレクサンドル6世".Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., www.britannica.com/biography/Alexander-VI.
 
新しい公国の建設は、相続よりもはるかに困難である。このことは、マキャベリが「名声と栄光によって、取るに足らない王から、キリスト教で一番の王になった」(21)と表現するフェルディナンドの立身出世に大きく現れています。フェルディナンドは、権力をめぐる陰謀を通して、その狡猾な欺瞞を示し、「常に宗教を口実に、より大きな企てを行うために、敬虔な残酷さをもって、自分の王国からムーア人を追い出し、一掃することに専念する」（21）。マキアヴェッリは、宗教を透明なマントとして使用し、欺瞞的に国家を征服するという、「これほど立派な例も、これほど珍しい例もない」（21）と評価している。このような天性の能力こそが、フェルディナンドを立派な存在にし、本文中の他の人物と区別するものである。この感覚はマキアヴェッリも共有しており、「彼の行動は、人が彼に対して着実に働く時間を与えられないような方法で、次々と生じている」(21)と絶賛している。