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文久２年（１８６２年）尊王攘夷を志して坂本彦右衛門・山本四郎・指宿三次・大脇忠左衛門らと鹿児島を脱し、有馬新七や田中謙助らと関白九条尚忠・京都所司代酒井忠義の襲撃を企てるが、島津久光の派遣した鎮撫使と京都寺田屋や衝突して重傷を負う（寺田屋事件）。
文久２年（１８６２年）尊王攘夷を志して坂本彦右衛門・山本四郎・指宿三次・大脇忠左衛門らと鹿児島を脱し、有馬新七や田中謙助らと関白九条尚忠・京都所司代酒井忠義の襲撃を企てるが、島津久光の派遣した鎮撫使と京都寺田屋で衝突して重傷を負う（寺田屋事件）。