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引き続きニック・ボロテリー・テニスアカデミー藤沢校、荏原ＳＳＣ等で本格的にテニスを学びながら頭角を現していった杉山は、湘南白百合学園中学校入学後の中学１年時に全国選抜ジュニアテニス大会１４歳以下で全国大会レベル初優勝を果たすと、１９９０年には若干１５歳で全日本ジュニア１８歳以下シングルス準優勝を果たす。
引き続きニック・ボロテリー・テニスアカデミー藤沢校、荏原ＳＳＣ等で本格的にテニスを学びながら頭角を現していった杉山は、湘南白百合学園中学校入学後の中学１年時に全国選抜ジュニアテニス大会１４歳以下で全国大会レベル初優勝を果たすと、１９９０年には弱冠１５歳で全日本ジュニア１８歳以下シングルス準優勝を果たす。