«Bookends»
(1968) 

Simon tar kontroll over både studioet og sitt eget talent, og den kreative produsenten Roy Halee hjelper ham å sette planene ut i livet. 

Dette er platen der unge Simon slutter å skrive om kunstnere hele tiden, og i stedet blir en kunster selv: 

«Bookends» er både deres mest ambisiøse og mest forløste album. 
«America» er kanskje deres aller mest forgylte øyeblikk, en «finne Amerika»-sang som er fortettet som en liten novelle. 

«Bookends» kan høres som en konseptplate om aldring og kommunikasjonsvansker i de forskjellige stadiene i livet, og er egentlig ganske grim. 
Men den har en dybde som innebærer at den oppleves moderne på en måte som de tre første albumene absolutt ikke gjør. 
Og den har «A Hazy Shade Of Winter». 
