Natri bis(trimethylsilyl)amide
Natri bis(trimetylsilyl)amua là hợp chất hóa học với công thức ((CH)Si)NNa. Hóa chất này, thường gọi tắt là NaHMDS (natri hexametylđisilazua), là một base mạnh dùng trong các phản ứng tách proton hay xúc tác base. Ưu điểm là nó có thể tìm thấy ở dạng rắn và tan được với lượng lớn trong các dung môi không phân cực như THF, đietyl ete, benzen, và toluen bởi nhóm ưa béo TMS.

NaHMDS nhanh chóng phân hủy trong nước để tạo ra natri hydroxide và bis(trimetylsilyl)amin.

Thông thường các chất cơ kim phân cực thể hiện dưới dạng ion, nhưng NaHMDS lại có rất ít tính chất ion. Cấu trúc phân tử như trên hình là hợp lý hơn cả - nguyên tử natri gắn với nguyên tử nitơ thông qua một liên kết cộng hóa trị phân cực. Khi không dung môi hóa, nó là chất rắn ở dạng trime hóa.

NaHMDS được dùng rộng rãi như một base cho các axit C-H. Các phản ứng tiêu biểu:

NaHMDS cũng dùng cho các axit N-H.

NaHMDS phản ứng với ankyl halide tạo ra các dẫn xuất amin:
Quá trình trên được mở rộng lên thành phản ứng aminomwtyl hóa nhờ tác chất (CH)Si)NCHOMe, chứa một nhóm metoxi không thay thế.
