Il Milan si aggiudica il primo round degli ottavi di finale, superando per 4-2 lo Slavia Praga a San Siro. Un risultato maturato al termine di una gara che ha presentato diverse insidie per i rossoneri, nonostante la superiorità numerica per circa 65 minuti: qualche amnesia difensiva e un Maignan non perfetto hanno contribuito a tenere in piedi la formazione ceca.
L'approccio degli ospiti, aggressivi e propositivi, sorprende un po' i rossoneri, che faticano a trovare spazi per imbeccare le punte. Al 26' però arriva il primo twist di serata: l'arbitro turco Meler non ha dubbi nel giudicare da rosso diretto l'entrataccia di Diouf ai danni di Pulisic. Con cinismo il Milan ne approfitta subito, passando avanti con un colpo di testa da distanza ravvicinata di Giroud. Ma lo Slavia vuole vendere cara la pelle e ritorna subito in partita con un'autentica prodezza di Doudera, che pesca dal cilindro un destro al volo da applausi. Nel finale della prima frazione però il Milan mette testa e spalle avanti con l'uno-due firmato da Reijnders e Loftus-Cheek.
Ma la squadra di Trpisovsky non vuole rinunciare così presto al suo sogno europeo e nella ripresa, contro un Milan che non spinge sull'acceleratore, riesce a riaprire i giochi accorciando le distanze col neoentrato Schranz. Serve allora una magia di Rafa Leao per ristabilire il doppio vantaggio: il portoghese accende il turbo all'improvviso ubriacando di finte un avversario e regalando a Pulisic un pallone solo da spingere in porta. Il 4-2 finale è lo specchio di una partita che, tra luci e ombre, permette comunque al Milan di presentarsi con un doppio bonus al match di ritorno in programma tra sette giorni a Praga.