Tra Matteo Arnaldi e Denis Shapovalov c'è, per buona misura, la sfida inattesa. Lo è perché, se da una parte era pensabile un approdo al terzo turno del sanremese, dall'altra il colpo di mano l'ha fatto il canadese, ricordandosi del proprio grande talento ed eliminando il greco Stefanos Tsitsipas.
I due si sono confrontati in un'unica occasione, e cioè al secondo turno del Roland Garros 2023. Si trattava dello Slam di debutto di Arnaldi in tabellone principale, e dopo il secondo set sembrava possibile quella che, all'epoca, era una sorpresa di enorme livello. Poi Shapovalov emerse e vinse in quattro.
Il canadese sarebbe stato poi fermato subito dopo da Carlos Alcaraz, mentre Arnaldi, agli US Open, sarebbe andato ad affrontare proprio il murciano agli ottavi dopo una notevole cavalcata, finora la migliore nel novero dei quattro tornei maggiori.
I due giocatori scenderanno in campo come terzo match sul Court 1, lo stesso che verrà aperto da Lorenzo Musetti contro il russo Roman Safiullin. In mezzo, il bulgaro Grigor Dimitrov di fronte al cileno Alejandro Tabilo.