Un predestinato, l'erede di Federer, le discese ardite e le risalite, gli amori e ora una seconda giovinezza. Grigor Dimitrov ha avuto una carriera da montagne russe e sta provando di nuovo a prendersi quel che, anche a causa di una vita sportiva parallela a quella dei Big Three, è stata più avara delle aspettative. Numero uno al mondo da juniores, vincitore di due Slam giovanili (Wimbledon e Us Open), il bulgaro che affronterà Jannik Sinner nella finale di Miami (qui la guida alla finale) è nato in una famiglia di sportivi. I genitori erano entrambi pallavolisti e il padre Dimitar conquistò un argento olimpico prima di diventare il suo primo allenatore.
Dopo 5 anni tra i professionisti, dove sbarca nel 2008, vince il suo primo torneo a Stoccolma battendo David Ferrer. È il primo 'alto' di una carriera di saliscendi. Nello stesso anno, il 2013, batte a Madrid Novak Djokovic: è la prima volta che mette ko un numero 1 al mondo. Nei dodici mesi successivi infila altri tre tornei vinti – Acapulco, Bucarest e Queen's – e così riesce a entrare in nona posizione tra i Top 10 della classifica Atp, anche grazie alla semifinale raggiunta a Wimbledon.
Sono gli anni di uno del suo grande amore, Maria Sharapova, la star russa alla quale è legato dal 2012 al 2015. Quando la loro relazione si rompe, Dimitrov vive stagioni complicate. Risorge nel 2017 vincendo a Brisbane e raggiungendo di nuovo la semifinale di uno Slam, questa volta in Australia, dove si arrende a Rafa Nadal dopo una battaglia durata cinque set. Trionfa a Sofia e a Cincinnati, il primo Masters 1000 in bacheca, salendo fino al 6° posto del mondo.
È l'anno magico, terminato con la vittoria delle Atp Finals che lo proietta sul podio del tennis in posizione numero 3 nel ranking. Sarà questione di vertigini, ma negli anni successivi scivola fino alla 79esima posizione ma si toglie la soddisfazione di un altro Slam giocato alla grande. Questa volta accade agli Us Open, grazie a una vittoria nei quarti contro Roger Federer, di cui si è detto a lungo che sarebbe stato l'erede senza però esserlo mai diventato.
Quest'ultima risalita è ricomincia sul finire del 2023 con la finale di Parigi-Bercy, persa contro Djokovic. Poi un inizio di 2024 sprintato: la vittoria a Brisbane e adesso Miami, dove Dimitrov sta vivendo una seconda giovinezza. Dopo il netto successo nei quarti di finale contro lo spagnolo Carlo Alcaraz, il bulgaro, entrato in tabellone da testa di serie numero 11, ha sconfitto in semifinale il tedesco Alexander Zverev per 6-4, 6-7 (4-7), 6-4. Per il 32enne, un risultato di assoluto prestigio che vale il ritorno nella top 10 del prossimo ranking dopo un'assenza di 260 settimane, un record.