Nella Classicissima si riparte dal trionfo di Mathieu Van Der Poel un anno fa in via Roma, quarto olandese di sempre a trionfare nella gara. L'Italia non vince dal 2018 con Nibali. L'albo d'oro completo della Milano-Sanremo, giunta alla 115esima edizione
- 1907 - Lucien Petit-Breton (Francia)
- 1908 - Cyrille Van Hauwaert (Belgio)
- 1909 - Luigi Ganna (Italia)
- 1910 - Eugène Christophe (Francia)
- 1911 - Gustave Garrigou (Francia)
- 1912 - Henri Pélissier (Fraancia)
- 1913 - Odile Defraye (Belgio)
- 1914 - Ugo Agostoni (Italia)
- 1915 - Ezio Corlaita (Italia)
- 1916 - Non disputata a causa della Prima Guerra Mondiale
- 1917 - Gaetano Belloni (Italia)
- 1918 - Costante Girardengo (Italia)
- 1919 - Angelo Gremo (Italia)
- 1920 - Gaetano Belloni (Italia)
- 1921 - Costante Girardengo (Italia) - in foto
- 1922 - Giovanni Brunero (Italia)
- 1923 - Costante Girardengo (Italia)
- 1924 - Pietro Linari (Italia)
- 1925 - Costante Girardengo (Italia)
- 1926 - Costante Girardengo (Italia)
- 1927 - Pietro Chesi (Italia)
- 1928 - Costante Girardengo (Italia)
- 1929 - Alfredo Binda (Italia)
- 1930 - Michele Mara (Italia)
- 1931 - Alfredo Binda (Italia) - in foto
- 1932 - Alfredo Bovet (Italia)
- 1933 - Learco Guerra (Italia)
- 1934 - Jef Demuysere (Belgio)
- 1935 - Giuseppe Olmo (Italia)
- 1936 - Angelo Varetto (Italia)
- 1937 - Cesare Del Cancia (Italia)
- 1938 - Giuseppe Olmo (Italia)
- 1939 - Gino Bartali (Italia)
- 1940 - Gino Bartali (Italia)
- 1941 - Pierino Favalli (Italia)
- 1942 - Adolfo Leoni (Italia)
- 1943 - Cino Cinelli (Italia)
- 1944 e 1945 - Non disputata a causa della Seconda Guerra Mondiale
- 1946 - Fausto Coppi (Italia) - in foto
- 1947 - Gino Bartali (Italia)
- 1948 - Fausto Coppi (Italia)
- 1949 - Fausto Coppi (Italia)
- 1950 - Gino Bartali (Italia) - in foto
- 1951 - Louison Bobet (Francia)
- 1952 - Loretto Petrucci (Italia)
- 1953 - Loretto Petrucci (Italia)
- 1954 - Rik Van Steenbergen (Belgio)
- 1955 - Germain Derycke (Belgio)
- 1956 - Fred De Bruyne (Belgio)
- 1957 - Miguel Poblet (Spagna)
- 1958 - Rik Van Looy (Belgio)
- 1959 - Miguel Poblet (Spagna)
- 1960 - René Privat (Francia)
- 1961 - Raymond Poulidor (Francia) - in foto
- 1962 - Emile Daems (Belgio)
- 1963 - Joseph Groussard (Francia)
- 1964 - Tom Simpson (Gran Bretagna)
- 1965 - Arie den Hartog (Olanda)
- 1966 - Eddy Merckx (Belgio)
- 1967 - Eddy Merckx (Belgio)
- 1968 - Rudi Altig (Germania)
- 1969 - Eddy Merckx (Belgio)
- 1970 - Michele Dancelli (Italia)
- 1971 - Eddy Merckx (Belgio) - in foto
- 1972 - Eddy Merckx (Belgio)
- 1973 - Roger De Vlaeminck (Belgio)
- 1974 - Felice Gimondi (Italia)
- 1975 - Eddy Merckx (Belgio)
- 1976 - Eddy Merckx (Belgio)
- 1977 - Jan Rass (Olanda)
- 1978 - Roger De Valeminck (Belgio)
- 1979 - Roger De Valeminck (Belgio)
- 1980 - Pierino Gavazzi (Italia)
- 1981 - Alfons De Wolf (Belgio)
- 1982 - Marc Gomez (Francia)
- 1983 - Giuseppe Saronni (Italia)
- 1984 - Francesco Moser (Italia)
- 1985 - Hennie Kuiper (Olanda)
- 1986 - Sean Kelly (Irlanda)
- 1987 - Erich Machler (Svizzera)
- 1988 - Laurent Fignon (Francia) - in foto
- 1989 - Laurent Fignon (Francia)
- 1990 - Gianni Bugno (Italia)
- 1991 - Claudio Chiappucci (Italia)
- 1992 - Sean Kelly (Irlanda)
- 1993 - Maurizio Fondriest (Italia)
- 1994 - Giorgio Furlan (Italia)
- 1995 - Laurent Jalabert (Francia)
- 1996 - Gabriele Colombo (Italia)
- 1997 - Erik Zabel (Germania)
- 1998 - Erik Zabel (Germania) - in foto
- 1999 - Andrei Tchmil (Belgio)
- 2000 - Erik Zabel (Germania)
- 2001 - Erik Zabel (Germania)
- 2002 - Mario Cipollini (Italia)
- 2003 - Paolo Bettini (Italia) - in foto
- 2004 - Oscar Freire (Spagna)
- 2005 - Alessandro Petacchi (Italia)
- 2006 - Filippo Pozzato (Italia)
- 2007 - Oscar Freire (Spagna)
- 2008 - Fabian Cancellara (Svizzera)
- 2009 - Mark Cavendish (Gran Bretagna)
- Eddy Merckx (1966, 1967, 1969, 1971, 1972, 1975 e 1976)
- Costante Girardengo (1918, 1921, 1923, 1925, 1926 e 1928)
- Gino Bartali (1939, 1940, 1947, 1950)
- Erik Zabel (1997, 1998, 2000, 2001)
- Fausto Coppi (1946, 1948, 1949)
- Roger De Vlaeminck (1973, 1978, 1979)
- Oscar Freire (2004, 2007, 2010)
- Italia: 51
- Belgio: 22
- Francia: 14
- Germania: 7
- Spagna: 5
- Olanda: 4
- Australia, Irlanda, Gran Bretagna e Svizzera: 2
- Norvegia, Polonia, Slovenia: 1