Firenze è da sempre una trasferta ostica per il Milan, come dimostrato anche dal bilancio complessivo delle partite che il Diavolo ha giocato nel corso della sua storia all'Artemio Franchi. In 89 precedenti incontri, infatti, i rossoneri sono riusciti ad imporsi sui Viola "solo" in 27 occasioni, pareggiando in 25 e perdendo addirittura in 37.
Questi dati confermano la difficoltà nell'affrontare un avversario come la Fiorentina, che negli ultimi anni fra le mura amiche ha concesso davvero in pochissime occasioni, tre per l'esattezza, la gioia della vittoria al Milan. Dalla stagione 2013/14, infatti, sono tante le delusioni raccolte dal Diavolo in quel di Firenze.
Nei 10 incontri disputati da quell'annata in poi, il Milan ha raccolto 3 pareggi (2016/17, 2017/18, 2019/20), 3 vittorie (2013/14, 2018/19, 2020/21) ed addirittura 4 sconfitte (2014/15, 2015/16, 2021/22, 2022/23), per un totale di 12 reti segnate e 14 subite.