Ở trận chung kết Cúp liên đoàn, nơi Liverpool đánh bại Chelsea, Endo được xem là nhân vật quan trọng nhất trong đội hình Lữ đoàn đỏ. Đó là một kết cục không ai nghĩ đến. Khi Liverpool ký hợp đồng với Endo hồi đầu mùa, người ta xem đây là một hành động trong hoảng loạn sau khi bỏ lỡ Caiceido và Romeo Lavia, những người được cho là sẽ thay thế bộ đôi kỳ cựu Jordan Henderson và Fabinho vừa rời đi.
Endo không phải là bản hợp đồng điển hình của Liverpool. Đội trưởng Nhật Bản khi đến Merseyside đã 30 tuổi. Anh chưa có kinh nghiệm thi đấu ở Premier League, chưa có kinh nghiệm chơi bóng ở các đấu trường châu Âu và không có tiềm năng thực sự để tiến bộ thêm nữa.
Tuy nhiên, đích thân Jurgen Klopp đã thúc đẩy việc ký kết. Ông tiết lộ nhiều điều như vậy sau khi Endo được ra mắt với tư cách là một cầu thủ Liverpool: "Bạn biết đấy, theo truyền thống thì không nên ký hợp đồng với một cầu thủ ở độ tuổi của Endo. Cầu thủ cuối cùng ở độ tuổi đó là James Milner. Chúng tôi luôn thảo luận về điều này. Các ông chủ thực sự muốn có những cầu thủ 20 tuổi với kinh nghiệm 200 trận đấu. Điều đó khá khó khăn. Nhưng tôi biết rằng thời điểm tốt nhất cho một cầu thủ bóng đá là từ 27 đến 33 tuổi. Tất nhiên, điều đó phụ thuộc vào chấn thương. Đó là lý do tại sao tôi không cần ai thuyết phục cả khi ký với Endo"
Endo phải ngồi dự bị khi từ Bỉ mới đến Stuttgart, và chinh phục sự tin tưởng của HLV bằng thái độ chuyên nghiệp và không ngừng cố gắng. Rồi Stuttgart thăng lên Bundesliga, Endo cũng trở thành trụ cột và đeo băng đội trưởng. Những màn trình diễn đỉnh cao, bao gồm trận giao hữu với Liverpool tháng 8-2020, đã khiến HLV Jergen Klopp để mắt tới Endo.
Mùa Hè năm trước, Klopp cần một "số 6" mạnh mẽ, thu hồi và giữ bóng tốt, sau đó di chuyển nó lên phía trước nhanh chóng. Endo là mẫu cầu thủ như vậy. Ở quê hương, anh mệnh danh là "Casemiro Nhật Bản". Tại Stuttgart, người hâm mộ gọi anh với biệt danh "máy hút bụi". Các chuyên gia thích làm việc với con số thống kê thì dùng cụm từ "Vua tranh chấp" để mô tả Endo.
Bây giờ là tháng 3-2024, Endo đã chứng tỏ mình là một bánh răng quan trọng trong cỗ máy Liverpool và được cho là bản hợp đồng xuất sắc nhất mùa hè. Không chỉ với Liverpool mà còn với bất kỳ đội nào ở Premier League. Anh đã có 15 lần đá chính ở các giải đấu trong nước và Liverpool bất bại, thắng 13 và đạt hiệu số bàn thắng bại là +27.
Tại trận chung kết Cúp liên đoàn, khi Endo cùng Van Dijk trở thành chỗ dựa cho các cầu thủ trẻ. Sau trận đấu, Klopp đã dành lời khen ngợi đặc biệt cho Endo: "Chúng tôi thật may mắn, chúng tôi đã mang được anh ấy về và tôi khá chắc chắn trong ba hoặc bốn năm nữa Wataru sẽ ký một hợp đồng dài hạn khác với Liverpool. Anh ấy có thể 30 hoặc 31 tuổi, nhưng đó chỉ là những con số. Vì anh ấy là một cái máy."
Endo đã vượt trội so với hai tiền vệ trị giá 100 triệu bảng bên phía Chelsea. Người ta có thể đặt câu hỏi: Ai cần đến Enzo hay Caicedo khi đã có Endo? Hình ảnh Caicedo ngồi chán nản trên sân sau tiếng còi chung cuộc khi Romeo Lavia đến an ủi anh sẽ khiến giới hâm mộ Merseyside phải cười. Hai cầu thủ chọn Chelsea thay vì Liverpool vào mùa hè có thể không hối hận về quyết định của mình, nhưng với các Liverpudian thì khác. Lavia gần như không thể thi đấu mùa này vì chấn thương, màn trình diễn của Caiceido thì bị soi dưới kính hiển vi.
Theo thống kê mà nói, Caicedo đã thi đấu không quá tệ, chỉ có lẽ là không tốt như một cầu thủ ở mức giá đó được mong đợi. Tiền vệ người Ecuador vẫn chỉ mới 22 tuổi, được xem như một món đầu tư, nhưng thật khó để không nhắc lại số tiền khổng lồ để chuyển nhượng anh khi Caiceido đối đầu với Endo.
Tiền vệ số 3 của Liverpool đã thực hiện 64 trong số 68 đường chuyền (tỷ lệ chính xác 94,1%), bao gồm 9/10 đường chuyền ở 1/3 cuối sân (90%), giành quyền kiểm soát bóng 12 lần và chỉ để thua 8 lần, đồng thời thực hiện 7 pha tắc bóng. Tuyển thủ Nhật Bản có số lần tham gia tấn công nhiều thứ ba trong trận đấu, và nhiều hơn ba lần so với Caiceido. Cuối cùng, Endo là người ăn mừng với chiếc cúp.
Trong cuộc trò chuyện với tờ The Times, Endo cho biết khoác áo Liverpool là "giấc mơ có thật". Tuy nhiên, anh nhấn mạnh nó không được tạo ra một cách tình cờ. "Tôi không có ý kiêu ngạo, nhưng không hề có sự tham gia của may mắn ở đây. Tôi đã nỗ lực, đã chăm chỉ để tạo ra thành quả. Chỉ cần một kế hoạch và theo đuổi nó bằng tất cả những gì mình có", anh nói.