Q:

Что именно произойдет при арифметическом переполнении?

В cmd есть ограничение на хранение целочисленного типа, оно, вроде бы, не превышает 2^16, но что произойдет, если будет вот такой цикл:
for ((a=1; a<=$amount ; a++))
и значение amount превысит допустимый размер?

A:

максимальное целое, с которым программа bash способна производить вычисления, теоретически, может варьироваться в зависимости и от реализации этой программы, и от используемой операционной системы, и от архитектуры процессора.
в реализации bash для операционной системы gnu, которую чаще всего и можно встретить, максимальное целое равно 2 в 63-й степени минус 1:
$ ((x=2**63-1)); echo $x
9223372036854775807

если к этому числу добавить единицу, то, из-за арифметического переполнения, получим отрицательное число:
$ ((x=2**63-1)); echo $((x+1))
-9223372036854775808

по поводу же сравнения: если в выражении (аналог приведённому вашему)
$ test $x -le $amount

в переменной $amount будет строка, которую bash не сможет преобразовать в целое (например, 2 в 63-й степени), то при выполнении получим ошибку:
$ test $x -le 9223372036854775808
bash: test: 9223372036854775808: integer expression expected

