Q:

What word has the highest numerical value in Tanach?

What is the word with the highest gematria (numerical value of the letters) in Tanach?  I'm guessing off the top of my head תשתרר of parshas Korach, but a methodical search might find something else.
Is there any source attributing any significance to the word that happens to have that highest gematria?

A:

I did some calculations and came up with the top 5 for each sefer in Tanach, along with the top twenty overall. I also provided my list of top 10 for Torah and Tehillim for comparison with AvnerMil's. For the Tanach source, i used Mechon Mamre's niqqudless Tanach.
The code is available here on GitHub Gists. Comes with a README explaining how to run it.

Top 20 overall:
לארתחששתא | 1640
וארתחששתא | 1616
ארתחששתא  | 1610
תשתרר     | 1500
תסתתר     | 1460
ולעשתרות  | 1412
בשרשרות   | 1408
ושרשרת    | 1406
שרשרות    | 1406
שרשרת     | 1400
לארתחשסתא | 1400
לעשתרת    | 1400
והעשתרות  | 1387
העשתרתי   | 1385
ועשתרות   | 1382
העשתרות   | 1381
תשתכרין   | 1380
בעשתרות   | 1378
עשתרות    | 1376
ועשתרת    | 1376

As you can see, much of it is repeated, with מלא/חסר differences, or grammatical changes. Your תשתרר is number 4.

Now, for the top 5 in each sefer:
Top 5 in בראשית:
בעשתרת | 1372
תשוקתך | 1226
ותרשיש | 1216
תשוקתו | 1212
בשקתות | 1208

Top 5 in שמות:
שרשרת     | 1400
בתחתית    | 1220
תרשיש     | 1210
שרשת      | 1200
והשתחויתם | 1175

Top 5 in ויקרא:
שקערורת  | 1276
והתקדשתם | 1255
וקשקשת   | 1206
והתנשמת  | 1201
התנשמת   | 1195

Top 5 in במדבר:
תשתרר  | 1500
לתשעת  | 1200
תתנשאו | 1157
לשתות  | 1136
ותשת   | 1106

Top 5 in דברים:
ועשתרות | 1382
ועשתרת  | 1376
בעשתרת  | 1372
תתחתן   | 1258
תחתית   | 1218

Top 5 in יהושוע:
ועשתרות  | 1382
בעשתרות  | 1378
והתחתנתם | 1309
תחתיות   | 1224
לתשעת    | 1200

Top 5 in שופטים:
ולעשתרות | 1412
העשתרות  | 1381
תחתית    | 1218
ולהשתחות | 1155
לשתות    | 1136

Top 5 in שמואל:
והעשתרות | 1387
העשתרות  | 1381
תשתכרין  | 1380
עשתרות   | 1376
העשתרת   | 1375

Top 5 in מלכים:
שרשרות  | 1406
לעשתרת  | 1400
עשתרת   | 1370
ותשרתהו | 1317
תרשיש   | 1210

Top 5 in ישעיהו:
תסתתר    | 1460
שפתותיכם | 1256
תחתיות   | 1224
קשתתיו   | 1216
תרשישה   | 1215

Top 5 in ירמיהו:
תתערער | 1340
מתרשיש | 1250
קשתותם | 1246
נתפשת  | 1230
תפשתם  | 1220

Top 5 in יחזקאל:
מהתחתונות | 1315
מהתחתנות  | 1309
בקשקשתיך  | 1232
והתקדשתי  | 1225
תחתיות    | 1224

Top 5 in הושע:
תרגלתי | 1043
תורתי  | 1016
תורת   | 1006
רתת    | 1000
עשרתי  | 980

Top 5 in יואל:
ותימרות | 1062
ומתלעות | 952
משרתי   | 950
והתירוש | 927
תירוש   | 916

Top 5 in עמוס:
לשתות    | 1136
תשתו     | 1106
מעשרתיכם | 1080
לשלשת    | 1060
תתעלפנה  | 1035

Top 5 in עובדיה:
שתיתם  | 1150
נתתיך  | 880
פלשתים | 860
תחתיך  | 838
תשלחנה | 793

Top 5 in יונה:
תרשישה | 1215
תרשיש  | 1210
יתעשת  | 1180
שלשת   | 1030
נגרשתי | 963

Top 5 in מיכה:
התפלשתי | 1225
ונתשתי  | 1166
תשתחוה  | 1119
תשתה    | 1105
תחרשנה  | 963

Top 5 in נחום:
ישתקשקון | 1266
תכריתך   | 1050
מתפפת    | 1000
תשכרי    | 930
ומשפחות  | 840

Top 5 in חבקוק:
משמרתי | 990
לרשת   | 930
תחריש  | 918
ותהלתו | 847
תוכחתי | 844

Top 5 in צפניה:
התקוששו | 1117
תסתרו   | 1066
תרמית   | 1050
לשארית  | 941
והשארתי | 922

Top 5 in חגיי:
והרעשתי | 991
והמשתכר | 971
משתכר   | 960
התירוש  | 921
שארית   | 911

Top 5 in זכריה:
להשתחות | 1149
צנתרות  | 1146
תשאות   | 1107
תשתו    | 1106
ותפארת  | 1087

Top 5 in מלאכי:
ונשמרתם | 1036
תורת    | 1006
משמרתו  | 986
שמרתם   | 980
לתנות   | 886

Top 5 in דברי הימים:
בשרשרות | 1408
שרשרות  | 1406
ושרשרת  | 1406
העשתרתי | 1385
עשתרות  | 1376

Top 5 in תהילים:
תתפתל     | 1310
וקשתותם   | 1252
תמותת     | 1246
בשפתותיהם | 1243
תשפתני    | 1240

Top 5 in איוב:
והתעררתי | 1291
תחתית    | 1218
לעשתות   | 1206
תשתפך    | 1200
תשרש     | 1200

Top 5 in משלי:
מתרושש  | 1246
ותפשתי  | 1196
תתפש    | 1180
ונעתרות | 1132
תכתוש   | 1126

Top 5 in רות:
ולשתות | 1142
ותשתחו | 1120
ותשתהו | 1117
ושתית  | 1116
ותתר   | 1006

Top 5 in שיר השירים:
מתרפקת  | 1220
שפתותיך | 1216
תשוקתו  | 1212
בתרשיש  | 1212
שפתותיו | 1202

Top 5 in קוהלת:
ושפתות   | 1192
ולשתות   | 1142
וכמשמרות | 1012
תרתי     | 1010
תרשע     | 970

Top 5 in איכה:
תשתפכנה  | 1255
תחתיות   | 1224
לתשועת   | 1206
אשפתות   | 1187
בשחיתותם | 1166

Top 5 in אסתר:
תרשיש   | 1210
לשתות   | 1136
תשתו    | 1106
תפארת   | 1081
פרשנדתא | 1035

Top 5 in דנייאל:
כתרשיש  | 1230
תשתבק   | 1202
תנתש    | 1150
והשתכחת | 1139
השתכחת  | 1133

Top 5 in עזרא / נחמיה:
לארתחששתא | 1640
וארתחששתא | 1616
ארתחששתא  | 1610
לארתחשסתא | 1400
ארתחשסתא  | 1370

For comparison, the top ten in the Torah only:
תשתרר    | 1500
שרשרת    | 1400
ועשתרות  | 1382
ועשתרת   | 1376
בעשתרת   | 1372
שקערורת  | 1276
תתחתן    | 1258
והתקדשתם | 1255
תשוקתך   | 1226
בתחתית   | 1220

And the top 10 of Tehillim:
בשרשרות | 1408
שרשרות  | 1406
ושרשרת  | 1406
העשתרתי | 1385
עשתרות  | 1376
ותרשישה | 1221
ותרשיש  | 1216
וקשתות  | 1212
תרשיש   | 1210
ונתשתים | 1206

A:

I do not have the entire Tanach calculated, but as per the Torah and Tehillim, you are right :)
Here are the top ten for in the Torah 
תִשְׂתָּרֵר=1500 
שַׁרְשְׁרֹת=1400 
וְעַשְׁתְּרֹת=1376 
בְּעַשְׁתְּרֹת=1372 
שְׁקַעֲרוּרֹת=1276 
תִתְחַתֵּן=1258 
וְהִתְקַדִּשְׁתֶּם=1255 
תְּשׁוּקָתֵךְ=1226 
בְּתַחְתִּית=1220 
תַּחְתִּית=1218 
Top ten in the Tehillim:
 
1310=תִּתְפַּתָּל 
1252=וְקַשְּׁתוֹתָם 
1246=תְּמוֹתֵת 
1243=בְּשִׂפְתוֹתֵיהֶם 
1240=תִּשְׁפְּתֵנִי 
1236=עֶשְׁתֹּנֹתָיו 
1226=בְּתַחְתִּיּוֹת 
1226=לִתְשׁוּעָתְךָ 
1226=בְּתַחְתִּיּוֹת 
1224=תַּחְתִּיּוֹת 

