Ai filloi karrierën e tij treinuese me Randers më 2003, duke i drejtuar ata në promovimin e Superligës daneze. Ai e udhëhoqi ekipin në trofeun e Kupës Daneze 2006 dhe Olsen u quajt Menaxheri danez i vitit 2006.
Shër Kristian Olseni është trajner i mirë.