后进入米兰大学司法系学习,大学期间,因擅长吹拉弹唱,而与几位同学一起组织了一个“四人小乐队”在校内外演出。为赚足学费,他曾经组织过木偶表演,向观众收取门票,还曾靠在游艇上演唱赚钱。  刚刚走出大学校门,贝卢斯科尼就开始着手筹建他的王国。尽管他的父亲为他在银行里安排了一个职位,他却下决心进军房地产领域。1962年,他成立了一家建筑公司,并于1969年用借来的3亿里拉在米兰郊区买下一块地,建起了公寓。由于时逢欧洲和意大利经济的腾飞时期,米兰寸土寸金,贝卢斯科尼的财富也随之急剧膨胀起来。就这样,贝卢斯科尼赚到了自己的第一桶金。  米兰的《晚邮报》给贝氏的评价是,“根本没有能力控制自己的大脑和舌头”。《信使报》则称,“每个人都有为自己辩护的权利,但如果你的方法失去分寸,那么你就会变得跟酒馆里的酒鬼没什么区别”。