Organische Chemie • Themenübersicht und Definition - Studyflix
Die organische Chemie ist ein großer Themenbereich der Chemie. Er befasst sich mit der Struktur, Eigenschaften und Reaktionen von Molekülen, ...
Alkane
Jetzt weißt du, was dich alles in der organischen Chemie erwarten wird. Das erste Thema sind meistens die <anchor>Alkane</anchor>. Schau dir dazu jetzt unser Video an, um den vollen Überblick zu bekommen. Bis gleich!
Alkane einfach erklärt • einfach erklärt · [mit Video]
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# Alkane einfach erklärt

Wichtige Inhalte in diesem Video

Was sind Alkane?

(00:13)

Wie sind Alkane aufgebaut?

(00:52)

Reihe der Alkane

(01:40)

Verzweigte Alkane

(02:45)

Aggregatzustand

(03:21)

Löslichkeit

(04:12)

Reaktionen der Alkane

(04:47)

Alkane sind eine wichtige Stoffgruppe in der organischen Chemie. Hier und im Video erklären wir dir alles, was du über die Alkane wissen musst!

Inhaltsübersicht

- Was sind Alkane?

- Wie sind Alkane aufgebaut?

- Reihe der Alkane

- Nomenklatur Alkane

- Alkane Eigenschaften

- Reaktionen der Alkane

- Alkane Verwendung und Vorkommen

- Alkane — häufigste Fragen

- Alkane im Detail

## Was sind Alkane?

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(00:13)

Alkane sind organische Moleküle, die nur aus zwei Elementen bestehen, nämlich aus:

- Kohlenstoff (C)
- und Wasserstoff (H).

Dabei kommen nur Einfachbindungen zwischen den beiden Elementen vor und keine Mehrfachbindungen. Du sprichst deshalb auch von gesättigten Kohlenwasserstoffen.

Es gibt Alkane, die eine gerade Kette an Molekülen bilden, also unverzweigt sind. Du nennst sie auch n-Alkane. Die Moleküle können aber auch Seitenketten haben und verzweigt sein. Dann sprichst du von i-Alkanen.

Obwohl die Moleküle immer aus denselben Elementen bestehen, gibt es sehr viele verschiedene Alkane. Manche sind gasförmig, andere flüssig oder fest. In der Natur kommen Alkane zum Beispiel als Bestandteile in Erdöl und Erdgas vor.

Alkane Definition

Alkane (früher: Paraffine) sind eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Dabei handelt es sich um gesättigte Kohlenwasserstoffe, die nur Einfachbildungen enthalten. Ihr Aufbau kann grob in unverzweigt und verzweigt unterteilt werden.

## Wie sind Alkane aufgebaut?

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(00:52)

Alkane sind nur aus den ElementenKohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) aufgebaut. Alle Kohlenstoffatome sind dabei im Molekül mit vier weiteren Atomen über Einfachbindungen verknüpft.

Alkane besitzen also nur:

- C–C-Einfachbindungen und
- C–H-Einfachbindungen

Die allgemeine Summenformel von Alkanen lautet deshalb:

CnH2n+2

Dabei ist n eine ganze natürliche Zahl wie beispielsweise 1, 2, 3, …

Angenommen, das Alkan-Molekül hat 2 Kohlenstoffatome. Da jedes Kohlenstoffatom mit jeweils drei Wasserstoffatomen verbunden ist, gibt es insgesamt 6 Wasserstoffatome. Du hast also:

C2H6 → Ethan

Nach diesem Prinzip sind die Summenformeln und Strukturformeln der einfachsten n-Alkane aufgebaut. Dazu gehören zum Beispiel Methan, Ethan, Propan und Butan.

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Summenformel und Strukturformel der Alkane

Übrigens: Bei den Einfachverbindungen verschmelzen die zwei Elemente. Diesen Vorgang nennst du auch Hybridisierung . Bei Alkanen hybridisieren alle Kohlenstoffatome im Molekül sp3.

Cycloalkane

Es gibt auch besondere Alkane, die ringförmig statt kettenförmig aufgebaut sind. Diese nennst du Cycloalkane. Sie unterscheiden sich in bestimmten chemischen Eigenschaften von normalen Alkanen. Ihre Summenformel lautet C2H2n.

## Reihe der Alkane

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(01:40)

Das einfachste Alkan ist Methan (CH4) mit nur einem Kohlenstoff-Atom. Die weiteren Mitglieder der Alkanfamilie mit 2, 3 und mehr C-Atomen erhältst du, indem du in der Summenformel nacheinander CH2– Gruppen hinzufügst. Du bekommst dadurch die sogenannte homologe Reihe der Alkane. Die vereinfachte Strukturformel zeigt dir, wie viele H-Atome mit einem C-Atom verknüpft sind.

In unserer Tabelle zur Reihe der Alkane haben wir die ersten 10 unverzweigten Alkane mit Summenformel und vereinfachter Strukturformel aufgelistet:

Name****Summenformel****vereinfachte StrukturformelMethanCH4CH4EthanC2H6CH3-CH3PropanC3H8CH3-CH2-CH3ButanC4H10CH3-CH2-CH2-CH3PentanC5H12CH3-(CH2)3-CH3HexanC6H14CH3-(CH2)4-CH3HeptanC7H16CH3-(CH2)5-CH3OctanC8H18CH3-(CH2)6-CH3NonanC9H20CH3-(CH2)7-CH3DecanC10H22CH3-(CH2)8-CH3

### Verzweigte Alkane

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(02:45)

Je mehr Kohlenstoffatome ein Alkan besitzt, desto mehr Möglichkeiten gibt es, wie diese miteinander verknüpft sein können. Deshalb kommen Alkane auch nicht nur in linearen Ketten vor, sondern auch verzweigt.

Hier kann dann ein Kohlenstoffatom auch nur mit einem oder mit keinem Wasserstoffatom verbunden vorliegen. Generell gilt für die Benennung von Kohlenstoffatomen:

- primäres Kohlenstoffatom: nur mit einem weiteren Kohlenstoffatom verbunden (endständig)
- sekundäres Kohlenstoffatom: mit zwei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden
- tertiäres Kohlenstoffatom: mit drei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden
- quartäres Kohlenstoffatom: mit vier weiteren Kohlenstoffatomen verbunden

Bei Verzweigungen kann es passieren, dass zwei verzweigte Alkane zwar die gleiche Summenformel haben, aber die Moleküle anders angeordnet sind. Genauer gesagt, sind hier dann die Kohlenstoffatome verschiedenartig miteinander verknüpft. Du sprichst dann von Isomeren. In unserem Fall von Konstitutionsisomeren.

Beispiel: n-Butan und iso-Butan (isomeres Butan) haben beide die gleiche Summenformel, nämlich: C4H10. Ihr Aufbau, sieht aber anders aus, was du an der Strukturformel erkennen kannst:

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Isomere Alkane

Du erkennst hier auch direkt, dass die Strukturformel viel mehr Informationen bietet, als nur die Summenformel C4H10.

## Nomenklatur Alkane

Um Alkane einheitlich zu benennen, gibt es feste Regeln. Mit der sogenannten IUPAC-Nomenklatur kannst du jedes beliebige Alkan eindeutig benennen.

Merke dir am besten folgende Regeln:

- Alkane haben immer die Endung „ -an “
- Je nach Anzahl der Kohlenstoffatome der längsten Molekülkette schreibst du ein griechisches Zahlenwort davor.

Beispiele: 1 C-Atom → Meth-, 2 C-Atome → Eth-, 3 C-Atome → Prop-

- Wenn Seitenketten im Molekül vorhanden sind, dann gibst du ihre Länge (Methyl-, Ethyl-, ..) und Position (1,2,3..) an.

Zum Beispiel heißt 2-Methylhexan so, weil

- an zweiter Stelle eine Seitenkette ist → 2
- die Seitenkette das Alkan CH3 ist → Methyl-
- es insgesamt sechs CH2-Gruppen hat → -hexan

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Nomenklatur Alkane

Tipp:Für eine genaue Schritt-für-Schritt-Anleitung, wie du bei der Benennung vorgehst, schau dir am besten unseren extra Beitrag dazu an!

## Alkane Eigenschaften

Die Eigenschaften aller Alkane sind sehr ähnlich. Hier geben wir dir einen Überblick über den Aggregatzustand und die Löslichkeit von Alkanen.

### Aggregatzustand

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(03:21)

Alkane können je nach Kettenlänge in unterschiedlichen Aggregatzuständen vorkommen. Hier kannst du dir bei Raumtemperatur Folgendes merken:

- Alkane mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen sind Gase, also bis Butan.
- Alkane mit 5 – 20 Kohlenstoffatomen sind Flüssigkeiten, also ab Pentan.
- Alkane mit mehr als 20 Kohlenstoffatomen sind Feststoffe.

Alkanmoleküle sind unpolar, es gibt also keinen Ladungsschwerpunkt im Molekül. Deshalb wirken zwischen den Molekülen auch nur schwache Kräfte, die Van-der-Waals-Kräfte. Daher sind die Siede- und Schmelztemperaturen der Alkane auch im Vergleich zu polaren Molekülen wie Alkoholen sehr niedrig.

Generell gilt aber: Je länger die Kette der Kohlenstoffatome, desto höher ist die Schmelztemperatur und die Siedetemperatur. Von Methan zu Decan steigen sie also.

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Schmelz- und Siedetemperatur

Interessant wird es aber, wenn du isomere Alkane vergleichst. Hier gilt nämlich: verzweigte Moleküle haben eine niedrigere Siede- und Schmelztemperatur als unverzweigte. Das liegt daran, dass sie eine geringere Moleküloberfläche haben. Das führt dazu, dass weniger Kräfte zwischen den Atomen entstehen und der Siedepunkt sinkt.

Beispiel: Nehmen wir ein isomeres Alkan mit 5 Kohlenstoffatomen:

- Pentan (unverzweigt): Siedetemperatur: 36 °C
- Dimethylpropan (verzweigt): Siedetemperatur: 9,5 °C

Durch den verzweigten Aufbau hat Dimethylpropan eine kleinere Moleküloberfläche. Der Siedepunkt ist also niedriger.

### Löslichkeit

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(04:12)

Alle Alkane sind in Wasser schlecht löslich. Alle flüssigen Alkane kannst du aber untereinander ohne Probleme mischen.

Merke: Gleiches löst sich in Gleichem.

Wasser ist nämlich im Gegensatz zu Alkanen ein polares Molekül. Das kommt daher, dass das Sauerstoffatom stark elektronegativ ist und die bindenden Elektronenpaare an sich zieht.

Am Sauerstoff entsteht jetzt eine negative Teilladung, am Wasserstoff eine positive. Zwischen den Wassermolekülen wirken deshalb sehr starke Kräfte, die Wasserstoffbrückenbindungen. Darunter verstehst du eine „Brücke“ zwischen einem Wasserstoffatom eines Wassermoleküls und den freien Elektronenpaaren des Sauerstoffs eines anderen Wassermoleküls.

Zwischen den unpolaren Alkanmolekülen wirken hingegen nur schwache Van-der-Waals-Wechselwirkungen. Gibst du Wasser und Alkane in einen Behälter, bilden sich zwei Phasen:

- Oben: Alkane (hydrophob)
- Unten: Wasser (hydrophil)

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Löslichkeit von Alkanen in Wasser

Alkane sind somit nicht im Wasser löslich. Das liegt daran, dass sie leichter als Wasser sind, sodass ihre Dichte geringer ist. Deshalb schwimmen Alkane immer an der Wasseroberfläche, sogar im festen Aggregatzustand.

Gut zu wissen: Alkane lösen sich zwar schlecht in Wasser, sind dafür aber in Fetten und Ölen gut löslich. Sie sind nämlich lipophil.

## Reaktionen der Alkane

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(04:47)

Früher hast du Alkane als Paraffine bezeichnet. Das kommt aus dem Lateinischen und bedeutet soviel wie, wenig reaktionsfreudig. Alkane können nur unter sehr drastischen Bedingungen Reaktionen eingehen. Vor allem zwei Reaktionen sind hier von Bedeutung:

- Verbrennung (Reaktion mit Luftsauerstoff)
- radikalische Substitution (hier: Halogenierung)

Schauen wir uns beide Reaktionen einmal etwas genauer an:

### Reaktion mit Sauerstoff

Alkane können mit Sauerstoff reagieren. Das bezeichnest du auch als Verbrennung. Bei der Verbrennung von Alkanen handelt es sich immer noch um die Hauptenergiequelle in unserer Gesellschaft.

Ist ausreichend Sauerstoff vorhanden, reagiert ein Alkan direkt zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Am Beispiel von Methan (CH4) sieht eine vollständige Verbrennung so aus:

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

Wenn nicht genug Sauerstoff vorhanden ist, findet eine sogenannte unvollständige Verbrennung statt. Hierbei entstehen unerwünschte Nebenprodukte wie Kohlenstoffmonoxid (CO) oder auch Ruß. Die unvollständige Verbrennung von Methan lautet:

2 CH4 + 3 O2 → 2 CO + 4 H2O

### Radikalische Substitution

Alkane können außerdem mit den Halogenmolekülen wie Fluor, Chlor und Brom reagieren. Bei der sogenannten radikalischen Substitution wird jeweils ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ersetzt, also substituiert. Dabei entstehen Halogenalkane.

Beispiel: Bei der Reaktion von Chlor (Cl2) mit Methan (CH4), entstehen dabei Chlormethan (CH3) und Chlorwasserstoff (HCl). Die Reaktionsgleichung sieht so aus:

CH3 H + Cl- Cl → CH3 Cl + H-Cl

Damit die Reaktion überhaupt stattfinden kann, muss zunächst Energie, meist in Form von UV-Licht zugeführt werden. Dabei wird das Halogenmolekül zu zwei Halogenradikalen gespalten. Radikale sind sehr reaktive Teilchen, da sie ein ungepaartes Elektron besitzen.

Tipp: Um den Mechanismus im Detail nachzuvollziehen, schau bei unserem extra Video zur radikalischen Substitution vorbei.

## Alkane Verwendung und Vorkommen

Alkane haben vor allem zwei große Verwendungsgebiete:

- Heiz- und Brennstoffe zur Energieerzeugung:

Beispiele sind Methan, also der Hauptbestandteil von Erdgas, oder Propan und Butan als Flüssiggas.

- wichtige Grundstoffe der chemischen Industrie: Alkane werden zum Beispiel zu einfachen organischen Verbindungen wie Methanol oder Acetaldehyd oder Kunststoffen wie Polyethylen (PE) weiterverabeitet.

Hier haben wir dir ein paar wichtige Vertreter der Alkane mit Vorkommen und Verwendung aufgelistet:

Name****Vorkommen****VerwendungMethanBio- und ErdgasHeiz- oder StadtgasEthanErdgasGewinnung von EthenPropanErdgasFlüssiggasButanErdgasFlüssiggasPentanErdölLösungsmittel,

Treibstoff für MotorenHexanErdölLösungsmittel,

Treibstoff für MotorenDodecan (C12H26)Erdölin der Gaschromato-grafieEicosan (C20H42)Blätterwachs von Rosengewächsenin Paraffin

Schon gewusst? Alkane kommen auch in einigen Lebewesen vor. Es gibt zum Beispiel Urbakterien (Archaeen), die Methan aus Kohlenstoffdioxid herstellen. Das nutzen die Bakterien zur Energiegewinnung.

## Alkane — häufigste Fragen

- Was sind Alkane in der Chemie?

Alkane sind einfache, gesättigte Kohlenwasserstoffe. Sie sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie, die nur aus den zwei Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Dabei sind sie ausschließlich durch Einfachbindungen miteinander verknüpft.

- Wie lautet die Strukturformel für Alkane?

Die allgemeine Strukturformel für Alkane (Kohlenwasserstoff) lautet CnH2n+2. Beispielsweise gilt für das Alkan Ethan n = 2, da es 2 Kohlenstoff-Atome besitzt. Die Strukturformel lautet demnach C2H6.

- Was ist die homologe Reihe der Alkane?

Die homologe Reihe der Alkane ist eine Gruppe von organischen Verbindungen mit der allgemeinen Summenformel CnH2n+2. Die Reihe beginnt mit Methan (CH4) und jedes nachfolgende Alkan unterscheidet sich von seinem Vorgänger durch eine CH2-Gruppe. Die homologe Reihe der Alkane lautet: Methan (CH4), Ethan (C2H6), Propan (C3H8), Butan (C4H10), Pentan (C5H12), Hexan (C6H14), Heptan (C7H16), Octan (C8H18), Nonan (C9H20), Decan (C10H22).

## Alkane im Detail

Jetzt hast du einen guten Überblick über die Stoffgruppe der Alkane bekommen. Wenn du noch tiefer in das Thema einsteigen willst, schau dir unser Video zu Alkane im Detail an.

Zum Video: Alkane und Cycloalkane

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