این مقاله دربارهٔ دسته‌ای از ترکیبات آلی آروماتیک است. برای تک مولکول را ببینید. یا (به : ) در دسته‌بندی به دسته‌ای از ترکیبات گفته می‌شود که در آن یک (— ) به‌طور مستقیم به یک متصل باشد. نکته قابل توجه در مورد این ترکیبات این است که با وجود گروه عاملی هیدروکسیل، این ترکیبات جزو دستهٔ نمی‌شوند. از جمله ویژگی‌های منحصر به فرد آن نیز بالای این ترکیبات است. فنول‌ها به علت دارا بودن گروه هیدروکسی تا حدودی مشابه با الکل‌ها هستند. فنول‌ها معمولاً دارای نقطه ذوب پایینی هستند، اما به علت امکان تشکیل پیوندهای هیدروژنی نقطه جوش بالایی دارند. فنول به دلیل تشکیل پیوند هیدروژنی در آب محلول است ولی بیشتر مشتق‌های آن در آب کم محلول یا نامحلول هستند. بسیاری از کاربرد دارویی و صنعتی دارد. فنول نسبت به حلقه بسیار فعال‌تر بوده و به راحتی در واکنش‌های جانشینی الکترون‌دوستی حلقه شرکت می‌کند. همان‌طور که در واکنش بالا نیز مشخص گردیده است، انجام واکنش کردن فنول نیازی به کاتالیزور اسید لوئیس ندارد و واکنش، تا برم‌دار شدن کامل حلقه پیش می‌رود. انجام واکنش نیز در شرایط ملایم‌تری نسبت به بنزن رخ می‌دهد. یکی از واکنش‌های معروف در مورد فنول، می‌باشد که طی آن 2- هیدروکسی بنزوئیک اسید یا سالیسیلیک اسید که ماده اولیه تولید می‌باشد، تولید می‌گردد. در اثر واکنش باز با فنول و به علت خاصیت اسیدی هیدروژن فنولی، یون فنوکسید ایجاد می‌گردد. آنیون فنوکسید حاصل می‌تواند با حلقه بنزن رزونانس کند.  یون فنوکسید حاصل در ادامه به CO حمله می‌کند و در نهایت با اسیدی کردن محیط محصول نهایی که همان 2- هیدروکسی بنزوئیک اسید می‌باشد، حاصل می‌گردد. به‌طور کلی مکانسیم واکنش به صورت زیر می‌باشد. فنول تا حدودی خاصیت اسیدی دارد و در حضور آب پروتون از دست می‌دهد و به یون فنوکسید تبدیل می‌گردد. به‌طور کلی قرار گرفتن گروه‌های الکترون‌کشنده بر روی حلقه، خاصیت اسیدی فنول را افزایش و قرار گرفتن گروه‌های الکترون‌دهنده خاصیت اسیدی را کاهش می‌دهد. همچنین یون فنوکسید می‌تواند طی یک واکنش S 2 و با در حضور ترکیبی با ترک‌کننده مناسب، آریل اتر تولید کند.
{"title": "فنول‌ها", "link": "https://fa.wikipedia.org//w/index.php?title=%D9%81%D9%86%D9%88%D9%84%E2%80%8C%D9%87%D8%A7&oldid=27129576", "language": "fa"}