facts:
Faits:
Faits:
A. Par décisions du 15 janvier 1998, la Caisse de compensation de la Société suisse des entrepreneurs (ci-après : la caisse) a réclamé à A._, B._, C._ et D._ le paiement d'un montant de 535'934 fr. 60 à titre de réparation du dommage résultant du non-paiement de cotisations sociales par la société X._ SA, dont ils étaient administrateurs. La société, auparavant appelée Y._ SA, avait été déclarée en faillite le 20 février 1997 et liquidée en procédure sommaire. Les administrateurs prénommés ont tous formé opposition à la décision de réparation du dommage qui leur a été notifiée.
A. Par décisions du 15 janvier 1998, la Caisse de compensation de la Société suisse des entrepreneurs (ci-après : la caisse) a réclamé à A._, B._, C._ et D._ le paiement d'un montant de 535'934 fr. 60 à titre de réparation du dommage résultant du non-paiement de cotisations sociales par la société X._ SA, dont ils étaient administrateurs. La société, auparavant appelée Y._ SA, avait été déclarée en faillite le 20 février 1997 et liquidée en procédure sommaire. Les administrateurs prénommés ont tous formé opposition à la décision de réparation du dommage qui leur a été notifiée.
B. Par actes du 6 mars 1998, la Caisse a ouvert une action contre chacun d'entre eux devant le Tribunal cantonal de la République et canton du Jura, en concluant au paiement d'un montant de 432'730 fr. 25, solidairement entre les défendeurs. Par ordonnance du 6 avril 1998, le juge délégué à l'instruction des causes a suspendu les procédures jusqu'à droit connu sur l'issue d'un procès pénal instruit contre les défendeurs pour détournement de cotisations sociales. Il a ordonné la reprise de la procédure et la jonction des causes par décision du 19 mai 2000, après que les quatre prévenus eurent été acquittés sur le plan pénal.
Par jugement du 6 février 2003, le Tribunal cantonal de la République et canton du Jura a admis les prétentions de la caisse et condamné A._, B._, C._ et D._ au paiement de 432'730 fr. 25, solidairement entre eux.
Par jugement du 6 février 2003, le Tribunal cantonal de la République et canton du Jura a admis les prétentions de la caisse et condamné A._, B._, C._ et D._ au paiement de 432'730 fr. 25, solidairement entre eux.
C. Les prénommés interjettent chacun un recours de droit administratif contre ce jugement, dont ils demandent l'annulation, sous suite de frais et dépens. A titre subsidiaire, D._ (cause H 98/03) conclut au renvoi de la cause au tribunal cantonal pour qu'il statue à nouveau. L'intimée conclut au rejet des recours, alors que l'Office fédéral des assurances sociales a renoncé à se déterminer.
Par décisions incidentes du 16 décembre 2003, le Tribunal fédéral des assurances a partiellement admis les requêtes d'assistance judiciaire déposées par A._ (cause H 96/03) et B._ (cause H 99/03), en ce sens qu'ils ont été dispensés de payer les frais de justice en cas de perte du procès. Par décision incidente du même jour, il a admis la requête d'assistance judiciaire déposée par C._ (cause H 103/03), qu'il a libérée de l'obligation de payer les frais de justice en cas de perte du procès et pour la défense de laquelle il a commis d'office Me Gossin.
Les recourants ont pu présenter leurs observations sur les mémoires de recours et les réponses de l'intimée dans chacune des causes.

considerations:
Considérant en droit:
Considérant en droit:
1. Les recours de droit administratif concernent des faits de même nature, portent sur des questions juridiques communes et sont dirigés contre le même jugement, de sorte qu'il se justifie de joindre les causes et de les liquider dans un seul arrêt (<ref-ruling> consid. 1 et les références; cf. aussi <ref-ruling> consid. 1).
1. Les recours de droit administratif concernent des faits de même nature, portent sur des questions juridiques communes et sont dirigés contre le même jugement, de sorte qu'il se justifie de joindre les causes et de les liquider dans un seul arrêt (<ref-ruling> consid. 1 et les références; cf. aussi <ref-ruling> consid. 1).
2. La décision litigieuse n'ayant pas pour objet l'octroi ou le refus de prestations d'assurance, le Tribunal fédéral des assurances doit se borner à examiner si les premiers juges ont violé le droit fédéral, y compris par l'excès ou par l'abus de leur pouvoir d'appréciation, ou si les faits pertinents ont été constatés d'une manière manifestement inexacte ou incomplète, ou s'ils ont été établis au mépris de règles essentielles de procédure (art. 132 en corrélation avec les art. 104 let. a et b et 105 al. 2 OJ).
2. La décision litigieuse n'ayant pas pour objet l'octroi ou le refus de prestations d'assurance, le Tribunal fédéral des assurances doit se borner à examiner si les premiers juges ont violé le droit fédéral, y compris par l'excès ou par l'abus de leur pouvoir d'appréciation, ou si les faits pertinents ont été constatés d'une manière manifestement inexacte ou incomplète, ou s'ils ont été établis au mépris de règles essentielles de procédure (art. 132 en corrélation avec les art. 104 let. a et b et 105 al. 2 OJ).
3. La loi fédérale sur la partie générale du droit des assurances sociales (LPGA), du 6 octobre 2000, est entrée en vigueur le 1er janvier 2003. Les nouvelles dispositions légales ont notamment remplacé la procédure de la décision administrative, suivie, en cas d'opposition, d'une action de la caisse en réparation du dommage (ancien <ref-law>), par une procédure de décision, de décision sur opposition et de recours de droit administratif (<ref-law>, dans sa teneur en vigueur depuis le 1er janvier 2003, art. 52 et 56 LPGA). La procédure de l'action en réparation du dommage était toutefois applicable en l'espèce, dès lors que la LPGA n'était pas encore en vigueur au moment où la caisse a ouvert une telle action contre A._, D._, B._ et C._ (cf. <ref-ruling>).
3. La loi fédérale sur la partie générale du droit des assurances sociales (LPGA), du 6 octobre 2000, est entrée en vigueur le 1er janvier 2003. Les nouvelles dispositions légales ont notamment remplacé la procédure de la décision administrative, suivie, en cas d'opposition, d'une action de la caisse en réparation du dommage (ancien <ref-law>), par une procédure de décision, de décision sur opposition et de recours de droit administratif (<ref-law>, dans sa teneur en vigueur depuis le 1er janvier 2003, art. 52 et 56 LPGA). La procédure de l'action en réparation du dommage était toutefois applicable en l'espèce, dès lors que la LPGA n'était pas encore en vigueur au moment où la caisse a ouvert une telle action contre A._, D._, B._ et C._ (cf. <ref-ruling>).
4. Selon l'<ref-law>, tel qu'en vigueur jusqu'au 31 décembre 2002, l'employeur qui, intentionnellement ou par négligence grave, n'observe pas des prescriptions et cause ainsi un dommage à la caisse de compensation, est tenu à réparation. Si l'organe est une personne morale, la responsabilité peut s'étendre, à titre subsidiaire, aux organes qui ont agi en son nom (<ref-ruling> consid. 5b, 122 V 66 consid. 4a, 119 V 405 consid. 2 et les références). Ces principes demeurent applicables en l'espèce, dès lors que selon la jurisprudence, en cas de changement de règles de droit et en l'absence de réglementation transitoire, le droit en vigueur au moment où les faits juridiquement déterminants se sont produits est pertinent (<ref-ruling> consid. 1). Au demeurant, l'<ref-law> en vigueur depuis le 1er janvier 2003 reprend l'ancien <ref-law> quasiment sans modification. Les termes «caisse de compensation» sont remplacés par «assurance» (en allemand : remplacement de «Ausgleichkasse» par «Versicherung»; en italien : suppression de «cassa di compensazione»), sans que cela entraîne un changement quant aux conditions de la responsabilité de l'employeur (cf. <ref-ruling> sv. consid. 3.5).
4. Selon l'<ref-law>, tel qu'en vigueur jusqu'au 31 décembre 2002, l'employeur qui, intentionnellement ou par négligence grave, n'observe pas des prescriptions et cause ainsi un dommage à la caisse de compensation, est tenu à réparation. Si l'organe est une personne morale, la responsabilité peut s'étendre, à titre subsidiaire, aux organes qui ont agi en son nom (<ref-ruling> consid. 5b, 122 V 66 consid. 4a, 119 V 405 consid. 2 et les références). Ces principes demeurent applicables en l'espèce, dès lors que selon la jurisprudence, en cas de changement de règles de droit et en l'absence de réglementation transitoire, le droit en vigueur au moment où les faits juridiquement déterminants se sont produits est pertinent (<ref-ruling> consid. 1). Au demeurant, l'<ref-law> en vigueur depuis le 1er janvier 2003 reprend l'ancien <ref-law> quasiment sans modification. Les termes «caisse de compensation» sont remplacés par «assurance» (en allemand : remplacement de «Ausgleichkasse» par «Versicherung»; en italien : suppression de «cassa di compensazione»), sans que cela entraîne un changement quant aux conditions de la responsabilité de l'employeur (cf. <ref-ruling> sv. consid. 3.5).
5. L'ancien <ref-law>, qui régissait les effets du temps sur une créance en réparation du dommage, a été abrogé à la suite de l'entrée en vigueur de la LPGA, le 1er janvier 2003. La question est désormais réglée par l'<ref-law>.
Les recourants se réfèrent à l'ancienne disposition réglementaire, mais certains d'entre eux demandent également l'application, à titre subsidiaire, de l'<ref-law>. Tous font valoir que la caisse n'a pas agi suffisamment tôt dès la connaissance du dommage qu'elle subissait dans la faillite de X._ SA, de sorte que ses prétentions étaient prescrites ou périmées avant même la notification d'une décision de réparation du dommage. Certains recourants ajoutent que la juridiction cantonale a suspendu la procédure pendant plus de deux ans pour attendre l'issue du procès pénal, ce qui, d'après eux, aurait quoi qu'il en soit entraîné la prescription de la créance de la caisse en cours d'instance.
Les recourants se réfèrent à l'ancienne disposition réglementaire, mais certains d'entre eux demandent également l'application, à titre subsidiaire, de l'<ref-law>. Tous font valoir que la caisse n'a pas agi suffisamment tôt dès la connaissance du dommage qu'elle subissait dans la faillite de X._ SA, de sorte que ses prétentions étaient prescrites ou périmées avant même la notification d'une décision de réparation du dommage. Certains recourants ajoutent que la juridiction cantonale a suspendu la procédure pendant plus de deux ans pour attendre l'issue du procès pénal, ce qui, d'après eux, aurait quoi qu'il en soit entraîné la prescription de la créance de la caisse en cours d'instance.
5.1 5.1.1 Selon l'ancien <ref-law>, le droit de demander la réparation du dommage se prescrit lorsque la caisse de compensation ne le fait pas valoir par une décision de réparation dans l'année après qu'elle a eu connaissance du dommage, et, en tout cas, à l'expiration d'un délai de cinq ans à compter du fait dommageable. Il s'agit de délais de péremption, en ce sens que la caisse de compensation est déchue du droit d'exiger la réparation du dommage si elle n'a pas agi dans les délais requis (cf. <ref-ruling> consid. 5a, 17 consid. 2a, 126 V 451 consid. 2a, 121 III 388 consid. 3b et les références; cf. également Andrea Braconi, Prescription et péremption dans l'assurance sociale, in : Droit privé et assurances sociales, Fribourg 1990, p. 223 et 227 ss). Si elle a rendu une décision de réparation du dommage dans ces délais et, en cas d'opposition, ouvert une action dans les 30 jours à compter du moment où elle a eu connaissance de l'opposition (ancien <ref-law>), ses droits sont sauvegardés pour toute la durée de la procédure, jusqu'à ce que la décision entre en force ou qu'un jugement définitif soit rendu (RCC 1991 p. 136 consid. 2c; arrêt non publié B. du 8 janvier 1990 [H 102/88] consid. 2c).
5.1.2 L'<ref-law>, dans sa teneur en vigueur depuis le 1er janvier 2003, prévoit que le droit à réparation est prescrit («verjährt»; «si prescrive») deux ans après que la caisse de compensation compétente a eu connaissance du dommage et, dans tous les cas, cinq ans après la survenance du dommage. Ces délais peuvent être interrompus et l'employeur peut renoncer à s'en prévaloir. Il s'agit de délais de prescription, non de péremption, comme cela ressort du texte légal et des travaux préparatoires de la LPGA (FF 1994 V p. 964 sv., 1999 p. 4422).
5.1.2 L'<ref-law>, dans sa teneur en vigueur depuis le 1er janvier 2003, prévoit que le droit à réparation est prescrit («verjährt»; «si prescrive») deux ans après que la caisse de compensation compétente a eu connaissance du dommage et, dans tous les cas, cinq ans après la survenance du dommage. Ces délais peuvent être interrompus et l'employeur peut renoncer à s'en prévaloir. Il s'agit de délais de prescription, non de péremption, comme cela ressort du texte légal et des travaux préparatoires de la LPGA (FF 1994 V p. 964 sv., 1999 p. 4422).
5.2 5.2.1 La LPGA ne prévoit pas de disposition transitoire relative aux délais de péremption et de prescription prévus par l'ancien <ref-law> et l'<ref-law>. En l'absence d'une telle disposition, on pourrait considérer comme un état de fait durable la créance en réparation du dommage soumise à prescription ou péremption, et lui appliquer la nouvelle réglementation dès son entrée en vigueur (cf. <ref-ruling> sv. consid. 7b, 102 V 207 sv. consid. 2; RDAF 1998 II p. 189 sv. consid. 7a; RDAT 1995 I n. 46 p. 115 sv. consid. 3). La péremption ou la prescription sont cependant des institutions de droit matériel qui concernent directement l'existence de la créance en réparation du dommage, à laquelle elles sont donc étroitement liées. Ce lien de connexité pourrait justifier de soumettre la naissance de la créance en réparation du dommage et sa péremption ou prescription à un seul et même régime de droit transitoire, ce qui conduirait en l'occurrence à l'application de l'ancien <ref-law> exclusivement (consid. 4 supra; cf. <ref-ruling> sv. consid. 2a; RDAF 2002 II p. 94 consid. 5b).
Il n'y a pas lieu de trancher cette question dans le cadre de la présente procédure. De même n'est-il pas nécessaire d'examiner si, comme le soutiennent certains recourants, une créance en réparation du dommage est susceptible de prescription au sens de l'<ref-law> alors même qu'elle fait l'objet d'une procédure judiciaire en cours. En effet, le délai de deux ans prévus par cette disposition ne commencerait à courir, le cas échéant, qu'à partir de l'entrée en vigueur de la nouvelle réglementation, le 1er janvier 2003, et pour autant que la créance ne soit pas déjà périmée à cette date conformément à l'ancien <ref-law> (<ref-ruling> sv. consid. 7b, 102 V 207 sv. consid. 2; RDAF 1998 II p. 189 sv. consid. 7a, RDAT 1995 I n. 46 p. 115 sv. consid. 3). Les recourants ne sauraient donc se prévaloir du délai fixé par l'<ref-law>, moins de deux ans après son entrée en vigueur.
5.2.2 B._ demande que soit révisée la jurisprudence d'après laquelle les délais prévus par l'ancien <ref-law> sont des délais de péremption, non de prescription. Le recourant passe toutefois sous silence les motifs pour lesquels cette jurisprudence a été adoptée (cf. <ref-ruling> sv. consid. 4c) et se réfère pour l'essentiel à l'Avis approfondi du Conseil fédéral du 17 août 1997 [FF 1994 V 964 sv.]. Or, si «la nouveauté du texte» de l'<ref-law>, pour reprendre les termes du Conseil fédéral, permet effectivement de retenir que cette disposition fixe désormais d'authentiques délais de prescription, elle est dépourvue de pertinence pour l'interprétation de l'ancien <ref-law>. Il n'y a donc pas lieu de revenir sur la jurisprudence contestée par le recourant.
5.2.2 B._ demande que soit révisée la jurisprudence d'après laquelle les délais prévus par l'ancien <ref-law> sont des délais de péremption, non de prescription. Le recourant passe toutefois sous silence les motifs pour lesquels cette jurisprudence a été adoptée (cf. <ref-ruling> sv. consid. 4c) et se réfère pour l'essentiel à l'Avis approfondi du Conseil fédéral du 17 août 1997 [FF 1994 V 964 sv.]. Or, si «la nouveauté du texte» de l'<ref-law>, pour reprendre les termes du Conseil fédéral, permet effectivement de retenir que cette disposition fixe désormais d'authentiques délais de prescription, elle est dépourvue de pertinence pour l'interprétation de l'ancien <ref-law>. Il n'y a donc pas lieu de revenir sur la jurisprudence contestée par le recourant.
5.3 5.3.1 Le dommage au sens de l'ancien <ref-law> survient dès que l'on doit admettre que les cotisations dues ne peuvent plus être recouvrées, pour des motifs juridiques ou de fait (<ref-ruling> consid. 2.2, 126 V 444 consid. 3a, 121 III 384 consid. 3bb, 388 consid. 3a). Tel sera le cas lorsque des cotisations sont frappées de péremption, ou en cas de faillite, en raison de l'impossibilité pour la caisse de récupérer les cotisations dans la procédure ordinaire de recouvrement. Le dommage subi par la caisse est réputé être survenu au moment de l'avènement de la péremption ou le jour de la faillite; ce jour marque également celui de la naissance de la créance en réparation et la date à partir de laquelle court le délai de 5 ans de l'ancien art. 82 al. 1 in fine RAVS (<ref-ruling> consid. 2.2, 123 V 16 consid. 5c). En ce qui concerne le moment de la connaissance du dommage en cas de faillite, en revanche, la jurisprudence retient généralement celui du dépôt de l'état de collocation, ou celui de la publication de la liquidation de la faillite faute d'actifs (<ref-ruling> sv. consid. 2.3).
5.3.2 En l'occurrence, le point de savoir quand exactement la caisse a eu connaissance du dommage ne revêt pas un caractère déterminant. Ce moment ne peut en effet pas être antérieur à celui de la survenance même du dommage, à savoir le prononcé de la faillite de X._ SA en février 1997. En rendant les décisions de réparation du dommage du 15 janvier 1998, la caisse a donc valablement sauvegardé le délai d'une année dès la connaissance du dommage prévu par l'<ref-law>, sans qu'il soit nécessaire de déterminer quand il a précisément commencé à courir. Elle a également sauvegardé le délai de cinq ans dès la survenance du dommage subi dans la faillite de X._ SA, soit, en l'occurrence, dès le 20 février 1997. Par ailleurs, comme on le verra (consid. 7.2 ci-après), aucun dommage n'était survenu avant cette date en raison de la péremption du droit de percevoir des cotisations. La question de la déchéance du droit d'exiger la réparation d'un tel dommage ne se pose donc pas.
5.3.2 En l'occurrence, le point de savoir quand exactement la caisse a eu connaissance du dommage ne revêt pas un caractère déterminant. Ce moment ne peut en effet pas être antérieur à celui de la survenance même du dommage, à savoir le prononcé de la faillite de X._ SA en février 1997. En rendant les décisions de réparation du dommage du 15 janvier 1998, la caisse a donc valablement sauvegardé le délai d'une année dès la connaissance du dommage prévu par l'<ref-law>, sans qu'il soit nécessaire de déterminer quand il a précisément commencé à courir. Elle a également sauvegardé le délai de cinq ans dès la survenance du dommage subi dans la faillite de X._ SA, soit, en l'occurrence, dès le 20 février 1997. Par ailleurs, comme on le verra (consid. 7.2 ci-après), aucun dommage n'était survenu avant cette date en raison de la péremption du droit de percevoir des cotisations. La question de la déchéance du droit d'exiger la réparation d'un tel dommage ne se pose donc pas.
6. La juridiction cantonale a retenu que A._, C._, B._ et D._ étaient membres du conseil d'administration de X._ SA du 23 décembre 1993 au prononcé de la faillite de la société. Pendant cette période, la société a privilégié certains créanciers au détriment de la caisse, notamment en payant d'avance certains fournisseurs, de manière à pouvoir poursuivre son activité malgré ses difficultés financières. Ses difficultés dataient de 1991, de sorte qu'elle était surendettée au terme des exercices 1992, 1993 et 1994. Les administrateurs recherchés en responsabilité connaissaient ces difficultés et le fait que les cotisations sociales n'étaient pas acquittées régulièrement. Lors de la faillite de X._ SA, la caisse a subi un dommage correspondant à l'arriéré de cotisations dues par la société pour la période précédant le 1er janvier 1994 (X._ SA s'appelait alors Y._ SA), pour un montant de 84'778 fr. 25 (avec intérêts et frais), ainsi qu'à l'arriéré de cotisations pour la période du 1er janvier 1994 au prononcé de la faillite, pour un montant de 407'300 fr. (avec intérêts et frais, et compte tenu d'un montant de 1'684 fr. 70 versé par la Caisse publique d'assurance-chômage le 30 janvier 1998, mais sans les cotisations fixées dans des décisions postérieures à l'ouverture de la faillite).
6. La juridiction cantonale a retenu que A._, C._, B._ et D._ étaient membres du conseil d'administration de X._ SA du 23 décembre 1993 au prononcé de la faillite de la société. Pendant cette période, la société a privilégié certains créanciers au détriment de la caisse, notamment en payant d'avance certains fournisseurs, de manière à pouvoir poursuivre son activité malgré ses difficultés financières. Ses difficultés dataient de 1991, de sorte qu'elle était surendettée au terme des exercices 1992, 1993 et 1994. Les administrateurs recherchés en responsabilité connaissaient ces difficultés et le fait que les cotisations sociales n'étaient pas acquittées régulièrement. Lors de la faillite de X._ SA, la caisse a subi un dommage correspondant à l'arriéré de cotisations dues par la société pour la période précédant le 1er janvier 1994 (X._ SA s'appelait alors Y._ SA), pour un montant de 84'778 fr. 25 (avec intérêts et frais), ainsi qu'à l'arriéré de cotisations pour la période du 1er janvier 1994 au prononcé de la faillite, pour un montant de 407'300 fr. (avec intérêts et frais, et compte tenu d'un montant de 1'684 fr. 70 versé par la Caisse publique d'assurance-chômage le 30 janvier 1998, mais sans les cotisations fixées dans des décisions postérieures à l'ouverture de la faillite).
7. 7.1 Les recourants font valoir une constatation manifestement inexacte des faits, en ce qui concerne notamment le montant du dommage. A cet égard, les premiers juges auraient purement et simplement admis les allégués de la caisse, sans que ceux-ci fussent établis. Les recourants ajoutent, en substance, que les cotisations relatives à la période antérieure au 1er janvier 1994 ne faisaient pas partie du dommage subi dans la faillite de X._ SA et dont ils pourraient être responsables à supposer qu'une faute soit retenue : d'une part, selon certains d'entre eux, le droit de percevoir ces cotisations était périmé, au plus tard le 31 décembre 1996, conformément à l'<ref-law> (dans sa teneur en vigueur jusqu'à cette date [RO 1954 219]), soit bien antérieurement à la déclaration de faillite; d'autre part, plusieurs recourants soutiennent qu'ils n'auraient de toute façon pas à répondre du dommage correspondant à cet arriéré de cotisations, dès lors qu'ils n'étaient pas administrateurs pendant la période en cause.
7. 7.1 Les recourants font valoir une constatation manifestement inexacte des faits, en ce qui concerne notamment le montant du dommage. A cet égard, les premiers juges auraient purement et simplement admis les allégués de la caisse, sans que ceux-ci fussent établis. Les recourants ajoutent, en substance, que les cotisations relatives à la période antérieure au 1er janvier 1994 ne faisaient pas partie du dommage subi dans la faillite de X._ SA et dont ils pourraient être responsables à supposer qu'une faute soit retenue : d'une part, selon certains d'entre eux, le droit de percevoir ces cotisations était périmé, au plus tard le 31 décembre 1996, conformément à l'<ref-law> (dans sa teneur en vigueur jusqu'à cette date [RO 1954 219]), soit bien antérieurement à la déclaration de faillite; d'autre part, plusieurs recourants soutiennent qu'ils n'auraient de toute façon pas à répondre du dommage correspondant à cet arriéré de cotisations, dès lors qu'ils n'étaient pas administrateurs pendant la période en cause.
7.2 7.2.1 L'ancien <ref-law> prévoit que la créance de cotisation, fixée par décision notifiée conformément au 1er alinéa, s'éteint trois ans après la fin de l'année civile au cours de laquelle la décision est passée en force. Cette disposition a été modifiée et le délai de péremption a été porté à cinq ans par la loi fédérale du 7 octobre 1994 (10e révision de l'AVS), entrée en vigueur le 1er janvier 1997. Selon les dispositions transitoires de cette loi (lettre b al. 2), le nouveau délai de cinq ans s'applique également aux créances qui n'étaient pas déjà éteintes à l'entrée en vigueur de la modification.
7.2.2 Selon le jugement entrepris, les plus anciennes cotisations impayées par X._ SA correspondent à un décompte établi le 12 janvier 1994, pour l'année 1993. Ces cotisations n'ont donc pas été fixées par une décision antérieure au 1er janvier 1994, de sorte que le droit d'en exiger le paiement n'était pas périmé, ni lors de l'entrée en vigueur du nouvel <ref-law>, le 1er janvier 1997, ni lors de la déclaration de faillite du 20 février 1997.
Les recourants n'exposent pas en quoi le raisonnement de la juridiction cantonale serait erroné ou reposerait sur des constatations manifestement inexactes. Le décompte du 12 janvier 1994 rectifie le montant approximatif des acomptes exigés pendant l'année 1993, conformément à l'<ref-law> (tel qu'en vigueur jusqu'au 1er janvier 2001; RO 1965 1037), sur la base de la feuille de contrôle établie le 6 janvier 1994 par X._ SA. Ces cotisations n'ont donc pas pu être fixées avant le 1er janvier 1994. Sur ce point également, le recours est mal fondé.
Les recourants n'exposent pas en quoi le raisonnement de la juridiction cantonale serait erroné ou reposerait sur des constatations manifestement inexactes. Le décompte du 12 janvier 1994 rectifie le montant approximatif des acomptes exigés pendant l'année 1993, conformément à l'<ref-law> (tel qu'en vigueur jusqu'au 1er janvier 2001; RO 1965 1037), sur la base de la feuille de contrôle établie le 6 janvier 1994 par X._ SA. Ces cotisations n'ont donc pas pu être fixées avant le 1er janvier 1994. Sur ce point également, le recours est mal fondé.
7.3 7.3.1 Selon la jurisprudence, celui qui entre dans le conseil d'administration d'une société a le devoir de veiller tant au versement des cotisations courantes qu'à l'acquittement des cotisations arriérées, pour une période pendant laquelle il n'était pas encore administrateur. En règle générale, il y a dans les deux cas un lien de causalité entre l'inaction de l'organe et le non-paiement des cotisations, de sorte que l'administrateur répond solidairement de tout le dommage subi par la caisse de compensation en cas de faillite de la société (RCC 1992 p. 262, 268 sv. consid. 7b). Mais lorsque la société est déjà surendettée au moment où l'administrateur est entré en fonction, celui-ci ne peut être tenu pour responsable, au plus, que du dommage résultant de l'augmentation de la dette de cotisations envers la caisse jusqu'au moment de la faillite, les tentatives de redressement financier de la société ayant échoué. Il n'y a plus lieu, en effet, de retenir un lien de causalité entre les cotisations impayées, pour des salaires versés avant son entrée dans le conseil d'administration, et le dommage subi par la caisse (cf. <ref-ruling> ss consid. 4). Les intérêts moratoires pour l'arriéré de cotisation, courus depuis l'entrée dans le conseil d'administration, sont cependant inclus dans le dommage (cf. <ref-ruling>, consid. 4d).
7.3.2 Vu le surendettement de X._ SA en 1992, 1993 et 1994, selon les constatations des premiers juges, les administrateurs entrés en fonctions le 23 décembre 1993 ne répondent, au plus, que du dommage résultant de l'augmentation de la dette de cotisations envers la caisse depuis qu'ils en assument l'administration. Le surendettement de X._ SA a en effet persisté pendant les exercices 1995 et 1996, comme cela ressort manifestement des attestations de l'organe de révision H._ SA et de la faillite prononcée le 20 février 1997 (il convient, sur ce point, de compléter les constatations insuffisantes des premiers juges). C'est dire que la société n'a jamais retrouvé une santé financière qui aurait permis aux recourants de régler l'arriéré de cotisations pour les salaires versés avant leur entrée dans le conseil d'administration.
Pour autant que les autres conditions de la responsabilité soient admises (cf. consid. 8 et 9 ci-après), il appartiendra donc à la juridiction cantonale de déterminer quel était l'arriéré de cotisations au moment de l'entrée en fonction des administrateurs concernés, pour des salaires versés précédemment par X._ SA (étant précisé d'emblée que cet arriéré était supérieur à 84'778 fr. 25, vu la réquisition de poursuite du 6 octobre 1995 portant sur 122'601 fr., plus intérêts, pour des cotisations relatives à l'année 1993 [cf. consid. 7d du jugement entrepris]). Il appartiendra ensuite aux premiers juges de déterminer dans quelle mesure la dette envers la caisse s'est accrue depuis lors. Les administrateurs ne répondent que de cet accroissement.
7.3.3 La juridiction cantonale a retenu que A._ était entrée au conseil d'administration de X._ SA en même temps que les autres recourants. Il ressort toutefois d'un extrait de la Feuille officielle suisse du commerce figurant au dossier (FOSC n. 12 du 18 janvier 1994) que la prénommée exerçait la fonction de secrétaire du conseil d'administration avant d'en devenir présidente, par décision de l'assemblée générale du 23 décembre 1993. Sur ce point également, il appartiendra aux premiers juges de compléter leurs constatations et d'examiner dans quelle mesure A._ encourt une responsabilité pour son activité au sein de la société avant 1994.
7.3.3 La juridiction cantonale a retenu que A._ était entrée au conseil d'administration de X._ SA en même temps que les autres recourants. Il ressort toutefois d'un extrait de la Feuille officielle suisse du commerce figurant au dossier (FOSC n. 12 du 18 janvier 1994) que la prénommée exerçait la fonction de secrétaire du conseil d'administration avant d'en devenir présidente, par décision de l'assemblée générale du 23 décembre 1993. Sur ce point également, il appartiendra aux premiers juges de compléter leurs constatations et d'examiner dans quelle mesure A._ encourt une responsabilité pour son activité au sein de la société avant 1994.
8. D._ et C._ nient avoir rempli la fonction d'organe de X._ SA, admise par la juridiction cantonale. Ils font valoir qu'ils ne disposaient pas de la signature sociale. C._ précise qu'elle n'occupait qu'une fonction d'employée de commerce salariée, sans réel pouvoir au sein de la société, tandis que D._ fait valoir qu'il travaillait sur les chantiers et ne s'occupait que de l'aspect technique de la direction des travaux, sans participer à la gestion administrative et financière.
Il ressort cependant des constatations de fait des premiers juges, dont les prénommés ne démontrent pas qu'elles seraient manifestement inexactes sur ce point, que chacun des administrateurs de X._ SA participait à la prise des décisions importantes au sein du conseil d'administration et savait que les cotisations sociales n'étaient pas payées régulièrement. Formellement, les deux recourants étaient en outre membres du conseil d'administration de X._ SA, avec les pouvoirs et les responsabilités qui y étaient liés. Ils disposaient donc chacun d'une voix au sein de cet organe (<ref-law>; Böckli, Schweizer Aktienrecht, 3ème éd., Zurich, Bâle, Genève 2004, p. 1476, ch. 127; Forstmoser/Meier-Hayoz/Nobel, Schweizerisches Aktienrecht, Berne 1996, § 31 ch. 22), qui a notamment pour attribution intransmissible et inaliénable d'exercer la haute direction de la société et d'établir les instructions nécessaires (<ref-law>), ainsi que d'exercer la haute surveillance sur les personnes chargées de la gestion pour s'assurer qu'elles observent la loi, les statuts, les règlements et les instructions données (<ref-law>). Dans ce cadre, ils avaient le devoir, en tant que membres du conseil d'administration, d'assister aux séances, de se renseigner périodiquement sur la marche des affaires et de prendre les mesures appropriées lorsqu'ils avaient connaissance d'irrégularités commises dans la gestion de la société (cf. Böckli, op. cit., p. 1535, 1555, ch. 313, 377; Forstmoser/Meier-Hayoz/Nobel, op. cit., § 30 ch. 49). C._ et D._ ne peuvent donc s'exonérer de leur responsabilité aux motifs qu'ils ne représentaient pas X._ SA vis-à-vis de tiers ou qu'il ne participaient pas à la gestion de cette société.
Il ressort cependant des constatations de fait des premiers juges, dont les prénommés ne démontrent pas qu'elles seraient manifestement inexactes sur ce point, que chacun des administrateurs de X._ SA participait à la prise des décisions importantes au sein du conseil d'administration et savait que les cotisations sociales n'étaient pas payées régulièrement. Formellement, les deux recourants étaient en outre membres du conseil d'administration de X._ SA, avec les pouvoirs et les responsabilités qui y étaient liés. Ils disposaient donc chacun d'une voix au sein de cet organe (<ref-law>; Böckli, Schweizer Aktienrecht, 3ème éd., Zurich, Bâle, Genève 2004, p. 1476, ch. 127; Forstmoser/Meier-Hayoz/Nobel, Schweizerisches Aktienrecht, Berne 1996, § 31 ch. 22), qui a notamment pour attribution intransmissible et inaliénable d'exercer la haute direction de la société et d'établir les instructions nécessaires (<ref-law>), ainsi que d'exercer la haute surveillance sur les personnes chargées de la gestion pour s'assurer qu'elles observent la loi, les statuts, les règlements et les instructions données (<ref-law>). Dans ce cadre, ils avaient le devoir, en tant que membres du conseil d'administration, d'assister aux séances, de se renseigner périodiquement sur la marche des affaires et de prendre les mesures appropriées lorsqu'ils avaient connaissance d'irrégularités commises dans la gestion de la société (cf. Böckli, op. cit., p. 1535, 1555, ch. 313, 377; Forstmoser/Meier-Hayoz/Nobel, op. cit., § 30 ch. 49). C._ et D._ ne peuvent donc s'exonérer de leur responsabilité aux motifs qu'ils ne représentaient pas X._ SA vis-à-vis de tiers ou qu'il ne participaient pas à la gestion de cette société.
9. 9.1 A._, D._ et B._ soutiennent que le Tribunal cantonal jurassien était lié par le jugement pénal les libérant de toute faute. Ils ajoutent avoir obtenu des crédits de la Banque Jurassienne d'Epargne et de Crédit (ci-après : BJCE) contre une cession générale de créances, de sorte qu'ils n'avaient plus le pouvoir de disposer des rentrées d'argent pour payer les arriérés de cotisations sociales; ils n'y voient pas une faute, mais bien plutôt une circonstance excluant leur responsabilité. A._ et D._ ajoutent qu'ils ont eux-mêmes subi de lourdes pertes dans la faillite, après avoir investi des fonds propres dans l'entreprise et consenti à la postposition de leurs créances, ce qui démontre qu'ils étaient convaincus de parvenir à redresser X._ SA. Ils n'auraient donc pas commis de négligence grave en ne s'assurant pas du paiement régulier, par cette société, des cotisations dont elle était débitrice envers la caisse.
9.2 Selon une jurisprudence constante, le juge des assurances sociales n'est pas lié par les constatations et l'appréciation du juge pénal quant à l'évaluation de la faute commise, mais tout au plus, à certaines conditions, par ses constatations de fait (cf. <ref-ruling> consid. 5a et les références). En l'espèce, l'appréciation de la faute par le juge pénal diffère de celle du juge des assurances sociales, mais pour l'essentiel, les faits sur lesquels le Tribunal cantonal jurassien a fondé son appréciation ne sont pas contredits par le jugement pénal. Certes, ce dernier retient, contrairement au jugement entrepris, que les administrateurs de X._ SA pouvaient espérer être en mesure de payer ultérieurement aux caisses concernées les arriérés de cotisations sociales. Mais même en admettant, par hypothèse, cette appréciation, une négligence grave devrait être retenue : le surendettement de la société pendant plus de quatre ans avant la déclaration de faillite démontre qu'elle ne faisait pas face à un manque passager de liquidités, mais à des difficultés beaucoup plus sérieuses nécessitant un véritable assainissement. Dans ce contexte, poursuivre l'exploitation en laissant s'accroître l'arriéré de cotisations sociales revenait à faire supporter à la caisse, dans une large mesure, le risque du redressement espéré, mais incertain, et constituait une négligence grave. Que les administrateurs aient été intimement convaincus de leurs chances de réussite, et qu'ils aient eux-mêmes subi des pertes dans la faillite de X._ SA, n'exclut pas une telle négligence. Quant à la cession générale de créances à la BJEC, elle ne dégageait pas les recourants de leurs obligations d'administrateurs. Le crédit obtenu a permis de prolonger l'activité de X._ SA, et donc l'augmentation de la dette de cotisations envers la caisse. En y consentant, les recourants ont accepté cette situation et le risque supplémentaire qu'ils faisaient courir à la caisse.
9.2 Selon une jurisprudence constante, le juge des assurances sociales n'est pas lié par les constatations et l'appréciation du juge pénal quant à l'évaluation de la faute commise, mais tout au plus, à certaines conditions, par ses constatations de fait (cf. <ref-ruling> consid. 5a et les références). En l'espèce, l'appréciation de la faute par le juge pénal diffère de celle du juge des assurances sociales, mais pour l'essentiel, les faits sur lesquels le Tribunal cantonal jurassien a fondé son appréciation ne sont pas contredits par le jugement pénal. Certes, ce dernier retient, contrairement au jugement entrepris, que les administrateurs de X._ SA pouvaient espérer être en mesure de payer ultérieurement aux caisses concernées les arriérés de cotisations sociales. Mais même en admettant, par hypothèse, cette appréciation, une négligence grave devrait être retenue : le surendettement de la société pendant plus de quatre ans avant la déclaration de faillite démontre qu'elle ne faisait pas face à un manque passager de liquidités, mais à des difficultés beaucoup plus sérieuses nécessitant un véritable assainissement. Dans ce contexte, poursuivre l'exploitation en laissant s'accroître l'arriéré de cotisations sociales revenait à faire supporter à la caisse, dans une large mesure, le risque du redressement espéré, mais incertain, et constituait une négligence grave. Que les administrateurs aient été intimement convaincus de leurs chances de réussite, et qu'ils aient eux-mêmes subi des pertes dans la faillite de X._ SA, n'exclut pas une telle négligence. Quant à la cession générale de créances à la BJEC, elle ne dégageait pas les recourants de leurs obligations d'administrateurs. Le crédit obtenu a permis de prolonger l'activité de X._ SA, et donc l'augmentation de la dette de cotisations envers la caisse. En y consentant, les recourants ont accepté cette situation et le risque supplémentaire qu'ils faisaient courir à la caisse.
10. Certains recourants invoquent une faute concomitante de la caisse, au motif qu'elle n'a pas poursuivi sans délai et sans interruption X._ SA en vue d'encaisser les cotisations arriérées.
10.1 La jurisprudence admet l'application par analogie des <ref-law> et 44 al. 1 CO, et la réduction de l'obligation de réparer le dommage au sens de l'ancien <ref-law> en raison d'une faute propre de la caisse de compensation intéressée (<ref-ruling>). Une telle faute peut être admise, notamment, lorsque la caisse accorde un sursis au paiement de cotisations sociales et n'en poursuit pas l'encaissement à temps, en violation de ses obligations légales (cf. art. 63 al. 1 let. e LAVS, 38bis RAVS [dans sa teneur applicable en l'espèce, en vigueur jusqu'au 31 décembre 2000; RO 1951 p. 396ss]). La violation de ces obligations doit être constitutive de négligence grave et être en relation de causalité avec le dommage subi (<ref-ruling>, consid. 3c).
10.2 Selon les constatations des premiers juges, la caisse a établi des plans de paiement avec la société endettée, de mars 1994 à octobre 1995, et introduit des poursuites lorsqu'elle s'est aperçue que ces plans n'étaient pas respectés. Les premiers juges ont constaté, en particulier, l'introduction de seize réquisitions de poursuite entre le 21 juin et le 15 novembre 1996, pour les cotisations sociales impayées d'octobre 1994 à août 1996, ainsi que d'une réquisition de vente, le 27 septembre 1996. Dans ces circonstances, il n'y a pas lieu de retenir que la caisse aurait gravement négligé son obligation d'exiger le paiement des cotisations et d'en poursuivre l'encaissement, de sorte que la juridiction cantonale a nié a juste titre une faute concomitante.
10.2 Selon les constatations des premiers juges, la caisse a établi des plans de paiement avec la société endettée, de mars 1994 à octobre 1995, et introduit des poursuites lorsqu'elle s'est aperçue que ces plans n'étaient pas respectés. Les premiers juges ont constaté, en particulier, l'introduction de seize réquisitions de poursuite entre le 21 juin et le 15 novembre 1996, pour les cotisations sociales impayées d'octobre 1994 à août 1996, ainsi que d'une réquisition de vente, le 27 septembre 1996. Dans ces circonstances, il n'y a pas lieu de retenir que la caisse aurait gravement négligé son obligation d'exiger le paiement des cotisations et d'en poursuivre l'encaissement, de sorte que la juridiction cantonale a nié a juste titre une faute concomitante.
11. Les recourants, qui obtiennent partiellement gain de cause, peuvent prétendre une indemnité de dépens réduite à charge de l'intimée (art. 159 al. 1 OJ). Par ailleurs, la procédure est onéreuse, dès lors qu'elle ne porte pas sur l'octroi ou le refus de prestations d'assurance (art. 134 OJ a contrario). Vu le sort du litige, les frais de justice sont mis pour moitié à charge des recourants, d'une part, et pour moitié à charge de l'intimée, d'autre part (art. 156 OJ).
A._ et B._ sont au bénéfice de l'assistance judiciaire, limitée à la dispense de payer les frais judiciaires en cas de perte du procès. Leur part des frais de justice sera donc assumée par la caisse du tribunal. Cette dernière prendra également en charge la part des frais de justice de C._; elle versera par ailleurs un complément à l'indemnité réduite de dépens en faveur de cette recourante, dont la mandataire a été commise d'office. Il convient cependant d'attirer l'attention des recourants bénéficiant de l'assistance judiciaire sur le fait qu'ils pourront être tenus de rembourser la caisse du tribunal s'ils deviennent ultérieurement en mesure de le faire (art. 152 al. 3 OJ).

rulings:
Par ces motifs, le Tribunal fédéral des assurances prononce:
Par ces motifs, le Tribunal fédéral des assurances prononce:
1. Les causes H 96/03, H 98/03, H 99/03 et H 103/03 sont jointes.
1. Les causes H 96/03, H 98/03, H 99/03 et H 103/03 sont jointes.
2. Le recours est partiellement admis et le jugement du Tribunal cantonal de la République et canton du Jura, Chambre des assurances, du 6 février 2003 est annulé; l'affaire est renvoyée à la juridiction cantonale pour qu'elle procède conformément aux considérants.
2. Le recours est partiellement admis et le jugement du Tribunal cantonal de la République et canton du Jura, Chambre des assurances, du 6 février 2003 est annulé; l'affaire est renvoyée à la juridiction cantonale pour qu'elle procède conformément aux considérants.
3. Les frais de justice, consistant en un émolument de 16'000 fr., sont mis, pour moitié (8'000 fr.) à la charge de la Caisse de compensation de la société suisse des entrepreneurs, et pour un huitième chacun (2'000 fr.), à la charge des recourants.
3. Les frais de justice, consistant en un émolument de 16'000 fr., sont mis, pour moitié (8'000 fr.) à la charge de la Caisse de compensation de la société suisse des entrepreneurs, et pour un huitième chacun (2'000 fr.), à la charge des recourants.
4. La part de frais mise à la charge de C._, B._ et A._, soit 6'000 fr. au total, est supportée provisoirement par la caisse du Tribunal fédéral des assurances.
4. La part de frais mise à la charge de C._, B._ et A._, soit 6'000 fr. au total, est supportée provisoirement par la caisse du Tribunal fédéral des assurances.
5. Les frais de justice à charge de D._ sont couverts par l'avance de frais de 9'000 fr. qu'il a versée; la différence, d'un montant de 7'000 fr., lui est restituée.
5. Les frais de justice à charge de D._ sont couverts par l'avance de frais de 9'000 fr. qu'il a versée; la différence, d'un montant de 7'000 fr., lui est restituée.
6. L'intimée versera à C._, B._, A._ et D._ la somme de 2'000 fr. chacun (y compris la taxe à la valeur ajoutée) à titre de dépens pour l'instance fédérale.
6. L'intimée versera à C._, B._, A._ et D._ la somme de 2'000 fr. chacun (y compris la taxe à la valeur ajoutée) à titre de dépens pour l'instance fédérale.
7. Une indemnité de dépens de 2'000 fr., supportée par la caisse du tribunal, est allouée en plus à C._, au titre de l'assistance judiciaire.
7. Une indemnité de dépens de 2'000 fr., supportée par la caisse du tribunal, est allouée en plus à C._, au titre de l'assistance judiciaire.
8. Le présent arrêt sera communiqué aux parties, au Tribunal cantonal de la République et canton du Jura, Chambre des assurances, et à l'Office fédéral des assurances sociales.
Lucerne, le 30 novembre 2004
Au nom du Tribunal fédéral des assurances
Le Président de la Ire Chambre: Le Greffier:


facts:
Sachverhalt:
Sachverhalt:
A. T._, geboren 1963, arbeitete als saisonweise angestellter Hilfsarbeiter für das Malergeschäft X._, als er sich im Juli 1990 das Knie verletzte, was diverse Operationen notwendig machte und zu insgesamt drei Rückfällen führte. Der Unfallversicherer erbrachte jeweils die gesetzlichen Leistungen und sprach T._ mit Verfügung vom 1. Dezember 2000 mit Wirkung ab dem 1. November 2000 eine Invalidenrente der Unfallversicherung in Höhe von 25 % sowie eine Integritätsentschädigung für eine Integritätseinbusse von 15 % zu. Dagegen wurde - soweit ersichtlich - kein Rechtsmittel ergriffen.
T._ meldete sich am 9. Oktober 1998 bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an, worauf die IV-Stelle Basel-Stadt die Akten des Unfallversicherers beizog sowie je einen Bericht der Orthopädisch-Traumatologischen Abteilung des Spitals Y._ vom 15. Oktober 1998, des Hausarztes Dr. med. K._, FMH Allgemeine Medizin, vom 8. November 1998 und des letzten Arbeitgebers von Februar 1999 einholte. Nach durchgeführtem Vorbescheidverfahren lehnte die IV-Stelle mit Verfügung vom 31. Juli 2001 den Anspruch auf Arbeitsvermittlung infolge Vorliegens invaliditätsfremder Faktoren ab. Mit Verfügung vom 11. Oktober 2001 sprach sie T._ für die Zeit vom 1. August 1998 bis zum 31. Oktober 2000 eine ganze Rente der Invalidenversicherung zu; ab 1. November 2000 sei ihm jedoch eine leidensangepasste Tätigkeit zumutbar, sodass ein nicht rentenbegründender Invaliditätsgrad von 25 % (entsprechend demjenigen in der Unfallversicherung) resultiere.
T._ meldete sich am 9. Oktober 1998 bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an, worauf die IV-Stelle Basel-Stadt die Akten des Unfallversicherers beizog sowie je einen Bericht der Orthopädisch-Traumatologischen Abteilung des Spitals Y._ vom 15. Oktober 1998, des Hausarztes Dr. med. K._, FMH Allgemeine Medizin, vom 8. November 1998 und des letzten Arbeitgebers von Februar 1999 einholte. Nach durchgeführtem Vorbescheidverfahren lehnte die IV-Stelle mit Verfügung vom 31. Juli 2001 den Anspruch auf Arbeitsvermittlung infolge Vorliegens invaliditätsfremder Faktoren ab. Mit Verfügung vom 11. Oktober 2001 sprach sie T._ für die Zeit vom 1. August 1998 bis zum 31. Oktober 2000 eine ganze Rente der Invalidenversicherung zu; ab 1. November 2000 sei ihm jedoch eine leidensangepasste Tätigkeit zumutbar, sodass ein nicht rentenbegründender Invaliditätsgrad von 25 % (entsprechend demjenigen in der Unfallversicherung) resultiere.
B. Die - nur gegen die rentenablehnende Verfügung von Oktober 2001 erhobene - Beschwerde des T._ wies das Sozialversicherungsgericht des Kantons Basel-Stadt mit Entscheid vom 10. Juni 2002 ab.
B. Die - nur gegen die rentenablehnende Verfügung von Oktober 2001 erhobene - Beschwerde des T._ wies das Sozialversicherungsgericht des Kantons Basel-Stadt mit Entscheid vom 10. Juni 2002 ab.
C. T._ lässt Verwaltungsgerichtsbeschwerde führen mit dem Antrag, unter Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheides und unter teilweiser Aufhebung der Verwaltungsverfügung sei die Sache zu neuer Verfügung an die IV-Stelle zurückzuweisen; ferner lässt er die Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung und Verbeiständung beantragen.
Die IV-Stelle schliesst sinngemäss auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde, während das Bundesamt für Sozialversicherung auf eine Vernehmlassung verzichtet.

considerations:
Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1. Am 1. Januar 2003 ist das Bundesgesetz über den Allgemeinen Teil des Sozialversicherungsrechts (ATSG) vom 6. Oktober 2000 in Kraft getreten. Mit ihm sind zahlreiche Bestimmungen im Invalidenversicherungsbereich geändert worden. Weil in zeitlicher Hinsicht grundsätzlich diejenigen Rechtssätze massgebend sind, die bei der Erfüllung des zu Rechtsfolgen führenden Tatbestandes Geltung haben (<ref-ruling> Erw. 1), und weil ferner das Sozialversicherungsgericht bei der Beurteilung eines Falles grundsätzlich auf den bis zum Zeitpunkt des Erlasses der streitigen Verfügung (hier: 11. Oktober 2001) eingetretenen Sachverhalt abstellt (<ref-ruling> Erw. 1b), sind im vorliegenden Fall die bis zum 31. Dezember 2002 geltenden Bestimmungen anwendbar.
1. Am 1. Januar 2003 ist das Bundesgesetz über den Allgemeinen Teil des Sozialversicherungsrechts (ATSG) vom 6. Oktober 2000 in Kraft getreten. Mit ihm sind zahlreiche Bestimmungen im Invalidenversicherungsbereich geändert worden. Weil in zeitlicher Hinsicht grundsätzlich diejenigen Rechtssätze massgebend sind, die bei der Erfüllung des zu Rechtsfolgen führenden Tatbestandes Geltung haben (<ref-ruling> Erw. 1), und weil ferner das Sozialversicherungsgericht bei der Beurteilung eines Falles grundsätzlich auf den bis zum Zeitpunkt des Erlasses der streitigen Verfügung (hier: 11. Oktober 2001) eingetretenen Sachverhalt abstellt (<ref-ruling> Erw. 1b), sind im vorliegenden Fall die bis zum 31. Dezember 2002 geltenden Bestimmungen anwendbar.
2. Die Vorinstanz hat den Invaliditätsbegriff (<ref-law>), die Bestimmungen über die Voraussetzungen und den Umfang des Rentenanspruchs (Art. 28 Abs. 1 und 1bis IVG) sowie die Invaliditätsbemessung bei Erwerbstätigen anhand des Einkommensvergleichs (<ref-law>) zutreffend dargelegt. Dasselbe gilt für die Erwägungen zur Einheitlichkeit des Invaliditätsbegriffs in der Invaliden- und obligatorischen Unfallversicherung (<ref-ruling> Erw. 2a mit Hinweisen). Darauf wird verwiesen.
2. Die Vorinstanz hat den Invaliditätsbegriff (<ref-law>), die Bestimmungen über die Voraussetzungen und den Umfang des Rentenanspruchs (Art. 28 Abs. 1 und 1bis IVG) sowie die Invaliditätsbemessung bei Erwerbstätigen anhand des Einkommensvergleichs (<ref-law>) zutreffend dargelegt. Dasselbe gilt für die Erwägungen zur Einheitlichkeit des Invaliditätsbegriffs in der Invaliden- und obligatorischen Unfallversicherung (<ref-ruling> Erw. 2a mit Hinweisen). Darauf wird verwiesen.
3. Streitig ist der Invaliditätsgrad und in diesem Zusammenhang insbesondere die Frage nach der Zumutbarkeit einer leidensangepassten Tätigkeit und der Berücksichtigung des beim Versicherten vorliegenden Analphabetismus. Nicht Streitgegenstand ist dagegen die Verneinung beruflicher Eingliederungsmassnahmen: Die diesbezügliche Verfügung der IV-Stelle vom 31. Juli 2001 ist mangels Anfechtung in Rechtskraft erwachsen, woran nichts ändert, dass die IV-Stelle die beruflichen Massnahmen in der Verfügung von Oktober 2001 nochmals erwähnt hat.
3.1 Die Vorinstanz geht davon aus, dass der Unfallversicherer bei der Bemessung des Einkommens nach Eintritt der Invalidität (Invalideneinkommen) den Analphabetismus zu Recht nicht berücksichtigt habe, sodass für die Invalidenversicherung kein Grund bestehe, vom in der Unfallversicherung auf 25 % festgesetzten - und für die Invalidenversicherung grundsätzlich verbindlichen - Invaliditätsgrad abzuweichen. Der Versicherte ist demgegenüber der Auffassung, die Invaliditätsbemessung des Unfallversicherers habe für die Invalidenversicherung keine Bindungswirkung, weil der Analphabetismus dort nicht berücksichtigt worden sei; im Weiteren habe die IV-Stelle verfügungsweise die Zusprechung beruflicher Massnahmen verneint, was bedeute, dass gar keine zumutbare Tätigkeit im Sinne des <ref-law> vorliege und deshalb auch nicht berücksichtigt werden könne. Der Rentenanspruch entstehe letztlich, weil der wegen des Analphabetismus schon bei Gesundheit nur beschränkt offen stehende Arbeitsmarkt durch den eingetretenen Gesundheitsschaden nun derart eingeengt worden sei, dass die Restarbeitsfähigkeit nicht mehr verwertet werden könne.
3.2 Die Invalidenversicherung versichert die erwerblichen Auswirkungen eingetretener Gesundheitsschäden (vgl. <ref-law>), nicht aber die erwerblichen Auswirkungen fehlender Schulbildung; insofern liegt ein kausales Element in der an sich finalen Invalidenversicherung vor (vgl. dazu <ref-ruling> Erw. 3b mit Hinweisen). Vorliegend wirkt sich der Gesundheitsschaden auf die Erwerbsfähigkeit aus, da dem Versicherten aus medizinischen Gründen nicht mehr alle, sondern nur noch dem Knieleiden angepasste Tätigkeiten möglich sind. Als weitere Ursachen der Einschränkung der Erwerbsfähigkeit bestehen aber auch die sprachlichen Defizite sowie - in weit geringerem Umfang - die fehlende Schulbildung (der Analphabetismus). Dabei handelt es sich allerdings um invaliditätsfremde Faktoren, die zwar bei der Prüfung zumutbarer Arbeiten im konkreten Fall (AHI 1999 S. 238 Erw. 1) oder - wenn nicht einzelne Stellen zur Debatte stehen - im Rahmen der leidensbedingten Abzüge vom aufgrund von Tabellenlöhnen festgesetzten Invalideneinkommen (vgl. <ref-ruling> Erw. 5b) berücksichtigt werden können, für sich allein jedoch keine Rente zu begründen vermögen (AHI 1999 S. 238 Erw. 1). Auch wenn die IV-Stelle in ihrer Verfügung vom 31. Juli 2001 die Arbeitsvermittlung abgelehnt hat, heisst dies - entgegen der Auffassung in der Verwaltungsgerichtsbeschwerde - nicht, dass für den Beschwerdeführer keine zumutbaren Stellen auf dem ausgeglichenen Arbeitsmarkt im Sinne des <ref-law> existieren, worauf es für die Invaliditätsbemessung einzig ankommt (<ref-ruling> Erw. 4b).
Es ist hier davon auszugehen, dass auf dem ausgeglichenen Arbeitsmarkt Stellen für einen der deutschen Sprache mächtigen Analphabeten existieren, der infolge einer Schädigung des linken Knies leichtere Arbeiten durchführen kann. Denn letztlich wirken sich nicht so sehr die fehlenden Möglichkeiten des Lesens und Schreibens, sondern vielmehr die mangelnden Kenntnisse der deutschen Sprache auf die Beschäftigungsmöglichkeit aus: Für nur rudimentär deutsch sprechende Versicherte stehen jedoch auf dem ausgeglichenen Arbeitsmarkt genügend leichte Hilfs-, Kontroll- und Überwachungstätigkeiten offen, sodass nicht von realitätsfremden und in diesem Sinne unmöglichen oder unzumutbaren Einsatzmöglichkeiten ausgegangen wird, denn die zumutbare Tätigkeit ist vorliegend nicht nur in so eingeschränkter Form möglich, dass sie der allgemeine Arbeitsmarkt praktisch nicht kennt oder nur unter nicht realistischem Entgegenkommen eines durchschnittlichen Arbeitgebers ausgeübt werden kann (ZAK 1991 S. 320 f. Erw. 3b, 1989 S. 321 f. Erw. 4a). In dieser Hinsicht unterscheidet sich die Situation des Beschwerdeführers denn auch deutlich vom Urteil W. vom 4. April 2002, I 401/01, in welchem bei einem knapp 64 Jahre alten Versicherten, der für medizinisch zumutbare Verweisungstätigkeiten (erneut) einen Berufswechsel hätte vornehmen müssen, angenommen worden ist, er könne seine Resterwerbsfähigkeit nicht mehr verwerten.
3.3 In der rentenablehnenden Verfügung von Oktober 2001 hat die IV-Stelle ab November 2000 auf ein Einkommen ohne Gesundheitsschaden (Valideneinkommen) von Fr. 49'400.- und ein Einkommen nach Eintritt der Invalidität (Invalideneinkommen) von Fr. 37'000.- abgestellt; diese Zahlen entsprechen denjenigen in der Verfügung des Unfallversicherers vom 1. Dezember 2000. Jedoch geht aus den Akten des invalidenversicherungsrechtlichen Verfahrens nicht hervor, wie diese Einkommen festgesetzt worden sind. So ist insbesondere nicht nachvollziehbar, ob beim Invalideneinkommen in Höhe von Fr. 37'000.- behinderungsbedingte Abzüge berücksichtigt worden oder gar nicht notwendig gewesen sind (indem z.B. auf die Angaben konkreter Arbeitsplätze abgestellt worden ist). Im Falle des Beschwerdeführers könnte allenfalls im Rahmen der behinderungsbedingten Abzüge seinen Sprachschwierigkeiten Rechnung getragen werden. Sollten diese Abzüge im Invalideneinkommen von Fr. 37'000.- gemäss der Verfügung von Oktober 2001 noch nicht enthalten sein, ist unter Berücksichtigung der Rechtsprechung (<ref-ruling> Erw. 5b/cc) ein rentenbegründender Invaliditätsgrad nicht schlechthin auszuschliessen. Diesfalls läge ein Grund vor, um vom - für die Invalidenversicherung grundsätzlich verbindlichen (<ref-ruling> Erw. 2) - Invaliditätsgrad in der Unfallversicherung abzuweichen, da die Nichtprüfung der Möglichkeit eines allfälligen behinderungsbedingten Abzuges vom statistisch festgesetzten Invalideneinkommen - resp. die fehlende diesbezügliche Begründung - eine kaum überzeugende Schlussfolgerung wäre (vgl. <ref-ruling> Erw. 2d in fine). In dieser Hinsicht ist jedoch die Nichtprüfung der Abzugsmöglichkeit nicht mit der Nichtvornahme eines Abzuges gleichzusetzen, da dies letztlich im Ermessen der rechtsanwendenden Behörden liegt, welches für sich allein ein Abweichen von in einem anderen Sozialversicherungsverfahren festgelegten Invaliditätsgrad nicht rechtfertigen kann, spricht doch <ref-ruling> Erw. 2b von einer nicht vertretbaren Ermessensausübung.
3.4 Die IV-Stelle wird somit abzuklären haben, wie der Unfallversicherer das Invalideneinkommen festgesetzt und ob er allenfalls einen (behinderungsbedingten) Abzug vorgenommen oder begründet nicht vorgenommen hat (wobei die Begründung der Nichtvornahme des Abzuges auch implizit - z.B. durch die Verwendung der Angaben konkreter Verweisungstätigkeiten - erfolgt sein kann). Anschliessend wird sie den Invaliditätsgrad bestimmen, wobei unter Umständen und je nach Ergebnis der vorher durchgeführten Abklärung ein invaliditätsbedingter Abzug vorzunehmen oder begründet abzulehnen ist.
3.4 Die IV-Stelle wird somit abzuklären haben, wie der Unfallversicherer das Invalideneinkommen festgesetzt und ob er allenfalls einen (behinderungsbedingten) Abzug vorgenommen oder begründet nicht vorgenommen hat (wobei die Begründung der Nichtvornahme des Abzuges auch implizit - z.B. durch die Verwendung der Angaben konkreter Verweisungstätigkeiten - erfolgt sein kann). Anschliessend wird sie den Invaliditätsgrad bestimmen, wobei unter Umständen und je nach Ergebnis der vorher durchgeführten Abklärung ein invaliditätsbedingter Abzug vorzunehmen oder begründet abzulehnen ist.
4. Da es um Versicherungsleistungen geht, sind gemäss Art. 134 OG keine Gerichtskosten zu erheben. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege im Sinne der Befreiung von den Gerichtskosten ist deshalb gegenstandslos.
Infolge Obsiegens hat der Beschwerdeführer Anspruch auf eine Parteientschädigung (Art. 159 Abs. 2 OG in Verbindung mit Art. 135 OG). Das Gesuch um unentgeltliche Verbeiständung ist somit ebenfalls gegenstandslos.

rulings:
Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
1. In Gutheissung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde werden der Entscheid des Sozialversicherungsgerichts Basel-Stadt vom 10. Juni 2002 und die Verfügung der IV-Stelle Basel-Stadt vom 11. Oktober 2001 insoweit aufgehoben als damit Rentenleistungen ab 1. November 2000 verweigert worden sind, und es wird die Sache an die IV-Stelle zurückgewiesen, damit sie, nach erfolgter Abklärung im Sinne der Erwägungen, neu verfüge.
1. In Gutheissung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde werden der Entscheid des Sozialversicherungsgerichts Basel-Stadt vom 10. Juni 2002 und die Verfügung der IV-Stelle Basel-Stadt vom 11. Oktober 2001 insoweit aufgehoben als damit Rentenleistungen ab 1. November 2000 verweigert worden sind, und es wird die Sache an die IV-Stelle zurückgewiesen, damit sie, nach erfolgter Abklärung im Sinne der Erwägungen, neu verfüge.
2. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
2. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
3. Die IV-Stelle Basel-Stadt hat dem Beschwerdeführer für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht eine Parteientschädigung von Fr. 2500.- (einschliesslich Mehrwertsteuer) zu bezahlen.
3. Die IV-Stelle Basel-Stadt hat dem Beschwerdeführer für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht eine Parteientschädigung von Fr. 2500.- (einschliesslich Mehrwertsteuer) zu bezahlen.
4. Das Sozialversicherungsgericht Basel-Stadt wird über eine Parteientschädigung für das kantonale Verfahren entsprechend dem Ausgang des letztinstanzlichen Prozesses zu befinden haben.
4. Das Sozialversicherungsgericht Basel-Stadt wird über eine Parteientschädigung für das kantonale Verfahren entsprechend dem Ausgang des letztinstanzlichen Prozesses zu befinden haben.
5. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht Basel-Stadt, der Ausgleichskasse Basel-Stadt und dem Bundesamt für Sozialversicherung zugestellt.
Luzern, 6. Juni 2003
Im Namen des Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Der Präsident der III. Kammer: Der Gerichtsschreiber:

canton: CH

region: Federation


facts:
Faits:
Faits:
A. Né en 1946, M._ a travaillé en qualité de conducteur typographe au service de l'imprimerie X._. Son employeur ayant résilié le contrat de travail pour la fin du mois d'août 1999, l'assuré a présenté une incapacité totale de travail à partir du 21 juin 1999 pour cause de maladie. Le 19 juin 2000, il a déposé une demande de prestations auprès de l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud (ci-après: l'office AI) tendant à l'octroi d'une rente.
Procédant à l'instruction du dossier, l'office AI a recueilli divers avis médicaux. Appelé à examiner l'assuré, les docteurs F._ et P._, rhumatologue, du Service médical régional AI N._, ont fait état de cervicalgies chroniques dans le cadre de troubles statiques et surtout dégénératifs étagés, de discrètes séquelles d'un syndrome radiculaire sensitivo-moteur C5-C6 à droite, de lombalgies communes, d'un syndrome rotulien bilatéral et d'un status post trouble anxieux et dépressif mixte réactionnel. Selon ces médecins, l'assuré ne pouvait plus exercer son ancienne profession de conducteur typographe. En revanche, dans une activité évitant tant les mouvements extrêmes, répétés et rapides que le maintien prolongé en position immobile de la tête et de la nuque, les travaux nécessitant de la force dans les membres supérieurs (notamment à droite) ou impliquant de les lever à l'horizontale, le port de charges égales ou supérieures à 5 kg ainsi que les déplacements réguliers sur des escabeaux, des échelles ou dans les escaliers, la capacité de travail était entière (rapport du 12 décembre 2001). Dans son rapport du 2 mai 2002, le docteur C._, psychiatre, a attesté un trouble anxieux et dépressif mixte (F41.2), des troubles mixtes de la personnalité (F61.0) et des facteurs psychologiques associés à des maladies classées ailleurs (F54). A son avis, la capacité de travail de l'assuré n'excédait pas 20 %. En sa qualité de médecin-traitant, la doctoresse O._ a retenu pour l'essentiel un diagnostic similaire à celui de ses confrères du SMR de N._ et a fait état d'une totale incapacité de travail dans l'activité de conducteur typographe (rapport du 5 juillet 2002). Dans l'annexe au rapport médical précité, elle a précisé que son patient ne pouvait pas exercer une activité impliquant le port de charges, les mouvements répétitifs et les déplacements dans les escaliers. Ce médecin a en outre estimé, qu'en raison de ses problèmes psychiatriques, toute tentative de le faire travailler serait vouée à l'échec (annexe du 8 juillet 2002).
M._ a également été soumis à un examen psychiatrique auprès du SMR de N._, qui a été confié aux docteurs V._, psychiatre, et F._. Selon ces médecins, l'assuré présentait des troubles dépressifs et anxieux mixtes (F41.2) chez une personnalité à traits dépendants et caractériels passifs entraînant une incapacité de travail de 50 % (rapport du 30 septembre 2002).
Dans un projet de décision du 4 octobre 2002, l'office AI a informé l'assuré qu'il entendait lui allouer une demi-rente d'invalidité dès le 1er juin 2000, dès lors que le degré d'invalidité était de 50 %. Il a confirmé son projet par décision du 28 février 2003.
Saisi d'une opposition contre cette décision, l'office AI l'a rejetée par décision sur opposition du 4 novembre 2003 au motif que le taux d'invalidité, après comparaison des revenus, était insuffisant pour ouvrir droit à une rente entière (56,60 %).
Saisi d'une opposition contre cette décision, l'office AI l'a rejetée par décision sur opposition du 4 novembre 2003 au motif que le taux d'invalidité, après comparaison des revenus, était insuffisant pour ouvrir droit à une rente entière (56,60 %).
B. Par jugement du 8 avril 2005, le Tribunal des assurances du canton de Vaud a rejeté le recours de l'assuré contre cette décision sur opposition.
B. Par jugement du 8 avril 2005, le Tribunal des assurances du canton de Vaud a rejeté le recours de l'assuré contre cette décision sur opposition.
C. M._ interjette recours de droit administratif contre ce jugement dont il demande l'annulation en concluant, sous suite de frais et dépens, à l'octroi d'une rente entière d'invalidité.
L'office AI conclut au rejet du recours alors que l'Office fédéral des assurances sociales n'a pas présenté de déterminations.

considerations:
Considérant en droit:
1. Le litige porte sur le droit du recourant à une rente entière d'invalidité à partir du 1er juin 2000.
1. Le litige porte sur le droit du recourant à une rente entière d'invalidité à partir du 1er juin 2000.
2. 2.1 La décision sur opposition litigieuse, rendue le 4 novembre 2003, est postérieure à l'entrée en vigueur le 1er janvier 2003 de la loi fédérale sur la partie générale des assurances sociales du 6 octobre 2000 (LPGA). En vertu du principe général de droit transitoire, selon lequel - en cas de changement de bases légales - les règles applicables sont celles en vigueur au moment où les faits juridiquement déterminants se sont produits, il y a lieu d'examiner le droit à une rente au regard de l'ancien droit pour la période jusqu'au 31 décembre 2002 (LPGA) et en fonction de la nouvelle réglementation légale après cette date (<ref-ruling> et les références). Les modifications légales contenues dans la LPGA constituent, en règle générale, une version formalisée dans la loi, de la jurisprudence relative aux notions correspondantes avant l'entrée en vigueur de la LPGA; il n'en découle aucune modification du point de vue de leur contenu, de sorte que la jurisprudence développée à leur propos peut être reprise et appliquée (<ref-ruling> consid. 3). Par ailleurs, en application du principe général précité, les dispositions de la novelle du 21 mars 2003 modifiant la LAI (4ème révision), entrées en vigueur le 1er janvier 2004, ne sont pas applicables.
2.2 Aux termes de l'art. 4 al. 1 aLAI, l'invalidité est la diminution de la capacité de gain, présumée permanente ou de longue durée, qui résulte d'une atteinte à la santé physique ou mentale provenant d'une infirmité congénitale, d'une maladie ou d'un accident. Selon l'art. 28 al. 1 aLAI, l'assuré a droit à une rente entière s'il est invalide à 66 2/3 % au moins, à une demi-rente s'il est invalide à 50 % au moins, ou à un quart de rente s'il est invalide à 40 % au moins; dans les cas pénibles, l'assuré peut, d'après l'art. 28 al. 1bis aLAI, prétendre à une demi-rente s'il est invalide à 40 % au moins. Chez les assurés actifs, le degré d'invalidité doit être déterminé sur la base d'une comparaison des revenus. Pour cela, le revenu du travail que l'invalide pourrait obtenir en exerçant l'activité qu'on peut raisonnablement attendre de lui, après exécution éventuelle de mesures de réadaptation et compte tenu d'une situation équilibrée du marché du travail, est comparé au revenu qu'il aurait pu obtenir s'il n'était pas invalide (art. 28 al. 2 aLAI). La comparaison des revenus s'effectue, en règle ordinaire, en chiffrant aussi exactement que possible les montants de ces deux revenus et en les confrontant l'un avec l'autre, la différence permettant de calculer le taux d'invalidité (méthode générale de comparaison des revenus; <ref-ruling> consid. 1, 104 V 136 consid. 2a et 2b).
2.3 Le jugement entrepris expose correctement les principes jurisprudentiels relatifs à la valeur probante des rapports médicaux et à l'appréciation des expertises médicales par le juge, de sorte qu'il suffit d'y renvoyer sur ces points.
2.3 Le jugement entrepris expose correctement les principes jurisprudentiels relatifs à la valeur probante des rapports médicaux et à l'appréciation des expertises médicales par le juge, de sorte qu'il suffit d'y renvoyer sur ces points.
3. La juridiction cantonale a considéré, sur le vu de l'ensemble des pièces médicales, en particulier des expertises établies par les médecins du SMR de N._ (sur le plan physique: rapport des docteurs F._ et P._ du 12 décembre 2001; sur le plan psychique: rapport des docteurs F._ et V._ du 30 septembre 2002), que le recourant disposait d'une capacité de travail résiduelle de 50 % dans une activité adaptée. Elle a en outre retenu que la comparaison des revenus aboutissait à un degré d'invalidité insuffisant pour ouvrir le droit à une rente entière.
Le recourant reproche en substance à l'administration et aux premiers juges d'avoir écarté les rapports médicaux des docteurs C._ et O._ selon lesquels il serait totalement incapable de travailler. Il considère en outre que les instances inférieures auraient dû tenir compte de la décision d'inaptitude au placement de l'Office régional de placement de I._ (ci-après: ORP) aux termes de laquelle il n'est pas en mesure de travailler dans un marché de l'emploi équilibré, en raison de son état de santé. Il relève également que les stages qu'il a entrepris auprès de la fondation Y._ et des ateliers Z._ (par l'entremise de la fondation W._) n'ont pas abouti et que ses recherches d'emploi effectuées dans le cadre de l'assurance-chômage ont été infructueuses. Dans cette mesure, il estime injustifié de retenir l'existence, sur le marché du travail, d'emplois adaptés à son handicap. Il fait enfin valoir que le revenu de personnes invalides dont ont tenu compte les instances inférieures n'est pas adéquat.
Le recourant reproche en substance à l'administration et aux premiers juges d'avoir écarté les rapports médicaux des docteurs C._ et O._ selon lesquels il serait totalement incapable de travailler. Il considère en outre que les instances inférieures auraient dû tenir compte de la décision d'inaptitude au placement de l'Office régional de placement de I._ (ci-après: ORP) aux termes de laquelle il n'est pas en mesure de travailler dans un marché de l'emploi équilibré, en raison de son état de santé. Il relève également que les stages qu'il a entrepris auprès de la fondation Y._ et des ateliers Z._ (par l'entremise de la fondation W._) n'ont pas abouti et que ses recherches d'emploi effectuées dans le cadre de l'assurance-chômage ont été infructueuses. Dans cette mesure, il estime injustifié de retenir l'existence, sur le marché du travail, d'emplois adaptés à son handicap. Il fait enfin valoir que le revenu de personnes invalides dont ont tenu compte les instances inférieures n'est pas adéquat.
4. 4.1 En l'occurrence, les rapports des 12 décembre 2001 (examen rhumatologique) et 30 septembre 2002 (examen psychiatrique) établis par les médecins du SMR de N._ remplissent toutes les conditions auxquelles la jurisprudence soumet la valeur probante de tels documents, ce qui n'est d'ailleurs pas contesté par le recourant (<ref-ruling> consid. 3a, 122 V 160 consid. 1c et les références). En effet, leurs auteurs ont rendu leurs conclusions sur la base d'examens complets. Les plaintes du recourant ont été prises en considération et les rapports ont été établis en pleine connaissance de l'anamnèse. Quant à la description du contexte médical et l'appréciation de la situation médicale, elles sont claires et les conclusions des médecins sont dûment motivées.
4. 4.1 En l'occurrence, les rapports des 12 décembre 2001 (examen rhumatologique) et 30 septembre 2002 (examen psychiatrique) établis par les médecins du SMR de N._ remplissent toutes les conditions auxquelles la jurisprudence soumet la valeur probante de tels documents, ce qui n'est d'ailleurs pas contesté par le recourant (<ref-ruling> consid. 3a, 122 V 160 consid. 1c et les références). En effet, leurs auteurs ont rendu leurs conclusions sur la base d'examens complets. Les plaintes du recourant ont été prises en considération et les rapports ont été établis en pleine connaissance de l'anamnèse. Quant à la description du contexte médical et l'appréciation de la situation médicale, elles sont claires et les conclusions des médecins sont dûment motivées.
4.2 4.2.1 Se fondant sur les examens effectués, les médecins du SMR de N._ ont estimé que, sur le plan physique, l'intéressé était pleinement capable de travailler dans une activité adaptée à ses limitations fonctionnelles (rapport du 12 décembre 2001).
A cet égard, les rapports des 5 et 8 juillet 2002 de la doctoresse O._ ne sont pas propres à mettre en doute soit les diagnostics posés, soit l'évaluation faite par ces médecins de la capacité de travail du recourant dans une activité adaptée. En effet, il n'y a pas de véritables divergences quant aux diagnostics, lesquels sont pratiquement identiques. Et, d'autre part, si ce médecin a conclu, à l'instar des médecins du SMR de N._, que son patient ne pouvait plus exercer son ancienne profession de conducteur typographe, il n'a pas retenu que ses limitations physiques l'empêchaient d'exercer une activité tenant compte de son handicap.
4.2.2 Sous l'angle psychique, les médecins du SMR de N._ ont évalué la capacité résiduelle de travail du recourant comme correspondant à 50 % d'un temps complet (rapport du 30 septembre 2002).
Selon le docteur C._, psychiatre, la capacité de travail du recourant ne saurait être supérieure à 20 % sur ce plan. Son appréciation se fonde en particulier sur la considération que l'intéressé a été incapable de s'adapter à l'évolution de sa profession au motif qu'il a exercé la typographie traditionnelle durant toute sa vie professionnelle.
Certes le recourant a pu continuer son activité de typographe traditionnel lorsqu'il travaillait chez son employeur dès lors qu'il était affecté à des travaux spécifiques. On ne saurait cependant en déduire, sans plus ample justification, une incapacité d'adaptation pouvant conduire à une incapacité de travail de 80 %. A tout le moins, une telle divergence dans l'évaluation de l'incapacité de travail n'est pas suffisamment motivée au point que l'on ne pourrait suivre l'opinion des médecins du SMR de N._ donnée dans les règles de l'art.
Sur ce plan, l'échec des stages d'observation auprès de la fondation Y._ et des ateliers Z._ (par l'entremise de la fondation W._) n'est pas déterminant. En effet, il ressort du rapport de la fondation W._ du 27 juin 2003 que l'intéressé a souhaité interrompre le stage après une demi-journée seulement, estimant les travaux physiquement trop pénibles. Dès lors, l'appréciation du conseiller de la fondation W._ relative à la capacité de prendre un emploi dans l'économie ne saurait être retenue parce qu'elle est fondée sur les seules plaintes du recourant et dénuée de toute motivation convaincante.
Il en va de même de la décision d'inaptitude au placement de l'ORP du 30 octobre 2003. En effet, bien que cet office ait retenu que le recourant disposait d'une capacité résiduelle de travail de 50 %, il a toutefois fait abstraction des considérations médicales pour ne fonder son appréciation que sur le stage d'observation pratiqué dans les ateliers Z._. Or, ce stage a été interrompu après une demi-journée seulement - respectivement une journée pour celui effectué auprès de la fondation Y._ - à la demande du recourant et sans qu'une quelconque constatation médicale objective corrobore ses plaintes.
Cela étant, c'est à juste titre que les instances inférieures ont considéré que le recourant était apte à exercer à 50 % une activité lucrative adaptée à ses restrictions physiques.
Cela étant, c'est à juste titre que les instances inférieures ont considéré que le recourant était apte à exercer à 50 % une activité lucrative adaptée à ses restrictions physiques.
5. 5.1 Reste à examiner la comparaison des revenus, ce que la juridiction cantonale a fait de manière pour le moins lapidaire. A cet égard, il convient de se placer au moment de la naissance possible du droit à la rente; les revenus avec et sans invalidité étant par ailleurs déterminés par rapport au même moment (<ref-ruling> consid. 4.2). En l'occurrence, l'intéressé a présenté une incapacité totale de travail dans son ancienne profession depuis le 21 juin 1999, si bien que la comparaison des revenus doit se faire au regard de la situation existant en juin 2000 (art. 29 al. 1 let. b aLAI).
5.2 L'administration a fixé le revenu de personne valide en se fondant sur les statistiques salariales en lieu et place du dernier salaire réalisé par le recourant aux motifs que ce dernier a été licencié pour des raisons étrangères à son état de santé d'une part et qu'il ne s'est pas adapté à l'évolution de sa profession d'autre part.
Hypothétique, le revenu sans invalidité n'en doit pas moins être évalué de manière aussi concrète que possible. C'est pourquoi, il convient en règle générale de se référer au dernier salaire que l'assuré a obtenu avant l'atteinte à la santé, en prenant en considération l'évolution des salaires jusqu'au moment du prononcé de la décision (<ref-ruling> consid. 4.3.1). Il est vrai que certaines circonstances peuvent toutefois justifier qu'on s'en écarte. Il n'est ainsi pas admissible de se baser sur le dernier salaire lorsque celui-ci ne correspond manifestement pas à ce que l'assuré aurait été en mesure de réaliser, au degré de la vraisemblance prépondérante, s'il n'était pas devenu invalide, compte tenu de sa situation personnelle et de ses aptitudes professionnelles (RAMA 2000 n° U 400 p.381 consid. 2a et la référence; Meyer-Blaser, Bundesgesetz über die Invalidenversicherung [IVG] 1997, p. 205-206; RCC 1985 p. 662 ss.).
En l'espèce, si l'on peut tenir pour établi que le recourant ne s'est pas adapté à l'évolution technologique de sa profession, on ne saurait pour autant en conclure, comme l'ont fait l'administration et la juridiction cantonale (implicitement), qu'il n'aurait pas réalisé, auprès d'un autre employeur et sans invalidité, un salaire correspondant à celui qui était le sien avant son licenciement. A tout le moins des éléments de preuve concrets font défaut. En effet, même si le monde de l'imprimerie a subi une considérable évolution ces dernières années, il n'en demeure pas moins que le recourant possède une grande expérience en la matière qu'il aurait pu mettre à profit dans d'autres entreprises en l'absence d'invalidité. Par ailleurs, on relèvera que son ancien employeur avait besoin des compétences de l'intéressé dans la mesure où il lui confiait des travaux spécifiques à sa profession de typographe, si bien que l'on ne voit pas pour quelles raisons il en irait autrement pour une imprimerie concurrente. Enfin, aucun élément du dossier indique qu'il percevait alors un salaire social (cf. art. 25 al. 1 let. b aRAI; <ref-ruling>).
Dans ces circonstances, il y a lieu de se fonder sur le questionnaire de l'employeur du 3 juillet 2000 et de retenir, au titre de revenu annuel de personne valide, un montant de 73'693 fr. 10, inchangé pour l'année 2000 (5'668 fr. 70 X 13).
5.3 L'évaluation du revenu de personne invalide au moyen des descriptions de poste de travail (ci-après: DPT) à laquelle a procédé l'administration - et qui a été reprise par la juridiction cantonale - ne saurait être suivie. En effet, selon la jurisprudence, l'office AI doit, entre autres conditions, indiquer le nombre de postes, documentés dans la base de données de la CNA, entrant en considération pour l'assuré (<ref-ruling>). Cette exigence n'est pas satisfaite en l'espèce, de sorte qu'il n'est pas possible d'apprécier en connaissance de cause le choix et la représentativité des postes choisis. Cela constitue un motif suffisant pour écarter les données salariales résultant des DPT en tant que base de calcul pour fixer le revenu d'invalide de l'assuré.
Aussi, en l'absence d'un revenu effectivement réalisé, y a-t-il lieu, conformément à la jurisprudence, de se référer aux données statistiques, telles qu'elles résultent des enquêtes sur la structure des salaires de l'Office fédéral de la statistique (<ref-ruling>). Selon la table TA1 relative à l'année 2000 (p. 31), il faut ainsi partir d'un gain déterminant, toutes activités confondues dans le secteur privé, de 4'437 fr. par mois (valeur standardisée) pour des travaux simples et répétitifs (niveau 4) exercés par un homme. Au regard du large éventail d'activités de ce type que recouvrent les secteurs de la production et des services, on doit convenir qu'un certain nombre d'entre elles sont adaptées au handicap dont souffre le recourant. Ajusté à 41,8 heures par semaine (La vie économique, 9/2005 p. 90 tabelle B9.2), ce salaire hypothétique est de 4'636 fr. 67 par mois, ou de 55'639 fr. 98 par an. En adaptant ce revenu à la capacité résiduelle de travail du recourant, soit 50 %, son gain annuel hypothétique s'élève à 27'819 fr. 99 (50 % de 55'639 fr. 98). Compte tenu des circonstances personnelles et professionnelles du cas particulier, un abattement de 10 % paraît approprié (pour comparaison: arrêt T. du 9 août 2004, I 759/03, C. du 22 décembre 2004, I 157/04), si bien que le gain annuel d'invalide se monte à 25'037 fr. 99.
On relèvera à cet égard que le revenu de 19'500 fr. allégué par le recourant ne saurait être pris en considération, dès lors que ce dernier n'a pas indiqué les sources sur lesquelles il s'est basé pour articuler un tel montant ni même motivé son appréciation sur ce point.
Il s'ensuit que la comparaison des revenus aboutit à un degré d'invalidité arrondi de 66 % (<ref-ruling>), ouvrant droit à une demi-rente. Si ce taux devait demeurer inchangé au 1er janvier 2004, le recourant aurait droit à un trois-quart de rente en application du nouvel article 28 al. 1 LAI (4ème révision).
Il s'ensuit que la comparaison des revenus aboutit à un degré d'invalidité arrondi de 66 % (<ref-ruling>), ouvrant droit à une demi-rente. Si ce taux devait demeurer inchangé au 1er janvier 2004, le recourant aurait droit à un trois-quart de rente en application du nouvel article 28 al. 1 LAI (4ème révision).
6. La procédure est gratuite, dès lors qu'elle porte sur l'octroi ou le refus de prestations d'assurances (art. 134 OJ). Par ailleurs, vu le sort de ses conclusions, le recourant ne peut prétendre à des dépens (art. 159 OJ).

rulings:
Par ces motifs, le Tribunal fédéral des assurances prononce:
Par ces motifs, le Tribunal fédéral des assurances prononce:
1. Le recours est rejeté.
1. Le recours est rejeté.
2. Il n'est pas perçu de frais de justice.
2. Il n'est pas perçu de frais de justice.
3. Le présent arrêt sera communiqué aux parties, au Tribunal des assurances du canton de Vaud et à l'Office fédéral des assurances sociales.
Lucerne, le 23 décembre 2005
Au nom du Tribunal fédéral des assurances
p. le Président de la IVe Chambre: Le Greffier: