
Тропан — третинний амін із біциклічною молекулою: циклогептан, 1-й і 5-й атоми вуглецю якого пов'язані з атомом азоту; останній несе також метильну групу. Тропанове ядро входить до складу молекул тропанових рослинних алкалоїдів, що містяться в рослинах сімейств пасльонових, березкових та кокаїнових. Тропанові алкалоїди — похідні тропіну та псевдотропіну.Найбільш відомими представниками тропанових алкалоїдів є атропін, що міститься в беладонні, скополаміні (у дурмані родині пасльонових) та кокаїні (у коці (родини еритроксилових).

Вперше алкалоїди цього ряду виділені та досліджені у другій половині XIX століття.

Основні тропанові алкалоїди є складними ефірами спиртів, що містять по-різному орієнтовану ендо- або екзо-гідроксогрупу, приєднану до 3-го атома вуглецю в молекулі, і є похідними тропіну або псевдотропіну.

Вперше повний синтез тропіну та псевдотропіну з циклогептанону був описаний Вільштеттером у 1903 році. Більш загальніший метод формування тропанового скелета згодом був знайдений Робінсоном.

8-Азабіцикло3.2.1октан (тропан без N-метильної групи) відомий як нортропан.

Література
* ''AJ Humphrey and D. O'Hagan, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494—502
* S. Singh,'' Chem. Rev., 2000, 100, 925—1024
* G. Fodor та R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443—450

Примітки





