CREATE TABLE table_16099880_5 (winning_driver VARCHAR, race VARCHAR)
SELECT COUNT(winning_driver) FROM table_16099880_5 WHERE race = "Chicagoland"
นักแข่งที่ชนะจบการแข่งขันที่ชิคาโกแลนด์ในตำแหน่งใด
In what position did the winning driver finish at Chicagoland?