شاركت مادونا في فبراير 1985، في فيلم فيجن كويست وهو فيلم درامي رومنسي، وقد حصلت على دور قصير في الفيلم لاول مرة في الأفلام السائدة. وقد أعدت أغنيتين للفيلم، هما أغنية مجنون لك Crazy for You، ومقامر Gambler . بالإضافة إلى تمثيلها في فيلم مادونا المجنونة في مارس 1985. واستخدمت أغنيتها في الأخدود في هذا الفيلم لتصبح أول أغنية منفردة تغنيها مادونا في المملكة المتحدة. وعلى الرغم من أن مادونا لم تكن الممثلة الرئيسية في الفيلم إلا أنه كان يتم الترويج للفيلم باسم مادونا. ووفقاً للناقد السينمائي فينسنت كانبي في جريدة نيويورك تايمز، فإن فيلمها في عام 1985 واحد من أفضل عشرة أفلام. وفي بداية عام ابريل 1985، وفقاً للمخرج ريتشارد أتينبورو، فقد تقدمت مادونا لاختيارات فيلم A Chorus Line للحصول على دور في الرقص، وقد تقدمت للاختيار باسمها عند الولادة كيكون، إلا أنه لم يتم اختيارها.
متى دخلت مادونا الأفلام السائدة؟
فبراير 1985،