شاركت مادونا في عام 1992، كممثلة في فريق بيسبول يتكون من النساء فقط، هذا الفيلم اسمه دوري خاص بهم A League of Their Own. كما سجلت أغنية الفيلم "اعتدت ان يكون هذا ملعبي" This Used to Be My Playground، وقد حققت تلك الأغنية نجاحاً مذهلاً، واعتلت تلك الأغنية قائمة Hot 100. في عام 1992، أسَّسَت مادونا وفريدريك ديمانّ Frederick DeMann وروني داشيڤ Ronnie Dashev شركةً اختصاصَّيَّةً ترفيهيَّة، وتنشر الكتب، والأعمال التليفزيونية، والألبومات الغنائية. ماڤيريك Maverick، المملوكة والمُدارَة من قِبل مجموعة ووارنر للموسيقى. اسمُ الشركة اُشْتُقَّ من الأحرف الأولى لاسم مادونا (MAdonna VEronica) ومن نهاية اسم مديرها (FredeRICK DeMann)، دفعت مادونا 60 مليون دولار مقدماً لتلك الشراكة، وبفضل ذلك حصلت على 20% من الأعمال الغنائية كحقوق للطبع والنشر. هذه النسبة سجلت كأعلى نسبة في هذا القطاع، وتأتي بعدها اتفاقية مايكل جاكسون مع شركة سوني، وقد وُقِعت تلك الأتفاقية قبل اتفاقية مادونا بعام. وكان أول أعمال تلك الشركة نشر كتاب مادونا المسمي بالجنس. وكانت الصور المثيرة والجنسية في هذا الكتاب من أعمال ستيفن ميزل. وقد لاقي هذا الكتاب نقداً شديداً من الإعلام والجمهور، إلا أنه تم بيع مليون ونصف المليون نسخة من هذا الكتاب في عدة أيام. وفي تلك الأثناء، طرحت مادونا ألبومها الخامس إروتيك، وحصل على المركز الثاني في قائمة بيلبورد 200. ووصلت الأغنية التي تحمل نفس الاسم إلى المرتبة الثالثة في قائمة بيلبورد هوت 100. بعد ألبوم إروتيك طرحت مادونا خمس أغنيات جديدة. هم أعمق وأعمق Deeper and Deeper، وفتاة سيئة Bad Girl، وحمى Fever ، والمطر Rain  ووداعا وداعا بيبي Bye Bye Baby . واستمرت مادونا في الأفلام المثيرة، ومشاهد السادية، والاستعباد في فيلم أدلة الجسد Kanıt Vücutlar. ولم تلاقي أعمالها القبول الكافي من النقاد. بالإضافةإلى حصولها على دور رئيسي في فيلم لعبة خطيرة والذي طرح في أمريكا الشمالية. وعلقت نيويورك تايمز على الفيلم قائلةً " شعور بالألم، والغضب، والمرار".
ما هي أغنية الفيلم؟
This Used to Be My Playground،