حقق كتاب مادونا الذي نشرته في عام 1998، رقماً قياسياً، ودخل موسوعة غينيس للأرقام القياسية، حيث لم تحقق أي فنانه في العالم نسبة مبيعات أكثر من مادونا. وفي 1999، وقعت مادونا اتفاقية للتمثيل في فيلم 50 شجاع عازف كمان، إلا أنها انفصلت بعد ذلك عن هذا العمل بسبب خلافات في الإبداع في العمل مع المنتج ويس كرافن. وقامت بغناء أغنية الغريب الرائع Beautiful Stranger لفيلم أوستن باورز: الجاسوس الذي نكحني Austin Powers: The Spy Who Shagged Me في عام 1999. وقد وصلت الأغنية إلى المركز 19 في قائمة هوت 100 بعد تشغيلها في المحطات الإذاعية فقط. وحصلت تلك الأغنية على جائزة غرامي لأفضل أغنية مكتوبة لوسائل الإعلام المرئي.
أي إصدار من موسوعة غينيس العالمية للأرقام القياسية ينص على أنه لا توجد فنانات تبيع سجلات أكثر من مادونا؟
1998،