قبلت مادونا التمثيل مع جنيفر لينش في ديسمبر 1990، وبعد فيلم الملاكمة هلينا انفصلا دون التعليق بأي خبر. في تلك الفترة دخلت في علاقة مع مغني الراب المشهور فانيليا آيس، واستمرت تلك العلاقة لمدة 8 شهور، وانتهت علاقتهم بسبب كتابها الذي سمته الجنس.وفي عام 1991، تم عرض فيلم في الفراش مع مادونا وهو أول فيلم يتحدث عن حياة مادونا، وقد حقق 29,012,935 دولار، وتعتبر أعلى نسبة ايرادات حصل عليها فيلم يتحدث عن شخص. وحصل على تعليقات جيدة من النقاد في المجمل.
متى انتهت علاقة مادونا مع كارلوس ليون؟
ديسمبر