نشرت مادونا ألبومها الثالث صحيح ازرق في يوليو 1986. وأبهرت العالم بهذا الألبوم بعد حصولها على الألهام من زوجها. وعلقت صحيفة رولينغ ستون على هذا الألبوم قائلةً " لقد أثر الجهد المبذول في هذا الألبوم في الجميع، وأتبعت التعليق بقولها كأن صوت الأغنيات في هذا الألبوم يأتي من القلب. وحصلت الأغنيات الثلاث الأُول التي طرحتهم مادونا من هذا الألبوم على المركز الأول في قائمة بيلبورد هوت 100. وهم أغنيات Live to Tell، ولا تعظ أيها البابا Papa Don't Preach، وOpen Your Heartافتح قلبك. ودخلت تلك القائمة أغنيتين جديدتين من هذا الألبوم ليصبح المجموع 5 أغنيات. والأغنيتان هما صحيح ازرق True Blue، ولا آيسلا بونيتا La Isla Bonita. واعتلى هذا الألبوم قوائم الألبومات في 28 دولة من مختلف أنحاء العالم، وإلى ذلك الوقت لم يُر أي ألبوم حقق مثل هذا النجاح. وتم بيع 25 مليون نسخة من هذا الألبوم، ليصبح أول ألبوم يحقق هذه النسبة من المبيعات في حياة مادونا. وفي نفس السنة تعرضت لنقد شديد على الدور الذي لعبته في فيلم مفجأة شنغهاي. وتم اختيارها لجائزة جائزة التوتة الذهبية،(وهي جائزة سنوية نقيض الأوسكار وتعطى لأسوأ فيلم وأسوأ ممثلين. أنشأت عام 1981 من قبل الصحفي الأمريكي جون ويلسون. يقام عادة حفل توزيع الجوائز في ليلة قبل ليلة حفل توزيع جوائز الأوسكار.). وقد نالت مادونا تلك الجائزة كأسوء ممثلة في فيلم. بالإضافة إلى حصولها مع زوجها على دور في مسرحية Goose and Tom-Tom للمنتج ديفيد رابي، وكانت أول مره لمادونا تشارك في مسرحية. وبعد ذلك بسنة، تم طرح فيلم مادونا والذي يحمل اسم من هذه الفتاة. وبلغ مجموع الأغاني التي غنتها في هذا الفيلم 4 أغنيات. منهم أغنية تحمل نفس اسم الفيلم، وأغنية تسبب في هياج Causing a Commotion.
اسم موسيقى تصويرية في فيلم Who's That Girl؟
هياج