Nel 1407, in seguito alla morte del figlio, Giovanni rimase l’unico esponente della famiglia.
In quell'anno si susseguirono vari scontri militari:
Ludovico Migliorati, nipote di Innocenzo VII, riﬁutava la rimozione dalla carica di rettore provinciale disposta dal successore al soglio pontiﬁcio, Gregorio XII, e contendeva la carica al vescovo di Montefeltro, legittimo designato.
Successivamente, Rengarda sposò Anselmo di Montemilino, cugino di Braccio da Montone e ciò causò la nascita di una crisi per Cingoli.