Nella stagione 2002-2003 la squadra, partita con l'obbiettivo della salvezza, ha dato vita vita a una lunga lotta per il primato con la Rosetana, conclusasi con la vittoria del campionato da parte della Rosetana.
Il Tolentino, classificatosi secondo, ha vinto il play-off e poi è stato ripescato in Serie C2 a completamento organici.
La permanenza in Serie C2 è durata due stagioni , concluse con la retrocessione in Serie D dopo aver perso i play-out persi contro la Viterbese.
Dalla stagione 2007-2008 Ivano Ercoli ha lasciato la presidenza del club, venendo sostituito da Giorgio Longhi.