Il primo episodio è andato in onda pubbliche stazioni televisive il 10 novembre 1969.
Il cast originale era formato dai personaggi umani Bob, Susan, Gordon e Mr. Hooper, che hanno "dominato" le scene di strada dall'inizio del programma fino ad oggi.
I personaggi classici a comparire nella prima stagione furono Ernie, Bert, Oscar, Big Bird, versioni prototipo di Cookie Monster e Grover, e il personaggio preesistente Kermit.
Poi vi sono delle brevi scenette che caratterizzano i Muppet che spiegano in modo divertente un argomento preciso, specialmente lettere e numeri.