A seguito di un negativo inizio in campionato e malgrado una vittoria a Milano contro il , campione d'Europa in carica per 1-0, il presidente Fabrizio Corsi esonera l'allenatore Luigi Cagni e lo rimpiazza a fine novembre con Alberto Malesani.
Cagni torna sulla panchina dell'Empoli il 31 marzo 2008, ma non riesce a risollevare le sorti della squadra.
Nell'ultima giornata il pareggio del contro la Roma per 1-1 rende inutile la vittoria sul poiché i toscani si ritrovano a un punto dietro i siciliani e a pari punti l'Empoli sarebbe salvo per via degli scontri diretti favorevoli.
Nel campionato di Serie B 2009-2010 parte bene con una vittoria per 2-0 sul Piacenza, e con l'obiettivo dichiarato dei play-off promozione.