Montopoli si trovò quindi al centro di ripetute e aspre contese tra Pisa e Firenze;
Nel 1222 l'esercito fiorentino affrontò quello pisano a Castel del Bosco e lo sconfisse pesantemente, lasciando molti morti sul campo e facendo 1200 prigionieri.
Fu imposta a Pisa la restituzione del castello al vescovo lucchese, ma i pisani quindici anni più tardi lo riconquistarono.
Ciò determinò un nuovo intervento dell'esercito fiorentino, che nella battaglia di Pontedera inflisse ai pisani una nuova, dura sconfitta nel 1259.