Alla corte del "daimyō", Sen no Rikyū svolgeva quindi anche un ruolo politico e diplomatico, oltre quello istituzionale legato al cerimoniale.
Alla morte di Oda Nobunaga, nel 1582, passò al servizio del suo successore Toyotomi Hideyoshi .
Quest'ultimo era un generale di Oda Nobunaga dalla personalità molto forte e dai metodi piuttosto sbrigativi.
Tuttavia Toyotomi Hideyoshi era anche un raffinato esteta e un sincero appassionato dell'arte del tè e di tutto il contesto estetico-religioso che circondava questa disciplina.