È in questo periodo che entra in contatto con importanti scrittori della letteratura portoghese.
Si interessa all'opera di Cesário Verde e ai sermoni di Padre Antônio Vieira sul Quinto impero, a loro volta basati sulle "Trovas" di Gonçalo Annes Bandarra, anch'esse facenti parte del bagagli formativo di Pessoa.
I suoi rientrano a Durban, e Fernando inizia a vivere con la nonna, che muore poco dopo, lasciandogli una piccola eredità.
Passa quindi a dedicarsi alla traduzione di corrispondenza commerciale, un lavoro che viene normalmente definito "corrispondente estero".