Di Stéfano lavora con il padre e gioca a calcio con il fratello Tulio nel Club Social y Deportivo Unió Progresista fino al 1943, quando, la famiglia torna a Buenos Aires.
Nel 1944 i genitori scrivono una lettera di raccomandazioni al River Plate e la società manda un telegramma di risposta per disputare un provino con la squadra giovanile: a 15 anni supera il provino ed entra nella rosa della seconda squadra del River Plate, squadra per la quale tifa, per approdare l'anno successivo in prima squadra dove affianca i calciatori de "la Máquina", nomi straordinari che fanno grande il River degli anni quaranta.
Di Stéfano, il cui idolo è Arsenio Erico, centravanti del , apprende le qualità di ognuno di loro tra cui Carlos Peucelle, suo mentore che gli insegna a giocare il pallone rasoterra e di prima intenzione e Adolfo Pedernera, che lo elegge suo erede.
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