Reinosa, che era uno dei centri urbani nati vicino ai monasteri e alle chiese attorno all'anno 1000, nel XIV secolo fu data in signoria con Aguilar dal re Alfonso XI di Castiglia al figlio naturale Tello di Castiglia avuto dall'amante Eleonora di Guzmán.
Don Tello, nato nel 1337, che aveva ottenuto per via matrimoniale il titolo di "conte di Biscaglia", dovette sostenere duri contrasti e lotte sanguinose col fratellastro Pietro I  figlio legittimo di Alfonso XI che aspirava alla signoria di Biscaglia.
Intanto nel Campoo si erano scatenate le lotte fra le famiglie nobili dei Rios, dei Vega, dei Manrique e dei Mendoza che già avevano qualche potestà sulle popolazioni campensi.
La signoria di Aguilar e Reinosa alla morte nel 1370 di don Tello passò a Leonor de la Vega che ne aveva sposato il figlio Juan Téllez.