All'inizio dell'XI secolo il conte Ugo di Bertinoro stipulò un accordo di tipo vassallatico con l'arcivescovo Giovanni di Ravenna.
Ugo mise sotto l'autorità di Giovanni e quella dei suoi successori il castello insieme ai diritti che da esso dipendevano.
In cambio l'arcivescovo s'impegnò a distruggere il "castrum" di monte Maggio ed a trasferire i suoi abitanti nel "Castrum Cesubeum".
Sempre in questi anni il "castrum" venne abbellito con la Colonna degli Anelli, presente tuttora in Piazza della Libertà accanto al Palazzo Comunale, e con una serie di opere architettoniche.