La trasformazione da fortificazione a castello è avvenuta in fasi successive.
Un primo ampliamento, nel XV secolo, è opera dei Colonna, che realizzarono un impianto quadrato con torri angolari.
Ai Theodoli, che acquistarono il feudo di Ciciliano nel 1572, si deve la trasformazione in residenza  con il ribaltamento del primitivo ingresso al quale si accedeva dall’interno del borgo fortificato  e la realizzazione dello scalone a ferro di cavallo che consente il collegamento con la Piazza di Corte, delimitata sul lato opposto dall’imponente granaio, la costruzione della scala cordonata che dal cortile tramite un loggiato sale al giardino pensile di S. Erasmo, con cisterna e alberi di tasso, al piccolo oratorio , alle sale del piano nobile e al giardino pensile superiore con secolari alberi di bosso dove è ancora funzionante un pozzo che attinge da una grande cisterna interrata.
Sul cortile, dove è collocata un'ara romana, affacciano l’ampia cucina, un antico forno alla base della torre maestra e un torcularium per pigiare le uve inserito nella caditoia dell’antica porta.