Entrambi erano molto bravi in questo gioco, ma dopo diversi tentativi Bilbo, senza più idee, come ultimo indovinello propose a Gollum una domanda:
"Cos'ho in tasca?".
Gollum, tentando di rispondere, sbagliò, sancendo la vittoria di Bilbo.
Tornato nella sua tana per prendere l'Anello, con l'aiuto del quale meditava di uccidere Bilbo dopo aver onorato la promessa, Gollum si rese conto che il suo amato Tesoro non c'era più; sbraitando dalla rabbia, inseguì Bilbo, intuendo che fosse in mano sua, e questi, quasi inavvertitamente si infilò l'anello al dito.