Jack disponeva di una grande memoria, ma era anche molto bravo negli sport, il "football" e la corsa sopra tutti.
Il giovane Jack era un "running back", un giocatore veloce nella corsa, che guadagnava preziose iarde, trovando varchi fra le linee opposte.
Il suo insegnante di inglese lo definì "brillante" e a undici anni Kerouac scrisse il suo primo romanzo, "The Cop on the Beat".
Gli affari del padre, però, andavano male ed egli iniziò a bere e a darsi al gioco d'azzardo.