Tale conflitto traeva le sue origini, da una parte, dal desiderio di Lucca di avere uno sbocco sul mare e, dall'altra, da Pisa che temeva la concorrenza economica della rivale.
In questi anni i feudatari viareggini sono costretti ad abdicare per fare spazio alla signoria di Castruccio Castracani.
In generale fino al 1400 il territorio su cui si sarebbe sviluppata Viareggio rimase segnato da un susseguirsi di guerre e dispute minori, invasioni di eserciti e saccheggi.
Oltre a tali "sciagure" determinate dall'uomo, anche la natura fece il suo corso con la pestilenza che, raccontata anche da Giovanni Boccaccio nel "Decameron", interesserà l'Italia intera.