Il feudo ostunese risulta di rilevante importanza militare, tanto da fornire al regno normanno dodici Cavalieri di cui alcuni "extra moenia".
Ostuni viene integrata nell'ampio territorio della contea normanna di Lecce e nel Principato di Taranto.
Con gli Svevi Ostuni si sviluppò notevolmente.
Federico II di Svevia intese liberare Ostuni dai suoi vincoli feudali e prendere sotto la sua diretta e particolare protezione la città facendo del suo castello assieme a quelli di Oria, Taranto e Brindisi perno della difesa imperiale in Apulia e rendendolo esente da tasse e controlli di funzionari.