L'edificio venne ampliato nel XVIII secolo quando venne realizzato il secondo piano e le carceri.
In questo palazzo per quattro secoli ha avuto sede il Capitano della Lega del Chianti.
Sulla facciata esterna principale sono murati numerosi stemmi dei vari podestà che si sono avvicendati nel corso del tempo; gli stemmi sono 51 e di questi 3 risalgono al XV secolo, XXV al XVI secolo, 16 al XVII e VII al XVIII secolo.
L'interno, coperto con volte a vela affrescate nell'Ottocento, è diviso in tre navate, divise da archi in successione, poggianti su pilastri rettangolari, alternati a colonne e a pilastri compositi.