Per compensare alla mancanza di azione fisica, Undertaker divenne più loquace al microfono, facendo spesso dei commenti sarcastici e commentando i match al tavolo dei commentatori.
In un angle che ebbe luogo nel settembre del 1999 a "SmackDown!", Mr. McMahon minacciò di rimuoverlo dal main event di Unforgiven se avesse rifiutato di combattere un Casket match contro Triple H, ma Undertaker replicò dicendo che non gli importava e che forse non avrebbe preso parte più a nulla, andandosene della WWF;
in realtà, Calaway si prese una pausa per guarire dall'infortunio all'inguine.
Undertaker formò successivamente un tag team con The Rock e insieme conquistarono il WWF Tag Team Championship in una puntata di "Raw" contro Edge e Christian, ma li persero poco più tardi, il 21 dicembre a "SmackDownǃ", in una rivincita contro gli ex campioni.