Nonostante l'attività, la marina non fu abitata per tutto il Medioevo, poiché marinai e pescatori avevano le proprie abitazioni al borgo del paese alto.
Gli anni e i secoli a seguire non incideranno in modo significativo su quello che era già il profilo marinaro e commerciale del paese, ma a partire dalla seconda metà del XIX secolo, con la nascita e lo sviluppo del nucleo originale del borgo Marina, arrivano l'illuminazione pubblica e la ferrovia, si ripristina l'antico nome di Cupra Marittima, e la residenza del comune passa dal Paese alto alla Marina.
Significativa è la Piazza della Libertà, che conserva ancora fedelmente l'assetto che le conferì alla fine dell'Ottocento l'architetto Vespignani, con l'imponente scalinata ad ovest, in funzione di contrafforte della sovrastante chiesa dedicata ai Santi Basso e Margherita.
Ed ancora all'altezza di Villa Cellini ci si inoltra nella verdeggiante collina e se si procede verso nord si incontra la Pieve di San basso, è una delle testimonianze più ragguardevoli della zona, datata IX secolo d.C. segna ufficialmente il passaggio dalla dimensione pagana  all'affermazione del primo culto cristiano .