Durante il servizio militare conobbe David Janssen, il futuro Richard Kimble della serie televisiva "Il fuggiasco".
Fu lo stesso Janssen a proporgli di tentare la carriera di attore a Hollywood.
Grazie alle sue doti atletiche, mentre prestava servizio, riuscì anche a uscire indenne da un episodio che avrebbe potuto costargli la vita: a bordo di un cacciabombardiere Douglas A-1 Skyraider in compagnia di un amico, rimase senza carburante e fu costretto ad un atterraggio di fortuna in mare aperto nei pressi di Point Reyes.
La storia si ispirava al film "Il fiume rosso" diretto nel 1948 da Howard Hawks ed Eastwood interpretava il ruolo che fu di Montgomery Clift, mentre il coprotagonista Eric Fleming interpretava il ruolo che nel film era stato affidato a John Wayne.