Ritenendo di aver ricevuto una scarsa educazione, cominciò in questo periodo a studiare da autodidatta, leggendo opere di Platone, Adam Smith, Charles Darwin, Arthur Schopenhauer e Henry Hallam.
Ebbero particolare influenza su di lui il "Declino e caduta dell'Impero romano" di Edward Gibbon, il "Martirio dell'uomo" di William Winwood Reade, un'opera storica di impronta materialista e darwinista che influenzò l'agnosticismo di Churchill, oltre alle opere del famoso storico whig Thomas Babington Macaulay.
Interessato sin d'allora di politica, nelle lettere private si definiva “un liberale in tutto tranne che nel nome”, aggiungendo però che non poteva sostenere il Partito liberale a causa del suo sostegno all"'Home rule" per l'Irlanda.
Nello stesso periodo scrisse anche un romanzo a chiave dal titolo "Savrola", ambientato in un immaginario regno balcanico, che fu pubblicato a puntate sul "Macmillan's Magazine" tra maggio e dicembre 1899, prima di apparire in forma di libro.