Secondo Sven Hassel, nel romanzo "Commando Himmler", Dirlewanger sarebbe stato anche incarcerato per offesa al buoncostume, non meglio chiarita, durante la guerra di Spagna, cui prese parte nel 1937 con la Legione spagnola e successivamente con la Legione Condor con le truppe tedesche;
Hassel aggiunge che Dirlewanger si sarebbe "riabilitato" durante la battaglia di Madrid.
All'inizio della seconda guerra mondiale si offrì volontario nelle Waffen SS, e ricevette il grado di "Obersturmführer".
Il 1º giugno 1945, soldati polacchi inquadrati nelle forze di occupazione francesi erano di guardia nella prigione militare di Altshausen, dove era stato rinchiuso.