Come egli asserì, la sua vita era già stata messa in pericolo, per volontà degli stessi Medici, allorché, il 18 maggio 1433, fu pugnalato da un imolese.
Al processo che ne seguì, il rettore stesso dello Studio  ammise di essere stato il mandante dell'attentato, probabilmente per coprire le responsabilità di Cosimo.
Di conseguenza accettò prontamente l'invito fattogli dalla città di Siena, dove non rimase che quattro anni, dal 1434 al 1438, a causa del permanere dei contrasti con la signoria medicea.
Le orazioni e i poemi scritti su commissione gli procurarono introiti aggiuntivi, che non erano mai sufficienti a garantirgli il tenore di vita elevato che desiderava: perciò le sue lettere, talora vere e proprie adulazioni letterarie, abbondano di richieste di denaro ai suoi patroni.