Il 20 gennaio 1859 Brown iniziò un lungo viaggio per portare gli schiavi liberati a Detroit e da lì, in traghetto, in Canada.
Quando passò per Chicago il mese seguente, incontrò i sostenitori abolizionisti Allan Pinkerton , John Jones e Henry O. Wagoner, che organizzarono la raccolta fondi per la trasferta fino a Detroit e acquistarono vestiti e approvvigionamenti per Brown e i suoi.
La moglie di Jones, Mary, dichiarò che tra le forniture c'era la tuta indossata dal capitano quando questi fu impiccato.
Nei documenti rinvenuti nella fattoria Kennedy dopo il raid si leggeva che Brown scrisse a Kagi che avrebbe firmato il registro dell'albergo col nome "I. Smith e figli".