Nel 1354 Monte Roberto viene assediato e saccheggiato dalle bande del condottiero Fra Moriale, come punizione per aver aderito alle politiche dei Visconti al fine di mantenere la sua autonomia.
Viene poi riconquistato dal cardinale Egidio Albornoz inviato dal pontefice nella "riconquista" delle Terre Pontificie".
Nel 1433 il paese fu occupato dalle truppe di Francesco Sforza, Duca di Milano nel tentativo di conquista dell'Italia Centrale.
In cima è presente un fiocco tricolore, a simboleggiare la bandiera della Repubblica Italiana.