Per quattro giorni li guidò attraverso gli Emyn Muil e le Paludi Morte, fino al Morannon, dove suggerì ai due di intraprendere una via più sicura, la stessa che aveva usato lui tempo addietro per raggiungere la tana di Shelob; infatti, essendo venuto a sapere che l'intento di Frodo era quello di distruggere il suo Tesoro, cominciò a meditare su come ucciderlo.
Fu pochi giorni più tardi che Frodo e Sam furono rapiti da alcuni Uomini di Gondor, comandati dal capitano Faramir, ai quali Gollum riuscì a sfuggire.
Errando solo tra gli alberi, trovò uno stagno, nel quale si mise a caccia di pesci, ma infine venne anch'egli catturato da Faramir; fu condannato a morte, ma per intercessione di Frodo, che ebbe ancora una volta pietà di lui, venne risparmiato.
Rilasciati da Faramir, convinto delle loro buone intenzioni, i tre raggiunsero Minas Morgul e la "Scala Tortuosa", il sentiero che conduce a Cirith Ungol, lungo il quale Sméagol li guidò.