Fu anche il primo pontefice che perseguì una politica nepotistica in forma quasi scientifica.
Creò cardinali due nipoti e, nel 1191, permise al cugino Giovanni, noto come Giangaetano, di comprare i feudi di Licenza, Nettuno, Roccagiovine e Vicovaro.
Tali feudi avrebbero costituito il primo nucleo della potenza territoriale della famiglia.
Gentile diede origine alla linea di Pitigliano e alla seconda linea meridionale, Rinaldo a quella di Monterotondo, Napoleone a quella di Bracciano e un altro Matteo Rosso a quella di Montegiordano.