Questa colonna procedette da sud verso Arezzo.
La prima città insorta che si trovò ad affrontare fu Cortona che oppose una fiera resistenza.
Dabrowski, considerato che era sprovvisto di artiglieria, decise di proseguire verso Arezzo.
Gli aretini avevano organizzato la difesa schierando a poche miglia dalla città centinaia di popolani armati.