Alcuni critici vedono lo stile tardo nella ritrattistica di Holbein come una regressione.
Kenyon Cox, ad esempio, crede che i suoi metodi siano divenuti col tempo più primitivi, riducendo il dipingere "quasi alla condizione della miniatura medievale".
Erna Auerbach collega la "piattezza decorativa formale" dell'ultima ritrattistica di Holbein allo stile proprio dei documenti miniati, citando a tal proposito il ritratto di gruppo di Enrico VIII con la Barber Surgeons' Company.
Gli studiosi stanno ancora cercando di distinguere il vero Holbein da altri lavori di copisti di alta qualità.