Porta Ruggeri che rende il nome dalla famiglia di Celano che ebbe il feudo di Cocullo, è dotata di un grande arco esterno che conserva le mensole d'imposta e il piedritto; prima di questa porta c'è un vicolo che porta alla salita di San Nicola: inseriti nelle mura medievali si vedono gli edifici del borgo fortificato superiore, con i portali rifatti nel XVI secolo.
Da Porta Ruggeri si entra nel borgo medievale vero e proprio, percorrendo via Sant'Orsola, con imponenti edifici laterali ricavati forse dalle mura del palazzo baronale.
da notare infatti una bifora quattrocentesca durazzesca dell'ultimo palazzo di via Porta Ruggeri.
La strada prosegue in salita, inoltrandosi nella parte più antica di Cocullo, con gli edifici decorati da portali a cornice modanata e fregi in chiave di volta.