Il primo scontro tra Serena e la Hingis avvenne ai quarti di finale a Miami nel 1998 dove, come da pronostico, vinse la Hingis, all'epoca numero 1 al mondo, ma la giocatrice svizzera rischiò seriamente la sconfitta:
Serena infatti la costrinse al terzo set dove la Hingis prevalse solo al tie-break.
La rivalità tra Serena e la Hingis cominciò a diventare seria nel 1999, quando le due si incrociarono in ben quattro occasioni.
I successivi dieci incontri hanno visto la vittoria della statunitense.