Quello stesso anno conosce Lola Van Wagenen, una diciassettenne universitaria dello Utah che abita nel suo stesso palazzo, con la quale inizia una relazione che ha un'influenza positiva su di lui.
Smette di bere e nel 1958 si iscrive al Prat Institut di New York per studiare arte.
Nasce il suo interesse per la sceneggiatura e segue il consiglio di studiare recitazione per saperne di più sul teatro.
L'anno seguente vede Redford protagonista di due film che entreranno a far parte della storia del cinema: