I due si sfidarono nella notte tra il 5 e 6 giugno 1897 sul tratto Milano – Cernobbio – Punta Villa Pizzo – Milano.
Airoldi, oltre a vincere la gara, era intenzionato a battere il record di Radaelli che aveva percorso il tragitto in circa 12 ore.
Alla fine a vincere la sfida  fu Gamba che tagliò per primo il traguardo in 9 ore e 13 minuti mentre, stando alle dichiarazioni di alcuni ciclisti, Airoldi si fermò a dal traguardo.
Il 31 agosto 1897 partecipò al "primo campionato pedestre italiano", arrivando secondo dietro a "Cesare Ferrari"; in quell'occasione fu tuttavia costretto a correre gli ultimi chilometri con una scarpa rotta.