Armstrong incontrò inoltre un problema alle dita e alle labbra, deformate a causa del suo modo di suonare.
Iniziò così a usare più spesso la voce e ad apparire in alcuni teatri.
Apparve inoltre in un altro film, diventando una sorta di attore.
Nel 1937, Armstrong sostituì Rudy Vallee in un programma radio della CBS, diventando la prima persona di colore ad avere una parte in radio.