Ashikaga Takauji
Selanjutnya, pihak Istana Selatan yang dipimpin Pangeran Muneyoshi, Nitta Yoshioki, Nitta Yoshimune, serta Hōjō Tokiyuki menyerang pasukan Takauji. Setelah sempat mundur hingga ke Provinsi Musashi, lewat serangan balasan terhadap kekuatan Istana Selatan di daerah Kanto, Takauji melakukan akhirnya merebut kembali Kyoto. Sesudah itu, Tadafuyu menyerang Kyoto, namun gagal dan terpaksa mundur ke Kyushu. Pada tahun 1354, pihak Istana Selatan untuk sementara berhasil menduduki Kyoto untuk direbut kembali oleh Istana Utara pada tahun berikutnya. Takauji secara pribadi masih memiliki rencana untuk membunuh Tadafuyu, namun penyakit bisul (radang di bawah kulit) lebih dulu merenggut nyawanya. Ashikaga Takauji, 54 tahun, meninggal dunia di rumah kediamannya di daerah Nijō, Kyoto pada tahun 1358.
Ashikaga Yoshimasa
Pada tahun 1489, shogun Yoshihisa tewas di medan perang sewaktu berada di medan pertempuran Penaklukan klan Rokkaku. Yoshimasa berniat kembali ke bidang politik karena terpaksa. Namun Yoshimasa dihalangi istrinya sendiri (Tomiko), dan akhirnya jatuh sakit hingga lumpuh. Setelah tidak lagi mampu menjalankan tugas pemerintahan, Yoshimasa berdamai dengan Ashikaga Yoshimi (adik kandung yang dijadikan putra angkat). Pada waktu itu, Yoshimi sedang berada dalam pengasingan di Provinsi Mino. Putra pewaris Yoshimi yang bernama Ashikaga Yoshiki (Yoshitane) dijadikan putra angkat oleh Yoshimasa, dan selanjutnya dilantik menjadi shogun ke-10.