Istana Osaka
Pada saat itu, Istana Osaka jauh lebih luas dibandingkan dengan Istana Osaka yang ada sekarang. Toyotomi Hideyoshi berkuasa setelah Oda Nobunaga tutup usia dan menjadikan Istana Osaka sebagai pusat pemerintahan. Toyotomi Hideyoshi tidak tinggal di Istana Osaka, melainkan di tempat-tempat kediamannya yang ada di Kyoto: Jurakudai (yang juga disebut Jurakutei) dan Istana Fushimi.
Ashikaga Takauji
Keshogunan Muromachi dipimpin secara diarki bersama adiknya, Ashikaga Tadayoshi. Namun di antara keduanya terjadi perselisihan yang menyebabkan Kerusuhan zaman Kannō. Kerusuhan berakhir setelah tewasnya Tadayoshi. Perlawanan Istana Selatan berulang kali berhasil diatasi, dan Takauji terus berusaha memimpin pemerintahan yang stabil. Setelah Kaisar Go-Daigo mangkat, Takauji mendirikan kuil Tenryū-ji di Kyoto untuk berdamai dengan arwah Kaisar Go-Daigo.