Joseph Patrick Kennedy, Sr.
Masa jabatannya sebagai duta besar dan ambisi politiknya berakhir tiba-tiba selama Pertempuran Britania pada bulan November 1940, dengan penerbitan pernyataan kontroversial menyatakan bahwa "Demokrasi selesai di Inggris. Mungkin di sini, di AS. kennedy mengundurkan diri di bawah tekanan tak lama kemudian. Dalam tahun kemudian, Kennedy bekerja di belakang layar untuk terus membangun nasib keuangan dan politik Kennedy keluarga. Setelah Stroke pada tanggal 19 Desember 1961, pada usia menonaktifkan 73, Kennedy mengakuisisi afasia dan kehilangan semua kemampuan berbicara, tetapi tetap utuh mental. Dia menggunakan kursi roda setelah stroke. Dia meninggal pada 18 November 1969, dua bulan setelah ulang tahunnya yang ke-81. Kennedy adalah ayah keempat (tiga lainnya adalah Dr George Tryon Harding, Sr, Nathaniel Fillmore dan George HW Bush) untuk hidup melalui seluruh presiden anak. Dia dan Dr Harding adalah satu-satunya ayah Presiden telah hidup lebih lama anak-anak mereka.
John F. Kennedy
Sejauh mana hubungan Kennedy dengan Monroe tidak akan pernah diketahui, meski kabarnya mereka menghabiskan akhir pekan bersama-sama pada Maret 1962 ketika Kennedy tinggal di rumah Bing Crosby.[241] Selain itu, operator telepon Gedung Putih mencatat adanya beberapa panggilan telepon dari Monroe sepanjang tahun 1962.[242] J. Edgar Hoover, direktur FBI, menerima sejumlah laporan seputar kelakuan asmara Kennedy.[243] Namun anggota tim dinas rahasia Presiden Kennedy yang bertahan, telah menyatakan bahwa tidak ada perselingkuhan antara Kennedy dan Monroe.[244]