Ashikaga Takauji
Selanjutnya, pihak Istana Selatan yang dipimpin Pangeran Muneyoshi, Nitta Yoshioki, Nitta Yoshimune, serta Hōjō Tokiyuki menyerang pasukan Takauji. Setelah sempat mundur hingga ke Provinsi Musashi, lewat serangan balasan terhadap kekuatan Istana Selatan di daerah Kanto, Takauji melakukan akhirnya merebut kembali Kyoto. Sesudah itu, Tadafuyu menyerang Kyoto, namun gagal dan terpaksa mundur ke Kyushu. Pada tahun 1354, pihak Istana Selatan untuk sementara berhasil menduduki Kyoto untuk direbut kembali oleh Istana Utara pada tahun berikutnya. Takauji secara pribadi masih memiliki rencana untuk membunuh Tadafuyu, namun penyakit bisul (radang di bawah kulit) lebih dulu merenggut nyawanya. Ashikaga Takauji, 54 tahun, meninggal dunia di rumah kediamannya di daerah Nijō, Kyoto pada tahun 1358.
Ashikaga Yoshimasa
Sewaktu kebakaran melanda kota Kyoto pada tahun 1475, rumah kediaman shogun (Hana no Gosho) ikut musnah terbakar. Shogun Ashikaga Yoshihisa bersama ibunya (Tomiko) mengungsi ke tempat kediaman Yoshimasa di "Ogawa-tei". Yoshimasa melarikan diri ke kawasan Higashiyama, Kyoto karena tidak ingin hidup seatap lagi dengan istrinya. Setelah Perang Ōnin berakhir pada tahun 1477, Yoshihisa bermusuhan dengan ibunya akibat perbedaan pendapat. Sementara itu, Yoshimasa mengucilkan diri, dan semakin giat di bidang kesenian dan budaya. Keshogunan terbagi dua, sebagian menjadi pendukung Muromachi-dono (Tuan Muromachi atau shogun Yoshihisa) sedangkan sebagian menjadi pendukung Higashiyama-dono (Ashikaga Yoshimasa).