Ashikaga Takauji
Selanjutnya, pihak Istana Selatan yang dipimpin Pangeran Muneyoshi, Nitta Yoshioki, Nitta Yoshimune, serta Hōjō Tokiyuki menyerang pasukan Takauji. Setelah sempat mundur hingga ke Provinsi Musashi, lewat serangan balasan terhadap kekuatan Istana Selatan di daerah Kanto, Takauji melakukan akhirnya merebut kembali Kyoto. Sesudah itu, Tadafuyu menyerang Kyoto, namun gagal dan terpaksa mundur ke Kyushu. Pada tahun 1354, pihak Istana Selatan untuk sementara berhasil menduduki Kyoto untuk direbut kembali oleh Istana Utara pada tahun berikutnya. Takauji secara pribadi masih memiliki rencana untuk membunuh Tadafuyu, namun penyakit bisul (radang di bawah kulit) lebih dulu merenggut nyawanya. Ashikaga Takauji, 54 tahun, meninggal dunia di rumah kediamannya di daerah Nijō, Kyoto pada tahun 1358.
Oda Nobunaga
Lahir sebagai pewaris Oda Nobuhide, Nobunaga harus bersaing memperebutkan hak menjadi kepala klan dengan adik kandungnya Oda Nobuyuki. Setelah menang dalam pertempuran melawan klan Imagawa dan klan Saito, Nobunaga menjadi pengikut Ashikaga Yoshiaki dan diangkat sebagai pejabat di Kyoto. Kekuatan penentang Nobunaga seperti klan Takeda, klan Asakura, pendukung kuil Enryakuji, dan kuil Ishiyama Honganji dapat ditaklukkan berkat bantuan Ashikaga Yoshiaki. Nobunaga menjalankan kebijakan pasar bebas ("rakuichi rakuza") dan melakukan survei wilayah. Nobunaga diserang pengikutnya yang bernama Akechi Mitsuhide sehingga terpaksa melakukan bunuh diri dalam Insiden Honnōji.