Pengepungan Damaskus (1148)
Tentara Salib memutuskan untuk menyerang Damaskus dari barat, di mana kebun buah akan memberi mereka persediaan makanan yang tetap. Setelah sampai di luar tembok kota, mereka segera mengepungnya, menggunakan kayu dari kebun buah-buahan. Pada 27 Juli, tentara salib memutuskan untuk pindah ke dataran di sisi timur kota, yang kurang diperkuat namun memiliki sedikit makanan dan air. Nuruddin Zengi tiba dengan bala bantuan Muslim dan memotong rute tentara salib ke posisi mereka sebelumnya. Penguasa tentara salib setempat menolak untuk melanjutkan pengepungan tersebut, dan ketiga raja tersebut tidak memiliki pilihan selain meninggalkan kota. Seluruh pasukan tentara salib mundur kembali ke Yerusalem pada 28 Juli.
Dinasti Ayyubiyah
Putra-putra Salahuddin kemudian saling memperebutkan wilayah Ayyubiyah. Salahuddin sebelumnya telah mengangkat al-Afdal sebagai pemimpin wilayah Damaskus dengan tujuan agar putranya tetap menganggap kota tersebut sebagai tempat tinggal utamanya, sehingga ia dapat terus mengutamakan jihad melawan negara-negara Tentara Salib. Namun, al-Afdhal mendapati bahwa posisinya di Damaskus justru malah merugikan dirinya. Beberapa amir yang sebelumnya tunduk kepada ayahnya meninggalkan kota tersebut dan mendatangi Kairo untuk meminta Utsman agar ia menjatuhkan al-Afdhal dengan alasan bahwa al-Afdal adalah seorang pemimpin yang tidak berpengalaman. Al-Adil kemudian meminta Utsman untuk mengambil tindakan agar ketidakcakapan al-Afdal tidak membahayakan Dinasti Ayyubiyah. Maka dari itu, pada tahun 1194, Utsman secara terbuka menuntut jabatan sultan. Wilayah Damaskus lalu diserang beberapa kali pada tahun 1196, sehingga al-Afdal terpaksa meninggalkan wilayah tersebut dan harus puas dengan jabatan yang lebih rendah di Salkhad. Di Damaskus, Al-Adil menjadi letnan Utsman, dan ia menjadi tokoh yang sangat berpengaruh di Dinasti Ayyubiyah.[47]