Ashikaga Takauji
Selanjutnya, pihak Istana Selatan yang dipimpin Pangeran Muneyoshi, Nitta Yoshioki, Nitta Yoshimune, serta Hōjō Tokiyuki menyerang pasukan Takauji. Setelah sempat mundur hingga ke Provinsi Musashi, lewat serangan balasan terhadap kekuatan Istana Selatan di daerah Kanto, Takauji melakukan akhirnya merebut kembali Kyoto. Sesudah itu, Tadafuyu menyerang Kyoto, namun gagal dan terpaksa mundur ke Kyushu. Pada tahun 1354, pihak Istana Selatan untuk sementara berhasil menduduki Kyoto untuk direbut kembali oleh Istana Utara pada tahun berikutnya. Takauji secara pribadi masih memiliki rencana untuk membunuh Tadafuyu, namun penyakit bisul (radang di bawah kulit) lebih dulu merenggut nyawanya. Ashikaga Takauji, 54 tahun, meninggal dunia di rumah kediamannya di daerah Nijō, Kyoto pada tahun 1358.
Ashikaga Takauji
Pada tahun 1350, ketika Takauji sedang memimpin ekspedisi ke wilayah Chūgoku untuk menghabisi Tadafuyu, Tadayoshi meloloskan diri dari Kyoto dan bergabung dengan Istana Selatan. Sejumlah samurai ulung seperti Momonoi Tadatsuna dan Hatakeyama Kunikiyo turut menyertai Tadayoshi bergabung dengan Istana Selatan. Pasukan Tadayoshi menjadi semakin kuat, sehingga Yoshiakira melarikan diri dari Kyoto karena kalah dalam jumlah pasukan. Sementara itu, pasukan Takauji kalah melawan pasukan Tadayoshi dalam pertempuran di Provinsi Settsu (sekarang kota Nishinomiya, Hyogo). Dengan syarat kakak beradik Kō no Moronao dan Kō no Morouji dijadikan biksu, Takauji menawarkan Tadayoshi untuk berdamai.