Christopher McCandless
McCandless menjalani wisuda sebelum keluar dari Perguruan Tinggi Emory University pada Mei 1990 dengan menyandang gelar sarjana lebih dari satu jurusan yaitu jurusan sejarah dan jurusan antropologi.[5] Setelah lulus, sebagian besar tabungan miliknya disedekahkan olehnya sendiri untuk hal ihwal yang berkaitan dengan amal atau derma lalu mulai bergaya hidup sebagai seorang tunawisma, ia juga bekerja sebagai penyaji makanan di rumah makan serta menjadi buruh tani bilamana diperlukan.[7] Gemar sekali menghabiskan waktu yang banyak di alam bebas, beberapa langkah ringan saat mengembara dengan berjalan kaki di hutan belantara yang lapang dilakukan McCandless serta mendayung sampan untuk menyusuri sebagian kawasan di Sungai Colorado sebelum memutuskan melanglang dengan menumpang mobil menuju daerah Alaska pada bulan April 1992.
Willie Nelson
Nelson lulus dari Abbott High School pada tahun 1951. Ia bergabung dengan Angkatan Udara Amerika Serikat pada tahun yang sama, namun setelah 9 bulan berdinas dibebastugaskan karena menderita masalah punggung. Ia lalu sempat kuliah di jurusan pertanian Universitas Baylor selama setahun pada 1954.
Nelson pindah ke Vancouver, Washington pada tahun 1956 untuk memulai karier musik, dan merekam lagu "Lumberjack" ciptaan Leon Payne. Lagu tersebut terjual cukup baik, namun tidak berhasil mengorbitkan kariernya. Nelson terus melanjutkan kerja sebagai penyiar radio di Vancouver dan menyanyi di kelab-kelab. Ia menjual sebuah lagu ciptaannya, "Family Bible" seharga $100, dan tidak disangka-sangka berhasil menjadi lagu hit bagi Claude Gray pada tahun 1960. Lagu tersebut di kemudian hari banyak didaur ulang oleh penyanyi lainnya, dan sering dianggap lagu klasik dalam musik gospel.