Harry Kane
Pada 5 April, Kane mengapteni Tottenham untuk pertama kali dalam hasil 0–0 dengan Burnley di Turf Moor.[66] 2 minggu kemudian, ia mencetak gol ke-30 dalam kemenangan 3-1 atas Newcastle United di St James' Park, membuatnya menjadi pemain Tottenham pertama yang melakukannya sejak Gary Lineker ketika 1991–92.[67] Kemudian di bulan yang sama, ia dimasukkan sebagai 1 dari 2 penyerang di PFA Team of the Year, bersama Diego Costa dari Chelsea.[68] Ia juga dipilih sebagai PFA Young Player of the Year.[69] Pada 24 Mei 2015, ia menyudul cross dari Eric Dier cross untuk gol tunggal dalam kemenangan atas Everton pada hari terakhir musim itu untuk memastikan tempat kelima untuk Tottenham, yang meloloskan mereka ke babak grup UEFA Europa League musim depan. Itu adalah gol ke 21 di musim itu, menyamai rekor klub bersama Teddy Sheringham, Jürgen Klinsmann dan Gareth Bale.[70] Di akhir musim, Kane berkomentar apa yang ia melakukan dalam satu musim melebihi dari yang ia pikirkan seluruh kariernya.[71]
Alex Ferguson
Pada musim panas 1998, Fergie kembali mentransfer seorang penyerang, Dwight Yorke dari Aston Villa, bek tangguh dari Belanda, Jaap Stam dan winger serba bisa Jesper Blomqvist dengan total nilai transfer mencapai hampir £30 juta. Dengan kedalaman skuat United mereka, Setan Merah mencapai kesuksesan mereka pada musim ini dengan raihan 3 trofi juara dalam semusim (dikenal dengan nama "The Treble") lewat beberapa pertandingan yang meguras emosi Fergie. Pertama adalah saat United berhadapan dengan Juventus di semi final Liga Champion. Menit-menit awal merupakan mimpi buruk bagi United ketika Juve unggul dengan 2-0, namun lewat penampilan heroik sang kapten United, Roy Keane, Setan Merah berhasil membalikkan keadaan dengan unggul 3-2 dan melaju ke final pertama mereka di ajang Liga Champion sejak tahun 1968. Keane sendiri, bersama Paul Scholes, gagal tampil dalam laga final melawan Bayern München. Pada ajang semifinal Piala FA, Keane dikartu merah saat melawan rival domestik United, Arsenal dan menyebabkan penalti pada menit-menit akhir laga. Peter Schmeichel kemudian tampil sebagai pahlawan dengan menghadang penalti tersebut dan Ryan Giggs mencetak gol sensasional penutup laga setelah sendirian ia mendribel bola melewati sebagian pemain Arsenal. United kemudian memenangkan final Piala FA setelah mengalahkan Newcastle United lewat gol Sheringham dan Scholes, 2-0. Sebelum Final Piala FA Fergie telah memastikan diri sebagai Juara Liga Inggris. Laga final Liga Champion diawali lewat gol Bayern München pada menit-menit awal. Pada saat turun minum, Fergie memompa semangat skuatnya dan memasukkan dua penyerang, Sheringham dan Solskjaer untuk mengejar ketinggalan dari Bayern. Pilihan Fergie terbukti jitu, saat laga memasuki 3 menit tambahan (injury time), Beckham melambungkan bola dari sepak pojok yang kemudian disambar oleh Teddy Sheringham, 1-1. Bayern yang dalam tekanan hebat dari United kembali terkena sepak pojok, yang kembali diambil oleh Beckham. Bola lambung dari Beckham kali ini diarahkan ke mulut gawang Bayern yang dijaga oleh Oliver Kahn, yang tidak mengantisipasi pergerakan Solskjaer di depan gawangnya. Umpan itu pun disontek pelan oleh Solskjaer ke dalam gawang Bayern sehingga membalikkan keadaan menjadi 2-1 pada menit tambahan ke 3. Pita merah-hitam yang melambangkan warna seragam Bayern, yang telah melilit Piala Liga Champion pun diganti oleh warna merah-putih, warna kebesaran Manchester United. Pada akhir musim Alex Ferguson dianugerahi gelar kebangsawanan Inggris, namanya pun resmi menjadi Sir Alex Ferguson.[10]. Musim ini juga menjadi musim terakhir bagi Peter Schmeichel di United, ia memilih pindah ke klub liga Portugal, Sporting Lisbon. Fergie kemudian mengambil Mark Bosnich dari Aston Villa untuk menggantikan posisi Schmeichel.