Ashikaga Takauji
Selanjutnya, pihak Istana Selatan yang dipimpin Pangeran Muneyoshi, Nitta Yoshioki, Nitta Yoshimune, serta Hōjō Tokiyuki menyerang pasukan Takauji. Setelah sempat mundur hingga ke Provinsi Musashi, lewat serangan balasan terhadap kekuatan Istana Selatan di daerah Kanto, Takauji melakukan akhirnya merebut kembali Kyoto. Sesudah itu, Tadafuyu menyerang Kyoto, namun gagal dan terpaksa mundur ke Kyushu. Pada tahun 1354, pihak Istana Selatan untuk sementara berhasil menduduki Kyoto untuk direbut kembali oleh Istana Utara pada tahun berikutnya. Takauji secara pribadi masih memiliki rencana untuk membunuh Tadafuyu, namun penyakit bisul (radang di bawah kulit) lebih dulu merenggut nyawanya. Ashikaga Takauji, 54 tahun, meninggal dunia di rumah kediamannya di daerah Nijō, Kyoto pada tahun 1358.
Ashikaga Takauji
Kedua pangeran yang masih kanak-kanak diutus Kaisar Go-Daigo ke daerah. Kitabatake Akiie ditunjuk sebagai Chinjufu Shōgun bersama Pangeran Nariyoshi dalam ekpedisi penaklukan Ōshū. Sementara itu, Takauji memerintahkan adiknya, Tadayoshi dikirim ke Kamakura bersama Pangeran Narinaga. Takauji akhirnya berselisih dengan Pangeran Morinaga (putra Kaisar Go-Daigo) karena sama-sama mengincar jabatan Sei-i Taishōgun. Penjagaan yang ketat membuat usaha pembunuhan terhadap Takauji yang dilakukan Pangeran Morinaga menemui kegagalan. Pada tahun 1334, Takauji berkomplot dengan Ano Yasuko (selir kesayangan Kaisar Go-Daigo) yang menginginkan anaknya (Pangeran Tsuneyoshi) menjadi putra mahkota. Keinginan Ano Yasuko terwujud setelah Pangeran Morinaga juga berselisih dengan Kaisar Go-Daigo ditangkap Takauji, dan dipenjarakan di Kamakura di bawah pengawasan Tadayoshi.