Pengepungan Damaskus (1148)
Tentara Salib memutuskan untuk menyerang Damaskus dari barat, di mana kebun buah akan memberi mereka persediaan makanan yang tetap. Setelah sampai di luar tembok kota, mereka segera mengepungnya, menggunakan kayu dari kebun buah-buahan. Pada 27 Juli, tentara salib memutuskan untuk pindah ke dataran di sisi timur kota, yang kurang diperkuat namun memiliki sedikit makanan dan air. Nuruddin Zengi tiba dengan bala bantuan Muslim dan memotong rute tentara salib ke posisi mereka sebelumnya. Penguasa tentara salib setempat menolak untuk melanjutkan pengepungan tersebut, dan ketiga raja tersebut tidak memiliki pilihan selain meninggalkan kota. Seluruh pasukan tentara salib mundur kembali ke Yerusalem pada 28 Juli.
Dinasti Ayyubiyah
Setelah al-Adil I memperoleh kekuasaan di Kairo, dimulailah persaingan antara kota Damaskus dan Kairo untuk menjadi ibu kota Dinasti Ayyubiyah. Pada masa kekuasaan al-Adil dan al-Kamil, Damaskus masih menjadi provinsi otonom dan penguasanya berhak memilih penerus mereka sendiri, tetapi pada masa kepemimpinan as-Salih Ayyub, kampanye-kampanye militer melawan Suriah mengakibatkan penurunan status Damaskus menjadi vasal Kairo.[89] Selain itu, Ayyub menetapkan aturan-aturan pemerintahan yang baru untuk melakukan sentralisasi terhadap rezimnya; ia memberikan jabatan-jabatan terpenting kepada orang-orang terdekatnya dan bukan kepada kerabat-kerabat Ayyubiyahnya. Sebagai contoh, istrinya yang bernama Syajaruddur mengurus pemerintahan di Mesir ketika Ayyub sedang berada di Suriah. Ayyub mendelegasikan kekuasaannya kepada anaknya yang sudah meninggal, Khalil, dan Syajaruddur secara resmi bertindak atas nama Khalil.[90]