Joseph Patrick Kennedy, Sr.
Masa jabatannya sebagai duta besar dan ambisi politiknya berakhir tiba-tiba selama Pertempuran Britania pada bulan November 1940, dengan penerbitan pernyataan kontroversial menyatakan bahwa "Demokrasi selesai di Inggris. Mungkin di sini, di AS. kennedy mengundurkan diri di bawah tekanan tak lama kemudian. Dalam tahun kemudian, Kennedy bekerja di belakang layar untuk terus membangun nasib keuangan dan politik Kennedy keluarga. Setelah Stroke pada tanggal 19 Desember 1961, pada usia menonaktifkan 73, Kennedy mengakuisisi afasia dan kehilangan semua kemampuan berbicara, tetapi tetap utuh mental. Dia menggunakan kursi roda setelah stroke. Dia meninggal pada 18 November 1969, dua bulan setelah ulang tahunnya yang ke-81. Kennedy adalah ayah keempat (tiga lainnya adalah Dr George Tryon Harding, Sr, Nathaniel Fillmore dan George HW Bush) untuk hidup melalui seluruh presiden anak. Dia dan Dr Harding adalah satu-satunya ayah Presiden telah hidup lebih lama anak-anak mereka.
John F. Kennedy
Ketika presiden menjabat, pemerintahan Eisenhower melalui CIA sudah menyusun rencana pembunuhan Castro di Kuba dan Rafael Trujillo di Republik Dominika. Kennedy secara pribadi menginstruksikan CIA bahwa rencana semacam itu harus mencakup bantahan plausibel oleh AS Rencana tersebut mempertaruhkan citranya di masyarakat.[93] Pada Juni 1961, pemimpin Republik Dominika tersebut dibunuh. Beberapa hari setelah peristiwa itu, Wakil Menteri Luar Negeri Chester Bowles membuat penduduk AS menanggapi pembunuhan ini dengan hati-hati. Robert Kennedy, yang melihat adanya kesempatan bagi AS, menyebut Bowles "berandalan pengecut" langsung di hadapannya.[94]