Istana Osaka
Pada saat itu, Istana Osaka jauh lebih luas dibandingkan dengan Istana Osaka yang ada sekarang. Toyotomi Hideyoshi berkuasa setelah Oda Nobunaga tutup usia dan menjadikan Istana Osaka sebagai pusat pemerintahan. Toyotomi Hideyoshi tidak tinggal di Istana Osaka, melainkan di tempat-tempat kediamannya yang ada di Kyoto: Jurakudai (yang juga disebut Jurakutei) dan Istana Fushimi.
Toyotomi Hideyori
Pada akhirnya menara utama Istana Osaka terbakar habis. Hideyori yang lari ke bagian luar istana yang disebut Yamazatomaru berhasil dikepung oleh pasukan Tokugawa. Sebelum menara utama terbakar habis, Ōno Harunaga bermaksud menyerahkan Putri Sen kepada Tokugawa. Sebagai gantinya, Harunaga memohon pengampunan atas nyawa Hideyori, namun rencana ini tidak terlaksana. Toyotomi Hideyori bersama ibundanya Yodo dono dan Ōno Harunaga melakukan bunuh diri. Hideyori tewas di usia 23 tahun.