Keraton Sumenep
Karaton Pajagalan atau lebih dikenal Karaton Songennep dibangun di atas tanah pribadi milik Panembahan Somala penguasa Sumenep XXXI. Dibangun Pada tahun 1781 dengan arsitek pembangunan Karaton oleh Lauw Piango salah seorang warga keturunan Tionghoa yang mengungsi akibat Huru Hara Tionghoa 1740 M di Semarang. Karaton Panembahan Somala dibangun di sebelah timur karaton milik Gusti R. Ayu Rasmana Tirtonegoro dan Kanjeng Tumenggung Ario Tirtonegoro (Bindara Saod) yang tak lain adalah orang tua dia. Bangunan Kompleks Karaton sendiri terdiri dari banyak massa, tidak dibangun secara bersamaan namun di bangun dan diperluas secara bertahap oleh para keturunannya.
Kadipaten Sumenep
Didirikan pada tahun 1269 oleh seorang adipati bawahan Prabu Kertanegara dari Singhasari bernama Arya Wiraraja, wilayah ini berada di bawah pengawasan langsung Kerajaan Singhasari dan selanjutnya, Kerajaan Majapahit. Pada tahun 1559, pada masa pemerintahan Kanjeng Tumenggung Ario Kanduruwan, wilayah yang terletak di Madura Timur ini berada pada kekuasaan penuh Kesultanan Demak dan baru pada pemerintahan Pangeran Lor II yang berkuasa pada tahun 1574, wilayah Kadipaten Sumenep berada di bawah pengawasan langsung Kesultanan Mataram.