Ashikaga Takauji
Selanjutnya, pihak Istana Selatan yang dipimpin Pangeran Muneyoshi, Nitta Yoshioki, Nitta Yoshimune, serta Hōjō Tokiyuki menyerang pasukan Takauji. Setelah sempat mundur hingga ke Provinsi Musashi, lewat serangan balasan terhadap kekuatan Istana Selatan di daerah Kanto, Takauji melakukan akhirnya merebut kembali Kyoto. Sesudah itu, Tadafuyu menyerang Kyoto, namun gagal dan terpaksa mundur ke Kyushu. Pada tahun 1354, pihak Istana Selatan untuk sementara berhasil menduduki Kyoto untuk direbut kembali oleh Istana Utara pada tahun berikutnya. Takauji secara pribadi masih memiliki rencana untuk membunuh Tadafuyu, namun penyakit bisul (radang di bawah kulit) lebih dulu merenggut nyawanya. Ashikaga Takauji, 54 tahun, meninggal dunia di rumah kediamannya di daerah Nijō, Kyoto pada tahun 1358.
Naruto
Dua setengah tahun kemudian, Naruto kembali dari latihan dengan Jiraiya. Organisasi kriminal bernama Akatsuki, yang salah satu anggotanya adalah Itachi, mulai mengincar Jinchuuriki, termasuk Naruto, untuk mengambil Bijuu dari tubuh mereka. Beberapa ninja dari Konoha, termasuk Tim 7, berperang melawan anggota Akatsuki dan mencari rekan mereka, Sasuke. Akatsuki berhasil menangkap tujuh Jinchuuriki yang akhirnya tewas setelah proses pengambilan Bijuu, kecuali Gaara, Jinchuuriki dari Ichibi yang hidupnya diselamatkan oleh nenek Chiyo menggunakan jurus terlarang dengan mengorbankan nyawanya dan dibantu dengan chakra Naruto. Sementara itu, Sasuke mengkhianati Orochimaru dan menghadapi Itachi untuk balas dendam.[7] Setelah Itachi tewas dalam pertempuran, Sasuke diberitahu oleh pengembang Akatsuki, yang kemudian menjadi ketua setelah kematian Pain, yaitu Tobi bahwa Itachi diperintahkan oleh pejabat Konoha untuk membasmi klan Uchiha untuk mencegah kudeta kepada pimpinan Konoha,[8] namun Itachi memberikan syarat bahwa Sasuke harus terhindar dari masalah ini. Sedih dengan pernyataan tersebut, Sasuke bergabung dengan Akatsuki untuk membunuh pejabat Konoha yang memerintahkan pembasmian klan Uchiha dan untuk menghancurkan Konoha demi balas dendamnya. Sementara itu, karena beberapa anggota Akatsuki telah dikalahkan, pengendali Pain, yaitu Nagato, memutuskan menggunakan Pain untuk turun langsung memburu Naruto sekaligus meluncurkan serangan terhadap Konoha untuk balas dendam. Namun, Naruto menebusnya dengan mengalahkan Pain dan menyadarkan Nagato,[9] sehingga Naruto mendapatkan kekaguman dari penduduk Konoha.