Emoji
Namun, pada tahun 1997 Nicolas Loufrani[2] menyadari perkembangan dalam penggunaan emoticon ASCII dalam teknologi seluler dan ia mulai bereksperimen dengan wajah smiley animasi,[3] dengan maksud menciptakan ikon warna-warni yang terkait dengan emoticon ASCII yang sebelumnya sudah ada yang dibuat dari tanda baca polos, guna meningkatkannya untuk penggunaan yang lebih interaktif dalam bentuk digital. Dari ini Loufrani menciptakan emoticon grafis pertama dan mengompilasi Kamus emoticon online [4] yang dipilah ke dalam beberapa kategori berbeda - Klasik, Ungkapan suasana hati, Bendera, Perayaan, Keceriaan, Olahraga, Cuaca, Binatang, Makanan, Negara, Pekerjaan, Planet, Zodiak, Bayi dan rancangan ini pertama kali didaftarkan pada tahun 1997 di United States Copyright Office kemudian ikon-ikon ini dipajang sebagai file .gif di Web pada tahun 1998, menjadi emoticon grafis yang pertama digunakan dalam teknologi.[5] Pada tahun 2000 Direktori Emoticon yang dibuat oleh Loufrani tersedia untuk diunduh pengguna untuk telepon seluler di internet melalui yang mengompilasi lebih dari 1.000 emoticon grafis smiley dan versi ASCII-nya. Direktori yang sama kemudian diterbitkan pada tahun 2002 dalam sebuah buku oleh Marabout yang berjudul Dico Smileys.[6] Pada tahun 2001 perusahaan Smiley Smiley Company mulai melisensikan hak atas emoticon grafis Loufrani untuk digunakan bagi unduhan emoticon telepon seluler oleh berbagai perusahaan telekomunikasi termasuk Nokia, Motorola, Samsung, SFR (vodaphone) dan Sky Telemedia.
Emosikon
Emosikon adalah sebuah simbol atau kombinasi dari simbol-simbol yang biasanya digunakan untuk menggambarkan ekspresi wajah manusia yang mengandung emosi atau perasaan dalam bentuk pesan atau tulisan. Kata “emosikon” ini sebenarnya secara etimologi merupakan gabungan dua kata dalam bahasa Inggris, yaitu emotion, yang berarti emosi, dan icon, yang berarti simbol. Emosikon biasa digunakan pada teks pesan singkat, e-mail, maupun pada forum-forum internet, seperti chat-rooms maupun blog. Emosikon diciptakan sebagai kompensasi dari ketidakmampuan penyampaian nada suara, ekspresi muka, maupun gestur badan dalam komunikasi tertulis. Oleh karena itulah, emosikon menjembatani pemisah antara pesan tulisan dengan percakapan tatap muka dengan memberikan gambaran kepada pembaca tentang apa yang dimaksudkan oleh penulis dengan menampilkan gambar ekspresi wajah. Pada masa sekarang, di mana banyak orang yang saling berkomunikasi dengan orang yang sama sekali belum pernah ia kenal maupun temui, emosikon menempati peran penting dalam komunikasi online, karena emosikon dapat menjadi sarana yang sangat efektif untuk menghindari kesalahan penginterpretasian pesan. Contohnya: Tulisan yang berisi kalimat “Ayu Oktaviani, kamu sangat lemot!” Tulisan itu mengindikasikan bahwa penulis menganggap pembacanya itu (Ayu Oktaviani) lemot. Tidak ada keterangan apakah penulis hanya sedang bercanda atau mengejek. Hal tersebut berbeda jika tulisannya “Ayu Oktaviani, kamu sangat lemot! X-D”. Tulisan dengan penambahan emosikon tersebut mengindikasikan bahwa penulis memang menganggap si pembaca itu (Ayu Oktaviani) lemot, tetapi kelemotan si pembaca itu dilihat sebagai suatu hal yang lucu oleh sang penulis. Salah satu contoh emosikon yang terkenal adalah emosikon senyum :-) , atau yang biasa disebut “smiley”. “Smiley” yang kemudian sering disinonimkan dengan emosikon ini secara khusus digunakan untuk menyatakan “Jangan dianggap serius tulisan saya ini, ya!"