Keraton Sumenep
Keraton Sumenep sejatinya banyak jumlahnya, selain sebagai kediaman resmi adipati/raja yang berkuasa saat itu, karaton juga difungsikan sebagai tempat untuk mengatur segala urusan pemerintahan kerajaan. Saat ini Bangunan Karaton yang masih tersisa dan utuh adalah bangunan Karaton yang dibangun oleh Gusti Raden Ayu Tirtonegoro R. Rasmana dan Kanjeng Tumenggung Ario Tirtonegoro (Bindara Saod) beserta keturunannya yakni Panembahan Somala Asirudin Pakunataningrat dan Sri Sultan Abdurrahman Pakunataningrat I (Raden Ario Notonegoro). Sedangkan untuk bangunan karaton-karaton milik Adipati/Raja yang lainnya, seperti Karaton Pangeran Siding Puri di Parsanga, Karaton Tumenggung Kanduruan, Karaton Pangeran Lor dan Pangeran Wetan di Karangduak hanya tinggal sisa puing bangunannya saja yakni hanya berupa pintu gerbang dan umpak pondasi bangunan Keraton.
Kota Tua Kalianget
Kota Tua Kalianget merupakan salah satu kota modern pertama di Pulau Madura, Kota ini di bangun Pada masa VOC dan diteruskan oleh pemerintahan Hindia Belanda.
Kalianget di kembangkan menjadi kota dikarenakan letaknya yang sangat strategis dan merupakan bandar pelabuhan tersibuk di selat Madura.
Pelabuhan tertua di Sumenep adalah pelabuhan Kertasada, lataknya sekitar 10 km dari pusat kota Sumenep. Ketika Sumenep jatuh ke tangan VOC pada tahun 1705, VOC mulai membangun sebuah benteng yang terletak di Kalianget barat, namun dikarenakan posisinya yang kurang strategis dan berbatasan langsung dengan laut selat Madura, Benteng tersebut urung dibangun, maka oleh masyarakat sekitar daerah tersebut dikenal dengan nama "Loji Kantang" .