Harry Kane
Pada 5 April, Kane mengapteni Tottenham untuk pertama kali dalam hasil 0–0 dengan Burnley di Turf Moor.[66] 2 minggu kemudian, ia mencetak gol ke-30 dalam kemenangan 3-1 atas Newcastle United di St James' Park, membuatnya menjadi pemain Tottenham pertama yang melakukannya sejak Gary Lineker ketika 1991–92.[67] Kemudian di bulan yang sama, ia dimasukkan sebagai 1 dari 2 penyerang di PFA Team of the Year, bersama Diego Costa dari Chelsea.[68] Ia juga dipilih sebagai PFA Young Player of the Year.[69] Pada 24 Mei 2015, ia menyudul cross dari Eric Dier cross untuk gol tunggal dalam kemenangan atas Everton pada hari terakhir musim itu untuk memastikan tempat kelima untuk Tottenham, yang meloloskan mereka ke babak grup UEFA Europa League musim depan. Itu adalah gol ke 21 di musim itu, menyamai rekor klub bersama Teddy Sheringham, Jürgen Klinsmann dan Gareth Bale.[70] Di akhir musim, Kane berkomentar apa yang ia melakukan dalam satu musim melebihi dari yang ia pikirkan seluruh kariernya.[71]
Kieran Trippier
Pada 30 Juni 2017, Trippier menyetujui kontrak selama baru lima tahun, berkomitmen dengan klub hingga musim 2022. Saat Walker pindah ke Manchester City di musim panas, Trippier menjadi pemain reguler di tim inti Spurs di awal 2017–18 season, meskipun ia melewatkan pertandingan pembuka musim karena cedera yang diderita dalam pertandingan persahabatan pra-musim Juventus dengan kemenangan Spurs 2-1. Biarpun, ada penandatanganan pemain baru untuk Tottenham musim baru ini Serge Aurier bulan September, tidak membuat Trippier tergeser, karena keberadaanya dan Aurier di rotasi secara teratur pada posisi bek kanan. Penampilannya amat mengesankan di musim itu, khususnya selama UEFA Champions League pertandingan kandang melawan Real Madrid pada 1 November 2017, dengan kemenangan Spurs 3-1.