A.C. Milan
Klub ini didirikan pada tahun 1899 dengan nama Klub Kriket dan Sepak bola Milan (Milan Cricket and Football Club) oleh Alfred Edwards dan Herbert Kilpin, seorang ekspatriat Inggris.[6][7] Sebagai penghormatan terhadap asal usulnya, Milan tetap menggunakan ejaan bahasa Inggris nama kotanya (Milan) daripada menggunakan ejaan bahasa Italia Milano.
A.C. Milan
Meskipun sukses di musim sebelumnya, Zaccheroni gagal untuk mentransformasikan Milan seperti The Dream Team dulu. Pada musim berikutnya, meskipun munculnya striker Ukraina Andriy Shevchenko, Milan mengecewakan fans mereka baik dalam Liga Champions UEFA 1999-2000 ataupun Serie A. Milan keluar dari Liga Champions lebih awal, hanya memenangkan satu dari enam pertandingan (tiga seri dan dua kalah) dan mengakhiri musim 1999-2000 di tempat ke-3. Milan tidaklah menjadi sebuah tantangan bagi dua pesaing Scudetto kala itu, S.S. Lazio dan Juventus.