Ashikaga Takauji
Selanjutnya, pihak Istana Selatan yang dipimpin Pangeran Muneyoshi, Nitta Yoshioki, Nitta Yoshimune, serta Hōjō Tokiyuki menyerang pasukan Takauji. Setelah sempat mundur hingga ke Provinsi Musashi, lewat serangan balasan terhadap kekuatan Istana Selatan di daerah Kanto, Takauji melakukan akhirnya merebut kembali Kyoto. Sesudah itu, Tadafuyu menyerang Kyoto, namun gagal dan terpaksa mundur ke Kyushu. Pada tahun 1354, pihak Istana Selatan untuk sementara berhasil menduduki Kyoto untuk direbut kembali oleh Istana Utara pada tahun berikutnya. Takauji secara pribadi masih memiliki rencana untuk membunuh Tadafuyu, namun penyakit bisul (radang di bawah kulit) lebih dulu merenggut nyawanya. Ashikaga Takauji, 54 tahun, meninggal dunia di rumah kediamannya di daerah Nijō, Kyoto pada tahun 1358.
Akashi Takenori
Mendengar hal itu, Takenori bersama sejumlah kecil pengikut meninggalkan tempat pengungsiannya di Kyushu untuk bergabung dengan Toyotomi. Sepanjang perjalanan ke Osaka banyak orang Kristen yang bergabung dengan mereka untuk bangkit melawan Tokugawa. Hingga mereka tiba di Osaka jumlah mereka telah mencapai 5000 orang, mereka mengusung enam panji besar bergambar salib. Pertempuran pertama terjadi pada musim dingin 1614, karena pertempuran yang berlarut-larut, Tokugawa mengajukan gencatan senjata dan mundur, namun pertengahan tahun 1615, Tokugawa kembali menyerang Kastil Osaka. Pasukan Toyomi dikalahkan oleh Tokugawa dalam pertempuran ini. Takenori bertempur dengan gigih hingga detik-detik terakhir kejatuhan kastil itu dan sekali lagi ia lolos serta menolak bunuh diri. Nasibnya tidak jelas setelah pertempuran ini walau ada yang mengatakan dia meninggal dalam kemelaratan tiga tahun setelahnya.