Ashikaga Takauji
Selanjutnya, pihak Istana Selatan yang dipimpin Pangeran Muneyoshi, Nitta Yoshioki, Nitta Yoshimune, serta Hōjō Tokiyuki menyerang pasukan Takauji. Setelah sempat mundur hingga ke Provinsi Musashi, lewat serangan balasan terhadap kekuatan Istana Selatan di daerah Kanto, Takauji melakukan akhirnya merebut kembali Kyoto. Sesudah itu, Tadafuyu menyerang Kyoto, namun gagal dan terpaksa mundur ke Kyushu. Pada tahun 1354, pihak Istana Selatan untuk sementara berhasil menduduki Kyoto untuk direbut kembali oleh Istana Utara pada tahun berikutnya. Takauji secara pribadi masih memiliki rencana untuk membunuh Tadafuyu, namun penyakit bisul (radang di bawah kulit) lebih dulu merenggut nyawanya. Ashikaga Takauji, 54 tahun, meninggal dunia di rumah kediamannya di daerah Nijō, Kyoto pada tahun 1358.
Ashikaga Takauji
Pada tahun 1331, rencana Kaisar Go-Daigo untuk menggulingkan Keshogunan Kamakura terungkap untuk kedua kalinya. Kaisar bersama pendukungnya melarikan diri, dan memulai perlawanan dari Gunung Kasagi (peristiwa yang disebut Perang Genkō). Sebagai gokenin berpengaruh di Kamakura, Takauji diperintahkan istana untuk memimpin pasukan ke Kyoto, tapi ia tidak mau pergi karena ayahnya baru meninggal dunia. Ia terpaksa pergi ke Kyoto setelah keshogunan menyandera anak dan istrinya. Peristiwa tersebut menurut literatur klasik Taiheiki membuat Takauji membenci pihak keshogunan. Takauji ikut serta dalam penyerbuan ke kubu pertahanan Kaisar Go-Daigo di Gunung Kasagi, dan benteng pertahanan Kusunoki Masashige di Istana Shimoakasaka. Kaisar Go-Daigo bersama sejumlah bangsawan dan biksu pendukungnya (termasuk Hino Toshimoto dan Enkan) akhirnya ditangkap. Tahun berikutnya, setelah Kaisar Go-Daigo diasingkan ke Pulau Oki, Kaisar Kōgon naik tahta berkat dukungan keshogunan.