Istana Osaka
Pada saat itu, Istana Osaka jauh lebih luas dibandingkan dengan Istana Osaka yang ada sekarang. Toyotomi Hideyoshi berkuasa setelah Oda Nobunaga tutup usia dan menjadikan Istana Osaka sebagai pusat pemerintahan. Toyotomi Hideyoshi tidak tinggal di Istana Osaka, melainkan di tempat-tempat kediamannya yang ada di Kyoto: Jurakudai (yang juga disebut Jurakutei) dan Istana Fushimi.
Hosokawa Gracia
Toyotomi Hideyoshi meninggal tahun 1598, namun itu bukanlah akhir penderitaan bagi Gracia. Dua tahun kemudian, tahun 1600, pertempuran besar Sekigahara meletus. Suaminya memihak kubu timur yang dipimpin Tokugawa Ieyasu. Sementara suaminya berperang Gracia tinggal di Osaka yang dikuasai Ishida Mitsunari, pemimpin kubu barat. Mitsunari memakai siasat licik dengan menahan keluarga para jendral timur yang tinggal disana sebagai sandera dan memaksa mereka untuk membelot padanya atau setidaknya tidak menyerangnya.