Stephen dari Inggris
Étienne dilahirkan di Provinsi Blois di wilayah bagian tengah Perancis; ayahnya, Pangeran Étienne II Henri, wafat ketika Étienne masih kecil, dan ia dibesarkan oleh ibunya, Adèle. Ditempatkan kedalam istana pamannya, Henry I, Étienne naik pamornya dan diberikan lahan-lahan yang luas. Étienne menikahi Mathilde dari Boulogne, mewarisi wilayah-wilayah tambahan di Kent dan Boulogne yang menjadikannya beberapa wilayah terkaya di Inggris. Étienne selamat dari bahaya tenggelam dengan putra Henry I, William Adelin, ketika Kapal Putih karam pada tahun 1120; kematian William meninggalkan suksesi tahta Inggris terbuka untuk diperebutkan. Ketika Henry I wafat pada tahun 1135, Étienne dengan cepat menyeberangi Selat Inggris dan dengan bantuan kakandanya Henri dari Blois, seorang rohaniwan yang kuat naik tahta, dengan alasan bahwa pemeliharaan ketertiban di seluruh kerajaan mengambil prioritas di atas sumpahnya sebelumnya untuk mendukung klaim putri Henry I, Maharani Matilda.
David Stewart
Selaku putra tertua dari Raja Robert III dan permaisurinya, Anabella Drummond, David Stewart adalah Putra Mahkota Skotlandia. Pada 1399, saat berumur 21 tahun, ia diangkat menjadi "Letnan" Kerajaan Skotlandia. Kondisi kesehatan ayahandanya yang lemah, maraknya huru-hara di dalam negeri, dan permusuhan dengan Inggris kala itu adalah beberapa dari sekian banyak alasan yang melatarbelakangi pengangkatannya. Meskipun jabatan ini memberinya peluang untuk unjuk gigi di pentas politik, ruang geraknya sangat dibatasi oleh kurangnya pengalaman di usia yang masih muda dan perseteruan sengit dengan pamannya, Robert Stewart (adik Raja Robert III; nama Sang Raja sebelum naik takhta adalah John), pemegang jabatan Pelindung Kerajaan Skotlandia sebelum David diangkat menjadi Letnan Kerajaan Skotlandia. Adipati Albany adalah seorang politikus yang tak kenal ampun dengan kekuatan dukungan yang besar, dan sudah lama diketahui sedang mengincar takhta Kerajaan Skotlandia. Pernikahan David dan Marjory mengukuhkan dukungan keluarga Douglas terhadap penguasa, namun menghilangkan dukungan dari George Dunbar, ayahanada Elizabeth, tunangan David sebelum menikahi Marjory. David diketahui melibatkan diri dalam kancah perpolitikan Kerajaan Skotlandia, misalnya dengan ikut terlibat dalam perundingan damai dengan John dari Gaunt di The Mairchesa (Mancanegara Skotlandia).