Kertanagara
Kertanagara naik takhta Singhasari tahun 1268 menggantikan ayahnya, Wisnuwardhana. Menurut Pararaton ia adalah satu-satunya raja Singhasari yang naik takhta secara damai. Kertanagara merupakan sosok raja Jawa pertama yang ingin memperluas kekuasaannya mencakup wilayah Nusantara. Namun diakhir hayatnya, Kertanagara terbunuh dalam pemberontakan Jayakatwang.
Joko Tingkir
Kejadian berikutnya menurut versi kisah kiasan pujangga, diceritakan bahwa pada suatu hari Sultan Trenggana sekeluarga sedang berwisata di Gunung Prawoto. Jaka Tingkir melepas seekor kerbau yang dinamakan sebagai Kebo Danu. Kerbau Danu sudah diberi tanah pada telinganya, sehingga kerbau merasa tidak nyaman dan mengamuk. Kerbau itu mengamuk menyerang pesanggrahan raja, di mana tidak ada prajurit yang mampu menaklukan si kerbau. Sultan Trenggana memerintahkan bala tentaranya untuk mencari Jaka Tingkir yang diharapkan dapat menaklukan kerbau tersebut. Jaka Tingkir diketemukan dan tampil menghadapi kerbau ngamuk. Kerbau itu dengan mudah dibunuhnya. Atas jasanya itu, Trenggana mengangkat kembali Jaka Tingkir menjadi lurah wiratamtama.