Istana Osaka
Pada saat itu, Istana Osaka jauh lebih luas dibandingkan dengan Istana Osaka yang ada sekarang. Toyotomi Hideyoshi berkuasa setelah Oda Nobunaga tutup usia dan menjadikan Istana Osaka sebagai pusat pemerintahan. Toyotomi Hideyoshi tidak tinggal di Istana Osaka, melainkan di tempat-tempat kediamannya yang ada di Kyoto: Jurakudai (yang juga disebut Jurakutei) dan Istana Fushimi.
Keshogunan Muromachi
Keshogunan Muromachi secara langsung merekrut kelompok samurai dari wilayah Kanto dan Tohoku yang disebut Kyōto Fuchishū. Pada masa pemerintahan shogun Ashikaga Yoshinori, Kamakura Kubō generasi ke-4 yang bernama Ashikaga Mochiuji memimpin Pemberontakan Eikyō melawan keshogunan. Setelah Mochiuji diserang dan dihabisi, maka berakhir pula ambisi keshogunan untuk secara langsung menguasai provinsi-provinsi di bagian timur Jepang. Selanjutnya, putra Mochiuji yang bernama Ashikaga Shigeuji diangkat sebagai Kamakura Kubō yang baru. Namun, Shigeuji kembali melancarkan pemberontakan yang disebut Pemberontakan Kyōtoku. Ia melarikan diri ke Istana Kogawa di Provinsi Shimousa, dan menyebut dirinya sebagai Kogawa Kubō (shogun Kogawa). Keadaan daerah Kanto semakin kacau setelah klan Uesugi terpecah dua menjadi keluarga Yamanouchi Uesugi dan keluarga Ōgigayatsu Uesugi.