Kerajaan Medang
Kerajaan Medang (atau sering juga disebut Kerajaan Mataram Kuno atau Kerajaan Mataram Hindu) adalah nama sebuah kerajaan yang berdiri di Jawa Tengah pada abad ke-8, kemudian berpindah ke Jawa Timur pada abad ke-10. Para raja kerajaan ini banyak meninggalkan bukti sejarah berupa prasasti-prasasti yang tersebar di Jawa Tengah dan Jawa Timur, serta membangun banyak candi baik yang bercorak Hindu maupun Buddha. Kerajaan Medang akhirnya runtuh pada awal abad ke-11.
Pendalungan
Dulunya, sampai akhir abad 17, seluruh wilayah ini dihuni oleh suku Jawa dan suku Osing di bagian timur, sebab wilayah Tapal Kuda bagian barat (seluruh wilayah Pasuruan-Probolinggo dan Pegunungan Tengger) menjadi wilayah kekuasaan Kerajaan Majapahit dan Medang Kamulan, sedangkan wilayah timur (yakni semua wilayah Karesidenan Besuki)adalah kekuasaan Kerajaan Blambangan yang merupakan pecahan dari Majapahit yang kemudian dipengaruhi kerajaan Mengwi dari Bali. Namun kemudian, sekitar awal abad ke 18, banyak orang Madura datang ke daratan Tapal Kuda dan akhirnya mendiami wilayah yang sekarang bernama Situbondo. Pada pendatang dari Madura itu kemudian menyebar hingga ke selatan sampai Jember dan Lumajang. Akibatnya, sebagian suku Jawa dan suku Osing yang awalnya mendiami semua wilayah itu pindah ke wilayah barat (Mataraman), selatan, dan timur (Blambangan). Penduduk suku Jawa pindah ke arah barat dan selatan, sedangkan penduduk Osing pindah ke arah timur dan sebagian menyeberang ke pulau Bali. Namun, tidak sedikit pula, terutama dari suku Jawa, yang berbaur dengan pendatang dari Madura dan akhirnya berkembang pesat penduduk berdarah Jawa-Madura yang kemudian disebut orang Pendalungan di kawasan Tapal Kuda sampai sekarang.