Ashikaga Takauji
Selanjutnya, pihak Istana Selatan yang dipimpin Pangeran Muneyoshi, Nitta Yoshioki, Nitta Yoshimune, serta Hōjō Tokiyuki menyerang pasukan Takauji. Setelah sempat mundur hingga ke Provinsi Musashi, lewat serangan balasan terhadap kekuatan Istana Selatan di daerah Kanto, Takauji melakukan akhirnya merebut kembali Kyoto. Sesudah itu, Tadafuyu menyerang Kyoto, namun gagal dan terpaksa mundur ke Kyushu. Pada tahun 1354, pihak Istana Selatan untuk sementara berhasil menduduki Kyoto untuk direbut kembali oleh Istana Utara pada tahun berikutnya. Takauji secara pribadi masih memiliki rencana untuk membunuh Tadafuyu, namun penyakit bisul (radang di bawah kulit) lebih dulu merenggut nyawanya. Ashikaga Takauji, 54 tahun, meninggal dunia di rumah kediamannya di daerah Nijō, Kyoto pada tahun 1358.
Ashikaga Yoshiteru
Karena kekuatan batinnya dan keterampilan katana yang dikenalnya telah dipraktekkan secara teratur, Yoshiteru disebut "Kengo shōgun" (剣豪将軍) dan lebih dekat menjadi samurai dan panglima perang daripada shōgun apa pun sejak Ashikaga Takauji. Salah satu instruktur pedangnya adalah Tsukahara Bokuden, pendiri Kashima Shintō-ryu. Pemerintahannya sangat dipuji, tetapi telah terbunuh terlepas dari usahanya yang benar-benar menghancurkan sedikit pengakuan dan otoritas yang dibangun Yoshiteru.