Istana Osaka
Pada saat itu, Istana Osaka jauh lebih luas dibandingkan dengan Istana Osaka yang ada sekarang. Toyotomi Hideyoshi berkuasa setelah Oda Nobunaga tutup usia dan menjadikan Istana Osaka sebagai pusat pemerintahan. Toyotomi Hideyoshi tidak tinggal di Istana Osaka, melainkan di tempat-tempat kediamannya yang ada di Kyoto: Jurakudai (yang juga disebut Jurakutei) dan Istana Fushimi.
Toyotomi Hideyori
Hideyori lahir di Istana Osaka sewaktu sang ayah Toyotomi Hideyoshi sudah berusia 57 tahun. Dibesarkan di Istana Fushimi, Hideyori merupakan pewaris kekuasaan Toyotomi Hideyoshi setelah Toyotomi Hidetsugu diperintahkan melakukan seppuku. Pada masa tua Hideyoshi, Hideyori dibantu sistem dewan yang terdiri dari lima menteri senior (Go Tairō) dan lima pelaksana pemerintahan (Go Bugyō). Setelah Hideyoshi wafat pada tahun 1598, Hideyori pindah ke Istana Osaka.