Ashikaga Takauji
Selanjutnya, pihak Istana Selatan yang dipimpin Pangeran Muneyoshi, Nitta Yoshioki, Nitta Yoshimune, serta Hōjō Tokiyuki menyerang pasukan Takauji. Setelah sempat mundur hingga ke Provinsi Musashi, lewat serangan balasan terhadap kekuatan Istana Selatan di daerah Kanto, Takauji melakukan akhirnya merebut kembali Kyoto. Sesudah itu, Tadafuyu menyerang Kyoto, namun gagal dan terpaksa mundur ke Kyushu. Pada tahun 1354, pihak Istana Selatan untuk sementara berhasil menduduki Kyoto untuk direbut kembali oleh Istana Utara pada tahun berikutnya. Takauji secara pribadi masih memiliki rencana untuk membunuh Tadafuyu, namun penyakit bisul (radang di bawah kulit) lebih dulu merenggut nyawanya. Ashikaga Takauji, 54 tahun, meninggal dunia di rumah kediamannya di daerah Nijō, Kyoto pada tahun 1358.
Kusunoki Masashige
Pada tahun 1335, Takauji berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai yang dilakukan sisa-sisa pengikut klan Hōjō. Setelah menguasai Kamakura, Takauji terus mendudukinya dan tidak mau pulang ke Kyoto. Peristiwa ini membuat Takauji berada di pihak yang berseberangan dengan pemerintah. Kaisar Go-Daigo mengutus Nitta Yoshisada dan pasukan untuk menghabisi Takauji, namun Yoshisada dikalahkan Takauji dalam Pertempuran Hakone-Takenoshita. Kyoto bahkan sempat diduduki Takauji, namun berhasil diusir oleh pasukan gabungan Kitabatake Akiie dan kawan-kawan (termasuk di dalamnya Masashige dan Nitta Yoshisada).