Joseph Patrick Kennedy, Sr.
Masa jabatannya sebagai duta besar dan ambisi politiknya berakhir tiba-tiba selama Pertempuran Britania pada bulan November 1940, dengan penerbitan pernyataan kontroversial menyatakan bahwa "Demokrasi selesai di Inggris. Mungkin di sini, di AS. kennedy mengundurkan diri di bawah tekanan tak lama kemudian. Dalam tahun kemudian, Kennedy bekerja di belakang layar untuk terus membangun nasib keuangan dan politik Kennedy keluarga. Setelah Stroke pada tanggal 19 Desember 1961, pada usia menonaktifkan 73, Kennedy mengakuisisi afasia dan kehilangan semua kemampuan berbicara, tetapi tetap utuh mental. Dia menggunakan kursi roda setelah stroke. Dia meninggal pada 18 November 1969, dua bulan setelah ulang tahunnya yang ke-81. Kennedy adalah ayah keempat (tiga lainnya adalah Dr George Tryon Harding, Sr, Nathaniel Fillmore dan George HW Bush) untuk hidup melalui seluruh presiden anak. Dia dan Dr Harding adalah satu-satunya ayah Presiden telah hidup lebih lama anak-anak mereka.
Joseph Patrick Kennedy, Sr.
Kennedy juga berpendapat keras terhadap pemberian bantuan militer dan ekonomi dengan Inggris. "Demokrasi selesai di Inggris. Mungkin di sini," katanya dalam Boston Globe Minggu tanggal 10 November 1940. Dengan pasukan Nazi Jerman memiliki overrun Polandia, Denmark, Norwegia, Belgia, tombol Belanda, Luksemburg, dan Perancis, dan dengan bom jatuh harian Inggris, Kennedy jelas dan berulang kali menyatakan keyakinannya bahwa perang ini bukan tentang menyelamatkan demokrasi dari Sosialisme Nasional (Nazisme) atau dari Fasisme. Dalam sebuah wawancara dengan dua wartawan surat kabar, Louis M. Lyons, dari The Boston Globe, dan Ralph Coghlan, dari St Louis Post-Dispatch, Kennedy mengatakan: