Ashikaga Takauji
Selanjutnya, pihak Istana Selatan yang dipimpin Pangeran Muneyoshi, Nitta Yoshioki, Nitta Yoshimune, serta Hōjō Tokiyuki menyerang pasukan Takauji. Setelah sempat mundur hingga ke Provinsi Musashi, lewat serangan balasan terhadap kekuatan Istana Selatan di daerah Kanto, Takauji melakukan akhirnya merebut kembali Kyoto. Sesudah itu, Tadafuyu menyerang Kyoto, namun gagal dan terpaksa mundur ke Kyushu. Pada tahun 1354, pihak Istana Selatan untuk sementara berhasil menduduki Kyoto untuk direbut kembali oleh Istana Utara pada tahun berikutnya. Takauji secara pribadi masih memiliki rencana untuk membunuh Tadafuyu, namun penyakit bisul (radang di bawah kulit) lebih dulu merenggut nyawanya. Ashikaga Takauji, 54 tahun, meninggal dunia di rumah kediamannya di daerah Nijō, Kyoto pada tahun 1358.
Pertempuran Kawanakajima
Pasukan Uesugi menyerang dalam gelombang, dalam formasi kuruma gakari, di mana setiap unit digantikan oleh yang lain karena menjadi lelah atau hancur. Memimpin pelopor Uesugi adalah dua "Dua Puluh Delapan Jenderal", Kakizaki Kageie dan Gjubah Katsunaga. Unit Kakizaki yang dipasang samurai bentrok dengan unit Takeda Nobushige, yang mengakibatkan hilangnya Nobushige yang malang. Sementara formasi kakuyoku diadakan dengan sangat baik, komandan Takeda akhirnya jatuh, satu demi satu. Melihat bahwa rencana menjepitnya gagal, Yamamoto Kansuke menyerang pangkat musuh, terbunuh dalam aksi dengan dua pengikut utamanya, Osaragi Shōzaemon dan Isahaya Sagorō.