Istana Osaka
Pada saat itu, Istana Osaka jauh lebih luas dibandingkan dengan Istana Osaka yang ada sekarang. Toyotomi Hideyoshi berkuasa setelah Oda Nobunaga tutup usia dan menjadikan Istana Osaka sebagai pusat pemerintahan. Toyotomi Hideyoshi tidak tinggal di Istana Osaka, melainkan di tempat-tempat kediamannya yang ada di Kyoto: Jurakudai (yang juga disebut Jurakutei) dan Istana Fushimi.
Ashikaga Takauji
Setelah Restorasi Kemmu yang dijalankan Kaisar Go-Daigo kehilangan dukungan, Takauji berangkat untuk memadamkan Pemberontakan Nakasendai di Kamakura. Setelah pemberontakan selesai, Takauji menduduki Kamakura. Hubungannya dengan istana semakin buruk akibat menolak perintah kaisar untuk pulang. Ketika Takauji menyerang Kyoto, Kaisar Go-Daigo terusir ke Gunung Hiei. Serangan balasan pihak kaisar membuatnya mundur hingga ke Kyushu. Pada akhirnya Kyoto berhasil dikuasai setelah Takauji kembali memimpin penyerangan dari Kyushu. Pengangkatan dirinya sebagai Sei-i Taishōgun yang didukung mantan Kaisar Kōgon dan Kaisar Kōmyo adalah awal dari pemerintahan militer Keshogunan Muromachi. Di pihak yang berseberangan, Kaisar Go-Daigo mendirikan Istana Selatan di Yoshino sebagai tandingan Istana Utara di Kyoto.