Christopher McCandless
McCandless menjalani wisuda sebelum keluar dari Perguruan Tinggi Emory University pada Mei 1990 dengan menyandang gelar sarjana lebih dari satu jurusan yaitu jurusan sejarah dan jurusan antropologi.[5] Setelah lulus, sebagian besar tabungan miliknya disedekahkan olehnya sendiri untuk hal ihwal yang berkaitan dengan amal atau derma lalu mulai bergaya hidup sebagai seorang tunawisma, ia juga bekerja sebagai penyaji makanan di rumah makan serta menjadi buruh tani bilamana diperlukan.[7] Gemar sekali menghabiskan waktu yang banyak di alam bebas, beberapa langkah ringan saat mengembara dengan berjalan kaki di hutan belantara yang lapang dilakukan McCandless serta mendayung sampan untuk menyusuri sebagian kawasan di Sungai Colorado sebelum memutuskan melanglang dengan menumpang mobil menuju daerah Alaska pada bulan April 1992.
The College Dropout
Lagu pertama sekaligus debut lagu West dalam album ini yang berjudul "Through the Wire", terinspirasi dari kecelakaan mobil yang dialaminya pada 2002 yang mencecritakan lucu sekaligus sulitnya melewati proses penyembuhan. Kors dan instrumen percobaan "mengamb dari" versi lagu Chaka Khan's "Through The Fire" tahun 1985. Lagunya melakukan debut dengan menyabet peringkat 94 pada Billboard Hot 100 dan naik sampai ke peringkat 15 pada 3 Februari 2004, untuk 5 minggu. Lagunya berada di chart selama 21 minggu. Lagunya juga muncul di chart" urban contemporary". Ia juga mencapai peringkat 8 di "Hot R&B/Hip-Hop Singles & Tracks" dan peringkat 4 di chart "Hot Rap Tracks". Di United Kingdom, lagunya memulai debut sebagai peringkat 9 di UK Singles Chart, selama 2 minggu, dan bertahan di chart selama 9 minggu. Lagunya memperoleh peringkat lebih buruk di chart negara-negara Eropa, ia mencapai 30 besar di Irlandia, Swedia, dan Belanda; 50 besar di Belgia and Swiss; dan peringkat 61 di Jerman. Lagunya bertahan paling lama hingga 1 minggu di negara-negara itu. Lagunya memasuki "New Zealand Singles Chart", di peringkat 24 dan naik ke peringkat 16.
Lagu keduanya, "Slow Jamz" adalah penghargaan pada artis "smooth soul" dan lagu "Slow Jams". Lagu ini sebelumnya muncul pada album Kamikaze (2003) dari rapper ternama Twista's, album itu juga mengandung vokal dari Twista's dan Jammie Fox. Lagunya naik menjadi peringkat 1 di USA dan menjadi kesuksesan bersama Twista's, Jammie Fox, dan Kanye West. Lagu ini dinominasikan sebagai "Grammy Award for Best Rap/Sung Collaboration, dan Q listed chart sebagai 17 lagu hip-hop terbaik sepanjang masa.
"All Falls Down" merupakan lagu ketiga yang juga menempati posisi 10 di UK singgle chart, dan mendapatkan peringkat 7 di U.S Hot 100. Lagu ini dinyanyikan bersama Syleena Johnson dan mengandung interpolasi dari Lauryn Hill's "Mystery of Iniquity". Kanye awalnya berusaha untuk memperoleh izin hukum untuk sampel rekaman tersebut, tetapi izin itu ditolak. West ditelepon Johnson untuk menyanyikan kembali lagu "Mystery of Iniquity", dengan akhir duet.
Lagunya yang keempat, "Jesus Walks", dibuat sebagai sampel "Walk With Me" yang dibawakan oleh ARC Choir.