Bouraq Indonesia Airlines
Pada awalnya, Jerry A Sumendap hanya berniat mendirikan maskapai penerbangan tak berjadwal untuk memudahkan kunjungannya dan karyawan senior mereka yang juga dimilikinya lewat PT Pordisa. Pada April 1969, dimulai proyek besar untuk mendirikan maskapai dengan cita-cita menghubungkan Kalimantan dengan pulau-pulau lain di tanah air. Bermodal tiga unit Douglas DC-3, Jerry Sumendap akhirnya memulai bisnisnya di industri penerbangan. Pada tanggal 1 April 1970 menjadi tonggak awal bagi nya karena pertama kalinya mendaratkan pesawat di lapangan rumput di Balikpapan, Kalimantan Timur. Perusahaan kayu miliknya memang memiliki kebutuhan untuk mengangkut pekerjanya ke kawasan pedalaman Kalimantan. Seiring berjalannya waktu, nasib berbeda dialami perusahaan kayu miliknya. Perusahaan kayu ini terpaksa berhenti beroperasi dan gulung tikar. Di sisi lain, Bouraq semakin membesar ditandai dengan langkah perusahaan yang mendirikan anak perusahaan Bali Air tahun 1972. Perusahaan barunya ini khusus dioperasikan untuk melayani rute perintis di daerah timur Indonesia. Selain Bali Air, Bouraq juga melahirkan anak perusahaan Bouraq Natour yang bergerak di bidang konstruksi. Bouraq Natour juga membantu pembangunan landasan Bandar Udara Internasional Sam Ratulangi, Manado pada tahun 1976 dan perusahaan juga ikut membangun overlay dan paving landasan Bandar Udara Internasional Ngurah Rai, Bali untuk pesawat berbadan lebar.[2] Selain itu, Bouraq juga sempat mengikuti tender pengadaan pesawat haji dengan menyewa 2 Boeing 707-100.
Caribbean Airlines
Caribbean Airlines memulai operasi dengan sebuah armada dari enam pesawat Boeing 737-800 dan sebuah Airbus A340-313, yang mengoperasikan rute menuju London Heathrow hingga Mei 2007. Maskapai menawarkan dua kelas layanan, kelas pertama/bisnis dan kelas ekonomi di semua pesawat Boeing dan Airbusnya. Caribbean Airlines menawarkan layanan langsung harian menuju Miami, Toronto, New York, Jamaika (dengan perhentian di Barbados dan Antigua/St. Maarten), Guyana, Suriname dan London Heathrow hingga bulan Mei 2007 karena penyelenggaraan ICC 2007 Cricket World Cup, kesemuanya berangkat dari hub di Bandar Udara Internasional Piarco. Peter Davies mengundurkan diri dari posisinya sebagai CEO, efektif mulai 30 September 2007, namun tetap menjadi penasihat strategis bagi Caribbean Airlines.