Ashikaga Takauji
Selanjutnya, pihak Istana Selatan yang dipimpin Pangeran Muneyoshi, Nitta Yoshioki, Nitta Yoshimune, serta Hōjō Tokiyuki menyerang pasukan Takauji. Setelah sempat mundur hingga ke Provinsi Musashi, lewat serangan balasan terhadap kekuatan Istana Selatan di daerah Kanto, Takauji melakukan akhirnya merebut kembali Kyoto. Sesudah itu, Tadafuyu menyerang Kyoto, namun gagal dan terpaksa mundur ke Kyushu. Pada tahun 1354, pihak Istana Selatan untuk sementara berhasil menduduki Kyoto untuk direbut kembali oleh Istana Utara pada tahun berikutnya. Takauji secara pribadi masih memiliki rencana untuk membunuh Tadafuyu, namun penyakit bisul (radang di bawah kulit) lebih dulu merenggut nyawanya. Ashikaga Takauji, 54 tahun, meninggal dunia di rumah kediamannya di daerah Nijō, Kyoto pada tahun 1358.
Tokugawa Ieyasu
Pada tahun 1549, ketika Takechiyo berumur tujuh tahun, ayahnya, Hirotada meninggal dunia. Pada waktu yang hampir sama, Oda Nobuhide meninggal dunia karena wabah. Kematiannya menjadi pukulan berat bagi klan Oda. tentara di bawah Komando Imagawa, Sessai Taigen mengepung benteng yang menjadi tempat tinggal Daimyo baru Klan Oda, Oda Nobuhiro. dengan benteng yang akan jatuh, Sessai menawarkan pengepungan apabila Klan Oda tidak mau menyerah atau menyerahkan Takechiyo diambil sebagai sandera dan dibawa ke sunpu. Disini ia mendapatkan kehidupan yang cukup baik sebagai sandera dan sekutu Imagawa yang berpotensi pada masa depan.