Ashikaga Takauji
Selanjutnya, pihak Istana Selatan yang dipimpin Pangeran Muneyoshi, Nitta Yoshioki, Nitta Yoshimune, serta Hōjō Tokiyuki menyerang pasukan Takauji. Setelah sempat mundur hingga ke Provinsi Musashi, lewat serangan balasan terhadap kekuatan Istana Selatan di daerah Kanto, Takauji melakukan akhirnya merebut kembali Kyoto. Sesudah itu, Tadafuyu menyerang Kyoto, namun gagal dan terpaksa mundur ke Kyushu. Pada tahun 1354, pihak Istana Selatan untuk sementara berhasil menduduki Kyoto untuk direbut kembali oleh Istana Utara pada tahun berikutnya. Takauji secara pribadi masih memiliki rencana untuk membunuh Tadafuyu, namun penyakit bisul (radang di bawah kulit) lebih dulu merenggut nyawanya. Ashikaga Takauji, 54 tahun, meninggal dunia di rumah kediamannya di daerah Nijō, Kyoto pada tahun 1358.
Niwa Nagahide
Juni 1582, Akechi Mitsuhide, salah seorang bawahan Nobunaga memberontak dalam peristiwa yang dikenal dengan Insiden Honnoji. Nobunaga bunuh diri dalam peristiwa ini. Pada saat yang sama Niwa dan pasukannya juga sedang dalam perjalanan ke Kyoto untuk bertemu Nobunaga disana. Dia ragu-ragu menyerang Mitsuhide sendirian, maka dia bergabung dengan pasukan Toyotomi Hideyoshi, bawahan Nobunaga lainnya di Osaka dan kemudian ambil bagian dalam Pertempuran Yamazaki menumpas pemberontakan Mitsuhide. Kemungkin besar Niwa lah yang membakar Kastil Azuchi untuk mencegahnya direbut oleh Mitsuhide.