Istana Osaka
Pada saat itu, Istana Osaka jauh lebih luas dibandingkan dengan Istana Osaka yang ada sekarang. Toyotomi Hideyoshi berkuasa setelah Oda Nobunaga tutup usia dan menjadikan Istana Osaka sebagai pusat pemerintahan. Toyotomi Hideyoshi tidak tinggal di Istana Osaka, melainkan di tempat-tempat kediamannya yang ada di Kyoto: Jurakudai (yang juga disebut Jurakutei) dan Istana Fushimi.
Pertempuran Sekigahara
Pertentangan menjadi semakin panas setelah pasukan ditarik mundur dari Joseon dan wafatnya Toyotomi Hidenaga pada tahun 1591. Di akhir hayatnya, Toyotomi Hideyoshi mengambil sumpah setia para pengikut loyal yang terdiri dari dewan lima menteri dan lima orang pelaksana administrasi untuk membantu pemerintahan yang dipimpin Toyotomi Hideyori. Pertentangan di kalangan militer pengikut Hideyoshi mencuat ke permukaan sejak wafatnya Toyotomi Hideyoshi pada bulan Agustus 1598 di Istana Fushimi.