Ashikaga Takauji
Selanjutnya, pihak Istana Selatan yang dipimpin Pangeran Muneyoshi, Nitta Yoshioki, Nitta Yoshimune, serta Hōjō Tokiyuki menyerang pasukan Takauji. Setelah sempat mundur hingga ke Provinsi Musashi, lewat serangan balasan terhadap kekuatan Istana Selatan di daerah Kanto, Takauji melakukan akhirnya merebut kembali Kyoto. Sesudah itu, Tadafuyu menyerang Kyoto, namun gagal dan terpaksa mundur ke Kyushu. Pada tahun 1354, pihak Istana Selatan untuk sementara berhasil menduduki Kyoto untuk direbut kembali oleh Istana Utara pada tahun berikutnya. Takauji secara pribadi masih memiliki rencana untuk membunuh Tadafuyu, namun penyakit bisul (radang di bawah kulit) lebih dulu merenggut nyawanya. Ashikaga Takauji, 54 tahun, meninggal dunia di rumah kediamannya di daerah Nijō, Kyoto pada tahun 1358.
Ashikaga Takauji
Berbeda dengan masa Keshogunan Kamakura ketika shogun berperan sebagai kepala pemerintahan sekaligus kepala kalangan samurai , Takauji menjalankan pemerintah diarki. Takauji menunjuk Tadayoshi adiknya sebagai kepala administrasi pemerintahan, sedangkan dirinya menjadi kepala kalangan samurai. Pemerintahan diarki yang dijalankan Takauji ternyata menimbulkan konflik internal di dalam keshogunan. Kō no Moronao beserta pendukungnya yang anti-Tadayoshi berhadapan dengan kelompok pro-Tadayoshi, sehingga pecah Kerusuhan zaman Kannō. Takauji yang mulanya bersikap netral akhirnya berubah menjadi pendukung Moronao. Pada tahun 1349, Tadayoshi diserang, dan melarikan diri ke rumah kediaman Takauji. Dalam keadaan terkepung pasukan Moronao, Tadayoshi dipaksa mengundurkan diri dari jabatannya dan ditahbiskan sebagai biksu.