Christopher McCandless
McCandless menjalani wisuda sebelum keluar dari Perguruan Tinggi Emory University pada Mei 1990 dengan menyandang gelar sarjana lebih dari satu jurusan yaitu jurusan sejarah dan jurusan antropologi.[5] Setelah lulus, sebagian besar tabungan miliknya disedekahkan olehnya sendiri untuk hal ihwal yang berkaitan dengan amal atau derma lalu mulai bergaya hidup sebagai seorang tunawisma, ia juga bekerja sebagai penyaji makanan di rumah makan serta menjadi buruh tani bilamana diperlukan.[7] Gemar sekali menghabiskan waktu yang banyak di alam bebas, beberapa langkah ringan saat mengembara dengan berjalan kaki di hutan belantara yang lapang dilakukan McCandless serta mendayung sampan untuk menyusuri sebagian kawasan di Sungai Colorado sebelum memutuskan melanglang dengan menumpang mobil menuju daerah Alaska pada bulan April 1992.
Christopher McCandless
McCandless menyelesaikan pendidikan tingginya di Sekolah Tinggi Wilbert Tucker Woodson yang terletak di daerah Fairfax, Virginia, AS sejak tahun 1986.[4] Dia memiliki kinerja belajar yang unggul dalam kaitan dengan ilmu pengetahuan walau sejumlah tenaga pengajar serta teman-teman sekolahnya mengatakan berdasarkan tinjauan mereka bahwa McCandless memunyai kegiatan lain yang diikutinya secara giat yaitu ikut berusaha bersaing dengan para pemain genderang lainnya. McCandless juga bertindak dalam menahkodai regu lari lintas alam. Dalam kegiatan tersebut, ia mencoba menggerakkan hati kawan seregunya agar harus memerlakukan kebiasaan berlari sebagai suatu gerak badan batiniah yang berguna untuk maju melawan kekuatan kegelapan ... segala kejahatan atau kejelekan di dunia dan segala kebencian dan kedengkian."[5]