Ashikaga Takauji
Selanjutnya, pihak Istana Selatan yang dipimpin Pangeran Muneyoshi, Nitta Yoshioki, Nitta Yoshimune, serta Hōjō Tokiyuki menyerang pasukan Takauji. Setelah sempat mundur hingga ke Provinsi Musashi, lewat serangan balasan terhadap kekuatan Istana Selatan di daerah Kanto, Takauji melakukan akhirnya merebut kembali Kyoto. Sesudah itu, Tadafuyu menyerang Kyoto, namun gagal dan terpaksa mundur ke Kyushu. Pada tahun 1354, pihak Istana Selatan untuk sementara berhasil menduduki Kyoto untuk direbut kembali oleh Istana Utara pada tahun berikutnya. Takauji secara pribadi masih memiliki rencana untuk membunuh Tadafuyu, namun penyakit bisul (radang di bawah kulit) lebih dulu merenggut nyawanya. Ashikaga Takauji, 54 tahun, meninggal dunia di rumah kediamannya di daerah Nijō, Kyoto pada tahun 1358.
Ashikaga Yoshimasa
Setelah ayah Yoshimasa (shogun ke-6, Ashikaga Yoshinori) terbunuh oleh Akamatsu Mitsusuke dalam Pemberontakan Kakitsu tahun 1441, anak Yoshimasa yang bernama Ashikaga Yoshikatsu diangkat sebagai shogun ke-7. Namun pada tahun 1443, Yoshikatsu meninggal dunia di usia muda. Dengan pendamping seorang kanrei bernama Hatakeyama Mochikuni, Yoshimasa dicalonkan sebagai pejabat shogun sewaktu masih berusia 8 tahun. Setelah menjalani upacara kedewasaan (genbuku), Yoshimasa diangkat sebagai shogun ke-8 pada tahun 1449.