Istana Osaka
Pada saat itu, Istana Osaka jauh lebih luas dibandingkan dengan Istana Osaka yang ada sekarang. Toyotomi Hideyoshi berkuasa setelah Oda Nobunaga tutup usia dan menjadikan Istana Osaka sebagai pusat pemerintahan. Toyotomi Hideyoshi tidak tinggal di Istana Osaka, melainkan di tempat-tempat kediamannya yang ada di Kyoto: Jurakudai (yang juga disebut Jurakutei) dan Istana Fushimi.
Istana Osaka
Setelah Toyotomi Hideyoshi meninggal karena usia lanjut pada tahun 1599, Hideyoshi digantikan oleh puteranya yang bernama Toyotomi Hideyori yang pindah dari Istana Fushimi ke Istana Osaka yang baru saja selesai. Pada saat itu Tokugawa Ieyasu mendirikan pemerintahan yang disebut Keshogunan Togukawa yang bertentangan dengan Toyotomi Hideyori yang memerintah provinsi Setsu. Dalam Pertempuran Musim Dingin Osaka tahun 1614, Tokugawa Ieyasu memimpin serangan besar-besaran menyerbu Toyotomi Hideyori yang hanya mampu bertahan di dalam Istana Osaka.