Ashikaga Takauji
Selanjutnya, pihak Istana Selatan yang dipimpin Pangeran Muneyoshi, Nitta Yoshioki, Nitta Yoshimune, serta Hōjō Tokiyuki menyerang pasukan Takauji. Setelah sempat mundur hingga ke Provinsi Musashi, lewat serangan balasan terhadap kekuatan Istana Selatan di daerah Kanto, Takauji melakukan akhirnya merebut kembali Kyoto. Sesudah itu, Tadafuyu menyerang Kyoto, namun gagal dan terpaksa mundur ke Kyushu. Pada tahun 1354, pihak Istana Selatan untuk sementara berhasil menduduki Kyoto untuk direbut kembali oleh Istana Utara pada tahun berikutnya. Takauji secara pribadi masih memiliki rencana untuk membunuh Tadafuyu, namun penyakit bisul (radang di bawah kulit) lebih dulu merenggut nyawanya. Ashikaga Takauji, 54 tahun, meninggal dunia di rumah kediamannya di daerah Nijō, Kyoto pada tahun 1358.
Zaman Nanboku-cho
Selanjutnya, perseteruan terjadi antara Ashikaga Tadayoshi (adik Ashikaga Takauji yang ditugaskan sebagai pemimpin pemerintahan) dan Kō no Moronao yang menjabat pengurus klan Ashikaga. Konflik di antara keduanya berpuncak pada zaman Kan-ō (Kannō) menjadi perang saudara yang disebut Kerusuhan zaman Kannō (Kannō no Jōran). Tadayoshi yang tersisih dalam persaingan politik membelot ke pihak Istana Selatan. Putra Ashikaga Takauji bernama Ashikaga Tadafuyu yang dijadikan putra angkat oleh Tadayoshi mengikuti jejak ayah angkatnya, dan membelot ke Istana Selatan. Setelah melarikan diri, Tadafuyu memulai perlawanan dari Kyushu. Kekuatan Istana Selatan mulai pulih setelah pihak yang ikut memperebutkan ibu kota Kyoto semakin banyak. Sejumlah shugo, termasuk Yamana Tokiuji ikut bergabung dan bertempur di pihak Istana Selatan. Kaisar Go-Murakami pindah ke Istana Suminoe (Suminoe-den), atau disebut Istana Shōin (Shōin-den). Istana Suminoe merupakan milik klan Tsumori yang turun-temurun menjadi gūji (kepala pendeta) di kuil Sumiyoshi Taisha yang merupakan pendukung Istana Selatan. Istana Suminoe sewaktu dijadikan markas pihak Istana Selatan disebut Istana Sementara Sumiyoshi (Sumiyoshi Angū). Lokasinya sekarang terletak di distrik Sumiyoshi, Osaka.