Ashikaga Takauji
Selanjutnya, pihak Istana Selatan yang dipimpin Pangeran Muneyoshi, Nitta Yoshioki, Nitta Yoshimune, serta Hōjō Tokiyuki menyerang pasukan Takauji. Setelah sempat mundur hingga ke Provinsi Musashi, lewat serangan balasan terhadap kekuatan Istana Selatan di daerah Kanto, Takauji melakukan akhirnya merebut kembali Kyoto. Sesudah itu, Tadafuyu menyerang Kyoto, namun gagal dan terpaksa mundur ke Kyushu. Pada tahun 1354, pihak Istana Selatan untuk sementara berhasil menduduki Kyoto untuk direbut kembali oleh Istana Utara pada tahun berikutnya. Takauji secara pribadi masih memiliki rencana untuk membunuh Tadafuyu, namun penyakit bisul (radang di bawah kulit) lebih dulu merenggut nyawanya. Ashikaga Takauji, 54 tahun, meninggal dunia di rumah kediamannya di daerah Nijō, Kyoto pada tahun 1358.
Kapal penjelajah Jepang Ashigara
Akhir hidupnya bermula ketika ia dan kapal perusak sedang melakukan transportasi 1.600 tentara dari Batavia ke Singapura pada 8 Juni 1945. Di Selat Bangka, mereka berdua dikepung oleh tiga kapal selam Sekutu, yakni, , dan . Mereka menembakkan delapan torpedo dan lima diantaranya mengenai Ashigara. Setelah itu menyusul tambahan dua torpedo mengenai tubuhnya dan menewaskan Ashigara seketika itu juga. Sebanyak 1.200 tentara dan 100 kru ikut tenggelam bersamanya sementara menyelamatkan 400 tentara dan 800 kru termasuk kaptennya.