Peperangan Romawi Timur-Bulgaria
Peperangan Romawi Timur-Bulgaria adalah serangkaian konflik yang berlangsung antara Kekaisaran Romawi Timur dan Bulgaria yang dimulai ketika bangsa Bulgar pertama kali menetap di semenanjung Balkan pada abad ke-5 M, dan meningkat dengan perluasan Kekaisaran Bulgaria ke barat daya setelah tahun 680 M. Romawi Timur dan Bulgaria terus bertikai selama abad berikutnya dengan keberhasilan yang beragam, hingga akhirnya Bulgaria, yang dipimpin Krum, menimpakan serangkaian kekalahan yang berat terhadap Romawi Timur. Setelah Krum meninggal pada tahun 814 M, putranya Omurtag menegosiasikan kesekapatan damai tiga puluh tahun. Pada tahun 893 M, pada masa perang besar berikutnya, Simeon I, kaisar Bulgaria, mengalahkan Romawi Timur sambil berusaha mendirikan Kekaisaran Eropa Timur yang lebih besar, namun usahanya gagal.
Bulgaria
Dinasti Asen berakhir pada 1257, dan karena penyerbuan bangsa Tatar (bermula pada akhir abad ke-13), konflik internal, dan serangan yang selalu saja ada dari Byzantium dan Hungaria, militer dan ekonomi negara ini semakin mengalami kemunduran. Di ujung abad ke-14, pembagian faksional di antara para tuan tanah Bulgaria (boyar) dan meluasnya Bogomilisme telah menyebabkan Kekaisaran Bulgaria Kedua terpecah menjadi tiga kekaisaran kecil (di Vidin, Tarnovo, dan Karvuna) dan beberapa kepangeranan setengah-merdeka yang saling berperang, dan juga dengan Bizantium, Hungaria, Serbia, Republik Venesia, dan Republik Genoa. Pada periode 1365–1370, Kesultanan Utsmaniyah, yang telah siap menyerang Balkan, menaklukkan sebagian besar kota-kota di Bulgaria dan benteng-benteng di selatan Pegunungan Balkan dan memulakan upaya penaklukan ke arah utara.[26]