Emoji
Namun, pada tahun 1997 Nicolas Loufrani[2] menyadari perkembangan dalam penggunaan emoticon ASCII dalam teknologi seluler dan ia mulai bereksperimen dengan wajah smiley animasi,[3] dengan maksud menciptakan ikon warna-warni yang terkait dengan emoticon ASCII yang sebelumnya sudah ada yang dibuat dari tanda baca polos, guna meningkatkannya untuk penggunaan yang lebih interaktif dalam bentuk digital. Dari ini Loufrani menciptakan emoticon grafis pertama dan mengompilasi Kamus emoticon online [4] yang dipilah ke dalam beberapa kategori berbeda - Klasik, Ungkapan suasana hati, Bendera, Perayaan, Keceriaan, Olahraga, Cuaca, Binatang, Makanan, Negara, Pekerjaan, Planet, Zodiak, Bayi dan rancangan ini pertama kali didaftarkan pada tahun 1997 di United States Copyright Office kemudian ikon-ikon ini dipajang sebagai file .gif di Web pada tahun 1998, menjadi emoticon grafis yang pertama digunakan dalam teknologi.[5] Pada tahun 2000 Direktori Emoticon yang dibuat oleh Loufrani tersedia untuk diunduh pengguna untuk telepon seluler di internet melalui yang mengompilasi lebih dari 1.000 emoticon grafis smiley dan versi ASCII-nya. Direktori yang sama kemudian diterbitkan pada tahun 2002 dalam sebuah buku oleh Marabout yang berjudul Dico Smileys.[6] Pada tahun 2001 perusahaan Smiley Smiley Company mulai melisensikan hak atas emoticon grafis Loufrani untuk digunakan bagi unduhan emoticon telepon seluler oleh berbagai perusahaan telekomunikasi termasuk Nokia, Motorola, Samsung, SFR (vodaphone) dan Sky Telemedia.
Emosikon
Pada tahun 2000, Despair, Inc memperoleh registrasi merek dagang US untuk "frowny" emoticon atau emosikon yang merengut :-( untuk digunakan pada kartu ucapan, poster, dan karya seni cetak lainnya. Pada tahun 2001, mereka mengeluarkan siaran pers candaan yang mengumumkan bahwa mereka akan menggugat pengguna Internet yang menggunakan emosikon merengut itu. Hal tersebut kemudian menimbulkan protes besar. Mereka kemudian mengeluarkan siaran pers selanjutnya sebulan kemudian untuk mengklarifikasi siaran pers sebelumnya bahwa apa yang dinyatakan pada siaran pers sebelumnya itu hanya lelucon, dan tidak sungguh-sungguh. Sejumlah aplikasi pun dibuat untuk menunjang pengkomunikasian dengan emosikon. Beberapa dari aplikasi tersebut telah dipatenkan oleh Amerika. Sedangkan di Finlandia, emosikon :-), =), =(, :) dan :( telah menjadi merek dagang atas berbagai produk dan layanan pada tahun 2006.