小田原征伐
天正13年(1585年)から15年(1587年)にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏政の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり[22]、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。9月には真田領・沼田に侵攻し[23]、14年4月にも再度侵攻した[24]。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下にはいった[25]。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年(1586年)にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった[26]。
関・加治田合戦
東からは、杉洞峠を越えて肥田忠政が押し寄せた。佐藤忠能と川浦川辺りで戦闘となる。関軍が戦に負け引退くと、佐藤忠能が自ら真っ先に進みで、4、5度戦い、肥田勢いを川浦川天然の掘にて追い返し、加治田城東北からも勝利する。（この合戦で南北山城軍記では、肥田忠政が討死したと記載があるが影武者の可能性が高いと考えられる。）