ときめきメモリアルONLINE
コナミは本作を「Boys' & Girls' 学園コミュニティ・ゲーム」（ボーイズ・アンド・ガールズ がくえんコミュニティ・ゲーム）と命名した。これまでの『ときめきメモリアル』『Girl's Side』シリーズ作品がいずれも男性向けないし女性向けといったどちらかの性別をターゲットとした内容だったのに対し、本作ではMMOタイプのオンラインゲームとして男性でも女性でも公平に参加できることを意味していた。しかしメディアミックス作品（「ときめきメモリアル Only Love」等）は男性をターゲットに展開されていた。
ときめきメモリアルONLINE
ゲームシステム上「学園生活=プレイヤー同士の交流」と想定されていたこと、またクラス（学級）に強制的に所属するシステムのため、たとえ他人の行動や発言が原因であったとしても良好な人間関係が構築できない場合、ゲーム内で孤立しプレイの幅が大きく狭まってしまうことがあった。 ゲーム中においてプレイヤーに共通の目的・目標といったものが与えられていないこと、また複数のプレイヤーで力を合わせて取り組むことの出来たゲーム内要素も少なかったこともあり「このゲームを楽しむ=チャット（会話）を楽しむ」という面が強い中でどうしてもゲーム外の日常の出来事などが会話の中心になりがちである。そのため、年齢差や価値観の違いなどにより会話に参加しにくいケースも発生していた。 一方で、新規プレイヤーや学校やクラスを異動したプレイヤーが古くからのプレイヤーの輪の中に入れず孤立してしまうケースが発生した。また古参プレイヤーであっても一度プレイヤーの輪の中から外されてしまうと孤立して行き場を失ってしまい結果としてプレイ意欲を喪失してしまう、逆にプレイヤーの輪の中で主導権を握った者が自身の気に入らないプレーヤーを輪の中から外してゲームからの引退に追い込もうとする、などの問題もあった。 β2テスト参加者のキャラクターデータが正式サービスに一部引継がれたことに伴い各プレイヤーの所属クラス・学校などもそのままスライドしたため、すなわちβ2テストで既に構築された人間関係をも引き継いだことになった。それによりβ2テストからの継続を含む古参プレイヤーがその輪の中で固まり事実上の派閥化を遂げグループ内の内輪ネタなどに終始したままでいることが多く、新たにクラスに配属されたプレイヤーを受け入れることが出来ないケースが発生していた。 2006年11月8日に行われたサーバ統合でも新しいクラスの中で旧所属サーバ・クラスなどによる派閥が作られる傾向があり、相互融和についてもおよそ順調とは言い難いケースが少なくなかった。 ゲーム内部での交流に飽き足らず外部のソーシャル・ネットワーキング・サービス（SNS）やオフラインミーティング（オフ会）などでのよりリアルな交流を積極的に求める傾向があり、そこから派生した話題や人間関係がゲーム内でのそれよりも重視される傾向があった。一方で新規プレイヤーに対する、SNSやオフ会などへの過剰な勧誘行為も問題となっていた。 サーバ統合に伴い、これらSNS内に設置されたコミュニティやクラスごとのコミュニティサイトなどにも再編の波が押し寄せたが一部で旧所属ごとの主導権争いか、一本化調整そのものができぬままに同一クラスのコミュニティを乱立させ混乱に陥るケースが発生し、新規プレイヤーにとってはさらにとっつきにくい状況になってしまった。 また本作のゲームプログラムの裏側でメッセージツールやボイスチャットツールを起動し、それらを用いて他プレイヤーの陰口を言い合う行為や本作を集合場所代わりにした上で連れ立って他社のオンラインゲームへ出かけて行く行為も蔓延した。ゲーム内容自体の問題とは言い切れないが、まさに「新しい血」が入ってこなくなった不人気ゲームでの典型的な末期症状が顕れていたと言えた。 さらにいわゆる出会い系と勘違いしていたか、特に異性プレイヤーの実生活にまで踏み込んであれこれと詮索したり本気で交際を要求したりするプレイヤーもごく少数ながら見受けられたが『ときめきメモリアル』という恋愛シミュレーションゲーム由来のブランド名から、このようなイメージを持ち参加してくるプレイヤーや、逆に参加に二の足を踏むプレイヤーもいた。 この背景にはコナミ自身が大手SNSに対し、本作のβ2テスター募集広告を出稿したという経緯もあった。その一方で、本作のゲーム内のコミュニケーション機能が貧弱なまま改善されず、外部コミュニティを併用しないと広範囲の情報伝達がままならないといった事情もあった。 ドラマイベントにおいてパーティープレイの意味が希薄で正式サービスから実装されたウィンドウモードの影響もあって、ゲーム本体をウィンドウモードにし別ウィンドウで攻略サイトの正解記事を見ながらドラマイベントを作業的に進行させる流れが発生しストーリーの分岐やその後の展開を楽しむという本来のコンセプトは失われてしまった。 プレイヤー人口の減少に伴い一緒にドラマイベントを楽しむ相手を探すことが難しく、一方でβ2引継ぎ組を含むキーワード取得済みのプレイヤーが後続プレイヤーに対し非協力的なことが多かったことは、とりわけ後発プレイヤーにとっては大きな障害かつ不満を抱かせ、プレイ継続の意欲を削ぐ要因となった。