ラクトフェリン
ラクトフェリン（別名：ラクトトランスフェリン）は、母乳・涙・汗・唾液などの外分泌液中に含まれる鉄結合性の糖タンパク質である。1939年に牛乳中に含まれる「赤色タンパク質 （レッド・プロテイン）」として初めて報告された。その後、1960年にヒトとウシの乳より精製され、アミノ酸配列が決定された。ウシの場合689アミノ酸、ヒトの場合692アミノ酸から成っており、Nローブ・Cローブと呼ばれる球状のドメインが一本のポリペプチドで連結された構造を持つ[1]。各ローブは1個の鉄イオンと強力に結合する。ラクトフェリンの粉末が赤色を帯びているのは、結合している鉄のためである。この2つのローブから成るラクトフェリンの立体構造は、血漿中の鉄輸送タンパク質であるトランスフェリンや、卵白の鉄結合タンパク質であるオボトランスフェリン（コンアルブミン）と共通であるが、ラクトフェリンの鉄イオンに対する親和性はこれらのタンパク質より100倍以上高い。つまり、ラクトフェリンは、生体内で鉄輸送タンパク質というよりも、鉄を捕捉し周囲の環境から取り除くことで、その機能を発揮する場合が多い。
メトカルバモール
1946年にバーガーとブラッドリーによって骨格筋弛緩作用を持つことが発見されたメフェネシンは、急速に代謝されて尿中に排泄されるため作用の持続時間が非常に短く、また静脈内注射で溶血の副作用が生じるという問題があった。これらの問題を解決するために類縁化合物の探索が行われ、メフェネシンと同じプロパンジオール誘導体のグアイフェネシンが筋弛緩作用を持ちながら溶血作用が非常に弱いことが1949年にギンゼルらによって発見された。さらに、グアイフェネシンより作用の持続時間が長いグアイフェネシンのカルバミン酸誘導体であるメトカルバモールが米国のA.H.ロビンズ社のマーフィーによって1956年に発見され、1957年に医薬品としてアメリカ食品医薬品局(FDA)に承認された。
その後、日本ではグレラン製薬（現在のあすか製薬）が1961年に導入したほか、1968年にフランス、1976年に西ドイツで導入されるなどメトカルバモールは世界各国で導入され、主要な中枢性筋弛緩剤の一つとして現在まで使われている。