小田原征伐
天正13年(1585年)から15年(1587年)にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏政の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり[22]、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。9月には真田領・沼田に侵攻し[23]、14年4月にも再度侵攻した[24]。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下にはいった[25]。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年(1586年)にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった[26]。
皆川氏
その後、元亀4年（1573年）9月、皆川俊宗は結城晴朝とともに関宿城主簗田氏を救援して北条氏政と戦ったが敗北し、下総国田井にて討死したとされているが、反対に北条方として宇都宮氏と結ぶ小山氏の粟志川城を攻めて討死したとする説もある。以降、皆川氏は後北条氏の傘下として行動するようになる。天正16年（1588年）、再び宇都宮国綱が皆川領に侵攻し、皆川軍は清瀬川の右岸に布陣して対抗したが、後退を余儀なくされ、豊臣秀吉の天下惣無事令によって関東の戦乱は終結し、皆川氏は豊臣秀吉の傘下に入った。