小田原征伐
天正13年(1585年)から15年(1587年)にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏政の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり[22]、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。9月には真田領・沼田に侵攻し[23]、14年4月にも再度侵攻した[24]。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下にはいった[25]。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年(1586年)にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった[26]。
加治田・兼山合戦
天正10年7月3日（1582年8月1日）、森長可は3,000余人の兵を率いて、馬串山（馬串山砦）から加治田城の支城である牛ヶ鼻砦（毛利山城）より飛騨川対岸にある小山に着陣し、飛騨川を渡って牛ヶ鼻砦に攻撃をしかけた。斎藤軍は西村治郎兵衛、湯浅新六らの物頭に軍兵500余りがついて守備しており、森軍の武将各務元正らと激戦を繰り広げるも勝敗はつかず、森軍は51余人討取られ金山へ兵を引いた。斎藤軍は40余人の戦死者を出して加治田城に撤退した。森軍は牛ヶ鼻砦の敗軍を思い、刺違えて加治田を攻め落とさんと、未明に馬串砦を発向し、加治田に向け軍を進め、その夜は堂洞合戦で廃城になった堂洞城址に登り、夕田に宿陣して軍議を練った。