小田原征伐
天正13年(1585年)から15年(1587年)にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏政の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり[22]、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。9月には真田領・沼田に侵攻し[23]、14年4月にも再度侵攻した[24]。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下にはいった[25]。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年(1586年)にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった[26]。
両兵衛
重治は美濃出身で、近江に地縁的なつながりをもつ人物であったことから秀吉の対浅井氏との戦いで活躍した。孝高は播磨の出身で地元の有力豪族小寺氏の縁者でもあり、秀吉の播磨平定戦や毛利氏との戦いにおいて活躍した。重治は播磨平定戦の途上で病没するも、孝高はその後も大名となった秀吉の配下として活躍し、九州において大名となり秀吉没後の関ヶ原の戦いにおいても功績を挙げた。