小田原征伐
天正13年(1585年)から15年(1587年)にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏政の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり[22]、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。9月には真田領・沼田に侵攻し[23]、14年4月にも再度侵攻した[24]。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下にはいった[25]。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年(1586年)にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった[26]。
小川祐忠
元亀元年（1570年）、6月の姉川の戦い後、9月に本願寺11世法主・顕如は、三好三人衆・浅井･朝倉らと同盟して、各地の一向宗門徒に檄を飛ばし、織田信長に対する徹底抗戦を宣言した。近江の一向一揆衆は金森御坊を中心に蜂起し、浅井勢の一つである祐忠もこれに加わった。信長はこの年は志賀の陣などあって南近江の鎮圧ができなかったが、翌元亀2年（1571年）に磯野員昌が佐和山城を譲り渡す形で投降して近江口が開けたので、9月1日、佐久間信盛、中川重政、柴田勝家、丹羽長秀が率いる軍勢を志村城（新村城）に差し向けて攻略し、670もの首級を取った。（神崎郡の）小川城に立て篭もっていた祐忠はこれを見て人質7人を差し出して降伏することにし、勝家に伴われて佐和山で信長に拝謁して赦免され、所領も安堵された。