小田原征伐
天正13年(1585年)から15年(1587年)にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏政の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり[22]、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。9月には真田領・沼田に侵攻し[23]、14年4月にも再度侵攻した[24]。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下にはいった[25]。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年(1586年)にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった[26]。
紅林吉治
父は今川氏に仕えたが、自身は徳川家康家臣の大須賀康高の麾下となった。姉川の戦い、三方ヶ原の戦い、長篠の戦いに従軍。以後は武田氏との合戦で活躍し、家康より100貫文の地を与えられた。天正8年（1580年）駿河より帰還する際に田中城を通過したが、田中城兵が徳川軍を攻撃してきたため、大須賀隊がこれに応じる事となった。吉治は先駆けとなって「あけつち曲輪」まで攻め入ったが、門近くで鉄砲に被弾した。吉治は駆けつけてきた久世広宣に城中へ攻め入るように伝えたが、直後に再度銃弾が吉治の胸を貫いて戦死した。家督は当時はまだ幼児だった子の吉直が継いだ。