小田原征伐
天正13年(1585年)から15年(1587年)にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏政の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり[22]、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。9月には真田領・沼田に侵攻し[23]、14年4月にも再度侵攻した[24]。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下にはいった[25]。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年(1586年)にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった[26]。
皆川隆庸
慶長19年（1614年）の大坂冬の陣では井伊直孝隊に属した。慶長20年（1615年）の大坂夏の陣でも引き続き井伊直孝隊に属し、5月6日に大坂城南部の若江で木村重成の軍勢と衝突。井伊勢は大損害をこうむったが、重成の軍勢を壊滅させることに成功し、隆庸は敵方の首級をえるなど功を挙げた。この時、隆庸の従者達も敵方の首級をえている(若江の戦い)。5月7日には井伊直孝隊は徳川秀忠軍に属し大坂城下の岡山で大野治房の軍勢と戦っている。治房の軍勢は秀忠の軍勢の先鋒を破り、秀忠の本陣に迫ったが、隆庸が属する井伊直孝隊の奮闘よって撃退に成功している。その時の隆庸の活躍は『寛政重修諸家譜』の『皆川系図』に「七日味方少しやぶるるといえども、隆庸その場を退かず」と記されている。