小田原征伐
天正13年(1585年)から15年(1587年)にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏政の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり[22]、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。9月には真田領・沼田に侵攻し[23]、14年4月にも再度侵攻した[24]。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下にはいった[25]。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年(1586年)にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった[26]。
遠藤慶隆
元亀元年（1570年）5月25日、信長より岐阜参陣を命じられ、弟慶胤、従兄弟胤俊と共に織田軍配下として、横山城の南で浅井・朝倉軍との戦いに参加し、6月28日の姉川の戦いで奮戦。信長より感状を受け、このころ東美濃の諸士を統率する権限を与えられていた森可成に属したと見られ、同年8月12日、可成より所領を安堵されている。しかし、同年9月に可成が坂本で討死すると、代わって坂井政尚に属し、胤俊と堅田を守備するが、11月26日に政尚も浅井・朝倉軍に攻められ討死（志賀の陣）。胤俊も戦死して、慶隆は兵100余人（一説には500余人）を失い、わずか一人の兵と共に一旦京都の大徳寺まで逃れた。やがて八幡城からの迎えの兵約50人に警護されて志賀に入り、信長と会見を果たすと、浅井・朝倉側との和議が成立した後、八幡城に帰還した。翌年、信長は比叡山焼き討ちを決行し、慶隆と胤基（胤俊の弟）の軍もこれに従軍した。