モンティエルの戦い
カスティーリャ王国では、「残酷王」「正義王」の呼び名で知られるペドロ1世と、異母兄のトラスタマラ伯エンリケの間で内紛が勃発した。1366年にフランス王国の支援を受けたエンリケがペドロの廃位を宣言し、第一次カスティーリャ継承戦争が始まった。1367年、アキテーヌを治めるイングランド王国のエドワード黒太子の支援を受けたペドロは、[1]エンリケが率いるカスティーリャ・フランス連合軍をナヘラの戦いで破ったが、エンリケはフランスに亡命して抵抗を続けた。ペドロは黒太子の支援を受ける際、傭兵の報酬や遠征費の支払いと領土の割譲を約束していたが、ナヘラで勝利した後もこの約束を果たそうとしなかった。黒太子は赤痢に感染していたこともあり、この背信行為を受けて軍をアキテーヌに引き揚げた。[2]
カラオラ
714年、イスラム軍がカラブリスを征服した。彼らはこの地の農業と都市化に貢献した。戦略的に重要な位置にあったことは、アラブ人支配時代でも変わらなかった。幾度かキリスト教徒軍との間で占領・再占領が繰り返された後、1045年4月、ナヘラ王ガルシア3世がカラブリスを征服し、ナヘラ＝パンプローナ王国（ナバラ王国の前身）へ併合した。ラ・リオハ全体が、カスティーリャ、ナバラ、アラゴンの3国が接する国境地帯であった。ナバラとアラゴンとの争いの末、カスティーリャ王アルフォンソ6世がカラオラをカスティーリャへ併合した。