小田原征伐
天正13年(1585年)から15年(1587年)にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏政の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり[22]、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。9月には真田領・沼田に侵攻し[23]、14年4月にも再度侵攻した[24]。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下にはいった[25]。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年(1586年)にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった[26]。
皆川広照
慶長8年（1603年）、幼少期より養育していた家康の六男・松平忠輝の御附家老となり、忠輝が信濃川中島藩主となると、信濃国内で4万石を加増されて飯山城を賜い、旧知と合わせて7万5,000石を領した。しかし、忠輝は幼い時から粗暴であり、広照らは諫言をたびたび行うが、忠輝の態度は一向に改まらなかった。そのため慶長14年（1609年）9月、広照は伝役の山田重辰、松平清直と共に忠輝の行状を駿府の家康に訴えた。それを聞いた忠輝も駿府に駆けつけ、逆に広照らの老臣が政務を牛耳っていると訴えた。家康は忠輝の言葉を聞き入れ、広照らが家老として不適格ということになり、10月27日に改易されてしまった。改易後は京都の智積院にて謹慎。その後、剃髪して老圃斎と号した。