小田原征伐
天正13年(1585年)から15年(1587年)にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏政の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり[22]、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。9月には真田領・沼田に侵攻し[23]、14年4月にも再度侵攻した[24]。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下にはいった[25]。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年(1586年)にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった[26]。
坂部広勝
康高没後は引き続き大須賀忠政に従い、慶長5年（1600年）関ヶ原の戦いでは久世広宣と共に本隊の後備えを務めた。なお忠政は慶長12年（1607年）に没し、子の忠次が幼くして家督を継承している。一説には慶長13年（1608年）久世広宣と共に大須賀家を退いたともいう。慶長19年（1614年）大坂冬の陣では徳川秀忠麾下として参陣し、鴫野の戦いでは敵陣の柵を破却する策を披露してこれを成功させている。慶長20年（1615年）大坂夏の陣では、広宣や本多正貫と共に前線に布陣する藤堂高虎・井伊直孝への使者を務めた（八尾・若江の戦い）。また天王寺・岡山の戦いに際しても広宣と共に使者を務めている。戦後、下総海上郡・香取郡・結城郡・下野芳賀郡に5000石を領し、足軽50人を預けられた。