小田原征伐
天正13年(1585年)から15年(1587年)にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏政の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり[22]、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。9月には真田領・沼田に侵攻し[23]、14年4月にも再度侵攻した[24]。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下にはいった[25]。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年(1586年)にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった[26]。
乾宣光
慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いにおいて、主君・広英は石田三成方に与し、丹後国田辺城の細川幽斎を攻めて開城させるが（田辺城の戦い）、関ヶ原の本戦は徳川方の勝利に終わる。窮地に立った広英は徳川方に寝返り、亀井茲矩らの軍勢と共に、鳥取城の宮部長房を攻めるが、城下を焼き討ちした責を負って、同年10月28日（1600年12月3日）に広英は自刃し改易となった。