小泉純一郎
竹下政権にて厚生大臣として初入閣、宇野政権、橋本政権でも厚生大臣を務め、宮澤政権では郵政大臣を務めた。森喜朗の後任として自由民主党総裁に選出され、2001年（平成13年）4月に内閣総理大臣に就任した。内閣総理大臣の在任期間は1980日で、第二次世界大戦後の内閣総理大臣としては佐藤栄作、吉田茂、安倍晋三に次ぐ第4位。平成時代においては安倍晋三に次ぐ第2位の長期政権である。2009年（平成21年）の第45回衆議院議員総選挙には立候補せず、二男の小泉進次郎を後継指名して政界を引退した。引退後は、奥田碩、田中直毅らとシンクタンク「国際公共政策研究センター」を設立し、その顧問を務めていた。
飯島勲
小泉が首相を退任した後は、以前のように小泉の議員秘書を務めていた。2007年の自民党総裁選では、小泉チルドレンなどによる「小泉前総裁の再登板を実現する有志の会」のメンバーと接触し、小泉再登板への準備を進めていたが、小泉は再登板を否定して飯島とは不仲とされる福田康夫を支持。飯島は同年9月13日付で小泉事務所に辞表を提出した。小泉事務所は飯島の辞表を直ちに受けずに保留にしている。