若松城
1384年（南朝：元中元年、北朝：至徳元年）、蘆名氏7代当主の蘆名直盛が小田垣の館または東黒川館という館を造ったのが若松城のはじまりとされる。諸説あるが、おそくとも15世紀半ばまでには<b data-parsoid='{"dsr":[1533,1542,3,3]}'>黒川城（くろかわじょう）、（または小高木城）とその城下が成立していた。以後、代々蘆名氏の城であった。戦国時代中後期には、蘆名氏中興の祖・盛氏が出て、黒川城を中心に広大な版図を築いた。
若林城
若林の城下町は、地図上では、仙台の城下町が南東に張り出した拡張地のように見える。仙台と若林は城下町を接するが、どちらも伊達政宗が作った町なのに、町割り（土地区画）の基軸線がずれている。その線は少し離れた養種園遺跡で発見された15世紀末以降の建物・溝跡の傾きと一致するので、戦国時代の町割り・道路を踏襲したものではないかとされている。若林城と同じ軸線を持つ道は、「北は連坊小路、西は荒町、南西は南材木町・河原町、南東は若林城南東方、東は遠見塚古墳の西、北東は中倉付近まで」確認できる。しかしその全域が開発されたのではなく、部分的に北限が七郷堀付近になる可能性が指摘されている。