小田原征伐
天正13年(1585年)から15年(1587年)にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏政の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり[22]、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。9月には真田領・沼田に侵攻し[23]、14年4月にも再度侵攻した[24]。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下にはいった[25]。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年(1586年)にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった[26]。
皆川広照
天正9年（1581年）10月、中央政権と関わることの多い紀州根来寺で修行していた叔父の玄宥を道案内とし、家臣の関口石見守を安土城へ遣わした。取り次ぎは織田家臣・堀秀政が行い念願叶って信長に黒脚毛の馬を含む名馬三頭を送って誼を通じたのである。馬好きでもある信長は大変喜び、「天下布武」の朱印状と縮羅百端・紅緒五十結・虎革五枚など馬七頭分を贈答した。また堀秀政の副状が添付された。当時の畿内では皆川氏の知名度は低く、信長らが広照に出した書状は長沼や常陸国蜷川などと名前を間違えている。信長は関口石見守の帰還における安全担当として、家臣の滝川一益に命じ、東海道の安全を保障した。