小田原征伐
天正13年(1585年)から15年(1587年)にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏政の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり[22]、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。9月には真田領・沼田に侵攻し[23]、14年4月にも再度侵攻した[24]。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下にはいった[25]。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年(1586年)にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった[26]。
高木広正
元亀元年（1570年）姉川の戦いでは朝倉軍の前波新八郎などを討ち取る。元亀3年（1572年）三方ヶ原の戦いにも従軍し、敗走する家康の馬が鉄砲に撃たれた際には自らの馬を差し出してその撤退を助け、また家康を追撃する武田軍の武者4人を討ちとった。このとき家康は、広正が討ち取った武者が入道であったのを見て、武田信玄を討ち取ったと浜松城内に広言して城の動揺を鎮めたという。天正2年（1574年）武田軍との対陣の最中、味方の陣に忍び込んだ敵将を捕らえる。天正3年（1575年）長篠の戦いでは鳶ヶ巣砦攻撃に加わって武功を挙げた。同年の諏訪原城・小山城攻撃にも従軍。諏訪原攻めでは「五徳散」という薬を作って、猛暑で体調を崩す味方に与えたという。天正9年（1581年）同心20人を預けられる。