小田原征伐
天正13年(1585年)から15年(1587年)にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏政の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり[22]、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。9月には真田領・沼田に侵攻し[23]、14年4月にも再度侵攻した[24]。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下にはいった[25]。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年(1586年)にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった[26]。
中濃攻略戦
関城長井道利と堂洞城岸信周は逆に加治田城を包囲し、龍興軍率いる本陣が到着後に中濃要所である加治田城（加治田衆）を占拠する作戦に出る。信長は加治田衆から連絡があり、援軍の織田軍は直ちに信長自ら総大将として指揮し、堂洞城合戦に赴く。味方であり、藤原氏の一族である加治田衆が寝返った中、岸一族は、孤軍奮闘した。長井道利は織田軍の活発な動きにより軍が堂洞城へ達せず、本陣の龍興は後に参陣予定であった。堂洞城は多勢に無勢で力尽きたが、岸信周は18度も敵兵を追い返した後、本丸に引き奥方と共に自刃した。堂洞城は焼払われ落城後、廃城となる（後に加治田・兼山合戦において、森長可軍の本陣として使用される。現在でも天守付近より焼けた米が出土する）。