小田原征伐
天正13年(1585年)から15年(1587年)にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏政の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり[22]、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。9月には真田領・沼田に侵攻し[23]、14年4月にも再度侵攻した[24]。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下にはいった[25]。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年(1586年)にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった[26]。
遠藤慶隆
天正11年（1583年）1月、武儀郡内の諸士が秀吉に味方し、須原（現美濃市）・洞戸（現関市）に布陣して郡上と岐阜の連絡を遮断すると、遠藤軍は300余騎（『篠脇城主東家譜記』では2,000人）でこれを攻め落とし、立花山（現美濃市）に進軍して固守するが、森長可、佐藤秀方の連携攻撃を受けて逆に窮地に立たされた。補給路を断たれた立花山では熊皮を炙って食べるなど危機的な状況であり、一時は餓死より戦死を選び城より打って出て玉砕する事も考える程であったという。しかし、賤ヶ岳の戦いで勝家が敗死し、岐阜城包囲で信孝も降伏したという報せを、佐藤秀方の遣わせた使者から聞かされると、降伏を決意。人質を差し出して秀吉に服従した（立花山の戦い）。