古代都市ダマスカス
バラダ川の南側にあるダマスカス旧市街(Old Damascus)は、城壁に囲まれた歴史のある地域である。この城壁は、1世紀頃、ローマが最初に建設したと言われている。2004年現在残っているものは、13世紀から14世紀にかけて、十字軍やモンゴル帝国の侵略を防ぐために、アラブ人が建築したものである。城壁には、7つの門が残っている。旧市街地は、狭い入り組んだ道になっているが、東西に走る真っ直ぐな道(Straight Street)は、新約聖書にも登場している。
サンマルコス砦
戦後、将来の封鎖や攻囲から市を守るため、スペイン人は入り江をガードするマタンザス要塞(現、)を建設した。これはセントオーガスティンの主要な防衛システムを避ける裏口として使われた。
1763年、英国は武力によらず巧みにサンマルコス砦の支配を手に入れた。七年戦争後のパリ条約の条項で、イギリスは七年戦争中に占領したハバナとマニラをスペインに返還することと引き換えにスペイン領フロリダすべてを獲得した。1763年7月21日、スペイン人総督はイギリス人総督にサンマルコス砦を明け渡した。イギリス人総督はセントオーガスティンを東フロリダ植民地の首都に定めた。東フロリダ植民地はイギリス国王ジョージ3世の1763年宣言によって成立したものである。