小田原征伐
天正13年(1585年)から15年(1587年)にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏政の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり[22]、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。9月には真田領・沼田に侵攻し[23]、14年4月にも再度侵攻した[24]。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下にはいった[25]。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年(1586年)にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった[26]。
皆川広照
この火災で太平山神社をはじめ、多数の神社仏閣が焼け落ちた。広照は軍を後退させ、太平山の北の山である草倉山に陣を移すと抵抗の構えを見せ100日に及ぶ抵抗をした。太平山を占領した北条勢は草倉山の皆川方面へ降りていきゲリラ戦が行われた。草倉山は太平連山の中で、最も皆川城に近い山であり、皆川勢にとっては背水の陣であったのである（この時皆川城の麓にある観音堂の霊験である「霧」が戦場に立ち込め皆川勢の助けになったという逸話がある）。初めは天然の山岳要害を上手く使い、優勢に戦った皆川勢だったが、数で勝る北条の大軍を前に皆川家臣が討ち死にを遂げていき、広照自身も自害を覚悟するほど劣性に追い込まれる。合戦の情勢を見かねた徳川家康、佐竹義宣の使者が広照の元に訪れ、北条に降伏することを薦めた。