オスカー・ワイルド
ヴィクトリア朝時代のアイルランドのダブリンで生まれる。古いプロテスタントの家柄で、祖父も父ウィリアム（William Wilde）も医師であった。母はジェーン（Jane Wilde）。父母ともに文才に富み、ジェーンは詩人で、サロンの主でもあった。幼少期は女子を欲していた母によって女子の格好をさせられていた。
オズ はじまりの戦い
オズ/オスカー・ディグス（ジェームズ・フランコ[4][5]/花輪英司） - 女たらしの詐欺師、魔術師、旅芸人[6]。サーカスのツアー公演で中西部にやってくる。過ちを犯し、熱気球で逃げようとしたが、熱気球ごと竜巻で飛ばされオズの国に到着すると、国に平和をもたらす魔法使いと勘違いされ、そのままオズの人々を騙す。 西の魔女セオドラ（ミラ・キュニス[5]/小林沙苗） - 純真な良い魔女でオズの国の良心。オスカーこそがダーク・フォレストに住む悪のグリンダを倒してくれる魔法使いと信じ、彼に惹かれていく。徐々にエヴァノラに操られ、オスカーはグリンダのために自分を裏切ったと思い込み、「西の悪い魔女」になっていく[7]。 東の魔女エヴァノラ（レイチェル・ワイズ[5]/甲斐田裕子） - セオドラの姉でエメラルド・シティの摂政。オズの国王の元顧問であったが、国王を殺して彼の娘のグリンダを犯人に仕立て上げる。悪い魔女となり、緑のネックレスを着用することにより醜い姿を隠して若い女性の姿になっている。オスカーにグリンダは王を殺害した犯人で、グリンダこそが悪い魔女だと嘘を吹き込む。 南の魔女グリンダ／アニー（ミシェル・ウィリアムズ[5]/園崎未恵） - 南の良い魔女で亡き国王の娘。農民、ブリキ職人、マンチキンの住むオズの中の平和な領域を統治、守護している。当初オスカーはグリンダこそがオズの国を脅かす悪い魔女だと信じ込んでいた。オスカーをエヴァノラを倒す運命に導き、お互い惹かれていく。 ミシェル・ウィリアムズはオスカーの元彼女で未来のドロシーの母親となるアニー役も演じる[8]。 フィンリー（声）／フランク（ザック・ブラフ[5]/小森創介） - ライオンから救ってくれたオスカーを、予言された魔法使いだと信じて人生を預ける[9]。オスカーが実は魔法使いではないと明かすとフィンリーは人生を預けたことをすぐに後悔するが、忠実な仲間となる。 ブラフは、カンザスでオスカーの忠実なアシスタントであったフランクも演じる。 ティンカーの親方（ビル・コッブス/塾一久） - グリンダが統治するティンカー（ブリキ職人）のリーダー。のちにブリキの木こりを作る。 陶器の少女（声）／車いすの少女（ジョーイ・キング/飯野茉優） - 全て陶器でできているチャイナ・タウンのの陶器の少女。エヴァノラにより家が壊され、オスカーに発見された時には家に1人取り残され、オスカーが接着剤で足を直してから少女はオスカーに対して強い友情を感じる。 キングはカンザスのサーカス公演でオスカーのマジック・ショーを見にきた車いすの少女も演じる。 ナック（トニー・コックス/多田野曜平） - エメラルド・シティに住む短気のヘラルドでファンファーレを演奏する。 ウィンキーの門番 (スティーブン・R・ハート、ブルース・キャンベル[10][11]) メイ（アビゲイル・スペンサー[5]/石松千恵美） - カンザスでのオスカーの一時的なマジック・アシスタントで、オスカーの浮気相手の1人[11]。 怪力男（ティム・ホームズ） - オスカーが自分の妻を誘惑しようとしたことでオスカーを攻撃し、オスカーは熱気球で逃げようとしてオズに飛ばされる。 疑うティンカー（テッド・ライミ/宗矢樹頼） - サム・ライミはしばしば友人や過去の作品の出演者らをカメオ出演させており、弟のテッド・ライミをオスカーのマジック・ショーで「ワイヤーが見える」と叫ぶ役に配役した。