モンティエルの戦い
カスティーリャ王国では、「残酷王」「正義王」の呼び名で知られるペドロ1世と、異母兄のトラスタマラ伯エンリケの間で内紛が勃発した。1366年にフランス王国の支援を受けたエンリケがペドロの廃位を宣言し、第一次カスティーリャ継承戦争が始まった。1367年、アキテーヌを治めるイングランド王国のエドワード黒太子の支援を受けたペドロは、[1]エンリケが率いるカスティーリャ・フランス連合軍をナヘラの戦いで破ったが、エンリケはフランスに亡命して抵抗を続けた。ペドロは黒太子の支援を受ける際、傭兵の報酬や遠征費の支払いと領土の割譲を約束していたが、ナヘラで勝利した後もこの約束を果たそうとしなかった。黒太子は赤痢に感染していたこともあり、この背信行為を受けて軍をアキテーヌに引き揚げた。[2]
ナヘラの戦い
こうして始まったカスティーリャ継承戦争に先立ち、イングランド王国とフランス王国の間では1337年から百年戦争が続いていた。フランス軍はクレシー、ポワティエで大敗を喫するなど、戦況はイングランド優位に進んでいた。1360年にブレティニー仮和平条約が結ばれ、アキテーヌ、カレーなどのイングランドへの割譲などが決まった。イングランドの捕虜となったジャン2世の後を継いで即位したフランス王シャルル5世はこれまでの戦略を転換し、外交努力でフランスに有利な情勢に持って行こうとカスティーリャ王国接近を図った。
フランス国内では百年戦争の戦闘に従事していたフリーカンパニー（傭兵団）が和平によって職を失い盗賊化して略奪を働き、問題となった。シャルル5世は教皇ウルバヌス5世の協力を得て、イベリア半島南端にあるムーア人のグラナダ王国を討伐する十字軍という名目で、傭兵たちを体よく追い払い、エンリケ陣営に送り込んだ。傭兵団を率いたのは「鎧を着た豚」の異名を持つフランス軍人ベルトラン・デュ・ゲクラン。また、カスティーリャの貴族や騎士修道会、ペドロと対立していたアラゴン王国の貴族たちも参加した。