モンティエルの戦い
カスティーリャ王国では、「残酷王」「正義王」の呼び名で知られるペドロ1世と、異母兄のトラスタマラ伯エンリケの間で内紛が勃発した。1366年にフランス王国の支援を受けたエンリケがペドロの廃位を宣言し、第一次カスティーリャ継承戦争が始まった。1367年、アキテーヌを治めるイングランド王国のエドワード黒太子の支援を受けたペドロは、[1]エンリケが率いるカスティーリャ・フランス連合軍をナヘラの戦いで破ったが、エンリケはフランスに亡命して抵抗を続けた。ペドロは黒太子の支援を受ける際、傭兵の報酬や遠征費の支払いと領土の割譲を約束していたが、ナヘラで勝利した後もこの約束を果たそうとしなかった。黒太子は赤痢に感染していたこともあり、この背信行為を受けて軍をアキテーヌに引き揚げた。[2]
ナバス・デ・トロサの戦い
1195年、アラルコスの戦いでカスティーリャ王アルフォンソ8世は、勢いに乗るムワッヒド朝のカリフ・ヤアクーブ・マンスールに敗れ、この戦いでムワッヒド朝はトルヒージョ（現エストレマドゥーラ州）、プラセンシア（同）、タラベーラ・デ・ラ・レイナ（現カスティーリャ・ラ・マンチャ州）、クエンカ（同）などの重要な町を奪った。そのためタホ川流域以南は依然としてイスラム勢力の支配下に置かれることになった。しかも同年、その敗戦につけこんだレオン王アルフォンソ9世から攻撃を受けた。これは退けたものの、このようにカスティーリャ王国は、東隣のアラゴン王国とは条約で国境を定めていたが、西隣のレオン王国やポルトガル王国とは国境紛争が繰り返されている状況であった。