若松城
1384年（南朝：元中元年、北朝：至徳元年）、蘆名氏7代当主の蘆名直盛が小田垣の館または東黒川館という館を造ったのが若松城のはじまりとされる。諸説あるが、おそくとも15世紀半ばまでには<b data-parsoid='{"dsr":[1533,1542,3,3]}'>黒川城（くろかわじょう）、（または小高木城）とその城下が成立していた。以後、代々蘆名氏の城であった。戦国時代中後期には、蘆名氏中興の祖・盛氏が出て、黒川城を中心に広大な版図を築いた。
八王子城
北条氏康の三男・氏照が1571年（元亀2年）頃より築城し、1587年（天正15年）頃に本拠とした。氏照は当初、大石氏の滝山城に拠っていたが、小田原攻撃に向かう甲斐国（現在の山梨県）の武田信玄軍に攻められた際に滝山城の防衛の限界を感じて本拠を八王子城に移した。このとき、織田信長の築城した安土城を参考に石垣で固めた山城構築を行った。滝山城は広大かつ多くの角馬出や内枡形を備えた近世的な平山城であったが、山城である八王子城に移ったことで氏照は時代に逆行したとも言われている。しかし、八王子城は一般的な山城のような尾根と堀切を利用した縦深防御に加えて、侵入してくる敵に対しいたる所から側射をかける仕組みになっている。織豊系城郭と比較すると、より近世的な戦術を志向している。