小田原征伐
天正13年(1585年)から15年(1587年)にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏政の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり[22]、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。9月には真田領・沼田に侵攻し[23]、14年4月にも再度侵攻した[24]。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下にはいった[25]。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年(1586年)にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった[26]。
皆川広照
本領を安堵された広照は居城を皆川城から栃木城に移し、西側を流れる巴波川を外堀に城下町を整備した。これまで皆川氏は栃木町に神明宮、満福寺、近龍寺など数々の寺社を移転させており、俊宗の時代から栃木町整備は始まっていたとされる。また広照は積極的に近江商人を誘致し野州麻を基盤に商業の発展に尽力した。これが現在に残る蔵の街の原型である（近龍寺雑記より）。