小田原征伐
天正13年(1585年)から15年(1587年)にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏政の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり[22]、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。9月には真田領・沼田に侵攻し[23]、14年4月にも再度侵攻した[24]。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下にはいった[25]。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年(1586年)にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった[26]。
桶狭間
ところで、桶狭間の戦いは、非常に著名でありながら、詳細に不明な点が多いことでも知られた戦いでもある。今川義元の尾張侵攻の目的は何であったのか、今川方や織田方はどのようなルートをたどって進軍したのか、今川方本陣の所在地や今川義元の戦死の場所はどこであったのか、など、かねてよりさまざまな議論があるが、今もってはっきりしたことは分かっていない。地理的な観点でいえば、戦いの主戦地とされたのはさして特徴の無い山容が綿々と続く丘陵地のただ中で、そもそもが両軍の陣立てがなされない遭遇戦であり、きわめて短時間の間に事態がめまぐるしく推移した結果あっけなく終息をみていることから、場所や進軍ルートの特定が困難な理由はここにある。また、同時代に記された史料の少なさ、戦いの舞台とされた一帯がすでに住宅地で覆われていたりして考古資料の発掘が困難であることなども理由として挙げられる。そして、とりわけ江戸時代以降に多く書かれた軍記物などの読み物において信憑性に疑問のある潤色が多くなされたことも、事実の探求への困難さにいっそう拍車をかけてきたといえる。