1,3-丁二烯所有碳原子一定在一个平面吗？
这真是一个很有意思的问题。 @千张 的理论计算结果非常清楚。我来补充一下实验证据。 不查不知道，仔细查了查就发现，20 世纪 70 年代（还是量化计算非常早期的阶段），化学家就注意到 1,3-丁二烯的构型问题了（例如[1]）。 上面两张图展示了 1,3-丁二烯的两种构型。左边的是反式，能量更低；右边的是顺式，也就是题主所关心的构型。那么，顺式究竟是不是平面分子呢？ @千张 的计算给出了答案：并不是，而是有一个大约 30° 的夹角。 实验光谱可以验证是不是这样。尤其是以解析分子构型见长的转动光谱。 在转动光谱中，我们通过观测分子在微波波段的跃迁谱线，来求得分子的转动惯量。而分子构型哪怕轻微的转变，也会改变转动惯量。 此外， @千张 在计算中所展示的 30° 夹角的局部极小值，和 0° 夹角的鞍点，构成了一个双势阱（double-well）模型。在这种势能下，分子的每一条谱线，都会因为量子隧穿效应，裂分成两条谱线。一个经典的双势阱模型就是氨气的来回摆动，示意图来自[2] 同理，顺式 1,3-丁二烯如果的确如计算所示，稳定构型存在 30° 的夹角的话，就也会出现类似于氨气光谱这样的裂分。 哈佛史密森尼天体物理中心的 M. McCarthy 组给出了实验转动光谱的直接证据[3]，发在 2018 年的 Angewandt 上（以前也有其他光谱的间接证据）。 从光谱的频率和裂分计算出来的夹角为 33.8±1.3°，和理论计算十分吻合。  可以看到，很多高中化学中看似简单明了的分子构型问题，其实都没有那么简单。搞清楚这些问题可以发很多 paper 的。