Midland Alpine borane reduction
مڈلینڈ الپائن بورین میں کمی، یا صرف مڈلینڈ میں کمی، کاربونائلز (بنیادی طور پر کیٹونز) کو الکحل میں غیر متناسب کمی کی اجازت دیتی ہے۔ اسے 1970 کی دہائی کے آخر میں پروفیسر ایم مارک مڈلینڈ نے یونیورسٹی آف کیلیفورنیا، ریور سائیڈ میں تیار کیا تھا۔ مڈلینڈ ریڈکشن خاص طور پر مفید ہے کیونکہ الفا-پینین دوبارہ پیدا ہوتا ہے (حالانکہ یہ کافی سستا ہے، اس لیے یہ دیگر چیرل مالیکیولز کے مقابلے میں کم اہمیت رکھتا ہے)، اور اس لیے کہ دونوں اینانٹیومرز تجارتی طور پر دستیاب ہیں۔ الپائن بورین کو ٹی ایچ ایف میں الفا-پینین اور 9-بی بی این کو ریفلکس کرکے ترکیب کیا جا سکتا ہے۔ اگرچہ الپائن بورین کے دونوں اینانٹیومر تجارتی طور پر دستیاب ہیں، لیکن اسے بنانا خریدنے سے کہیں زیادہ سستا ہے۔ مڈلینڈ کی کمی کی بہت سی مثالوں کے لیے کم سٹیریک گروپ جیسے الکین یا نائٹریل کی ضرورت ہوتی ہے تاکہ انتخاب کو بڑھایا جا سکے۔ سٹیریو کیمیکل کنٹرول بڑے بورین کے کاربونل کے ساتھ ہم آہنگی سے آتا ہے، اس کے بعد سب سے بڑے گروپ کے سامنے ہائیڈرائڈ کی منتقلی ہوتی ہے۔ کوری-اتسنو کمی نویوری غیر متناسب ہائیڈروجنشن حوالہ جات نام کے رد عمل نامیاتی کمی کے رد عمل بھی دیکھیں۔