Electrophilic halogenation
نامیاتی کیمسٹری میں، الیکٹروفیلک ارومیٹک ہیلوجنیشن ایک قسم کا الیکٹروفیلک ارومیٹک متبادل ہے۔ یہ نامیاتی تعامل خوشبودار مرکبات کی خصوصیت ہے اور خوشبودار نظام میں متبادلات کو شامل کرنے کے لیے ایک بہت مفید طریقہ ہے۔ چند قسم کے خوشبودار مرکبات، جیسے فینول، اتپریرک کے بغیر رد عمل ظاہر کرتے ہیں، لیکن کم رد عمل والے سبسٹریٹس والے عام بینزین مشتقات کے لیے، ایک اتپریرک کے طور پر لیوس ایسڈ کی ضرورت ہوتی ہے۔ عام لیوس ایسڈ اتپریرک میں شامل ہیں،، اور۔ یہ ایک انتہائی الیکٹروفیلک کمپلیکس بنا کر کام کرتے ہیں جس پر بینزین رنگ حملہ کرتا ہے۔ رد عمل کا طریقہ کار بینزین کے کلورینشن کے لیے رد عمل کا طریقہ کار بینزین کے برومینیشن جیسا ہی ہے۔ آئرن (III) برومائڈ اور آئرن (III) کلورائڈ غیر فعال ہو جاتے ہیں اگر وہ ہوا میں نمی سمیت پانی کے ساتھ تعامل کرتے ہیں۔ لہذا، وہ برومین یا کلورین میں لوہے کی فائلنگ شامل کرکے تیار کیے جاتے ہیں۔ اس تعامل کا طریقہ کار یہ ہے: آیوڈینشن کا طریقہ کار قدرے مختلف ہے: آیوڈین (I2) کو الیکٹروفیلک آیوڈین ("I +"، شاید IONO2) حاصل کرنے کے لیے نائٹرک ایسڈ جیسے آکسیڈائزنگ ایجنٹ کے ساتھ علاج کیا جاتا ہے۔ آیوڈینشن کے دیگر حالات میں I2، HIO3، H2SA4، اور N-iodosucinimide، H2SA4 شامل ہیں۔ یہ حالات نائٹرو ایرومیٹکس سمیت انتہائی غیر فعال ایرنیز کے لیے کامیاب ہیں۔ مطالعات کے ایک سلسلے میں، آیوڈین اور پوٹاشیم آیوڈیٹ کے مرکب کا استعمال کرتے ہوئے حاصل ہونے والے طاقتور ریجینٹ کا استعمال کیا گیا جو مرتکز سلفورک ایسڈ میں تحلیل ہوتا ہے۔ یہاں آیوڈینٹنگ ایجنٹ ٹرائی آیوڈین کیشن I3 + ہے اور بیس HSA4− ہے۔ ان مطالعات میں رد عمل کی حرکیات اور مضبوطی سے غیر فعال مرکبات، جیسے بینزوک ایسڈ اور 3-نائٹروبینزوٹری فلورائڈ کے آیوڈینشن کے لیے تیاری کے حالات دونوں کی تحقیقات کی گئیں۔ اگرچہ الیکٹروفیلک فلورینیشن F2/N2 (10 ٪)، XeF2، یا N-F ریجینٹس جیسے سلیکٹ فلور کے ساتھ ممکن ہے، لیکن آئسومیرک مرکب اور پولی فلورینیشن مصنوعات کی تشکیل کی وجہ سے یہ طریقے شاذ و نادر ہی استعمال ہوتے ہیں۔ اگرچہ مرکب دیگر خوشبودار ہیلوجنیشن کے معاملے میں بھی تشکیل پاتے ہیں، لیکن فلورورومیٹکس اکثر ان کے غیر فلورینیٹڈ، پولی فلورینیٹڈ، اور/یا آئسومیرک ہم منصبوں سے الگ کرنا انتہائی مشکل ہوتا ہے۔ خوشبودار مرکبات کی ہیلوجنیشن کا ابتدائی مرحلہ الکنز کی ہیلوجنیشن سے مختلف ہے جس میں ہیلوجن کی الیکٹروفیلسیٹی کو بڑھانے کے لیے الکنز کو اتپریرک کی ضرورت نہیں ہوتی ہے۔ ایرینیم آئن کی تشکیل کے نتیجے میں خوشبو کا عارضی نقصان ہوتا ہے، جس میں الکینیز میں ہیلونیم آئن کی تشکیل کے مقابلے میں زیادہ فعال توانائی ہوتی ہے۔ دوسرے لفظوں میں، الکنز زیادہ رد عمل والے ہوتے ہیں اور انہیں بی آر-بی آر یا سی ایل-سی ایل بانڈ کو کمزور کرنے کی ضرورت نہیں ہوتی ہے۔ دائرہ کار اگر رنگ میں-OH،-OR یا امینز جیسے مضبوطی سے متحرک کرنے والے متبادل ہوتے ہیں، تو ایک اتپریرک ضروری نہیں ہے، مثال کے طور پر پی-کریسول کے برومینیشن میں: تاہم، اگر ایک اتپریرک کو اضافی برومین کے ساتھ استعمال کیا جاتا ہے، تو ایک ٹرائبرومائڈ تشکیل پائے گا۔ فینول کی علیحدگی کی وجہ سے بنیادی ماحول میں قطبی سالوینٹس میں فینولز کی ہیلوجنیشن تیز ہوتی ہے، فینوکسائڈ آئنز الیکٹروفیلک حملے کے لیے زیادہ حساس ہوتے ہیں کیونکہ وہ زیادہ الیکٹران سے بھرپور ہوتے ہیں۔ اتپریرک کے بغیر کلورین کے ساتھ ٹولوین کے کلورینشن کے لیے قطبی سالوینٹ کے ساتھ ساتھ ایسیٹک ایسڈ کی بھی ضرورت ہوتی ہے۔ آرتھو سے پیرا سلیکٹیویٹی کم ہے: جب سالوینٹ کو ٹیٹراکلورومیتھین سے تبدیل کیا جاتا ہے تو کوئی رد عمل نہیں ہوتا ہے۔ اس کے برعکس، جب ریکٹینٹ 2-فینائلتھائلامائن ہوتا ہے، تو کلورامین کی درمیانی تشکیل کی وجہ سے خصوصی آرتھو-ریجیوسلیکٹیویٹی کے ساتھ نسبتا اپولر سالوینٹس کا استعمال ممکن ہے، جس سے انٹرا مالیکیولر ری ایکشن ممکن ہوتا ہے۔ فوڈ ڈائی erythrosine کو فلوریسین نامی ایک اور ڈائی کے آیوڈینشن کے ذریعے ترکیب کیا جا سکتا ہے: یہ رد عمل سوڈیم بائی کاربونیٹ کے ذریعے کارفرما ہوتا ہے۔ الیکٹروفیلک خوشبودار متبادل الیکٹروفیلک فلورینیشن ہیلوجنیشن رد عمل حوالہ جات ہیلوجنیشن رد عمل بھی دیکھیں۔