Isatin
ইসাতিন, যা ট্রাইবুলিন নামেও পরিচিত, একটি জৈব যৌগ যা ইন্ডোল থেকে সূত্র C8H5NO2 সহ উদ্ভূত হয়। 1840 সালে অট্টো লিন এরডম্যান এবং অগাস্ট লরেন্ট নাইট্রিক অ্যাসিড এবং ক্রোমিক অ্যাসিড দ্বারা নীল রঙের জারণ থেকে এই যৌগটি প্রথম পেয়েছিলেন। ইসাতিন একটি সুপরিচিত প্রাকৃতিক পণ্য যা ইসাটিস গণের উদ্ভিদ, কোরৌপিটা গুয়ানানসিস এবং মানুষের মধ্যেও অ্যাড্রিনালিনের বিপাকীয় ব্যুৎপত্তি হিসাবে পাওয়া যায়। এটি দেখতে লাল-কমলা পাউডারের মতো এবং এটি সাধারণত অ্যান্টিটিউমরাল, অ্যান্টিভাইরাল, অ্যান্টি-এইচআইভি এবং অ্যান্টিটিউবারকুলার সহ বিভিন্ন জৈবিকভাবে সক্রিয় যৌগের সংশ্লেষণের জন্য বিল্ডিং ব্লক হিসাবে নিযুক্ত করা হয়। ইসাতিন কোর "মায়া নীল" এবং "মায়া হলুদ" রঙের জন্যও দায়ী। সংশ্লেষণ স্যান্ডমেয়ার পদ্ধতি স্যান্ডমেয়ার পদ্ধতি হল ইসাটিনের সংশ্লেষণের প্রাচীনতম এবং সরল উপায়। এই পদ্ধতিতে ক্লোরাল হাইড্রেট এবং একটি প্রাথমিক অ্যারিলামিনের মধ্যে ঘনীভবন জড়িত (যেমন। অ্যানিলিন), হাইড্রোক্সিলামাইন হাইড্রোক্লোরাইডের উপস্থিতিতে, জলীয় সোডিয়াম সালফেটে একটি α-আইসোনাইট্রোসোসেটানিলাইড গঠন করে। শক্তিশালী অ্যাসিড দ্বারা প্রচারিত এই মধ্যবর্তী এবং পরবর্তী ইলেক্ট্রোফিলিক সাইক্লাইজেশনের বিচ্ছিন্নতা (যেমন। সালফিউরিক অ্যাসিড) 75 শতাংশের বেশি উৎপাদনে আইস্যাটিন সরবরাহ করে। স্টল পদ্ধতি স্টল পদ্ধতিটি প্রতিস্থাপিত এবং অব্যবহৃত উভয় আইস্যাটিন সংশ্লেষণের জন্য স্যান্ডমেয়ার পদ্ধতির সর্বোত্তম বিকল্প হিসাবে বিবেচিত হয়। এই ক্ষেত্রে প্রাথমিক বা গৌণ অ্যারিলামাইনগুলি অক্সালিল ক্লোরাইডের সাথে ঘনীভূত হয়ে একটি ক্লোরোক্সালিলানিলাইড মধ্যবর্তী গঠন করে যা লুইস অ্যাসিডের উপস্থিতিতে সাইক্লাইজ করতে পারে (যেমন। অ্যালুমিনিয়াম ট্রাইক্লোরাইড, টাইটানিয়াম টেট্রাক্লোরাইড, বোরন ট্রাইফ্লোরাইড ইত্যাদি)। অন্যান্য পদ্ধতি এন-প্রতিস্থাপিত আইস্যাটিনের সংশ্লেষণের আরও সাম্প্রতিক পদ্ধতির মধ্যে রয়েছে বাণিজ্যিকভাবে উপলব্ধ, প্রতিস্থাপিত ইন্ডোল বা অক্সিন্ডোলের সরাসরি জারণ, বিভিন্ন জারণকারী এজেন্ট যেমন টিবিএইচপি, আইবিএক্স-এসও3কে, টিবুনো ইত্যাদির সাথে। প্রতিক্রিয়াশীলতা একটি সুগন্ধি বলয়, একটি কিটোন এবং একটি γ-ল্যাক্টাম ভাগের উপস্থিতি ইসাটিনের ইলেক্ট্রোফাইল এবং নিউক্লিওফাইল উভয় হিসাবে ব্যবহার করার বিরল সম্ভাবনা দেয়ঃ প্রকৃতপক্ষে, এটি প্রচুর সংখ্যক প্রতিক্রিয়ার মধ্য দিয়ে যায়, যেমন এন-প্রতিস্থাপন, ফিনাইল বলয়ের সি-5 এবং সি-7 অবস্থানে ইলেক্ট্রোফিলিক সুগন্ধযুক্ত প্রতিস্থাপন, সি-3 কার্বনিল গ্রুপে নিউক্লিওফিলিক সংযোজন, কেমোসিলেক্টিভ হ্রাস, জারণ, রিং-সম্প্রসারণ এবং স্পাইরো-অ্যানুলেশন। এই অনন্য প্রতিক্রিয়াশীলতার কারণে, ইসাতিনকে জৈব সংশ্লেষণের অন্যতম মূল্যবান ভিত্তি হিসাবে বিবেচনা করা হয়। এন-প্রতিস্থাপন আইস্যাটিন কোরের এন-কার্যকারিতা সহজেই অ্যামিনো ভাগের ডিপ্রোটোনেশন দ্বারা প্রাপ্ত করা যেতে পারে, সংশ্লিষ্ট সোডিয়াম বা পটাসিয়াম লবণ গঠন করে এবং পরবর্তী একটি ইলেক্ট্রোফাইল যোগ করে (যেমন। অ্যালকাইল বা অ্যাসাইল হ্যালাইড)। অন্যদিকে, এন-অ্যারিলেশন সাধারণত কপার আল প্যালাডিয়াম অনুঘটক ব্যবহার করে অ্যারিল হ্যালাইডের সাথে ক্রস-কাপলিং বিক্রিয়া দ্বারা অর্জন করা হয়। রিং সম্প্রসারণ জৈব সংশ্লেষণের ক্ষেত্রে, রিং সম্প্রসারণকে মূল্যবান প্রতিক্রিয়া হিসাবে বিবেচনা করা হয় কারণ তারা মধ্যম আকারের রিং (7-9 পরমাণু) অর্জন করতে দেয় যা "শাস্ত্রীয়" পদ্ধতির মাধ্যমে সংশ্লেষিত করা কঠিন। আজ অবধি, আইসাটিন ডেরিভেটিভের রিং সম্প্রসারণ সম্পর্কিত মাত্র কয়েকটি নিবন্ধ রিপোর্ট করা হয়েছে। প্রথমটি হল অ্যাসিড-অনুঘটকযুক্ত এক-পাত্র বহু-উপাদান বিক্রিয়া যা আইস্যাটিন, অ্যামিনোরাসিল এবং আইসোক্সাজোলোনকে জড়িত করে আইসোক্সাজোকুইনোলিন গঠন করে, যা ঔষধি রসায়নের গুরুত্বপূর্ণ স্ক্যাফোল্ড। আরেকটি এক-পাত্র বহু-উপাদান বিক্রিয়ায়, আইস্যাটিনকে ইন্ডেন-1,3-ডায়োন এবং এন-প্রতিস্থাপিত পাইরিডিনিয়াম ব্রোমাইডের সাথে বিক্রিয়া করে ডাইবেঞ্জো [বি, ডি] অ্যাজেপিন-6-ওয়ান তৈরি করে একটি অনন্য দ্বি-কার্বন সম্প্রসারণ অর্জন করা হয়েছে। সি-2/সি-3 নিউক্লিওফিলিক সংযোজন ইসাতিন সি-2 এবং সি-3 অবস্থানে কার্বনিলের উপর নিউক্লিওফিলিক সংযোজন ভোগ করে। প্রক্রিয়াটির রেজিওসিলেক্টিভিটি সাবস্ট্রেট (আইস্যাটিন কোরের বিকল্পগুলির বৈশিষ্ট্য, বিশেষত নাইট্রোজেন পরমাণুর সাথে আবদ্ধ) এবং প্রতিক্রিয়া অবস্থার (দ্রাবক, তাপমাত্রা ইত্যাদি) উপর দৃঢ়ভাবে নির্ভর করে। কিছু ক্ষেত্রে নিউক্লিওফিলিক সংযোজন গৌণ প্রতিক্রিয়া দ্বারা অনুসরণ করা যেতে পারে (যেমন। সাইক্লাইজেশন, রিং সম্প্রসারণ, রিং খোলার ইত্যাদি) জারণ হাইড্রোজেন পারক্সাইড (বেয়ার-ভিলিগার জারণ) বা ক্রোমিক অ্যানহাইড্রাইড ব্যবহার করে ইসাটিনের জারণ ইসাটোইক অ্যানহাইড্রাইড উৎপন্ন করে, যা ভেষজনাশক পণ্য এবং ঔষধি রসায়নে ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়। পেরোক্সাইডিসালফিউরিক অ্যাসিডের ব্যবহার 1,4-বেনজোক্সাজিন যৌগের জন্ম দেয়। মিথানল উৎপাদনে কেবিএইচ4-এর সঙ্গে ইসাটিনের ডাইমারাইজেশন ইন্দিরুবিন উৎপন্ন করে। এটি নীল রঞ্জকের লাল উপাদান এবং একটি অত্যন্ত কার্যকর সাইটোটক্সিক যৌগের প্রতিনিধিত্ব করে। অ-অ্যামাইড কার্বনিল গ্রুপের হ্রাস অবশ্যই যথাক্রমে অক্সিন্ডোল দেওয়ার জন্য ঘটে। আরও দেখুন পিফিৎজিঙ্গার প্রতিক্রিয়া রেফারেন্স রিভিউস এক্সটার্নাল লিঙ্ক ল্যাক্টামস ইন্ডোলাইনস