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小笠原剛
小笠原 剛（おがさわら つよし、1962年3月 - ）は、プロ入り前
7歳から野球を始め、千葉西リトルリーグでプレーする。
1989年に暁星国際高等学校に進学したが、入学時は全く無名の選手で、当時の五島卓道監督曰く「千葉西リトルの（中学）2年生で欲しい選手がいて、その選手を獲る代わりに頼まれたのが、どこからも声のかからない小笠原だった」という[3]。それまでは遊撃手・三塁手・外野手の複数のポジションをこなしていたが、高校進学後に二塁手にコンバートされ、翌1990年にはチーム事情から捕手を兼ねる（ただし、本人は「捕手は一番嫌なポジション」だったという）[3]。2年生の時には同期のエース北川哲也を擁し、二塁手、五番打者として1990年夏の千葉大会決勝に進むが、成田高校に敗れ甲子園出場を逸する。高校通算本塁打は0本で、県内でも注目された選手ではなかった[4]。
コツコツと努力を続ける愚直な小笠原の姿から五島監督が「高校通算３０本塁打を打った選手」との嘘の推薦により卒業後NTT関東に入社。ポジションは「仮に選手としてダメでもカベ（ブルペン捕手）で残れるから」という理由[3]で捕手を続ける。沖原佳典とともに中心打者として活躍し、後に日本ハムでも同僚となる立石尚行とバッテリーを組む。1996年の第67回都市対抗野球に、沖原、立石とともに新日鐵君津の補強選手として出場。JR東海との1回戦では二番打者として起用され、3本の二塁打を放つなど活躍、立石、森慎二らの完封リレーで勝ち上がる。ヤマハとの2回戦でも勝ち越しの本塁打を放ち、準々決勝に進むが朝日生命に敗退した。この時のチームメイトに四番打者の松中信彦がいる。
1996年ドラフト会議で日本ハムファイターズから3位指名を受ける。入団会見では「首位打者を取れるような打者になりたい」と宣言した。