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リン酸トリクレジル
リン酸トリクレジル (Tricresyl phosphate = TCP) は、3つの異性体が混合した有機リン酸化合物で、難燃剤として、またラッカーおよびワニスの製造で可塑剤として最もよく使われる。無色で粘性のある液体だが、市販品は通常黄色である。水にはほとんど溶けないが、トルエン、ヘキサン、ジエチルエーテルなどの有機溶媒には溶けやすい。TCPは、1854年にアレクサンダー・ウィリアムソン (Alexander Williamson) によって、クレゾール (メチルフェノールのパラ-、オルト-、メタ- 異性体の混合物) と五塩化リンから合成された。しかし、今日の製造者は、塩化ホスホリルまたはリン酸と、クレゾールから製造することができる。構成クレゾールがすべてオルト異性体のTCPは、多くの急性中毒の原因物質である。その慢性毒性も懸念される。オルト異性体は非常に毒性が高いため、異性体の純度を必要とする実験室での研究以外では、単独で使用されることはめったになく、TCPを含む工業製品には含まれていない。