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第四級ホスホニウムカチオン
第四級ホスホニウムカチオン（だいよんきゅうホスホニウムカチオン）とは、ホスホニウムイオンの4つの水素全てが炭化水素基によって置換されてできたカチオンである。
第四級ホスホニウム塩は第四級ホスホニウムカチオンと他のアニオンとの塩で一般式R4P+X−を持つ。通常ホスホニウムは第四級の有機物誘導体であり、例えば塩化テトラフェニルホスホニウム(C6H5)4P+ Cl-や沃化テトラメチルホスホニウム[P(CH3)4]+I−などである。
アルキルトリフェニルホスホニウム塩は、ウィッティヒ反応中のウィッティヒ試薬の調製に広く使用されており、この塩は、トリフェニルホスフィン（トリフェニルホスファン）とハロゲン化炭化水素との反応によって製造できる。
アルキル基がメチル基や（図の様な）立体障害のない第一級アルキル基であれば反応効果は非常に良好だが、アルキル基が第二級アルキル基なら反応効果は通常良好でなく、第三級アルキル基は、イリド（大陆:,、港臺:偶極體）試薬として調製できない。ホスホニウム塩は安定な化合物であり、通常はエタノール中で再結晶し精製できる。
Wittig試薬（イリド）を調製するには、先ずホスホニウム塩をジエチルエーテルやテトラヒドロフランなどの非プロトン性極性溶媒に懸濁し、（フェニルリチウムやn-ブチルリチウムの様な）強塩基を加えて脱プロトン化する。
ある研究では、芳香族環に活性化基がある場合、酢酸ホスホニウムを合成する出発物質としてベンジルアルコール（フェニルメタノール）を使用すると論述している。
酢酸ホスホニウム中のアセチル基は、その後のウィッティヒ反応に影響を与えない。