하기 화학식 1 로 나타낸 광학 활성 시클로알킬리덴비속사졸린 화합물 및 구리 화합물로부터 제조된 비대칭 구리 착물의 존재 하에서, 하기 화학식 2 로 나타낸 프로키랄 올레핀을 하기 화학식 3 으로 나타낸 디아조아세트산 에스테르와 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 4 로 나타낸 광학 활성 시클로프로판 화합물의 제조 방법: [화학식 4]  [식 중, R3, R4, R5 및 R6 은 상동이거나 상이하며 각각은 수소, 할로게노, (비)치환 알킬 등을 나타내고; R7 은 C1-6 알킬을 나타내고; *로 표시된 탄소 원자는 비대칭 탄소원자이다]; [화학식 1]  [식 중, R1 은 수소, C1-6 알킬 등을 나타내며, 단 2 개의 R1 은 거기에 결합된 탄소 원자와 함께 서로 결합되어 고리를 형성할 수 있고; R2 는 C1-6 알킬 등을 나타내고; n 은 정수 0 내지 3 이고; * 는 비대칭 탄소 원자를 나타낸다]; [화학식 2]  [식 중, R3, R4, R5 및 R6 은 상기에 정의된 바와 동일하다]; [화학식 3] N2CHCO2R7 (3) [식 중, R7 은 상기에 정의된 바와 동일하다].
A process for producing an optically active cyclopropane compound represented by the formula (4):  wherein R3, R4, R5 and R6 are the same or different, and represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, and so on; and R7 represents a C1-6 alkyl group; and * represents an asymmetric carbon atom, which comprises reacting a prochiral olefin represented by the formula (2):  wherein R3, R4, R5, and R6 are as described above, with a diazoacetic acid ester represented by the formula (3):         N2CHCO2R7     (3) wherein R7 is as defined above, in the presence of an asymmetric copper complex prepared from an optically active cycloalkylidenebisoxazoline compound represented by the formula (1):  wherein R1 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, and so on; R2 represents a C1-6 alkyl group and so on; and n represents an integer of 0 to 3; provided that, two R1s may be bonded each other together with the carbon atom to which they are bonded to form a ring; and * represents an asymmetric carbon atom, and a copper compound, is provided.