Kalanick sinh năm 1976 tại California (Mỹ). Khi đang theo học ngành kỹ sư máy tính tại Đại học California, ông đã cùng Michael Todd và Vince Busam sáng lập dịch vụ tìm kiếm và chia sẻ file ngang hàng – Scour. Năm 1998, Kalanick bỏ học để tập trung.