有 錢，不一定快樂。不過，如果有錢是其中一種足以令人快樂的東西，要確保人能對快樂有所追求，就必須確保人對財富有追求之門。近年，金融業好景，求才若渴， 公司自然要出高薪。相反低技術行業，如清潔、保安的工作薪金雖低，但因為政府趕絕小販，失去自立謀生的機會，惟有接受低工資。在此消彼長的情況下，難免令 人感到金融業成為惡霸，阻礙港人由貧變富的機會。在新著《香港溫布頓》中，蔡東豪說港人把茅頭指向金融業，是「找錯了出氣袋」，原因是金融正是最講求能者 居之的行業。他指出，金融機構之間競爭激烈，有必要精銳盡出。
日勤認為，投資銀行面對每單大買賣，固然寸 土必爭，即使是日常的股票買賣，經紀佣金亦都壓到很低。銀行業亦一樣，彼此間收購合併，連大銀行近年也大幅減少分行，並將後勤基地遷往印度等成本較低的地 方，背後競爭的壓力可想而知。面對激烈競爭，那些個人能力不高、單靠家族背景關係加入金融界的，蔡東豪指出，只能擔當次要的角色而不可能獲委以重任。例 如，派他們到私人銀行部門，希望憑其人際網絡，吸引更多有錢人開戶。至於重要決策權，只可能交給不論家庭背景的有能之士。相比之下，香港的其他經濟支柱行 業，例如地產和服務業，較金融業更依重「父傳子」的世襲制度。在這些一代傳一代的行業，人由低位爬上高位的阻礙更大。他引用《亞洲教父》（Asian Godfathers）一書，指出阻礙港人向上爬的，其實是香港富豪集中發展的行業，例如地產業。這些業務的特點，是受政府保護而得以佔據壟斷地位。這些 業務賴以維生的優勢，是富豪家族與政府之間的長遠關係，而並非靠質優價廉的產品和服務取勝。長遠來說，這些大企業忽略培養人才去提升產品和服務的質素，以 及生產效率。富豪們的大企業不沾手制度開放的金融業，而其地產業到海外或內地發展亦佔不到甜頭，這正顯示他們的強項，只局限於在香港政府的庇蔭下才有所發 揮。