此詞作於宋神宗熙寧九年（1076），亦即丙辰年的中秋節日。作者當時知密州（今山東諸城）。從小序可知，此詞係醉後抒懷之作，同時表達了對兄弟蘇轍（子由）的思念。古人評論說：詞的前半自是天仙化人之筆（先著《詞詰》），其實通篇風調又何嚐不是這樣。
此詞的主旨在於抒發作者外放期間的寥落情懷，其中雜用道家思想，觀照世界亦複自為排遣。作者俯仰古今變遷，感慨宇宙流轉，厭棄險惡的宦海風濤，提示睿智的人生理念，運用形象化描繪的手法，勾勒出一種皓月當空、美人千裏、孤高曠遠的境界氛圍，把自己遺世獨立的意緒和往昔和神話傳說融合一處，在月的陰晴圓缺當中，滲進濃厚的哲學意味，可以說是一首將自然和社會高度契合的感喟作品。
蘇軾一生，以崇高儒學、講究實務為主。但他也齠齔好道，中年以後，又曾表示過歸依佛僧，是經常處在儒釋道貌岸然糾葛當中的。每當挫折失意之際，則老莊思想上升，借以幫助自己解釋窮通進退的困惑。宋神宗熙寧四年（1071），他以開封府推官通判杭州，是為了權且避開汴京政爭的漩渦。熙寧七年調知密州，雖說出於自願，實質上仍是處於外放冷遇的地位。盡管當時麵貌加豐，頗有一些曠達表現，也難以遮掩深藏內心的鬱憤。這首中秋詞，正是此種宦途險惡體驗的升華與總結。大醉遣懷是主，兼懷子由是輔。對於一貫秉持尊主澤民節操的作者來說，手足分離和私情，比起廷憂邊患的國勢來說，畢竟屬於次要的倫理負荷。此點在題序中並有深微的提示。
此詞通篇詠月，卻處處關合人事。上片借明月自喻孤高，下片用圓月襯托別情。開篇明月幾時有一問，排空直入，筆力奇崛。諸家指出此處詞意和屈原《天問》、李白《把酒問月》的傳承關係，正可說明作者奮勵有當世誌，而又不諧塵俗的怫鬱心理。不知天上宮闕以下數句，筆勢夭矯回折，跌宕多彩。它說明作者在出世與入世。亦即退與進、仕與隱之間抉擇上的深自徘徊困惑情態。李澤厚 闡述蘇軾詩文的美學觀時說：蘇軾把中晚唐開其端的進取與退隱的矛盾雙重心理發展到一個新的質變點，蘇軾一生並未退隱，但他通過詩文所表達出來的那種人生空漠之感，卻比前人任何口頭上或事實上的‘退隱’、‘歸田’、‘遁世’要更深刻更沉重（《美的曆程》）。這些論斷，對理解《水調歌頭》這首詞本身，是很有啟示作用的。 又恐瓊樓玉宇二句，把見於段成式《酉陽雜俎》諸書中的神話傳說具象化。說入世不易，出世尤難，言外仍是說得在現實社會中好自為之。這裏寄寓著出世、入世的雙重矛盾心理，也潛藏著對封建秩序的些微懷疑情緒。盡管上下文銜接處都曾表示自己顧影自憐、頗欲遐舉的旨意。蘇軾詩文中很多貌似出世的思想，實質上都是入世思想的一種反撥形式，本篇複如此。
下片，融寫實為寫意，化景物為情思，揮灑淋漓，無入不適。轉朱閣三句，愈轉愈深，自成妙諦（唐圭璋《唐宋詞簡釋》）。不應二句，筆勢淋漓頓挫，表麵上是責月問月，實際上是懷人。月如無恨月長圓（石曼卿），本是人事多錯迕（杜甫）的同義詞。人有悲歡離合三句，雙綰自然和社會，用變幻不拘的宇宙規律，說明人間合少離多自古已然的事實，意境一轉豁達，聊以自我寬慰。結尾兩句，把南朝劉宋時謝莊的《月賦》，進行更高層次的變轉，向世間所有離別的親人發出深摯的祝願，給全詞增加了積極奮發的意蘊。詞的境界愈見澄澈遼遠，詞的情思也愈加殷切綿延，是頗有逸懷浩氣，超乎塵垢之外（胡寅《酒邊詞序》）的崇高美感的。
從藝術成就上看，本篇屬於蘇詞代表作之一。它構思奇拔，畦徑獨辟，極富浪漫主義色彩。在格調上則是一洗綺羅香澤之態，擺脫綢繆宛轉之度；使人登高望遠，舉首高歌（胡寅《酒邊詞序》），是曆來公認的中秋詞中的絕唱。從表現方麵來說，詞的前半縱寫，後半橫敘。上片高屋建瓴，下片峰回路轉。前半是對曆代神話的推陳出新，也是對魏晉六朝仙詩的遞嬗發展。後半純用白描，人月雙及。它名為演繹物理，實則闡釋人事。筆致錯綜回環，搖曳多姿。從布局方麵來說，上片淩空而起，入處似虛；下片波瀾層疊，返虛轉實。最後虛實交錯，紆徐作結。
作者既標舉了 絕塵寰的宇宙意識，又摒棄那種在神奇的永恒麵前的錯愕情態（聞一多評《春江花月夜》語）。他並不完全超然地對待自然界的變化發展，而是努力從自然規律中尋求隨緣自娛的生活意義。所以，盡管這首詞基本上是一種情懷寥落的秋的吟詠，讀來卻並不缺乏觸處生春、引人向上的韻致。