遊行隊伍前晚抵達高鐵西九站後，部分人未有離開，聚集廣東道一帶。晚上9時，示威者決定往旺角方向進發，身處人群中的女學生Ann（化名）隨大隊出發，「那時候是看到Telegram說去旺角，而且有人說旺角較危險，呼籲示威者不要佔領，『別走回傘運佔旺時的錯路』」。
晚上約10時，示威者抵達旺角，大批持盾警員在彌敦道亞皆老街交界一字形排開，警告示威者遊行屬非法集結，會採取行動，及後持盾牌、警棍的警員往油麻地方向推進。記者現場所見，當時最前排的示威者多只戴口罩，沒有其他保護裝備，戴眼罩或用保鮮紙包裹手臂者寥寥可數。在警員突然衝前時，示威者一度以雨傘擋擊，不敵敗走，有人被擊中頭，血流披面。在行動中擔任「哨兵」的Kasa說，示威者散入橫街窄巷後，有部分在豉油街的隧道遭警方前後包抄，雙方對罵，其後遭警方攻擊，「我們沒有出手，都是警員先出手」。
示威者在昨凌晨零時許，遭警驅趕到油麻地港鐵站乘港鐵離開，部分人把零錢放於售票機頂讓同伴購票，免以八達卡乘車留下紀錄。凌晨約1時半，警員撤離，彌敦道重開。
警方前晚清場前曾發放短片指在旺角及油麻地一帶有人參與非法集結，籲示威者盡快離開，又提醒市民切勿參與任何違法行為。