本監傳統技藝訓練班再次受雲林縣政府之邀，於10月10日下午1時30分至3時於雲林農博生態園區「2016年雲林國際偶戲節」中擔綱演出，活動由典獄長親自主持，並邀請到文化部周專門委員彥汝、林科長怡君、于委員國華、雲林縣文化處林處長孟儀、雲林縣文化處陳副處長美燕、雲林縣教育局郭前局長清江等貴賓，現場除9位參演收容人外，共有40名職員、百餘名民眾欣賞，會場更有本監自營作業產品展售及政令宣導。本次演出之戲碼為「醉不應該」，劇中主角以自身經歷勸告他人勿酒駕的故事，期能透過演出使收容人了解傳統文化之內涵，達到寓教於樂之教化目的。
105年10月17日下午1時30分於本監禮園禮堂舉辦105年度第2次養生氣功成果展，由林杏諭老師帶領9位師兄姐，將愛與關懷送入本監，陪伴戒毒班、樂隊班46位學員以鬆、柔、慢、靜等自然柔圓的方式，展現氣功成果，並從奉茶禮儀中學習如何人際互動以及尊重他人。從內心的修養發展出新的生命體驗，進而提升更高的生命境界，幫助毒品施用者增加抗拒毒品誘惑的心靈強度。本監戒毒班於100年5月起實施養生氣功以來，深獲各期結訓學員肯定，其有助於達到排毒與強化新陳代謝，且增強收容人體魄外，兼提昇收容人戒毒動機及信心之效。吳承鴻典獄長全程參與並於會後期勉學員。
105年奇異恩典關懷音樂會於10月19日下午2時假誠園禮堂舉行，加州恩典合唱團38位來自美國、加拿大的華僑，犠牲自己的休假，巡迴各監所表演，透過詩歌、話劇及生命故事分享等方式，幫助收容人能感受到主耶穌溫暖的愛。現場安排第4教區共207名收容人參加，由典獄長親臨主持，勉勵收容人要感恩社會大眾的付出，痛定思痛，改悔向上，並感謝奇異恩典關懷協會對監所教化的用心與付出，整起活動於是日下午4時結束。
法律扶助基金會為加強收容人法律扶助的機會，不致因人身自由受限而阻斷，特協調本監每季辨理法治教育宣導，同時現場並安排1位律師進行法律諮詢及扶助案件收件服務。本季於105年10月26日14時假本監誠園禮堂舉行，法扶會雲林分會執行秘書梁家樺律師蒞監向收容人簡介修復式司法，深入淺出說明修復式司法之背景、意涵及實務運作。此外，法律諮詢服務更是切合收容人之需要，現場諮詢絡繹不絕，整起活動於是日15時30分圓滿束。
105年度第二次志工組訓，於10月27日假雲林監獄教誨堂舉行，本監共有志工19人報名參加，由蕭典獄長山城及賴副典獄長世洋出席主持活動，邀請中正大學王瓊玲教授演講，內容精彩生動，深觸每位志工心靈，王瓊玲以個人親身體驗分享品格教育之實踐，勉勵志工成長、改變及知足，企盼能將這股由自身做起的正向能量，感染收容人見賢思齊，整起活動於是日中午12時00分結束。
105年10月28日上午10時本監與台塑關係企業公益信託王詹樣社會福利基金，於誠園禮堂舉辦「愛與關懷─戒毒處遇成果展暨家庭支持方案」活動，分別由戒毒班、傳統技藝訓練班及管弦樂隊班帶來醒獅戰鼓與樂團演奏等成果展演，並於會場展示學員課程心得與藝術治療之成果，期望藉由教化學習成果的展現，能讓家屬感受其改變的決心，增進家屬之接納及信任感，並為學員們的回家之路架起一座橋樑。餐後另邀請雲林縣前教育局長郭清江進行親職教育，整起活動也在這充滿融洽氣息與家人不捨中圓滿結束。