三十年代的大上海華洋並處，流光溢彩，種種繁華自不待言。十五歲的應昌期卻要孤身一人，在這十裡洋場打拼。他的使命還不止於自己的安身立命，不久後，他的弟弟也離開傢鄉，在上海找尋工作。作為長兄，照顧扶襯之責當然要一肩挑起。
在父親托付之下，應昌期進入應星耀好友陳潤水任行長的統原商業儲蓄銀行打工。統原銀行1932年剛剛成立，規模不大，應昌期住進地下室，沒日沒夜地搬運貨物、打掃房間、裝訂傳票……一樁樁從最基礎做起。在高級職員鮑英甫的指導下，記賬、軋賬等業務也暗自學習。直到一天，晚上裝訂好會計傳票的應昌期看到一位還沒下班的銀行主管，這位主管因為賬未做攏而無法回傢，應昌期主動幫他攏賬，清清爽爽。勤快聰明的小孩子誰人不愛？這樣一而再，再而三，應昌期深獲信任，被破格提拔為正式行員。不僅從地下室搬瞭出來，後來甚至月、年決算都由他一人完成。
統原銀行位於著名商圈上海天津路，左近就是燈光鬢影的銷金窟，少年應昌期卻有著過人的定力和執著。初到上海，夙興夜寐，等站穩瞭腳跟，閑下來時的娛樂仍然是為瞭未來的發展。小提琴、網球、繪畫試過一遍，發覺與己不合，他不惜徒步六公裡拜訪住在四川北路的書畫名傢趙叔儒，多次程門立雪，終於感動瞭這位“二弩老人”。從此應昌期“搭11路汽車”（兩條腿走路）往返於趙宅，練習書法、金石，卓有大成。
真正看到一片天地的是圍棋。在慈溪無敵手的應昌期，到瞭三教九流畢集的大上海，在圍棋上終於明白瞭“天外有天”的道理——他與民國數得著的名手魏海鴻有過一次較量，受四子依然大敗。這盤棋發生於何時何地如今已不可考，但應昌期下一回與大陸圍棋最強手見面，桃園靜電機租賃要等到五十年以後瞭。
棋藝上的挫折倒在其次，偶爾流連上海各地棋社時的感官對比，才是影響瞭應昌期一生圍棋觀乃至價值觀的重大事件。隨著國力衰頹，棋道不彰，流入民間的圍棋在中國漸成茶館裡的一種賭具。下棋時吆三喝四，或蹲或站，抓起一把棋子兩手來回搓弄，甚至邊下棋邊吃排骨面等等行為，令少年應昌期痛心疾首。而在日本人開辦的棋館中，棋具規格統一，棋書印刷精美，對局禮儀嚴肅，對圍棋的尊重體現在各處細節。應昌期是有著極強烈民族自尊心的人，“做人、做事、下圍棋，都要有品味、有規格”，“為什麼日本人做得到，我們中國人做不到？”“未來一定要改革圍棋、發展圍棋”這樣的理念，在他的心中深深地紮下瞭根。
其間，應昌期讀書閱報，瞭解到圍棋的最新動態。東洋島上，有位福建籍的中國棋手吳清源戰績彪炳，舉日本所矚目。而圍棋在日本贏得社會關註的重要途徑，就是新聞界的廣泛介入。同時，《讀賣新聞》依靠主辦並連載吳清源對戰本因坊秀哉的“三三·星·天元”之局銷量猛增，可謂雙贏。年少氣盛的應昌期想通此節，立即提筆為上海《新聞報》寫信，建議其舉辦新聞棋賽和開設圍棋專欄。據記載，這一建議得到報紙主筆的贊賞，前者雖因現實條件所限無法成真，但圍棋專欄的確從此出現在瞭《新聞報》上。
值得後人玩味的歷史記錄還有，在上海統原銀行工作的時期，應昌期不時拜訪位於四川北路的內山書店，閱讀、瀏覽日本圍棋書刊。作靜電油煙機出租為內山完造、內山美喜子夫妻在上海開辦的日文書店，內山書店以與魯迅的交誼在中國聞名。三十年代，魯迅出入內山書店數百次，不知道應昌期與魯迅是否有過一面之緣？
魯迅先生於1936年辭別人世，應昌期在上海這一段長達四年有餘的“學工”生涯，也要走入尾聲。促使應昌期改變生活狀態的原因，是他結婚瞭。