2019年2月26日芝加哥市大選日，當天將由全芝加哥市的登記選民，以一人一票的民主投票方式來選賢與能。2019年度的芝市長大選，目前總計有20位候選人，是芝加哥百年來選舉中最「轟轟烈烈、陣容最雄偉，人數最多」的一次。目前所有的候選人都各出奇謀，公開分別與選民們闡述他們的施政理念，為芝加哥編制一個美好的前景與錢景，當然如果有機會抓到對手的弱點或違法的行為，他們也絕不會手軟的輕易放過。
在20位市長候選人當中，現年71歲的比利戴利（Bill Daley）的家世最為顯赫。他是芝加哥市最有權勢的老戴利市長（Richard J Daley）的小兒子，前芝市長戴利（Richard M Daley）的小弟，其父與其兄長總共在芝加哥市府執政超過43年之久，戴利世家的政治勢力雄厚，在芝市人脈廣、紮根深。比利戴利本身也不逞多讓，他出任大通銀行的董事局成員，曾擔任過前總統克林頓的商務部長（1997年至2000年）、在2011年至2012年也擔任前總統奧巴馬的白宮幕僚長。
比利戴利宣布參選芝加哥市長一職，得到不少其父與其兄長的舊同僚與擁護者的支持。
比利戴利日前發出言論，他認為要根治芝加哥市府臭名遠播的貪污事件，如果將目前芝加哥市的50個區長（Alderman）削減至只有15區長，則有望在未來能夠壓制某些區長因圖私利而貪污的事件一再發生。
比利戴利指出，自1972年到今，芝加哥市總計有29個區長因貪污案件而鋃鐺入獄。原因是區長擁有該區域的批准城市規劃、獲得許可證的權力，因此不少區民特別是商業經營者，就可以利用走偏門的不法手法，以金錢賄賂使他們順利獲得許可證的執政人，於是貪污濫用權力的事件就滋長了。
比利戴利聲稱，過去墨守成規的不良制度必須更改，他稱，目前科技進步神速，社區之間互相通訊息，市府也十分容易的與各社區保持緊密的聯繫。比利戴利舉例最近被聯邦調查局調查的第14區區長愛德華巴克，原因就是他向其區內的快餐館的東主勒索金錢；同時，巴克除了是芝市最有權勢的區長之外，他本身也是一名專門替業主申請房地產減稅的律師，此次巴克被FBI調查，其中就是涉及他「推薦」區民要聘用他的律師樓作為申請房地產減稅的律師。
鑑於區長有相當大的權力，因此比利戴利認為將區長的人數縮減，就可以阻止區長「說了算」的弊病，同時市府有最後的否決權。戴利表示，當他當選為芝加哥下一任的市長時，他將建議將區長目前的無限期的任期改為最多任職三屆，即12年的任期，並嚴格的制定區長不得在外面從事任何商業活動，立法抵制區長的直屬親戚不得與市府有任何商業之間的來往。此外，戴利建議凡民眾與區長有任何聯繫，都必須向市府設置的特別代理機構報告，其他民眾也有公開得知權。
比利戴利的政見是認為芝加哥市的官僚制度必須全面改革，同時他希望芝加哥市民不要把他與其家族視為同一陣線的市長候選人。目前，比利戴利在20名候選人當中，其競選經費是籌到最多的一位，同時，他在行政管理等方面的經驗與知識最為豐富。