1968年，傑克．凱魯亞克（Jack Kerouac），46歲。
其實早在四歲時，凱魯亞克就曾直面過死亡——1926年，他的兄長傑拉德因病去世，給一家人帶來沉重的打擊。1963年，他創作的小說《傑拉德的幻想》正是記述哥哥去世前的情景，影響之大可想而知。亦有說凱魯亞克後來篤信佛教、相信來世，也與這童年的衝擊有莫大聯繫。
與死亡的親近，也讓凱魯亞克不太愛理會常理、規則，於是。1943年，服役於美國海軍的凱魯亞克，就因常常躲在圖書館看書而被送去精神病院。從部隊出來後他便去了哥倫比亞大學，與威廉．巴勒斯、金斯堡、盧西．卡爾等朋友們聚會（這些朋友也都是後來垮掉一派的主要人物），討論文學宗教藝術，開始一段火花迸濺的思想豐盛期。
不久後，凱魯亞克再一次面對死亡——1946年父親離世，而這也激發他創作第一部小說《鎮與城》。這本書深受愛默生超驗主義、神秘主義的影響，帶有宿命論的悲劇色彩，儘管一開始銷量不佳，但奠定了此後凱魯亞克等一派人創作基調。
到50年代中後期，凱魯亞克關於生死的思考與創作更是到了高峰期。《在路上》中文譯者文楚安在序言中爬疏：「1954年至1957年算是凱魯亞克創作成果最豐碩的幾年。這時他醉心於閱讀佛教及禪宗經典（特別是大乘佛教），還寫了大量關於佛教感悟的手稿（都未出版）。長久縈繞在凱魯亞克頭腦中的一個問題是：上帝無處不在，但又似乎難以捉摸……1957年出版的詩集《墨西哥城布魯斯》，更反映了他對人生重大問題（生與死）的思考。」此後，1957年的《在路上》、1958年的《達摩流浪者》的出版，讓讀者見到了一個上山下海、在畏懼與死亡陰影中爬出來的凱魯亞克，也是他留在大家心中最深刻、鮮明的樣子。
「生活本身是令人痛苦的，我們必須忍受各種災難，惟一的渴望就是能夠記住那些失落了的幸福和歡樂。我們曾經在生命中擁有這些幸福和歡樂。現在它們只能在死亡中才能重現（儘管我們不願承認這一點），但誰又願意去死呢？」然而一生酗酒的凱魯亞克，還是在47歲時就收到死神來信。關於那天早晨的描述是如此精細：1969年10月20日上午，凱魯亞克坐在他最喜歡的椅子上，喝著威士忌和麥芽酒，彼時他正在寫一本關於他父親的書。然而不久後他突然感到噁心，走到浴室後便開始吐血，去往醫院後被診斷為肝硬化，出血無法停止，次日去世。
生命在最自在的狀態下中斷了，這一次，凱魯亞克埋身於真正的死亡。
1968年，凱魯亞克，46歲，距離10,000 Maniacs的歌曲Hey Jack Kerouac發佈，尚有19年。