Cutthroat Island在其9800萬美元預算旁邊的票房收入僅為1000萬美元，海盜電影被認為是票房毒藥，直到一位傑克斯派洛船長到來。 業內人士表示，由Matthew Modine和Geena Davis主演的這次動作冒險從未有過盈利的機會，因為製作過於昂貴。
在20世紀90年代末期，英國網站Boo.com採取了時髦的飛躍，將高級時裝和網絡公司投資結合起來。 由於其品牌時尚服裝的銷售額低於預期，回報率高且用戶界面不佳，該公司在短短18個月內就投入了1.88億美元的投資。 當Fashionmall.com在1999年接手時，該公司損失了3080萬美元（今天為4200萬美元）。
1993年， 紐約時報公司為波士頓環球報（曾經是世界上最有價值的報紙之一）及其連鎖報紙支付了11億美元。 隨著互聯網和報紙銷售的發展，投資成了負擔。 “泰晤士報”已經出售了報紙連鎖店的一部分，但仍然從投資中損失了數億美元。
在九個月內，Pets.com的股票暴跌。 雖然該公司的吉祥物，一個襪子木偶，得到了足夠的關注，其低於成本的寵物用品和配件咬了一口氣。 甚至亞馬遜網站沒有30％的所有權，5000萬美元的投資，以及包括超級碗廣告在內的奢侈廣告活動都可以使這家公司保持運營。 Pets.com從此成為網絡公司失敗的典範。
Webvan籌集了8億美元的資金，1999年的股票價格為每股26美元。路易斯博德斯（書店）的創意，該公司開始在30分鐘內提供雜貨訂單。 然而，購物者的啟動成本和低迷的反應很快使它走上了厄運之路。 例如，在2000年，該公司虧損了5.25億美元，股價下跌到了幾分錢。 韋萬在第二年宣布破產。
它的目的是成為傑作。 相反， 天堂之門已成為電影史上最著名的金融災難之一。 1980年發布的這款西部音樂在票房大獲全勝，在4400萬美元的製作預算中賺了350萬美元。 這一影響將整個工作室聯合藝術家推向了崩潰的邊緣，幾乎摧毀了導演邁克爾西米諾的職業生涯。 通貨膨脹調整後， 天堂之門的損失達1.21億美元。
迪士尼毫無疑問是家庭娛樂界的巨頭，但它試圖與互聯網上的大男孩競爭，導致了昂貴的死亡。 從1999年到2001年，迪士尼試圖推出自己的互聯網門戶網站Go.com，並在此過程中損失了27.5億美元（今天為36億美元）。
Amp'd Mobile的風險客戶群被證明是其最終的垮台。 雖然其競爭對手做了盡職調查以確保他們的客戶能夠在30天內付款，但Amp'd向低收入客戶求助並將其賬單下滑至90天。 該公司在兩年後於2007年破產，虧損3.6億美元。
在20世紀90年代，Optiva提出了一種層壓平板電視的方法，籌集了4100萬美元資助該項目。 然而，當Optiva準備發布該產品時，該技術已經過時，而且興趣已經失敗。 2005年，該公司出售了其資產並進行了調整。
2087年的一部未來派科幻喜劇， “冥王星納什歷險記”是喜劇演員艾迪·墨菲的主角。 電影觀眾與2002年的電影截然不同：與1.2億美元的預算相比，票房收入達710萬美元。
從1998年到2001年，Kozmo.com為美國主要城市的消費者提供星巴克咖啡，書籍，食品，視頻和其他小商品的免費一小時送貨服務。 雖然這項服務受到了學生和年輕專業人士的青睞，但當公司在三年後倒閉時，投資者的收入達到2.5億美元。 該公司遇到了死亡，也許毫不奇怪，因為它拒絕收取運費。
儘管有來自可口可樂和通用電氣等投資者的1.85億美元，但CueCat是一款貓形條碼掃描器，從未與互聯網用戶聯繫過。 它於20世紀90年代末發布，旨在幫助消費者找到有關在線廣告的信息。 數以百萬計的筆式掃描儀免費運送給美國各地的消費者，他們將其用作高科技紙鎮。
在20世紀80年代的反吸煙運動的陰霾中，RJ雷諾茲於1988年推出了無菸的Premier香煙。這個好主意在四個月後迅速被扼殺 - 很大程度上是因為人們拒絕購買它。 為了增加對傷害的侮辱，該產品成為吸毒者的最愛，他們發現除香煙之外的物質也很方便，而RJ雷諾茲看到10億美元煙霧瀰漫。
這真的發生了：早在1999年，商業合作夥伴Joel Lloyd Bellenson和Dexster Smith想出了一個讓你聞到互聯網味道的設備。 這對組合創建了iSmell，這是一個桌面產品，包含一個氣味數據庫，可以對網頁和電子郵件中的衝動作出反應，釋放適合屏幕內容的氣味。 他們的公司DigiScents從消費品的一些知名品牌籌集了2000萬美元。 2001年，他們在拉斯維加斯的消費電子展上推出了iSmell原型。 消費者嗤之以鼻，結束了臭臭的主張。
來自失去泡沫的互聯網企業，票房失敗的電影，失敗的運動員，以及產蛋的產品，這裡有一些史詩般的投資失敗。
被描述為成名而非成功的汽車，未來主義的DeLorean已成為歷史上最著名的失敗汽車。 擁有鷗翼門的酷炫不銹鋼跑車可能在“ 回到未來”電影中做了一些時間旅行，但消費者從未參加過這次旅行。 相反，該公司由汽車業高管約翰·德洛雷安（John DeLorean）於1973年創立，他因消費者的冷漠和現金流問題而陷入困境。 該公司在推出僅9, 000輛汽車後於1982年申請破產。
福特Edsel汽車的史詩般的失敗是傳奇; 比爾蓋茨甚至將這次投資失敗率作為他最喜歡的案例研究。 1958年，福特投資了4億美元用於推出這款車。它的目的是作為一種新型的未來汽車，但美國人並不喜歡，更喜歡更小，更經濟的汽車。 未來的汽車從未起飛，到1959年底它被推出市場時，福特已經損失了大約2.5億美元（今天的貨幣約為20億美元）。
在為2004年的電影“ 貓女”贏得最佳女演員金樹莓獎之後，哈莉·貝瑞可能已經用盡了她的九個生命中的一個，但她確實反彈了。 然而， Catwoman的導演Jean-Christophe“Pitof”Comar從未在電影行業工作過。 這部電影被認為是有史以來最糟糕的電影之一：它還為最糟糕的畫面，最差的導演和最糟糕的電影劇本獲得了Raspberry獎。 這部電影票房收入1.35億美元，票房收入僅為8100萬美元。
不僅讓美國國家橄欖球聯盟的四分衛邁克爾維克為戰鬥時間服務，2008年他申請破產並在亞特蘭大地區出售他的豪宅。 投資幾家企業 - 一家汽車租賃公司，一家加拿大房地產公司和一家喬治亞州的葡萄酒商店 - 給他留下了600萬美元。 近幾年，維克已經反彈，並於2009年與費城老鷹隊簽約並於2011年辭去耐克職務。
2004年，電影觀眾不再參與成龍電影“80天環遊世界”的旅程。 以1.4億美元的預算製作，這部電影的收入不到票房收入的一半。
當足球跑衛Eric Dickerson在名人堂晚宴上遇到Luigi DiFonzo時，他吞下了一個（相當令人難以置信的）金融家是意大利伯爵的故事。 DiFonzo說服Dickerson向DFJ Italia投資。 事實證明 - 誰知道？ - DiFonzo的意圖不那麼高貴。 他曾兩次攻擊NFL球員，而Dickerson很快成為他的受害者之一。
在籃球場上，退役的芝加哥公牛隊和NBA總冠軍斯科蒂皮蓬飆升，與他的超級巨星隊友邁克爾喬丹並肩作戰。 然而，在場外，他的財務失誤，包括他投資私人飛機和350萬美元的南邊芝加哥房地產交易，讓他停滯不前。
即便是女演員和脫口秀主持人烏比奧·戈德堡也無法讓這個想法成為現實。 Goldberg被任命為flooz.com的發言人，這是一家成立於1999年的在線貨幣。該想法是在線貨幣可以像飛行常客里程或禮品卡一樣工作。 儘管像星巴克和Barnes＆Noble這樣的大牌零售商同意接受虛擬貨幣，但在2001年退貨之前，flooz向投資者賠償了5000萬美元。
派拉蒙電影公司（Paramount Pictures）賭博時稱，災難電影在花費1.15億美元製作The Core時仍會引起公眾的注意。 該公司錯誤估計：到2003年發佈時，電影觀眾已經從世界末日電影中走了出來。 該工作室僅回收了7400萬美元的投資。
在有flooz.com之前，有Beenz.com。 該公司於1998年成立，籌集了近1億美元的風險投資，以建立純粹的在線貨幣。 該公司允許消費者在網上沖浪，在互聯網上購物和其他在線活動中賺取“bez”。 作為最引人注目的dot.com失敗之一，Beenz於2001年倒閉。