談到Derek Jeter，要從18年前的小故事說起。1996年夏天有家球員卡公司發行一套每包都有一張簽名卡的新系列，時為第一個完整球季，可能獲選為新人王的Jeter名列其中，我朋友恰巧抽到他的簽名卡，以當時還不錯的價錢賣出，沒想到Jeter是十位限量簽名的選手之一，讓他為之扼腕。就算只與其他限量相比，Jeter簽名卡還是一枝獨秀，遠勝過Manny Ramirez、Frank Thomas、Roberto Alomar、Paul Molitor和Wade Boggs，連Alex Rodriguez都不是他的對手。
在六千多個日子以前，就球迷、卡迷來說，Jeter絕對是位不錯的游擊手，只不過身在洋基的Jeter，卡價早已列在所有選手的第二級，和名人堂游擊手Cal Ripken平起平坐，那個年代美聯還有兩大強打游擊手新秀，A-Rod與隔年冒出頭的Nomar Garciaparra，Jeter的成績雖然很亮眼，卻和這兩人有段距離，相信當時所有人，不論在台灣或美國，從守備、打擊、速度任何一個角度觀察，都很難認同Jeter能繼續維持那麼高的價值，更無法料到他退休時會如此輝煌。
1992年6月看似平凡的密西根高中生，靠著打擊和守備被認為是當年選秀數一數二的佼佼者，但可能選擇讀大學和簽約金要求偏高，直到第一輪第六指名才被紐約洋基看上，他，就是年僅18歲的Jeter。當年擁有選秀狀元籤的休士頓太空人，密西根地區球探，也是名人堂成員的Hal Newhouser，儘管已高齡71歲，仍願意開三個半小時的車程看Jeter比賽，強烈向球團推薦Jeter，還和主管Dan O'Brien表示，雖然他不認為任何新人值一百萬美元簽約金，但若有誰值得一百萬美元簽約金，那鐵定就是Jeter了，並有把握花75萬美元說服他簽約。
可惜前休士頓太空人老闆John McMullen早就設下70萬美元簽約金上限，所以太空人最後挑了《棒球美國》年度大學球員，來自加州州立大學富勒頓分校的三壘手Phil Nevin，接著順位的克里夫蘭印地安人、蒙特婁博覽會、巴爾的摩金鶯和辛辛那提紅人都挑頂尖的大學選手，留給洋基這個天上掉下來的禮物，而洋基最後只花80萬美元就留下Jeter，沒讓他去念大學，而Newhouser一氣之下就把工作辭了（也有一說他原本就要退休，但已無從考證）。