在 8 月 7 日，有不少二年級生表示他們難以在 HKU Portal 就課程進行註冊，有人更無法登入網頁。在二年級生開始課程註冊後 6 分鐘，李以電郵形式通知 ITS 並指出兩個問題。第一，網頁無法顯示核心課程註冊狀態（Common Core Enrollment Status）的連結。第二，大量同學表示其狀態長時間顯示為待定（Pending）。他當時要求ITS職員向他提供解決技術問題和修理伺服器的預計時間。
ITS 在當日下午 4 時 55 分作出回覆，表示系統在上午 10 時至下午 2 時運作暢順，惟下午 2 時後系統運作開始變得極度緩慢。當ITS發現問題時， 學生資訊系統（SIS）和科技系統（IT Systems）的支援小組嘗試找出問題源頭並解決問題。因為 ITS 在其回覆中沒有提供足夠資料，並沒有解釋清楚伺服器當機的原因，他在8 月 17 日與 SIS 進行會議。
在是次會議後，他們相信 Common Core Transdisciplinary Minors（CCTMs）是伺服器當機的成因。當時 ITS 系統優先處理己表明（declare）選讀 CCTMs 的同學，其後再採用先到先得的形式處理其他核心課程的課程註冊。同時，因為同學希望得知課程的註冊狀態，故不停網頁，使 HKU Portal 一度記錄到大量點擊次數。再加上有同學因無法登入而不停刷新網頁，令網絡速度變慢。以上三個原因造成巨大的數據流量，令到伺服器無法負擔。然而 ITS 方面指伺服器並不是完全「死機」，因為根據資料，在當日（8 月 7 日）下午 2 時至下午 7 時，在 3500 個二年級生中，有 2600 個學生能夠成功註冊。
李表示不滿意 ITS 的處理手法。第一， ITS 未能為同學提供最新及足夠的相關資訊。ITS 曾於當日（8 月 7 日）6 點以電子郵件通知學生，表示為就選科系統故障感到抱歉，並表示正解決問題，並籲未能連接網頁的同學於 5 分鐘後再次嘗試。ITS 亦因此設立了「Special Announcement of Student Information System」的網頁以發布最新消息。李指，他亦由學生會以及大學事務委員會（University Affairs Committee）管理的社交網站分享連結，以讓同學得悉伺服器的最新狀況，避免同學不停刷新網頁，加重伺服器的負擔。
是次的系統當機的其中一個主因為顯示核心課程註冊狀態網頁的點擊率過於頻繁。因此，連接相關連結的按鈕於課程註冊期（Course Enrollment Period）開始後將停止運作 20 分鐘，以免同學不斷刷新網路，增加流量。然而，學生課程註冊狀態不會受到影響。
而是次事件最根本的原因為系統過時。 SIS 表示曾向港大申請資源以更新系統。但相關部門回應指其系統現時只達最大功能的80%，未達100% ，所以沒有通過其申請。因此李指，將籲校方重新考慮其申請。另外，由於 SIS 將2020年有全面的硬件提升，他將作出跟進並作出提升註冊課程系統的提醒及要求以避免系統再次當機。是次事件發生後，他亦與 SIS 協議，將每月進行會議，確保有足夠對策應付流量。另有同學提到日前註冊導修課（tutorial）亦出現當機的情況。他表示，將於下一次的 10 月會議提出有關問題，以避免問題再次發生。