2016年笠山文學營在此背景下迎來第20年的里程碑，因此特別以「笠山20：文學的風土醞釀」作為主題規劃了相關課程，希望透過對於鍾理和的生命故事，及不同的文學議題作為參照觀點，把鍾理和的文學作品介紹給更多讀者、學員，在瞭解作家作品、培養閱讀樂趣之外，也讓文字不僅只是作者與讀者的連結，能夠將作品內涵對應到對於現世的關懷，經此傳遞鍾理和作品中所承載的生命涵養與時代精神。
「笠山20：文學的風土醞釀」課程內容設計，從歷屆笠山文學營所累積醞釀後的文學能量出發，以鍾理和文學精神的原點笠山為初衷，邀請對鍾理和文學多有瞭解的作家、創作者、研究者分享他們對於鍾理和個人生命、創作、書寫的認識，經由文學書寫、閱讀的角度切入，認識對鍾理和文學作品中承載的社會、文化意涵，及所處時代背景下臺灣文學脈絡，最後再進一步帶領學員領略文學閱讀的樂趣，透過不同議題的觀察角度與討論，期望藉此成為傳遞對臺灣文學閱讀與推展的重要能量。