正常在動物園裡的動物，若有機會都會嘗試逃跑，圓山動物園史上就出現好幾次「密室逃脫」。
1914 年也就是日治時期，圓山動物園尚在民營階段，設施簡陋，發生動物園史上，第一隻逃出柵欄的動物：鱷魚。該年六月颱風來襲，鱷魚趁水位高漲溜出池外，園方分頭搜索但遍尋不著。在風雨稍歇的夜晚，圓山附近人家發覺脫逃之鱷魚，園方前往現場將之裹上毛毯，押回園內，結束史上頭一遭動物脫逃記。
1915 年圓山動物園被臺北廳收購官營，整頓了包括鱷魚池在內的動物欄舍，隔年正式開放。但在 1917 年鱷魚再度逃走，且一口氣消失了四個月，才在社子庄（今社子地區）被民眾發現，由當地巡查領二十名壯丁將牠活捉。
早期鱷魚池旁沒有圍籬，鱷魚趁水位時高漲時逃出園外。
1923 年一隻白鶴就在遊客面前飛走，這頭白鶴「無端展翅向雲霄飛去，園中之人為之大譁，更觀其翱翔方面，則直指新莊方面飛去，職員等周章狼狽，急用電話，託人四處尋覓，或用懸賞方法，然終無法可得」，所幸白鶴脫逃野外一日後，自行飛回棲息之籠前。
1939 年逃走的是一隻大蜥蜴，牠破網逃出後，臺北市役所動員了北署警察、保甲壯丁團員及土木課職員同尋找，最後在下水溝逮回。大蜥蜴逃出的事件，意外受到當時臺灣總督小林躋造注目，小林總督特送自己飼養之澤巨蜥給動物園。
日治時期動物脫逃最令人稱奇的，莫過於跑到隔壁猩猩舍的蟒蛇。1922 年一隻飼養在溫室裡的緬甸蟒，覓見汙水排水口之縫隙欲出，但排水口已拴固封死，轉而進入溫室另一處，在紅毛猩猩旁出現，一陣打鬥後，緬甸蟒纏住猩猩將其勒斃，吞進肚子裡，園丁清掃檻舍時才驚見猩猩的消失，以及一旁獰兇大口、腹脹如球的蟒蛇。大蟒蛇吞下猩猩的突發事故引來蜂擁而至的遊客，頓時成為「巴蛇吞象」的好教材，不過這條緬甸「巴蛇」就在九個月後，疑因暴食而死去。
動物尤其是猛獸脫逃，往往引起很大的社會關注，1936 年日本上野動物園一頭黑豹逃跑，最後被一位年輕人單騎活抓，這事件被稱為該年度全日本的三大事件之一。沒料到事隔二十年後，「單騎伏虎」也在圓山動物園上演，主角是後來擔任圓山動物園長的蔡清枝。
戰後圓山時期脫逃的動物，最多的是靈長類，像猩猩、狒狒與臺灣獼猴，牠們有跟人類同等靈巧的手腳，懂得察言度勢，伺機大顯身手。而這時期動物管理員英雄式地追捕脫逃的動物，經由媒體的加工，往往被營造成為一種「秀」，為動物園帶來充滿「野趣」的想像空間。老飼育員回憶，我們熟悉的馬蘭，大象林旺的伴侶，也有「出來散步」的紀錄，馬蘭剛到圓山只有四歲，身軀嬌小，偶而就從欄杆底下鑽出來逛街。
動物脫逃的原因，包括圓山時期的欄舍老舊、設計上的缺失，以及人為疏忽，圖工作省事方便，未依正常程序行事，都讓動物有機可乘。
事實上，動物脫逃即令是猛獸，並不如一般人想像中的可怕。根據動物脫逃法則（law of flight），脫逃的動物處於驚慌失措的狀態，尋找掩體藏匿是其唯一念頭，原則上不會主動傷人。1963 年訂定的圓山動物園辦事細則，還沒有詳細的動物脫逃管理辦法，1981年編寫的《臺北市立動物園工作手冊》，制定了動物脫逃處理流程，在 1989 年也就是木柵新園初期重新修訂。如今動物園會利用麻醉或圍網，共同緝捕、驅趕脫逃動物回到欄舍。
動物園從圓山搬遷到木柵，因為實際環境與圈養方式不同，木柵初期重新編寫動物脫逃處理流程。
[1] 1956年老虎脫逃，為什麼不採麻醉的方式捕捉呢？由於捕捉脫逃猛獸，需要遠距離麻醉的技術，文獻上，1970 年圓山動物園才首次取得麻醉槍，「吹箭」的習得與應用，則是在 1978 年與 1979 年初。若無遠距離麻醉技術，就需採物理方式固定，也就是用人來抓。另一方面，麻醉需由獸醫施打，一直到 1961 年圓山動物園才有專職的園內獸醫。因此當 1956 年老虎逃出時，尚無麻醉的方式與能力來捕捉老虎。