十九封信，是對生命信念的親身實踐，是對上一代的感恩致敬，是對下一代的溫柔提醒。
1993~2017，跨越24年，龍應台與兒子們的世代對話，在老去的單行道上，談世代交融之必要。
上一代不會傾吐，下一代無心體會…為什麼我就是沒想到要把你這個女人，看做一個也渴望看電影、喝咖啡、清晨爬山看芒草，需要有人打電話說「悶」的女朋友？
很多年以來，當被問到，「你的人生有沒有一件後悔的事」，我多半自以為豪情萬丈地回說，「沒有。決定就是承擔，不言悔。」但是現在，如果你問我是否後悔過什麼，有的，美君，我有兩件事。
我們常常約會—去看一場特別的電影，去聽一次遠方的樂團演奏，去欣賞一個難得看到的展覽，去吃飯、去散步、去喝咖啡、去醫院看一個共同的老友。我曾經和兩個同齡女友清晨五點摸黑到寒冷的擎天崗去看日出怎樣點亮滿山芒草。我曾經和幾個年輕的女友在台東海邊看滿天星斗到凌晨三點。我曾經和四個不同世代的女友在沙漠裡看檸檬黃的月亮從天邊華麗升起。我曾經和一個長我二十歲的女友在德國萊茵河畔騎腳踏車、在紐約哈德遜河畔看大河結冰。
我很早就發現到這個陷阱—我是兩個兒子的「後盾」；在他們蓄勢待發的人生跑道上，崁在「母親」那一格的我，也要被「看不見」了。所以十五年前我就開啟了一個傳統—每一年，和他們一對一旅行一兩次。和飛力普曾經沿著湄公河從泰北一路南漂到寮國，也曾經開車從德國到法國到義大利到瑞士，跟著足球世界盃一場一場地跑。和安德烈曾經用腳步去丈量京都和奈良的面積磨破了皮，這個月我們即將啟程去緬甸看佛寺，一個一個地看。
所以我決定給你寫信，把你當做一個長我二十六歲的女朋友—儘管收信人，未讀，不回。